Sinopse_de_funções

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Prof. Calçada 2019 
 
Sinopse de funções 
 
 
 
 
1) Circule os grupos funcionais e dê os nomes das respectivas funções orgânicas. 
2) Identifique dois grupos funcionais de caráter ácido e um de caráter básico. 
3) Identifique um grupo que pode se converter em uma carbonila. 
 
 
 
 
 
1) Álcoois podem sofrer reação de desidratação intramolecular ao reagir com ácido sulfúrico concentrado a quente formando alquenos. 
Os alquenos, por sua vez, sofrem reação de adição de halogênio,. na presença de água, formando haloidrinas (um álcool vicinal a um 
haleto), com formação de um halogeneto de hidrogênio como subproduto, conforme esquematizado a seguir. 
 
Essas reações foram usadas para produzir o composto a seguir 
 
a) Escreva a fórmula estrutural do composto orgânico X. 
b) Escreva a fórmula estrutural do composto orgânico Y. 
c) Escreva o nome do composto obtido. 
 
 
 
 
 
2. (Ime 2013 - adaptado) Dentre os produtos da reação de hidrólise total do composto abaixo, um reage com bromo em tetracloreto de 
carbono a –5°C para gerar, como produto, uma mistura de dois isômeros; outro reage com ácido nítrico em presença de ácido sulfúrico, 
produzindo ácido pícrico. Determine as estruturas dos produtos da reação de hidrólise mencionada. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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PROF.&RICARDO&CALÇADA&SINOPSE'DE'FUNÇÕES'E'ISOMERIA'PLANA'
CH3 CH� OH
H2SO4
50 oC
CH� CH�
Br2
HOH
CH� CH�
Br
OHAS QUESTÕES DISSERTATIVAS, NUMERADAS DE 21 A 30, DEVEM SER RESPONDIDAS NO CADERNO 
DE SOLUÇÕES. 
AS QUESTÕES NUMÉRICAS DEVEM SER DESENVOLVIDAS SEQUENCIALMENTE ATÉ O FINAL. 
 
Questão 21. Considere a rota de síntese do 1-bromo-2-metil-2-propanol mostrada abaixo: 
C CH2H3C
CH3
OH
Br
Br2
H2O
H2SO4
50 oC
X Y
 
 
a) Escreva a fórmula estrutural do composto orgânico X. 
b) Escreva a fórmula estrutural do composto orgânico Y. 
c) Escreva a fórmula estrutural do composto orgânico que seria formado se, ao invés de água, o solvente 
utilizado na última reação química fosse o metanol. 
 
Questão 22. Reações de Grignard são geralmente realizadas utilizando éter dietílico anidro como solvente. 
a) Escreva a fórmula estrutural do reagente de Grignard cuja reação com gás carbônico e posterior hidrólise 
produz ácido di-metil-propanóico. 
b) Por que o solvente utilizado em reações de Grignard deve ser anidro? Escreva uma equação química para 
justificar sua resposta. 
 
Questão 23. Sabendo que o produto de solubilidade do calomelano (cloreto de mercúrio I) é Kps = 2,6 x 10−18 e 
que seu logaritmo natural é ln(Kps) = −40,5, determine: 
 
a) a concentração, em mol·L−1, de Hg22+ e de Cl− numa solução aquosa saturada de calomelano. 
b) o potencial padrão de um eletrodo de calomelano. 
 
Questão 24. Dadas as informações: 
 
I. O poder calorífico de um combustível representa a quantidade de calor gerada na combustão por 
 unidade de massa. 
II. O poder calorífico do H2(g) é aproximadamente 3 vezes o da gasolina. 
III. O calor latente de ebulição do H2(ℓ) é desprezível frente ao poder calorífico do H2(g). 
IV. A massa específica do H2(ℓ) é de 0,071 g·cm−3 e a da gasolina é de 0,740 g·cm−3. 
 
Com base nestas informações, determine o valor numérico: 
 
a) da massa de 45 L de gasolina. 
b) do volume de H2(ℓ) que, ao sofrer combustão, fornece a mesma quantidade de calor liberada na combustão 
de 45 L de gasolina. 
c) do volume que o H2 ocuparia se estivesse na forma de gás, à pressão de 1 bar e a 25 oC. 
 
Questão 25. Dado o seguinte mecanismo reacional, constituído de duas etapas elementares (I e II). 
 
1 2
1
k k
kI. A M II. M A C−
→+!!!!⇀↽!!!! 
 
Escreva a expressão para a taxa de variação temporal da concentração do: 
a) reagente A. 
b) intermediário M. 
c) produto C. 
Questões de classe 
ITA - Química 1 
 
Prof. Calçada 2019 2 
 
3 – FUVEST 
 
 
 
 
 
4 – CICLO ITA 2018) A condensação de Knoevenagel consiste em reagir compostos carbonílicos, num mecanismo semelhante ao das 
condensações aldólicas. Nessas reações o carbono de um grupo carbonila forma uma ligação dupla com o carbono alfa da outra 
molécula, resultando numa molécula maior com eliminação de água, como mostra a equação 1. 
 
a) Adutos de Knoevenagel podem ser obtidos em uma reação do ácido de Meldrum com um composto A. 
 
Escreva a fórmula estrutural do composto A. 
b) O ácido de Meldrum usado na reação anterior, é obtido pela reação de acetona (propanona) com ácido malônico (propanodioico), 
com eliminação de água, em reação semelhante às apresentadas. Escreva a reação de obtenção do ácido de Meldrum usando fórmulas 
em bastão. 
 
 
 
 
Química – FUVEST 2001 
 
Q.09 
A hidrólise ácida de uma nitrila produz um ácido carboxílico. As nitrilas podem 
ser preparadas pela reação de um haleto de alquila com cianeto de sódio ou pela 
reação de um composto carbonílico com ácido cianídrico, como ilustrado abaixo: 
Essas transformações químicas foram utilizadas para preparar, em laboratório, 
ácido cítrico. 
Assim sendo, dê a fórmula estrutural 
a) do ácido cítrico. 
b) de B. 
c) de A. 
Q.10 
a) Medidas experimentais mostraram que uma gotícula de um ácido graxo 
"ômega-6", de volume igual a 3,10 x 10
−3
 mL, contém aproximadamente 
6,0 x 10
18
 moléculas do ácido. 
Sabendo-se que a fórmula molecular desse ácido é CnH2n−4O2, determine o 
valor de n, utilizando os dados fornecidos. Mostre seus cálculos e escreva a 
fórmula molecular do ácido. 
 
b) Esse ácido é praticamente insolúvel em água. Quando se adiciona tal ácido à 
água, ele se distribui na superfície da água. Mostre a orientação das moléculas 
do ácido que estão diretamente em contato com a água. Represente as 
moléculas do ácido por 
 
CO2H, e a superfície da água por uma linha horizontal. 
 
 
Dados: 
 densidade do ácido nas condições do experimento: 0,904 g/mL. 
 constante de Avogadro: 6,0 x 10
23
 mol
−1
 
 
 massas molares (g/mol) 
 H........... 1 
 C......... 12 
 O......... 16 
 
Prof. Calçada 2019 3 
ORIENTAÇÃO DE ESTUDO 
 
Caderno ITA 1 
 
1) Terminar as questões que faltam da página 191 (questões 1 a 8 de nomenclatura). 
2) Módulo ITA/IME – página 215: resolver as questões: 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 30 e 31. 
3) Resolver os extras abaixo. 
 
 
QUESTÕES EXTRAS 
 
1. (Uece 2016) Os haletos orgânicos são muito utilizados como 
solventes na fabricação de plásticos, inseticidas e gás de 
refrigeração. Assinale a opção que associa corretamente a 
fórmula estrutural do haleto orgânico com seu nome IUPAC. 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Utilize as informações a seguir para responder à(s) questão(ões) 
 
O ciclo de Krebs, que ocorre no interior das mitocôndrias, é um 
conjunto de reações químicas aeróbias fundamental no processo 
de produção de energia para a célula eucarionte. Ele pode ser 
representado pelo seguinte esquema: 
 
2. (Uerj 2016) O íon oxalacetato participa não só do ciclo de Krebs 
como também da produção do íon 
aspartato, segundo a equação abaixo: 
 
Com base nessa reação, pode-se afirmar que o aspartato é o 
ânion correspondente ao ácido dicarboxílico denominado: 
a) 2-aminobutanodioico b) 3-aminobutanodioico 
c) 2-aminopentanodioico d) 3-aminopentanodioico 
 
 
3. (Fmp 2016) O Propionato de Drostanolona é um esteroide, 
também conhecido pelo nome comercial Masteron, preferido entre 
os fisiculturistas, por apresentar uma série de vantagens sobre 
outras drogas sintéticas. Sua fórmula estrutural é: 
 
 
e apresenta as seguintes funções orgânicas: 
 
a) aldeído e ácido carboxílico 
b) aldeído e éter 
c) éter e cetona 
d) éster e fenol 
e) éster e cetona 
 
Texto para próxima questão: 
 
A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por 
certos organismos vivos, resultante de uma reação química entre 
uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e 
oxigênio molecular, na presença de uma enzima (luciferase). 
Como resultadodessa reação bioquímica é gerado um produto 
em um estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este 
produto, por sua vez, desativa-se por meio da emissão de luz 
visível, formando o produto no estado normal ou fundamental 
(oxiluciferina). Ao final, a concentração de luciferase permanece 
constante. 
 
O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de 
bioluminescência de vagalumes, no qual são formados dois 
produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, 
responsáveis pela emissão de luz na cor verde ou na cor 
vermelha. 
 
4. (Unesp 2016) Considere o seguinte espectro da luz visível. 
 
Com base nas informações apresentadas no texto e considerando 
a velocidade da luz igual a 300.000 km.s-1 , é correto afirmar que 
uma das funções orgânicas e a fórmula molecular da forma 
aniônica da oxiluciferina do vagalume responsável pela emissão 
de luz com frequência igual a 4,8x1014Hz são, respectivamente, 
a) éster e C10H5O2N2S2 . b) álcool e C10O2N2S2 . 
c) amina e C10O2N2S2 . d) amina e C10H5O2N2S2 . 
e) éter e C10H4O2N2S2 . 
 
 
 
luciferase
2 (450 620 nm)Luciferina O Oxiluciferina* Oxiluciferina hv -+ ¾¾¾¾¾® ® +
 
Prof. Calçada 2019 4 
5. (Uel 2016) A curcumina, cuja molécula é apresentada a seguir, 
é uma substância presente no açafrão-da-terra e que dá o tom de 
amarelo ao pó. 
 
Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às 
afirmativas a seguir. 
( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea e insaturada. 
( ) Contém igual número de átomos de carbono e hidrogênio. 
( ) Por combustão total, forma monóxido de carbono e peróxido 
de hidrogênio. 
( ) Possui, no total, dezessete carbonos secundários e dois 
carbonos terciários. 
( ) Os grupos funcionais são ácido carboxílico, álcool e éster. 
 
Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a 
sequência correta. 
a) V, V, V, F, F. b) V, V, F, F, V. c) V, F, F, V, F. 
d) F, V, F, V, V. e) F, F, V, F, V. 
 
6. (Uema 2015) Leia o texto abaixo adaptado de um jornal local. 
 
Os esmaltes não são tão inofensivos quanto aparentam e podem 
causar alergias. No entanto, diversas marcas já têm linhas 
hipoalergênicas, que sinalizam a ausência de formaldeído 
(metanal) e tolueno (metil benzeno), compostos presentes no 
produto e que, segundo os médicos, têm altíssimo potencial 
alérgico, provocando irritação nas pálpebras, área mais comum 
de reação a esmaltes. Fonte: O ESTADO DO MARANHÃO. ¯ ”3 
FREE”? Entenda o que significa o termo. Disponível em: 
http://www.imirante.globo.com/oestadoma/noticias> . 
Acesso em: 24 nov. 2013. 
As substâncias químicas destacadas no texto podem ser 
representadas, respectivamente, por 
 
a) CHO2 e C6H5CH3 
b) CH2O e C6H5CH3 
c) CH2O e C6H4CH3 
d) CHO2 e C6H5 
e) CH2O e C6H5 
 
7. (Ufrgs 2015) Em 1851, um crime 
ocorrido na alta sociedade belga foi 
considerado o primeiro caso da 
Química Forense. O Conde e a 
Condessa de Bocarmé assassinaram o 
irmão da condessa, mas o casal dizia 
que o rapaz havia enfartado durante o 
jantar. Um químico provou haver 
grande quantidade de nicotina na 
garganta da vítima, constatando assim que havia ocorrido um 
envenenamento com extrato de folhas de tabaco. 
 
Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirmações. 
I. Contém dois heterociclos. 
II. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura. 
III. Possui a fórmula molecular C10H14N2 . 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. e) I, II e III. 
 
 
 
 
 
8. (Pucmg 2015) A estrutura do cloranfenicol, antibiótico de 
elevado espectro de ação, encontra-se apresentada abaixo: 
 
Sobre o cloranfenicol, fazem-se as seguintes afirmativas: 
 
I. Apresenta 6 carbonos sp2 e 4 carbonos sp3 
II. Possui a função amida em sua estrutura. 
III. Sua fórmula molecular é C11H12O5N2C!2 . 
IV. É um hidrocarboneto alifático e ramificado. 
V. Possui a função nitrila em sua estrutura. 
 
São INCORRETAS as afirmativas: 
a) I, III, IV e V 
b) II, III, IV e V 
c) I, IV e V, apenas 
d) II, III e IV, apenas 
 
9. (Uece 2015) A medicina ortomolecular surgiu para corrigir 
desequilíbrios químicos provocados pelos radicais livres, que 
desempenham papel importante nas doenças e no 
envelhecimento. Em um organismo equilibrado e saudável, 
algumas moléculas são logo destruídas. Nas pessoas em que são 
encontrados altos níveis de radicais livres, o equilíbrio é refeito 
com o uso de antioxidantes, juntamente com diversas outras 
medidas preconizadas pela medicina ortomolecular. 
Atente aos radicais livres 
apresentados a seguir e assinale a 
opção que associa corretamente o 
radical livre ao seu nome. 
 
a) Radical I: terc-butil. 
b) Radical II: alil. 
c) Radical III: benzil. 
d) Radical IV: p-toluil. 
 
NOTA DO PROFESSOR: a questão peca por chamar grupo 
substituintes de radicais livres. 
 
10. (Uece 2015) Vem de uma flor, cura a dor, mas causa morte e 
pavor. É a aspirina, o remédio mais 
conhecido do mundo. Contém o ácido 
acetilsalicílico existente em flores do gênero 
Spirae, muito usadas em buquês de noivas. 
Além de curar a dor, esse ácido também é 
usado para proteger o coração de doenças, 
pois ele também impede a formação de 
coágulos, mas, se usado indiscriminadamente, pode causar a 
morte. Veja a estrutura de uma molécula desse ácido e assinale 
a afirmação verdadeira. 
 
a) Sua massa molar está abaixo de 180 g/mol 
b) Na estrutura existem dois carbonos primários, seis carbonos 
secundários e um carbono terciário. 
c) Pode ser isômero de um éster que possua a seguinte fórmula 
química: C9H8O4 . 
d) Possui cinco ligações (pi) e vinte ligações (sigma). 
 
 
 
 
π σ
 
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11. (Cefet MG 2015) Sobre o hidrocarboneto 
 1-etil-2-metil-cicloexa-1,4-dieno afirma-se que: 
- apresenta duas ligações 
- contém quatro carbonos sp2 
- ostenta cadeia cíclica normal; 
- possui fórmula molecular C9H14; 
- exibe dois carbonos quaternários. 
O número de afirmações corretas é 
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 
 
12. (Upf 2015) O químico Woodward, no período de 1945 a 1958, 
sintetizou os alcaloides quinina (1), estriquinina (2) e reserpina (3). 
Alcaloides são compostos orgânicos nitrogenados que possuem 
um ou mais átomos de nitrogênio em seu esqueleto carbônico, de 
estrutura complexa e de caráter básico. 
Observe a fórmula estrutural dos alcaloides. 
 
 
Sobre as estruturas das substâncias químicas descritas acima, 
assinale a alternativa incorreta. 
a) As estruturas 1, 2 e 3 apresentam pelo menos um anel 
aromático. 
b) Na estrutura 1, há uma hidroxila caracterizando a função álcool, 
ligada a um átomo de carbono secundário. 
c) Na estrutura 3, existem átomos de oxigênio entre átomos de 
carbonos, como heteroátomos, relativos à função éter e à 
função éster. 
d) A estrutura 2 é uma função mista, na qual existem os grupos 
funcionais relativos à amida, ao éter e à amina. 
e) Na estrutura 3, tem-se um sal orgânico formado pela 
substituição da hidroxila do grupo carboxila de um ácido 
orgânico por um grupo alcoxila proveniente de um álcool. 
 
13. (Uece 2015) Em 2015, a dengue tem aumentado muito no 
Brasil. De acordo com o Ministério da Saúde, no período de 04 de 
janeiro a 18 de abril de 2015, foram registrados 745.956 casos 
notificados de dengue no País. A região Sudeste teve o maior 
número de casos notificados (489.636 casos; 65,6%) em relação 
ao total do País, seguida da 
região Nordeste (97.591 
casos; 13,1%) A forma mais 
grave da enfermidade pode 
ser mortal: nesse período, 
teve-se a confirmação de 229 
óbitos, o que representa um 
aumento de 45% em comparação com o mesmo período de 2014. 
São recomendados contra o Aedes aegypti repelentes baseados 
no composto químico que apresenta a seguinte fórmula estrutural: 
Pela nomenclatura da IUPAC, o nome correto desse composto é 
a) N,N-dimetil-3-metibenzamida 
b) N,N-dietil-benzamida 
c) N,N-dimetil-benzamida 
d) N,N-dietil-3-metilbenzamida14. (Ufrgs 2015) O ELQ-300 faz parte de uma nova classe de 
drogas para o tratamento de malária. Testes mostraram que o 
ELQ-300 é muito superior aos medicamentos usados atualmente 
no quesito de desenvolvimento de resistência pelo parasita. 
 
São funções orgânicas presentes no ELQ-300 
a) amina e cetona. b) amina e éster. 
c) amida e cetona. d) cetona e éster. 
e) éter e ácido carboxílico. 
 15. (Uece 2015) Existem compostos orgânicos oxigenados que 
são naturais e estão presentes em processos metabólicos 
importantes, tais como o açúcar, a glicerina, o colesterol e o 
amido. Existem também compostos orgânicos presentes em 
produtos utilizados no cotidiano, como perfumes, plásticos, 
combustíveis, essências, entre outros. Esses compostos 
possuem grande importância econômica, pois participam de 
muitas reações realizadas em indústrias para a produção de 
diversos materiais. 
Assinale a opção que corresponde somente a compostos 
orgânicos oxigenados. 
a) Formol, vitamina C, benzoato de etila. 
b) Anilina, vinagre, adrenalina. 
c) Naftaleno, éter etílico, ureia. 
d) Propanol, clorofórmio, creolina. 
 
16. (Uern 2015) Hidrocarbonetos são compostos que apresentam 
em sua composição átomos de carbono e hidrogênio. Um caso de 
hidrocarboneto são os alcinos que apresentam cadeias alifáticas 
insaturadas por uma tripla ligação. Considere o alcino 
apresentado na figura. 
 
Afirma-se que o composto está INCORRETO, pois 
a) possui 1 carbono a menos. 
b) o nome não está adequado. 
c) não poderia ser representado por linhas. 
d) o ângulo entre os carbonos que possuem a tripla não está 
correto. 
 
RESPOSTAS 
1: [D] 2: [A] 3: [E] 4: [D] 5: [C] 
6: [B] 7: [E] 8: [C] 9: [C] 
10: [C] 11: [C] 12: [E] 13: [D] 
14: [A] 15: [A] 16:[D] 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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but-1-ino