3 Química Orgânica - 1 semestre-10

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Existem cinco isômeros constitucionais com a fórmula molecular C6H14. Agora somos capazes de nomear 
três deles (hexano, iso-hexano e neo-hexano), mas não podemos nomear os outros dois sem definir nomes para 
novas unidades estruturais. 
 
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3CCH2CH3
CH3
CH3
hexano
hexano
nome comum:
nome sistemático:
iso-hexano
2-metilpentano
neo-hexano
2,2-dimetilbutano
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3CH CHCH3
CH3 CH3
3-metilpentano 2,3-dimetilbutano 
 
Uma substância pode ter mais de um nome, mas este deve especificar apenas uma substancia. 
Existem nove alcanos com fórmula molecular C7H15. Podemos nomear apenas dois deles (heptano e iso-
heptano) sem definir uma nova unidade estrutural. Observe que neo-heptano não pode ser usado como um nome 
porque três heptanos diferentes têm um carbono que é ligado a quatro outros carbonos e um nome precisa 
especificar apenas uma substancia. 
O número de isômeros constitucionais aumenta rapidamente quando o número de carbonos no alcano 
aumenta. Por exemplo, existem 75 alcanos com fórmula molecular C10H22 e 4.347 alcanos com a fórmula 
molecular C15H32. Para evitar ter de memorizar os nomes de milhares de unidades estruturais, os químicos 
elaboraram regras que nomeiam substâncias com base em suas estruturas. Dessa forma, somente as regras têm de 
ser aprendidas. Como o nome é baseado na estrutura, essas regras tomam possível deduzir a estrutura de uma 
substância a partir de seu nome. 
Esse método de nomenclatura é chamado nomenclatura sistemática. É chamado também nomenclatura 
Iupac porque foi designado pela comissão da União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac – 
International Union of Pure and Applied Chemistry) em uma reunião em Genebra, Suíça, em 1892. As regras da 
Iupac têm sido revisadas continuamente por essa comissão desde então. Nomes como isobutano e neopentano – 
nomes não sistemáticos – são chamados nomes comuns. Os nomes sistemáticos ou “Iupac” são mostrados em 
seguida. Antes de podermos entender como um nome sistemático é construído para um alcano, precisamos 
aprender como nomear substituintes alquila. 
 
 
CH3C
CH3
CH3
CHCH3
CH3
2,2,3-trimetilbutano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH2CH3
CH3
nome comum:
nome sistemático:
heptano
heptano
iso-heptano
2-metil-hexano
CH3CH2CHCH2CH2CH3
CH3
CH3CH CHCH2CH3
CH3 CH3
CH3CHCH2CHCH3
CH3 CH3
3-metil-hexano 2,3-dimetilpentano 2,4-dimetilpentano
CH3CCH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2CCH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH2CH3
2,2-dimetilpentano 3,3-dimetilpentano 3-etilpentano
 
2.2. Nomenclatura de Alcanos 
 
 
 
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 A nomenclatura sistemática de um alcano é obtida utilizando-se as seguintes regras: 
 
1. Determine o número de carbonos na cadeia contínua de carbono mais comprida. Tal cadeia é chamada cadeia 
principal. O nome que indica o número de carbonos da cadeia principal se toma o “último nome” do alcano. 
Por exemplo, uma cadeia principal com oito átomos de carbono seria chamada octano. A cadeia contínua 
mais comprida nem sempre é linear; algumas vezes pode-se caminhar em ziguezagues para se obter a cadeia 
contínua mais comprida. 
 
 Primeiro determine o número de carbonos na cadeia contínua mais comprida. 
 
 
 
2. O nome de qualquer substituinte alquila que está ligado à cadeia principal é citado antes do nome da cadeia 
principal, junto com um número para designar o carbono ao qual ele está ligado. A cadeia é numerada de 
modo a dar ao substituinte o menor número possível. O nome do substituinte e o nome da cadeia principal 
são unifica dos em uma palavra (ou separados por um hífen), e há um hífen entre o número e o nome do 
substituinte. 
 
 Numere a cadeia para que o substituinte receba o menor número possível. 
 
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3CH2CH2CHCH2CH3
CH2CH3
2-metilpentano 3-etil-hexano
1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3
CHCH3
CH3
4-isopropiloctano
1 2 3 4 5 6 7 8
 
 
Observe que apenas nomes sistemáticos têm números; nomes comuns nunca contêm números. 
 
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
iso-hexano
2-metilpentano
nome comum:
nome sistemático: 
Números são utilizados apenas para nomes sistemáticos, nunca para comuns. 
 
 
 
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3. Se mais de um substituinte estiver ligado à cadeia principal, a cadeia é numerada na direção que resultará no 
menor número possível no nome da substância. Os substituintes são listados em ordem alfabética (não 
numérica), com cada substituinte recebendo o número apropriado. No exemplo seguinte, o nome correto (5-
etíl-3- metil-octano) contém 3 como menor número, enquanto o nome incorreto (4-etil-6-metiloctano) contém 
4 como menor número: 
 Substituintes são listados em ordem alfabética. 
 
CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3
CH3 CH2CH3
5-etil-3-metiloctano
e não
4-etil-6-metiloctano
porque 3 < 4 
 
Se dois ou mais substituintes são iguais, os prefixos “di”, “tri” e “letra” são utilizados para indicar quantos 
substituintes idênticos a substância possui. Os números que indicam a localização dos substituintes idênticos são 
listados e separados por vírgula. Note que é preciso haver tantos números no nome quanto substituintes existirem. 
Um número e uma palavra são separados por um hífen; números são separados por uma vírgula. 
 
CH3CH2CHCH2CHCH3
CH3 CH3
CH3CH2CH2C CCH2CH3
CH3 CH3
CH3CH3
2,4-dimetil-hexano 3,3,4,4-tetrametil-heptano 
 
Os prefixos di, tri, tetra, sec e terc são ignorados na ordem alfabética dos grupos substituintes, mas os 
prefixos iso, neo e ciclo não. 
Di, tri. tetra, sec e terc são ignorados na ordem alfabética. 
Iso, neo e ciclo não são ignorados na ordem alfabética. 
CH3CH2CCH2CH2CHCHCH2CH2CH3
CH3CH2CH3
CH2CH3 CH2CH3
CH3CH2CH2CHCH2CH2CHCH3
CHCH3
CH3
CH3
3,3,6-trietil-7-metildecano
5-isopropil-2-metiloctano 
 
4. Quando ambas as direções levam ao menor número para um dos substituintes, a direção escolhida a que 
fornece o menor número possível para um dos substituintes restantes. 
 
CH3CCH2CHCH3
CH3
CH3 CH3
CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3
CH2CH3CH3
CH3
6-etil-3,4-dimetiloctano
e não
3-etil-5,6-dimetiloctano
porque 4 < 5
2,2,4-trimetilpentano
e não
2,4,4-trimetilpentano
porque 2 < 4 
5. Se o mesmo número de substituintes for obtido em ambas as direções, o primeiro grupo citado recebe o 
menor número. 
 
 
 
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Só se a mesma numeração for obtida em ambas as direções é que o primeiro grupo citado receberá o menor 
número. 
CH3CHCHCH3
Br
Cl
CH3CH2CHCH2CHCH2CH3
CH2CH3
CH3
2-bromo-3-clorobutano
e não
3-bromo-2-clorobutano
3-etil-5-metil-heptano
e não
5-etil-3-metil-heptano 
 
6. Se uma substância tem mais que duas cadeias de mesmo comprimento, a cadeia principal será a que tiver o 
maior número de substituintes. 
 
No caso de duas cadeias com o mesmo número de carbonos, escolha a que tiver mais substituintes. 
 
CH3CH2CHCH2CH2CH3
CHCH3
CH3
CH3CH2CHCH2CH2CH3
CHCH3
CH3
3-etil-2-metil-hexano (dois substituintes) e não
3-isopropil-hexano (um substituinte)
3 4 5 6 1 2 3 4 5 6
1
2
 
 
7. Nomes como “isopropila”, “sec-butila” e “terc-butila” são nomes de substituintes aceitáveis no sistema 
Iupac de nomenclatura, porém nomes sistemáticos para os substituintes são preferíveis. Nomes sistemáticos 
para os substituintes são obtidos ao se numerar o substituinte alquila que se inicia no carbono que por sua 
vez está ligado à cadeia principal. Isso significa que o carbono que está ligado à cadeia principal é sempre 
o carbono número 1 do substituinte. Em uma substância como 4-(l-inetil-etil)-octano, o nome do substituinte 
está entre parênteses; o número dentro do parênteses indica a posição do substituinte, enquanto o número 
fora do parêntesesindica a posição na cadeia principal. 
 
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3
CHCH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3
CH2CHCH3
CH3
4-isopropiloctano
ou
4-(1-metil-etil)-octano
5-isobutildecano
ou
5-(2-metil-propil)-decano
1
2
1
2 3
 
 
 Alguns substituintes têm apenas um nome sistemático: 
 
CH3CH2CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3
CH2CH2CH3
CH3CHCHCH3
CH3
CH3CHCHCH2CHCH2CHCH2CH3
CH3
CH3 CH2CH2CH2CH2CH3
CH3
6-(1,2-dimetil-propil)-4-propildecano 2,3-dimetil-5-(2-metil-butil)-decano
1
2 3
1
2 3 4
 
 
Essas regras nos permitem nomear milhares de alcanos e eventualmente aprenderemos as regras adicionais 
necessárias para nomear outros tipos de substâncias. As regras são importantes se desejarmos procurar uma 
 
 
 
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substância na literatura científica, porque normalmente ela estará listada pelo seu nome sistemático. No entanto, 
é necessário seguirmos com o aprendizado dos nomes comuns porque eles já existem há tanto tempo e são tão 
consagrados no vocabulário químico que acabam sendo muito utilizados em conversas científicas, além de serem 
sempre encontrados na literatura. 
 
Observe os nomes sistemáticos para os hexanos e heptanos isoméricos no início deste módulo para ter 
certeza de que entendeu como são construídos. 
 
 
2.3. Fórmula molecular e grau de insaturação 
 Você aprendeu que a fórmula molecular geral para alcanos não-cíclicos é CnH2n+2. Também foi visto que 
a fórmula molecular geral para os alcanos cíclicos é CnH2n porque a estrutura cíclica possui dois hidrogênios a 
menos. As substâncias não-cíclicas são chamadas acíclicas (“a” é “não” em grego). 
 
A fórmula molecular geral para um hidrocarboneto é CnH2n+2, menos dois hidrogênios para cada ligação  
ou ciclo presente na molécula. 
 
A fórmula molecular geral para alcenos acíclicos é CnH2n porque, como resultado da ligação dupla carbono-
carbono, um alceno tem dois hidrogênios a menos do que os alcanos com o mesmo número de átomos de carbonos. 
Assim, a fórmula molecular geral para os alcenos cíclicos deve ser CnH2n-2. Podemos, portanto, estabelecer a 
seguinte regra: A fórmula molecular geral para um hidrocarboneto é menos CnH2n+2, menos dois hidrogênios 
para cada ligação π e/ou ciclos na molécula. 
 
CH3CH2CH2CH2CH3
alcano
CH3CH2CH2CH CH2
alceno
alcano cíclico alceno cíclicoC5H12
CnH2n+2
C5H10
CnH2n C5H10
CnH2n
C5H8
CnH2n-2
 
Portanto, se conhecemos a fórmula molecular de um hidrocarboneto, podemos determinar quantos ciclos 
e/ou ligações  determinado hidrocarboneto possui porque, para cada dois hidrogênios que são perdidos na 
fórmula molecular CnH2n+2, um hidrocarboneto tem uma ligação π ou um ciclo. Por exemplo, uma substância com 
a fórmula molecular C8H14 necessita de quatro hidrogênios para tornar-se C8H18 (C8H2x8+2). Consequentemente, a 
substância tem pelo menos (1) duas ligações duplas, (2) um anel e uma ligação  , (3) dois ciclos, ou (4) uma 
ligação tripla. Lembre-se de que uma ligação tripla consiste em duas ligações  e uma  . 
 
CH3CH CH(CH2)3CH CH2 CH3(CH2)5C CH
CH2CH3
Várias substâncias com fórmula molecular C8H14
 
 
Como alcanos contêm o número máximo possível de ligações carbono-hidrogênio – isto é, estão saturados 
com hidrogênios – eles são chamados de hidrocarbonetos saturados. Ao contrário, alcenos são chamados de 
hidrocarbonetos insaturados, porque eles possuem menos hidrogênios do que o máximo esperado. O número 
total de ligações π e ciclos em um alceno é chamado de grau ou número de insaturação. 
 
CH3CH2CH2CH3 CH3CH CHCH3
hidrocarboneto saturado hidrocarboneto insaturado 
 
2.4. Nomenclatura dos alcenos 
 
 
 
 
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A nomenclatura sistemática (IUPAC) de alcenos é obtida substituindo-se a terminação “ano” do 
correspondente alcano por “eno”. Por exemplo, um alceno com dois carbonos é chamado de eteno e um alceno 
com três carbonos é chamado de propeno. Eteno é também Frequentemente chamado pelo nome comum de 
etileno. 
 
 
Os nomes de muitos alcenos precisam de um número para indicar a posição da ligação dupla (os quatro 
nomes citados anteriormente não precisam, porque não há ambiguidade). As regras da Iupac que foram aprendidas 
anteriormente aplicam-se aos alcenos, como a seguir: 
 
1. A cadeia contínua mais longa que contém o grupo funcional (neste caso, a ligação dupla carbono-
carbono) é numerada na direção que der o menor número ao sufixo do grupo funcional. Por exemplo, 
1-buteno significa que a ligação dupla está entre o primeiro e o segundo carbono do buteno; 2-hexeno 
significa que a ligação dupla está entre o segundo e o terceiro carbono do hexeno. 
 
Numere a cadeia contínua mais longa que contém o grupo funcional que dá o menor número possível ao 
sufixo do grupo funcional. 
 
 
 
Observe que l-buteno não apresenta um nome comum. Você deve estar atento, pois pode chamá-lo de 
butileno, uma vez que é análogo ao “propileno” para o propeno, mas butileno não é um nome apropriado. Um 
nome pode ser ambíguo, e “butileno” pode significar 1-buteno ou 2-buteno. 
 
2. O nome de um substituinte é citado antes do nome da cadeia carbônica contínua mais longa que contém 
o grupo funcional, junto com o número que designa o carbono ao qual o substituinte está ligado. Note 
que a cadeia ainda é numerada na direção que dê o menor número possível ao sufixo do grupo funcional. 
 
 
 
nomenclatura sistemática:
numenclatura comum:
eteno
etileno
propeno
propileno
ciclopenteno ciclo-hexeno
H2C CH2 CH3CH CH2