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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 1
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Prof. Guilherme Alves 
Aula 21 - Reações Orgânicas 
(parte 1) 
vestibulares.estrategia.com 
EXTENSIVO 
2024 
t.me/CursosDesignTelegramhub
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 2
 
SUMÁRIO 
INTRODUÇÃO 4 
REAÇÕES QUÍMICAS 5 
RUPTURA OU CISÃO DE LIGAÇÕES 5 
CLASSIFICAÇÃO DOS REAGENTES 7 
REAÇÕES DE ADIÇÃO 8 
HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA (REAÇÃO DE SABATIER-SENDERENS) 9 
REAÇÃO DE ADIÇÃO DE HALOGÊNIO (HALOGENAÇÃO) 9 
ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO 16 
REAÇÃO DE ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) 19 
ADIÇÃO EM CICLOALCANOS 21 
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO 23 
SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS 24 
SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS (ELETROFÍLICA) 27 
SUBSTITUIÇÃO NUCLEÓFILA (SN) 37 
REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO 40 
REAÇÕES DE OXIDAÇÃO E DE REDUÇÃO 43 
NÚMERO DE OXIDAÇÃO (REVISÃO) 43 
NOX DE SUBSTÂNCIAS MOLECULARES (REVISÃO) 45 
DETERMINAÇÃO DO NOX DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS (REVISÃO) 50 
OXIDAÇÃO 53 
REDUÇÃO 60 
QUESTÕES EXTRAS 64 
REAÇÕES ORGÂNICAS / CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES 64 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 3
REAÇÕES ORGÂNICAS / ADIÇÃO 64 
REAÇÕES ORGÂNICAS / SUBSTITUIÇÃO VIA ELETRÓFILA 66 
REAÇÕES ORGÂNICAS / SUBSTITUIÇÃO VIA NUCLEÓFILA 68 
REAÇÕES ORGÂNICAS / SUBSTITUIÇÃO VIA RADICAIS 72 
REAÇÕES ORGÂNICAS / ELIMINAÇÃO 74 
REAÇÕES ORGÂNICAS / OXIDAÇÃO/REDUÇÃO 76 
REAÇÕES ORGÂNICAS / OZONÓLISE 81 
GABARITO DAS QUESTÕES EXTRAS 83 
REAÇÕES ORGÂNICAS / CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES 83 
REAÇÕES ORGÂNICAS / ADIÇÃO 83 
REAÇÕES ORGÂNICAS / SUBSTITUIÇÃO VIA ELETRÓFILA 87 
REAÇÕES ORGÂNICAS / SUBSTITUIÇÃO VIA NUCLEÓFILA 90 
REAÇÕES ORGÂNICAS / SUBSTITUIÇÃO VIA RADICAIS 95 
REAÇÕES ORGÂNICAS / ELIMINAÇÃO 99 
REAÇÕES ORGÂNICAS / OXIDAÇÃO/REDUÇÃO 104 
REAÇÕES ORGÂNICAS / OZONÓLISE 111 
CONSIDERAÇÕES FINAIS 113 
 
 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 4
INTRODUÇÃO 
 
Fala pessoal, tudo certo? 
Hoje continuaremos a Química Orgânica. Vamos estudar as Reações Orgânicas, mas 
especificamente as reações de substituição, eliminação, adição, oxidação e redução. 
O objetivo principal desta aula é proporcionar o estabelecimento da lógica das reações orgânicas 
e não ativar, apenas, a memorização das reações. Concentre-se no entendimento do proceder de cada 
etapa e, claro, faça muitas anotações sobre esse tema, ok? 
Sem mais demora, vamos dar início ao conteúdo de hoje. 
Desejo-lhe uma boa aula e, claro, lembre-se de me procurar pelo fórum caso fique com alguma 
dúvida. 
Bons estudos! 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Grande abraço! 
Professor Guilherme Alves 
 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 5
REAÇÕES QUÍMICAS 
 
As reações orgânicas ocorrem a partir de rupturas ou cisões das ligações existentes nas moléculas. 
Lembra dos postulados de Dalton, em que se dizia que a reação química pode ser entendia como um 
rearranjo de átomos? Pois é, aqui não é diferente. Essas rupturas de ligações podem ocorrer de duas 
maneiras: por cisão homolítica (ou clivagem homolítica) ou por cisão heterolítica (ou clivagem 
heterolítica). 
 
RUPTURA OU CISÃO DE LIGAÇÕES 
A cisão homolítica consiste na ruptura da ligação covalente de forma homogênea (“igual”). Com 
isso, cada átomo fica com um elétron da ligação covalente. Este tipo de ruptura dá origem aos radicais 
livres, conforme ilustrado abaixo. 
 
Os radicais são caracterizados por apresentarem um átomo ou grupo de átomos com um elétron 
desemparelhado. (NOTA: o elétron desemparelhado é representado por um ponto). Os radicais 
apresentam as seguintes características relevantes: 
 
 
 
Já na cisão heterolítica, ocorre a ruptura da ligação covalente de forma heterogênea ("desigual”), 
ou seja, um dos átomos retém o par de elétrons. Nesse tipo de ruptura é caracterizado por reação iônica, 
pois há a formação de íons. 
 
Nas rupturas heterolíticas, dois reagentes distintos são formados: o nucleófio (Y-) e o eletrófilo 
(X+): 
i. são altamente reativos;
ii. são intermediários em diversas reações orgânicas; e
iii. não podem ser isolados.
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 6
 
 
Para nós, meros mortais estudantes do ensino médio, o íon de carbono mais estudado é o 
carbocátion, presente em muitas reações. Trata-se de uma espécie química altamente reativa, formada 
como intermediária nas reações orgânicas. Os carbocátions podem ser classificados como metílicos, 
primários, secundários e terciários. Esse critério de classificação, assim como na classificação de 
carbonos, está relacionado com a localização da carga positiva. Exemplo: se a carga positiva está localziada 
em um carbono primário, teremos um carbocátion primário e por aí vai... 
Os carbocátions apresentam diferentes estabilidades, e essa estabilidade está relacionada com o 
grau de substituição do carbono que possui a carga positiva, ou seja, com a quantidade de hidrogênios 
que foram trocados por outros átomos de carbono. Quanto maior o grau de substituição do carbono, ou 
seja, quanto menor o número de hidrogênios ligados ao carbono com a carga positiva, maior será a 
estabilidade do carbocátion. 
 
Essa estabilidade pode ser explicada pelo efeito indutivo positivo causado pelos grupos de 
carbono ligados ao carbono positivo. O efeito indutivo é um efeito eletrônico explicado na aula anterior. 
Teve dúvidas, volte até a Aula sobre Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos e leia novamente. 
 
 
Uma seta curva, mostrada como um anzol de ponta única, significa o movimento de um elétron. 
Setas curvas “normais” mostram o movimento de um par de elétrons. 
Nucleófilos são bases de Lewis, doam pares de elétrons, 
sempre atacam a parte positiva de uma molécula ou 
composto.
Eletrófilos são ácidos de Lewis, recebem par de 
elétrons e, por isso, atacam a parte negativa de 
outra molécula ou composto.
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 7
 
 
CLASSIFICAÇÃO DOS REAGENTES 
Eletrófilos 
São espécies químicas com deficiência de elétrons que, nas reações, buscam elétrons. Os 
eletrófilos podem receber um par de elétrons, portanto, atuam como ácidos de Lewis e agentes oxidantes 
nas reações orgânicas. 
Exemplo: H+, Cl+, Br+, NO2+, H3C+, AlCl3, SO3, BF3, FeCl3. 
 
Nucleófilos 
São espécies químicas que, nas reações, buscam centros positivos. Os nucleófilos podem doar um 
par de elétrons, portanto, atuam como bases de Lewis e agentes redutores nas reações orgânicas. 
Exemplo: Cl−, CN−, OH−, H3C−, H2O, NH3 
 
 
 
 
 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 8
REAÇÕES DE ADIÇÃO 
 
As reações de adição consistem na adição de um reagente a um substrato (composto orgânico 
principal que será transformado durante uma reação) que possui uma ligação pi (π). Dessa forma, um 
novo átomo ou um novo grupo será adicionado a esse substrato sem a perda de átomos. Normalmente 
as reações de adição ocorrem em ligações duplas. Vejam alguns exemplos de substratos que possuem 
ligação pi. 
 
A ligação pi ocorre em substratos orgânicos que apresentam carbonos com hibridização sp2 
(ligação dupla) ou sp (ligação tripla), por exemplo, alcenos, cetonas e alcinos. Outro conhecimento 
importante é saber que as reações de adição podem ser do tipo eletrofílica e nucleofílica: 
 
a) Adição eletrofílica: ocorre em compostos que apresentam ligação dupla entre carbonos, os 
quais serão os substratos das reações. Podemos pensar que a duplaligação é uma região com maior 
densidade de elétrons e, por isso, são atacadas por um eletrófilo, daí o nome adição eletrofílica. 
Exemplos de substratos: alcenos e alcinos. 
 
b) Adição nucleofílica: ocorrem em compostos em que a dupla ligação não está entre dois 
carbonos, a exemplo de aldeídos e cetonas, em que a dupla está entre um carbono e um oxigênio. Nesse 
caso, o oxigênio por ser mais eletronegativo que o carbono, “puxa” (desloca) para si os elétrons envolvidos 
na ligação. Sendo assim, o carbono torna-se um polo parcialmente positivo e o oxigênio, parcialmente 
negativo. Esse carbono, com carga parcial positiva, é atacado por um nucleófilo. Daí o nome adição 
nucleofílica. 
 
 
 
Como já discutimos, os alcenos e alcinos são nucleófilos, pois são espécies ricas em elétrons e, 
com isso, sofrem reação de adição de eletrófilos (são atacados por eletrófilos). Alguns exemplos de 
eletrófilos são: haletos de hidrogênio, água, halogênio e hidrogênio. Vamos estudar cada uma delas. 
 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 9
HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA (REAÇÃO DE SABATIER-SENDERENS) 
A reação mais simples que pode ocorrer a uma ligação dupla é a saturação com hidrogênio. O 
processo, porém, requer catalisadores, que podem ser heterogêneos ou homogêneos – isto é, insolúveis 
ou solúveis no meio de reação. 
A hidrogenação de um alceno a alcano, apesar de exotérmica, não ocorre, mesmo em 
temperaturas elevadas. Eteno e hidrogênio podem ser aquecidos em fase gás em 200℃ por períodos 
prolongados sem qualquer alteração mensurável. No entanto, na presença de um catalisador, forma-se 
o produto de hidrogenação com velocidade apreciável mesmo na temperatura normal. 
Os catalisadores são, com frequência, materiais insolúveis como o paládio (por exemplo, paládio 
disperso em carbono, PdOC), platina (catalisador de Adams*, PtO2, que se converte no metal platina 
coloidal na presença de hidrogênio) e níquel (finamente disperso, como na preparação do níquel de 
Raney, RaONi). 
 
Mecanismo da hidrogenação catalítica do eteno para produzir etano. Os hidrogênios ligam-se à superfície do catalisador e são transferidos para 
os carbonos do alqueno adsorvido na superfície.1 
A função principal do catalisador é a ativação do hidrogênio para gerar a ligação metal-hidrogênio 
na superfície do catalisador (figura acima). Sem o metal, a quebra térmica da forte ligação H–H é 
energeticamente desfavorável. Os solventes comumente usados nas hidrogenações incluem metanol, 
etanol, ácido acético e acetato de etila. 
 
REAÇÃO DE ADIÇÃO DE HALOGÊNIO (HALOGENAÇÃO) 
Os halogênios (X2) são facilmente adicionados à ligação dupla de alcenos. A reação é rápida e, 
normalmente, é feita em solução, utilizando-se um solvente inerte, como tetracloreto de carbono (CCl4). 
 
1 Modificado de Vollhardt, P e Schore, N. Química Orgânica. 2013, 510. 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 10
A reação de adição de halogênio forma di-haletos vicinais, ou seja, é adicionado um halogênio em cada 
carbono envolvido na dupla ligação. Veja na imagem abaixo. 
 
Halogenação de alquenos2 
 
 
 
 
O mecanismo de adição de halogênios é bem diferente das adições vistas até o momento. Então, 
peço-lhe uma maior atenção para seus passos. A halogenação ocorre por meio da adição antiperiplanar 
(lados opostos, de forma que fiquem mais distantes espacialmente). Para ilustrar esse conceito, observem 
o mecanismo de adição de bromo ao eteno abaixo. A etapa inicial começa com o ataque do par de elétrons 
pi do alceno em um dos bromos do Br2, com isso a ligação Br-Br é quebrada e forma o íon bromônio em 
ponte, no qual o Br ligado assume carga “+1”, um intermediário. Em seguida, o íon bromônio sofre ataque 
do íon brometo (Br-), gerado inicialmente, formando então um produto anti (o mais distante possível) em 
relação a posição dos dois bromos adicionados. 
 
Mecanismo de adição de halogênio3 
 
 
2 Vollhardt, P e Schore, N. Química Orgânica. 2013, 519. 
3 Vollhardt, P e Schore, N. Química Orgânica. 2013, 521. 
A halogenação com iodo não é termodinamicamente favorável e com flúor
é muito violenta. Por isso, é mais favorável a adição de cloro e bromo.
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(UECE/2016) 
Obtido pelo petróleo, o eteno é o alceno mais simples, porém muito importante por ser um dos 
produtos mais fabricados no mundo. Analise o que acontece quando o eteno é tratado com os 
seguintes reagentes: 
 
De acordo com o esquema acima, é correto afirmar que a reação do eteno com 
a) H2O produzirá, em meio ácido, o etanol. 
b) H2 é uma redução e não requer catalisador para ocorrer. 
c) Br2 / CC4 requer energia radiante (luz) para que possa ocorrer. 
d) HC é uma reação de substituição. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. A adição de água ou hidratação de um alceno produz um álcool de acordo com a reação 
abaixo: 
H2C CH2 + H OH H2C CH2
H OH
 
b) Errado. A reação de hidrogenação diminui o nox do carbono, logo, o carbono sofre redução. 
Porém, a reação de hidrogenação ocorre na presença de um catalisador metálico (níquel, paládio 
ou platina) para que ocorra adsorção dos gases e do composto a ser hidrogenado. 
c) Errado. A Bromação é uma reação que ocorre a temperatura ambiente. O bromo é líquido de 
aparência castanha e adiciona-se aos carbonos insaturados. 
d) Errado. O contato do cloreto de hidrogênio a um hidrocarboneto insaturado provoca uma 
reação de adição. O cloreto de hidrogênio e o eteno produzem o composto cloroetano. 
Gabarito: A 
 
(UECE/2016) 
O cloro ficou muito conhecido devido a sua utilização em uma substância indispensável a nossa 
sobrevivência: a água potável. A água encontrada em rios não é recomendável para o consumo, sem 
antes passar por um tratamento prévio. Graças à adição de cloro, é possível eliminar todos os 
microrganismos patogênicos e tornar a água potável, ou seja, própria para o consumo. Em um 
laboratório de química, nas condições adequadas, fez-se a adição do gás cloro em um determinado 
hidrocarboneto, que produziu o 2,3-diclorobutano. Assinale a opção que corresponde à fórmula 
estrutural desse hidrocarboneto. 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 12
a) H2C = CH – CH2 – CH3 
b) H3C – CH2 – CH2 – CH3 
c) H3C – CH = CH – CH3 
d) 
H2C
H2C CH2
CH2
 
 
Comentários: 
O di-haleto orgânico apresenta halogênios vicinais, ou seja, halogênios ligados a carbonos 
vizinhos. A produção de di-haletos vicinais é realizada pela reação de halogenação de um 
hidrocarboneto insaturado. A halogenação de um hidrocarboneto cíclico produziria um di-haleto 
isolado, que, no caso, seria o 1,4-diclorobutano. 
Realizando o processo contrário, tem-se: 
 
Gabarito: C 
 
(UnB DF/2019) 
A descoberta da vulcanização da borracha por Charles Goodyear, em 1838, é considerada um dos 
marcos do desenvolvimento da sociedade. Embora a borracha natural obtida do látex fosse 
conhecida havia muito tempo, sua utilidade era bastante limitada por vários inconvenientes; por 
exemplo, em seu estado natural, ela é pouco resistente a variações de temperatura: em dias frios, 
fica dura e quebradiça; e em dias quentes, fica mole e pegajosa. Além disso, ela possui alta histerese, 
ou seja, quando deformada, demora a voltar ao seu formato original. 
Esses problemas foram superados com a descoberta do processo de vulcanização, que consiste 
na inserção de ligações de enxofre cruzadas entre as cadeias do poli-isopreno, o que aumenta a 
resistência do material e permite que ele volte à forma normal após ser esticado. O poli-isopreno é 
um polímero de adição do isopreno, cuja estrutura é mostrada a seguir. 
 
Considerando asinformações apresentadas, julgue o item seguinte. 
1- A hidrogenação completa das duas duplas ligações da molécula de isopreno gera a mistura 
racêmica de um alcano. 
 
Comentários: 
Errado. A hidrogenação total do isopreno é uma reação de adição por hidrogênios nas duas duplas 
ligações. A hidrogenação total de hidrocarbonetos insaturados torna-os saturados de acordo com a 
reação abaixo: 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 13
 
O produto formado é o metilbutano que não apresenta um carbono quiral, porque nenhum 
carbono apresenta quatro grupos distintos. Por exemplo: 
 
A mistura racêmica é uma mistura formada por quantidades molares iguais entre enantiômeros 
(moléculas que são imagens especulares). As moléculas que apresentam imagens especulares são 
aquelas que contém carbono quiral. O alcano formado não apresenta carbono quiral, portanto, a 
reação não forma mistura racêmica. 
 
Gabarito: E 
 
(UFU MG/2018) 
Em países cuja produção da cana não é economicamente viável, utiliza-se reações do eteno (C2H4) 
em meio ácido para produção do álcool. 
Essa reação ocorre, porque 
a) a tripla ligação entre os carbonos, em presença de catalisador, é atacada por gás hidrogênio. 
b) a dupla ligação entre os carbonos, quimicamente ativa, é atacada por água em meio ácido. 
c) a ligação simples, entre os carbonos, presente na estrutura, é instável e sofre uma adição. 
d) as ligações da molécula, entre hidrogênio e carbono, sofrem adição do grupo OH, característico 
do álcool. 
 
Comentários: 
Comparando o eteno com o etanol, observa-se que a insaturação foi retirada e foram adicionados 
hidrogênio e hidroxila. Conclui-se que aconteceu uma reação de adição por hidratação. 
C C
H
H
H
H
+ H2O C C
H
OH
H
H
H
H 
 
Gabarito: B 
 
(UniRV GO/2018) 
As prostaglandinas são sinalizadores celulares que estimulam as reações inflamatórias nos tecidos 
que as produziram assim como nos tecidos adjacentes. Na estrutura a seguir, é exemplificada a 
prostaglandina E2. 
+ H22
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 14
 
Baseando-se na prostaglandina E2, assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas. 
a) A prostaglandina E2 pode sofrer uma reação de esterificação intracadeia. 
b) Na presença de I2 em meio de CCl4, a prostaglandina E2 sofre reações de adição eletrofílica. 
c) Ocorrem os isômeros de tautomeria na cadeia aberta da prostaglandina E2. 
d) A fórmula molecular da prostaglandina E2 é C20H30O5. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. A reação de esterificação intracadeia, ou intramolecular, é possível quando uma 
molécula apresenta as funções álcool e ácido carboxílica. A prostaglandina E2 pode sofrer reação de 
esterificação. 
b) Certo. Por mais que a adição de iodo em compostos insaturados seja bem lenta, a eficiência da 
reação ocorre. O iodo adiciona-se aos compostos insaturados quando dissolvido em tetracloreto de 
carbono, essa reação é chamada de halogenação por iodação. 
c) Errado. A tautomeria existe quando existem as funções enol (hidroxila ligada a carbono sp2), 
cetona ou aldeído. A prostaglandina E2 apresenta o grupo enol ligado a um ciclo, logo, a tautomeria 
ocorre na porção cíclica. 
d) Certo. A prostaglandina E2 apresenta 20 carbonos, 30 hidrogênios e 5 oxigênios. Lembre-se 
que, na fórmula estrutural por traços, os hidrogênios ligados aos carbonos são omitidos. 
 
Gabarito: CCEC 
 
(Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP/2017) 
Os cicloalcanos reagem com bromo líquido (Br2) em reações de substituição ou de adição. Anéis 
cíclicos com grande tensão angular entre os átomos de carbono tendem a sofrer reação de adição, 
com abertura de anel. Já compostos cíclicos com maior estabilidade, devido à baixa tensão nos 
ângulos, tendem a sofrer reações de substituição. 
Considere as substâncias ciclobutano e cicloexano, representadas a seguir 
 
Em condições adequadas para a reação, pode-se afirmar que os produtos principais da reação do 
ciclobutano e do cicloexano com o bromo são, respectivamente, 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 15
a) bromociclobutano e bromocicloexano. 
b) 1,4-dibromobutano e bromocicloexano. 
c) bromociclobutano e 1,6-dibromoexano. 
d) 1,4-dibromobutano e 1,6-dibromoexano. 
 
Comentários: 
Somente os ciclos pequenos (3 ou 4 componentes) sofrem reação de adição. Os ciclos maiores 
que 4 componentes sofrem reação de substituição. 
+ Br2 BrBr
ciclobutano 1,4-dibromobutano 
+ Br2 Br + HBr
ciclo-hexano bromociclo-hexano 
Gabarito: B 
 
(UFU MG/2016) 
A química dos compostos aromáticos é de grande importância para a produção de corantes, de 
inseticidas, de detergentes, de explosivos etc. Vários desses materiais são produzidos por meio de 
reações de adição ao benzeno. Dadas as entalpias de hidrogenação das reações representadas pelas 
equações químicas a seguir. 
 
 
 
A diferença nas entalpias de hidrogenação das reações apresentadas pode ser explicada pela 
a) ausência de catalisadores para acelerar o processo. 
b) liberação de calor das reações exotérmicas. 
c) estabilidade do benzeno devido a sua ressonância. 
d) energia de ressonância presente nos compostos alifáticos. 
 
Comentários: 
Perceba que a hidrogenação total do benzeno requer menor energia que hidrogenar apenas uma 
insaturação. Esse fenômeno é explicado porque o benzeno apresenta uma maior estabilidade que 
o ciclo-hexa-1,3-dieno. O benzeno apresenta os seis elétrons pi deslocalizados e todas as ligações 
no anel apresentam o mesmo comprimento. 
Gabarito: C 
 
H2
 
mol/kJ 120ºH 
H2
 
mol/kJ 231ºH 
H2 
mol/kJ 208ºH 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 16
ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO 
Os Haletos de Hidrogênio reagem facilmente com as ligações duplas C=C. 
Nas reações de adição de Haletos de Hidrogênio são utilizados, por exemplo, HCℓ, HBr e HI, e a 
reação ocorre pelo seguinte mecanismo (acompanhe a discussão com a ilustração do mecanismo a 
seguir): 
 
 
 
 
 
Mecanismo de Reação de Adição4 
 
Como se observa no mecanismo acima, o par de elétrons pi ataca o hidrogênio. Mas em qual 
carbono do alceno o hidrogênio vai se ligar? E qual será o carbocátion formado? Respondemos a primeira 
 
4 http://professor.ufop.br/sites/default/files/flaviane/files/aula_6_1.pdf. Acesso em 6 de oct. De 2018. 
inicialmente, o par de elétrons pi da dupla ligação ataca o hidrogênio do haleto para 
formar uma nova ligação. Vale ressaltar que o hidrogênio é um polo parcial positivo 
devido à grande diferença de eletronegatividade entre ele e o halogênio;
em seguida, o par de elétrons da ligação sigma hidrogênio-halogênio migra para o 
haleto, o qual passa a ficar com oito elétrons (estabilizando-se pela regra do octeto);
por último, em uma segunda etapa, o par de elétrons do halogênio (o nucleófilo), 
ataca o carbocátion para formar a ligação. Vejam na ilustração abaixo.
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 17
pergunta com a Regra de Markovnikov. Já para responder a segunda, devemos analisar a estabilidade 
dos carbocátions. 
A Regra de Markovnikov afirma que, quando um alceno assimetricamente substituído reage 
com um haleto de hidrogênio, o hidrogênio adiciona-se ao carbono que tem o maior número 
de hidrogênios e o halogênio adiciona-se ao carbono que tem menos hidrogênios. 
 
Ou, simplificadamente: 
 
Regra de Markovnikov: o hidrogênio é adicionado ao carbono da ligação dupla que está ligado 
ao maior número de átomos de hidrogênio. 
Ao respeitar essa regra, as reações buscam a formação do carbocátion mais estável como 
intermediário. 
 
 
O produtoda reação de adição depende do carbocátion formado, já que é o carbocátion mais 
estável que leva ao produto da reação. Vejam abaixo a ordem de estabilidade dos carbocátions. 
 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 18
Estabilidade dos carbocátions5 
 
Como se vê, carbocátions terciários são mais estáveis que os secundários, que, por sua vez, são 
mais estáveis que os primários, sendo os carbocátions primários os menos estáveis. Em outras palavras: 
são os mais instáveis. A estabilidade do carbocátion está relacionada com a energia livre, quanto menor 
energia no estado de transição mais estável será o carbocátion. 
Uma boa maneira de entender essa ordem de estabilidade é se lembrar que grupos alquil (R), a 
exemplo do grupo metila, produzem efeito indutivo positivo (“empurram elétron” ou “doam uma certa 
densidade de elétron”) [assunto estudado na Aula 18 - Propriedades dos Compostos Orgânicos]. Dessa 
forma, a carga positiva do carbocátion, que é um fator de instabilidade, é parcialmente estabilizado com 
o efeito indutivo dos grupos alquil. Sendo assim, quanto maior o número de grupos alquil ligados ao 
carbocátion, mais estável este será. 
 
 
Adição de Kharasch-Mayo 
A regra de Markovnikov possui uma exceção (você já esperava por isso, vai hahaha), denominada 
Regra de Kharasch, descoberta pelos químicos russos M. S. Kharasch e F. R. Mayo em 1933. 
A adição de HBr a alcenos na presença de peróxidos orgânicos (R−O−O−R) ocorre de forma 
oposta ao que foi previsto por Markovnikov. 
 
 
Caso seja feita em presença de peróxidos, a orientação da adição se dá exatamente de modo 
oposto, ou seja, o H se liga ao carbono menos hidrogenado e o Br ao carbono mais hidrogenado. 
Isso porque a reação, nessas condições, ocorre via radicais livres. 
Não será necessário demonstrar esse mecanismo, questões que cobram esse assunto é o mais 
puro suco de decoreba. Portanto, decore!!! 
 
 
 
5 http://professor.ufop.br/sites/default/files/flaviane/files/aula_6_1.pdf. Acesso em 6 de oct. De 2018. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 19
 
(PUC Camp SP/2018) 
A margarina é produzida a partir de óleo vegetal, por meio da hidrogenação. Esse processo é uma 
reação de I na qual uma cadeia carbônica II se transforma em outra III saturada. 
As lacunas I, II e III são correta e respectivamente substituídas por 
a) adição − insaturada − menos 
b) adição − saturada − mais 
c) adição − insaturada − mais 
d) substituição − insaturada − menos 
e) substituição − saturada − mais 
 
Comentários: 
Os óleos vegetais são hidrocarbonetos com cadeia carbônica insaturada, ou seja, que apresenta 
duplas e/ou triplas ligações entre carbonos. Quando passa por um processo de hidrogenação, 
ocorre a formação de margarina que é um hidrocarboneto de cadeia carbônica saturada. Vejam 
abaixo uma reação genérica de hidrogenação. 
 
Gabarito: C 
 
 
REAÇÃO DE ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) 
Uma das principais aplicações da reação de hidratação é a preparação de álcoois de baixo peso 
molecular nas indústrias. 
A adição da água só ocorre na presença de um catalisador, ácido sulfúrico ou ácido fosfórico, pois 
a energia necessária para o par de elétrons pi atacar o hidrogênio da água é muito alta e isso não favorece 
a reação em condições normais. E assim como na adição de haletos de hidrogênio, a adição de água segue 
a Regra de Markovinikov. 
Vejam abaixo o mecanismo da reação de hidratação. Observem que é uma reação de equilíbrio, 
ou seja, a hidratação de alquenos e a desidratação de álcoois (= sentido contrário da reação de hidratação 
de alquenos) são processos reversíveis que podem ser afetados como segue: 
a) O excesso de água e baixas temperaturas desloca o equilíbrio para formação de álcoois (reação 
da esquerda para direita). Ao adicionar água, estamos adicionando reagente o que desloca o 
equilíbrio para a direita, segundo o princípio de Lê Chatelier. Em relação à temperatura, ao 
resfriarmos o meio, diminui-se a instabilidade do carbocátion que é uma espécie muito instável, 
o que favorece a sua formação. 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 20
b) Por outro lado, a presença de ácidos concentrados e temperaturas elevadas favorecem a 
desidratação. Como se vê no último equilíbrio da direita, o meio ácido (H+) é necessário para a 
protonação do álcool, primeira etapa do caminho inverso. 
 
Mecanismo de hidratação do 2-metil-propeno6 
 
Observem na figura abaixo a variação da energia livre em função da coordenada (extensão) da 
reação. Note que a primeira etapa (a de formação do carbocátion) é a mais lenta, pois necessita vencer a 
maior barreira (“morro”) energética. É essa etapa (etapa lenta), portanto, que irá determinar a velocidade 
da reação. 
 
Diagrama de energia em função da coordenada da reação de hidratação7 
 
 
 
6 Vollhardt, P e Schore, N. Química Orgânica. 2013, 517. 
7 Adaptado de http://professor.ufop.br/sites/default/files/flaviane/files/aula_6_1.pdf. Acesso em 6 de oct. De 2018. 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 21
 
 
 
 
ADIÇÃO EM CICLOALCANOS 
Sabemos que quando o carbono faz 4 ligações simples a molécula assume uma geometria 
tetraédrica, pois, em razão da repulsão das nuvens eletrônicas, a estabilidade da molécula é máxima 
quando os elétrons da camada de valência estão o mais distante possível uns dos outros, o que ocorre 
com um ângulo de 109°28’, justamente na direção dos vértices de um tetraedro regular, como mostra a 
figura abaixo para uma molécula de metano, CH4. 
 
Apesar de pertencerem à mesma função química, esses cicloalcanos não apresentam a mesma 
estabilidade relativa devido ao ângulo de suas ligações internas. Em compostos cíclicos, esse ângulo de 
ligação nem sempre é obedecido e, por essa razão, alguns cicloalcanos possuem a chamada tensão de 
anel ou tensão angular ou tensão de Baeyer. 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 22
Quanto mais o ângulo entre as ligações feitas entre dois átomos de carbono do ciclo se afasta de 
109°28’, maior é a tensão da ligação, maior é a instabilidade da molécula e maior é a reatividade da 
substância. 
 
Ângulos formados entre os carbonos em cada um dos cicloalcanos8 
 
No entanto, experimentalmente, é observado que o cicloexano é o cicloalcano mais estável dos 
quatro. Isso ocorre devido ao fato de que os átomos de carbono no cicloexano não estão em um mesmo 
plano, mas podem se organizar em diversos planos, fazendo com que o ciclo não apresente tensão 
alguma. Os átomos de carbono podem assumir duas conformações diferentes no espaço, denominadas 
conformação barco ou bote e conformação cadeira. 
 
Conformações estáveis para o cicloexano 
 
Nas duas formas, os ângulos de ligação são de 109°28’ e, consequentemente, não existe tensão 
angular. Entretanto, as duas conformações não possuem a mesma estabilidade relativa, sendo a 
conformação cadeira a mais estável. 
Devido à grande tensão, os anéis de três e quatro carbonos se comportam como alcenos e 
apresentam tendência de sofrer adições. Esses anéis se abrem com facilidade, pois a ligação sigma 
carbono-carbono se comporta como uma ligação π de um alceno e, abrindo o anel, a tensão angular deixa 
de existir. 
 
 
 
8 Modificado de Klein, D. Organic Chemistry. 3th Ed. 2017, 159. 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 23
Observe a sequência de reações para os cicloalcanos e como elas podem ocorrer: 
 
Cicloalcanos de cinco e, principalmente, o de seis carbonos resistem mais à quebra do anel e, 
preferencialmente,sofrem substituições ao invés de adições. Veja: 
 
As condições reacionais que favorecem as reações de substituição e as suas principais 
características serão estudadas no próximo tópico. 
 
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO 
 
Os alcanos são pouco reativos e, portanto, participam de poucas reações. Essa baixa reatividade 
é justificada pelo fato dos alcanos possuírem somente ligações sigmas fortes e pouco polarizadas, em 
consequência, o outro reagente (Cl2, HNO3, H2SO4 etc.) tem mais dificuldade de atacar o alcano. 
As reações ocorrem somente em condições rigorosas (aquecimento ou irradiação com luz 
ultravioleta etc.) — e, mesmo assim, são reações lentas. 
As reações de substituição são reações em que ocorre a troca de ligantes na molécula, ou seja, um 
átomo ou um grupo de átomos do substrato são substituídos por outro átomo ou grupo de átomos. As 
substituições podem ocorrer via radicalar, nucleofílica ou eletrofílica, a depender da estrutura dos 
reagentes envolvidos. Existem três reações de substituição em alcanos que são as mais importantes para 
o ensino médio: a halogenação, a nitração e a sulfonação. 
 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 24
SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS 
O mecanismo geral de substituição em alcanos está esquematizado abaixo. 
 
A substituição via radicais livres é característica em alcanos. As reações são lentas, uma vez que os 
alcanos são apolares e possuem pouca afinidade por elétrons tornando-os pouco reativos. Com isso, se 
faz necessário o uso de agentes externos para acelerar a velocidade das reações. Assim, a reações podem 
ser do tipo: 
 
Halogenação (Radicalar) 
Um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano é substituído por átomos de halogênio formando 
um haleto de alquila. As reações mais comuns são adição de bromo e cloro. As reações com o flúor são 
explosivas, porque ele é muito reativo, e as reação com o iodo são bastante lentas, porque ele é pouco 
reativo. 
 
 
 
Mecanismo de adição radicalar de cloro ao metano 
 
Em alcanos mais complexos, o halogênio pode atacar a molécula do alcano em diferentes pontos. 
Veja o exemplo: 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 25
 
Os experimentos mostram que, em geral, a substituição mais rápida é a dos hidrogênios ligados a 
carbonos terciários, seguida pela dos secundários e, por fim, dos primários. (Lembrando que a 
classificação do hidrogênio em primário, secundário e terciário se refere ao tipo de carbono a que ele 
está ligado, ou seja, um hidrogênio terciário é aquele que está ligado a um carbono terciário e assim por 
diante). 
 
Nitração 
É uma reação de substituição de um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano por um grupo 
nitro (-NO2) para formação de nitroalcanos. A reação ocorre e aquecimento e na presença de ácido 
nítrico, HNO3. Vejam o esquema abaixo. 
 
Reação de Nitração 
 
Sulfonação 
é quando um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano são substituídos por grupos sulfônicos 
(-SO3H) para formação de ácidos sulfônicos. A reação ocorre em aquecimento e na presença de ácido 
sulfúrico, H2SO4. Vejam o esquema abaixo. 
 
Reação de sulfonação 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 26
 
 
A ordem de reatividade dos hidrogênios dos alcenos é: 
 
 
Com base na ordem de reatividade, temos que, em reação de substituição em alcanos com 
três ou mais carbonos, o hidrogênio que será substituído é o que se encontra no carbono 
menos hidrogenado. 
 
 
(UNIFOR CE - 2018) 
As reações orgânicas têm fundamental importância devido à produção de uma infinidade de 
compostos utilizados na indústria de transformação, cosmética, alimentícia, de fármacos, dentre 
outros. Uma classe de reações orgânicas de particular interesse são as reações de substituição, onde 
troca-se um átomo ou grupo de átomos de um composto orgânico por outro átomo ou grupo de 
átomos. Analise as reações orgânicas abaixo: 
I. C2H2 + 2H2 → C2H6 
II. C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCℓ 
III. C2H6O → C2H4 + H2O 
IV. C2H6 + HNO3 → C2H5NO2 + H2O 
 
Das reações mostradas, são reações de substituição: 
a) Apenas I e II. 
b) Apenas I e III. 
c) Apenas II e IV. 
d) Apenas I, III e IV. 
e) Apenas II, III e IV. 
 
Comentários: 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 27
A reação I é de adição, pois o reagente é um alcino ( ) formando um alcano ( ), 
ou seja, foi adicionado quatro hidrogênios no alcino e a ligação tripla entre os carbonos foi 
quebrada. 
A reação II é de substituição, pois um hidrogênio do hidrocarboneto foi substituído por um cloro. 
A reação III é de eliminação, um álcool ( ) formando um alceno ( ) (o 
reagente perde água e forma uma ligação dupla). 
Gabarito: C 
 
SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS (ELETROFÍLICA) 
Os compostos aromáticos sofrem reação de substituição eletrofílica, onde o anel benzênico é o 
substrato, formando derivados benzênicos. 
As principais reações de substituição do benzeno são: 
 
Os eletrófilos utilizados na substituição eletrofílica aromática são: NO2+, Cl+, ou Br+, R+ 
(carbocátion alquila), SO3 e R-+C=O (grupo acila). 
 
A reação de halogenação9 ocorre na presença de um catalisador, como o FeCl3 ou AlCl3. Em 
decorrência disso, obtém-se a substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de halogênio. 
Vejam o mecanismo abaixo. 
 
 
Mecanismo de uma reação de halogenação em aromáticos. 
As reações de substituição de halogênios em aromáticos ocorrem, principalmente, devido à 
preparação do eletrófilos. Essa preparação é realizada pelo contato do reagente com o catalisador. 
No caso da reação do gás cloro com o benzeno é utilizado do cloreto de alumínio. O cloreto de 
alumínio provoca a cisão heterolítica entre os átomos de cloro. 
1ª Etapa: 
 
9 Feltre, R. Química Orgânica, Vol 3, 6ª Ed. 2004 
Halogenação Nitração Sulfonação Alquilação Acilação
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 28
] 
 
2ª Etapa: 
 
 
3ª e 4ª Etapas: 
 
Mecanismo de halogenação do banzeno 
 
Generalizando, podemos dizer que cada uma das substituições aromáticas terá sua 1a etapa 
diferenciada, mas sempre com a formação de um reagente eletrófilo atacante, como é mostrado 
abaixo: 
- na halogenação: 
 
 
- na nitração: 
 
 
- na sulfonação: 
 
 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 29
- na alquilação de Friedel-Crafts: 
 
 
- na acilação de Friedel-Crafts: 
 
 
 
Na reação de nitração10 ocorre a substituição de um átomo de hidrogênio do anel aromático por 
um grupo nitro, -NO2. A reação acontece em aquecimento com uma mistura de HNO3 e H2SO4 
concentrado. 
 
Reação de nitração 
 
A reação de sulfonação9 substitui um átomo de hidrogênio do anel aromático por um grupo 
sulfônico, -SO3H, na presenta de ácido sulfúrico fumegante. 
 
Reação de sulfonação 
 
A reação de alquilação9 é também chamada de reação de Fridel-Crafts. Assim como as outras 
reações substitui um hidrogênio, aqui ele é substituído caso por um grupo alquila, R-X. A reação ocorre 
na presença de um haleto de alquila e de catalisadores de Lewis como o AlCl3. 
 
Reação de alquilação de Fridel-Crafts 
 
A reação de acilação9 também é chamada de reação de Fridel-Crafts, nesta reação ocorre a 
substituição de um átomo de hidrogênio do anel aromático por um grupo acila vindo de um haleto ácido. 
A reação ocorre na presença de um catalisador. 
 
Reação de acilação de Fridel-Crafts 
 
 
10 Feltre, R. Química Orgânica, Vol 3, 6ª Ed. 2004 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 30
 
As reaçõesde substituição eletrofílica em compostos aromáticos possuem duas etapas 
principais, representadas simplificadamente da seguinte forma: 
Etapa 1: O eletrófilo (E+) formado no meio reacional ataca o anel, formando um carbocátion não 
aromático denominado íon arênio. 
 
 
Etapa 2 
Um próton (H+) é removido do carbono ao qual o eletrófilo se ligou, e os elétrons que ligavam o 
próton ao carbono são utilizados para restaurar a aromaticidade do anel. 
 
 
O eletrófilo que ataca o anel, geralmente, é formado pela reação do reagente com o ácido de 
Lewis, que atua como catalisador. 
 
A espécie AB– formada nessa etapa é quem geralmente retira o próton do íon arênio na etapa de 
restabelecimento da aromaticidade, regenerando o catalisador e formando o subproduto da 
reação. 
 
O mais importante nesse mecanismo é lembrar que a espécie química que ataca o anel é um 
eletrófilo. Por isso, esse modelo de mecanismo é denominado substituição eletrofílica. 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 31
 
Dissubstituição em Aromáticos 
Quando o benzeno sofre uma substituição eletrofílica, o eletrófilo pode substituir qualquer um 
dos hidrogênios do anel, pois todos são equivalentes. A partir da segunda substituição, esses hidrogênios 
não são mais equivalentes, produzindo com um composto com orientação majoritária, dependendo do 
tipo de grupo substituinte já ligado anteriormente ao anel aromático. 
A segunda substituição em um anel aromático depende da natureza do grupo substituinte já ligado 
ao anel benzênico. Existem dois tipos de orientações: orto para dirigentes e meta dirigentes. 
 
 
 
 
 
Uma dica para identificar a dirigência dos grupos é observar o segundo elemento químico do 
grupo substituinte. Se o segundo elemento químico for mais eletronegativo do que o primeiro, o 
Orto Para Dirigentes
• - NH2
• - OH
• - CH3 (alquilas)
• - Cl (halogênios)
• - OCH3 (éteres)
Meta Dirigentes
• - NO2
• - SO3H
• - COOH (ácidos carboxílicos)
• - COOC (ésteres)
• - CHO (aldeídos)
• - CN
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 32
grupo será meta dirigente; se o segundo elemento químico for menos eletronegativo do que o 
primeiro, o grupo será orto para dirigente. 
 
Vejam abaixo um exemplo de reação de substituição aromática com um substituinte no anel 
ativante, que são dirigentes orto-para. 
Lembrando que: 
 
Temos a reação: 
 
E logo abaixo um exemplo de reação de substituição aromática com um substituinte no anel 
desativante, que são dirigentes meta. 
Lembrando: 
 
Temos a reação 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 33
 
 
 
 
O mecanismo de reação de substituição em benzenos é eletrofílico. Quanto maior a densidade 
eletrônica do anel aromático, maior a densidade de carga negativa, logo, maior a velocidade da 
reação. Todavia, quanto menor a densidade negativa, menor a velocidade da reação. Os grupos orto 
para dirigentes são grupos pouco eletronegativos, logo, aumentam a densidade eletrônica do anel 
e, assim, são classificados por ativadores do anel. Os grupos meta dirigentes são grupos bastante 
eletronegativos, logo, diminuem a densidade eletrônica do anel e, assim, são classificados por 
desativadores do anel. Apenas os halogênios são orto para dirigentes e são desativadores do anel. 
Observe os produtos majoritários das seguintes reações de dissubstituição: 
Cl
+ HNO3
H2SO4
Cl
NO2
Cl
O2N
+ HCl+
 
NO2
+ CH3Cl
AlCl3
NO2
+ HCl
 
O
+
O
Cl
AlCl3
OO
+ HCl
 
 
 
 
(ENEM - 2017) 
O trinitrotolueno (TNT) é um poderoso explosivo obtido a partir da reação de nitração do tolueno, 
como esquematizado. 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 34
 
A síntese do TNT é um exemplo de reação de 
a) neutralização. 
b) desidratação. 
c) substituição. 
d) eliminação. 
e) oxidação. 
 
Comentários: 
Os compostos aromáticos sofrem reações de substituição. Neste caso, está substituindo três dos 
cinco hidrogênios do anel aromático por três grupos NO2. 
 
Gabarito: C 
 
(ENEM - 2012) 
O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados 
de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos 
tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do 
comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, 
ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição 
eletrofílica. 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 35
 
Disponível em: www.qmc.ufsc.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado). 
Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas 
encontradas em I, II e III são, respectivamente: 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
Comentários: 
Estrutura química I: intermediário da reação, obtido após a quebra da ligação dupla e a adição de 
um dos bromos. Nesta estrutura, um dos carbonos envolvidos na dupla fica com a carga positiva. 
Estrutura química II: produto não muito estável, obtido quando ocorre a adição dos dois bromos 
ao anel. 
Estrutura química III: produto estável, quando ocorre a adição de apenas um bromo. 
Gabarito: A 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 36
 
(Mackenzie SP/2013) 
A reação de halogenação de alcanos é uma reação radicalar, sendo utilizado aquecimento ou uma 
luz de frequência adequada para que a reação ocorra. Essa reação comumente produz uma mistura 
de compostos isoméricos, quando o alcano possui mais de uma possibilidade de substituição dos 
átomos de hidrogênio. O exemplo abaixo ilustra uma reação de monocloração de um alcano, em 
presença de luz, formando compostos isoméricos. 
 
Assim, ao realizar a monocloração do 3,3-dimetil-hexano, em condições adequadas, é correto 
afirmar que o número de isômeros planos formados nessa reação é 
a) 3 
b) 4 
c) 5 
d) 6 
e) 7 
 
Comentários: 
O 3,3-dimetil-hexano apresenta a fórmula estrutural em traços: 
 
A monocloração é realizada em qualquer hidrogênio da molécula, existem 7 carbonos com 
hidrogênios: 
 
A substituição do hidrogênio será majoritária no carbono secundário, porém, serão formados em 
menores proporções os demais monoclorados. A substituição de hidrogênio dos grupos metil da 
ramificação formam um composto idêntico, logo, essas duas substituições produzem um único tipo 
de isômero. A quantidade de isômeros diferentes é determinada em: 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 37
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
ou
1-cloro-3,3-dimetil-hexano
2-cloro-3,3-dimetil-hexano
4-cloro-3,3-dimetil-hexano
5-cloro-3,3-dimetil-hexano
6-cloro-3,3-dimetil-hexano
1-cloro-2-etil-2-metilpentano
 
Não é necessário atribuir os nomes, mas caso tenha dificuldade de perceber a diferença ou 
igualdade de isômeros de posição, sugere-se nomeá-los. 
Gabarito: D 
 
SUBSTITUIÇÃO NUCLEÓFILA (SN) 
Os alcanos halogenado possuem um carbono eletrofílico, ou seja, um carbono com carga parcial 
positiva. Como os halogênios são mais eletronegativos que o carbono, o halogênio possui carga parcial 
negativa e o carbono ligado a esse halogênio possui carga parcial positiva. Deste modo, esse carbono 
eletrófilo pode reagir com um nucleófilo. A reação ocorre com o ataque do nucleófilo ao halogenoalcano 
e a substituição do halogênio, e esse processo é chamado de substituição nucleofílica. 
A substituição nucleofílica pode ocorrer tanto por um nucleófilo negativo,quanto por um 
nucleófilo neutro 
 
 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 38
 
Reações de substituição nucleofílicas 
 
 
(ENEM - 2018) 
A hidroxilamina (NH2OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, 
justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o 
anidrido acético e a hidroxilamina está representada. 
 
O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 105. Em um estudo de possível 
substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5. 
 
Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade? 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
Comentários: 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 39
Questão relativamente complexa. Por isso, vou demonstrar dois caminhos diferentes que 
poderiam ser usados para encontrar o gabarito. De início, vale lembrar que a carbonila (C=O), 
presente no anidrido acético, pode sofrer um ataque nucleófilo (espécie com elétrons disponíveis 
que apresenta afinidade com centros positivos). Nesse ataque, os elétrons do nucleófilo atacam o 
centro positivo da carbonila, que é o carbono, conforme ilustrado abaixo: 
 
Na hidroxilamina, temos dois átomos com pares de elétrons não ligantes, oxigênio e nitrogênio, 
os quais podem atuar como nucleófilos. Ao indicar que o produto A é altamente favorecido em 
relação ao produto B, nos é informado que o oxigênio da hidroxilamina será preferencialmente o 
nucleófilo da reação, responsável pela a alta reatividade observada. Isso pode ser observado no 
destaque abaixo, em que vemos o oxigênio da hidroxilamina ligado ao carbono da carbonila. 
 
Sendo assim, qualquer modificação química no reagente hidroxilamina que impedisse o caminho 
1 de formação do produto A, diminuiria drasticamente a reatividade. Note que as substâncias 2 e 4 
diminuiriam a velocidade do caminho 1, pois, se o ataque nucleófilo fosse realizado pelo oxigênio 
dessas substâncias, os produtos seriam: 
 
A formação dos produtos acima é extremamente desfavorável, já que o oxigênio estaria 
realizando três ligações e assumindo carga positiva (produto instável). Sendo assim, o caminho 2, 
originalmente de formação do produto B, passaria a ser favorecido com a utilização dos compostos 
2 e 4. Nessa segunda rota, que é bem mais lenta, o ataque nucleofílico será realizado pelo 
nitrogênio. A diferença entre as substâncias 2 e 4 é a presença de duas metilas ligadas ao nitrogênio 
do composto 4. As metilas são grupos volumosos quando comparados aos hidrogênios e, por isso, 
provocam um impedimento estérico (impedimento espacial) que dificulta o ataque nucleófilo. 
Portanto, o composto com menor reatividade será o 4. Outra maneira, embora menos 
fundamentada, mais intuitiva e direta de se chegar à resposta correta seria lembrar que anidridos 
são substâncias que tendem a formar ácidos carboxílicos. No caminho de formação do composto A, 
o hidrogênio necessário para a formação do ácido é fornecido pela desprotonação do oxigênio, 
enquanto no caminho de formação do composto B, o hidrogênio é fornecido pela desprotonação 
do nitrogênio. A substância 4 é a única que não possui hidrogênios ligados nem ao oxigênio e nem 
ao nitrogênio. 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 40
 
Gabarito: D 
 
REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO 
 
As reações de eliminação envolvem a perda de um ligante (dois átomos ou grupos de átomos) de 
uma molécula, não havendo substituição desse ligante, e, consequentemente, formando uma dupla 
ligação, gerando um alceno. Geralmente são reações inversas de uma reação de adição. 
 
Reação de eliminação genérica11 
 
Vejam na tabela abaixo alguns exemplos de reações de eliminação. Note que o nome do tipo de 
eliminação se relaciona com o nome da molécula de saída (grupo de átomos que é retirado da molécula 
inicial). 
 
NOMES EXEMPLOS 
Eliminação de hidrogênio 
 
Eliminação de halogênio 
 
Eliminação de halogenidretos 
 
 
11 Vollhardt, P e Schore, N. Química Orgânica. 2013, 264. 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 41
Eliminação de água (desidratação) 
 
 
 
A regra de Saytzeff diz que carbonos menos hidrogenados eliminam mais facilmente o átomo de 
hidrogênio. Logo, a ordem de eliminação dos hidrogênios é: 
H ligado a carbono terciário > H ligado a carbono secundário > H ligado a carbono primário 
 
 
 
 
(Unioeste PR - 2019) 
O Tamoxifeno é o medicamento oral mais utilizado no tratamento do câncer de mama. Sua função 
é impedir que a célula cancerígena perceba os hormônios femininos, assim, bloqueia seu 
crescimento e causa a morte dessas células. O Tamoxifeno é obtido por via sintética e abaixo está 
representada a última etapa de reação para sua obtenção. A respeito do esquema reacional 
mostrado, são feitas algumas afirmações. Assinale a alternativa que apresenta a afirmativa 
CORRETA. 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 42
 
a) A conversão de A em B é uma reação de hidratação. 
b) A estrutura B apresenta um carbono quiral. 
c) A conversão de A em B é uma reação de eliminação (desidratação). 
d) A estrutura A apresenta uma função nitrogenada, composta por uma amina secundária. 
e) A estrutura A apresenta um carbono quiral. 
 
Comentários: 
A diferença entre o composto A e o B é a ausência do grupo hidroxila (–OH) em B. A perda desse 
grupo geralmente ocorre em meio ácido, de forma com que essa hidroxila seja protonada e forme-
se água. Quando uma molécula perde água, podemos dizer que sofreu uma reação de eliminação 
que também é conhecida como desidratação. O contrário do que acontece em reações de 
hidratação, na qual é adicionado água em uma molécula. Carbono quiral é um carbono que está 
ligado a quatro substituintes diferentes. Deste modo, o composto A apresenta dois carbonos quirais, 
que estão destacados com círculos rosa na figura abaixo. 
 
Função nitrogenada são as funções orgânicas que apresentam átomos de nitrogênio. A molécula 
A possui uma função nitrogenada, que é uma amina terciária. Uma amina terciaria é caracterizada 
pelo nitrogênio fazendo três ligações simples com três carbonos, a secundária faz duas e a primária, 
uma. A função amina está marcada na figura abaixo. 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 43
 
Gabarito: C 
 
REAÇÕES DE OXIDAÇÃO E DE REDUÇÃO 
 
As reações de oxidação e de redução ou simplesmente reações oxirredução são reações em que 
ocorrem transferências de elétrons. A transferência de elétrons pode ser verificada com a determinação 
do NOX (número de oxidação), mais precisamente com a diferença do NOX de um átomo nos produtos e 
o mesmo átomos nos reagentes. 
 
Antes de continuarmos, vale super a pena revisarmos alguns conceitos importantes para o perfeito 
e completo entendimento desse conteúdo. Vamos retornar um pouco ao que foi falado na aula 
“Fundamentos da Oxirredução”. Após esta rápida revisão, continuamos a falar sobre as Reações Orgânicas 
de Oxidação e Revisão. 
 
 
NÚMERO DE OXIDAÇÃO (REVISÃO) 
Durante a formação das ligações iônicas ou covalentes, os átomos adquirem cargas elétricas que 
podem ser reais ou aparentes. Nos compostos iônicos, as cargas são reais, pois os átomos ganham e 
perdem elétrons. Já nos compostos covalentes, as cargas são aparentes ou parciais, porque os átomos 
compartilham os elétrons. É essa carga real ou aparente, adquirida pelos átomos na formação das 
ligações, que denominada número de oxidação ou nox. 
O número de oxidação (Nox) ou estado de oxidação é uma ferramentaquímica para auxiliar na 
compreensão da densidade eletrônica nos átomos, moléculas ou íons, como já vimos em aulas passadas 
(ligações químicas e polaridade das ligações e das moléculas, principalmente) .Ou seja, você já estudou 
Nox, só não sabia que o nome era esse. 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 44
 
 
 
Uma espécie química pode perder/ganhar ou compartilhar elétrons. 
1) Ao perder ou ganhar um elétron, uma espécie química transforma-se em um íon e adquire uma 
carga real. A carga do íon corresponde ao seu nox. 
Veja o exemplo do MgF2: 
 
Considerando os elétrons transferidos, temos: 
■ Mg perdeu 2 e– → Mg2+ → Nox = +2 (carga real). 
■ Cada átomo de F ganhou 1 e– → F1– → Nox = –1 (carga real). 
 
2) O compartilhamento de elétrons entre átomos pode acontecer de duas maneiras: 
• Para o compartilhamento de elétrons entre átomos iguais: como não há diferença de 
eletronegatividade, a carga aparente sobre os átomos é zero, pois os elétrons estão igualmente 
distribuídos entre os átomos ligantes; 
• Para o compartilhamento de elétrons entre átomos diferentes: a diferença de 
eletronegatividade apresentada entre os átomos ligantes fará com que os elétrons da ligação estejam 
mais próximos do átomo mais eletronegativo que, nesse caso, assumirá uma carga negativa aparente, em 
função da maior densidade eletrônica agora sobre ele; o outro átomo ligado, assumirá uma carga positiva 
aparente pois seus elétrons estão, agora, mais afastados, diminuindo sua densidade eletrônica. 
Veja o exemplo da água: 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 45
 
Dizemos que: 
■ O oxigênio atraiu 2 e–, sendo 1 e– de cada hidrogênio → 2 δ– → Nox = –2 (carga aparente). 
■ Cada hidrogênio deixa o oxigênio atrair 1 e– → 1 δ+ → Nox = +1 (carga aparente). 
 
 
NOX DE SUBSTÂNCIAS MOLECULARES (REVISÃO) 
As substâncias moleculares são formadas pelo compartilhamento de elétrons. Esse 
compartilhamento pode ser homogêneo (ligação apolar – entre átomos iguais) ou heterogêneo (ligação 
polar – entre átomos diferentes). 
Para ligações covalentes apolares, por não haver diferença de eletronegatividade entre os átomos 
ligantes, não existe formação de carga aparente, logo, o número de oxidação de ambos os átomos na 
ligação covalente apolar é igual a zero. 
 
Exemplos: 
 
Número de oxidação (nox) é o número que indica a carga 
elétrica real ou aparente que um átomo adquire em função 
da diferença de eletronegatividade entre ele e seus ligantes.
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 46
 
 
Para uma ligação covalente polar, ou seja, ligação covalente entre elementos químicos 
diferentes, o elemento mais eletronegativo atrai mais fortemente os elétrons compartilhados para 
próximo de si. Portanto, a carga aparente dos elementos presentes em uma ligação covalente polar será 
diferente. 
 
O nox para átomos em ligações covalentes apolares é igual a zero, porque a 
distribuição dos elétrons é homogênea entre eles.
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 47
 
Vamos analisar alguns casos: 
Caso 1: Ligação simples. 
Na molécula HF ocorre uma ligação covalente simples entre o átomo de hidrogênio e o átomo de 
flúor. O átomo de flúor, por ser mais eletronegativo, atrai mais fortemente os elétrons compartilhados 
para próximo de si, portanto, a carga aparente do flúor para aquela ligação é -1. Perceba que o flúor atrai 
os dois elétrons da ligação, porém um elétron já era dele e, consequentemente, a carga gerada é devido 
à proximidade do elétron que não o pertencia anteriormente. 
 
 
 
 
O nox para átomos em ligações covalentes polares é diferente de zero: 
átomos mais eletronegativos apresentam nox negativo, enquanto átomos 
menos eletronegativos são positivos. 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 48
Caso 2: Ligação dupla. 
 
 
Caso 3: Ligação tripla. 
 
 
Caso 4: Ligação dativa. 
Ao analisar a ligação dativa, é necessário responder à questão: o átomo que forneceu os elétrons 
para serem compartilhados é o mais ou o menos eletronegativo da ligação? A diferença da ligação dativa 
para a ligação simples é que os dois elétrons são provenientes de um mesmo átomo. Portanto, existem 
duas situações: uma situação a que o átomo que fornece os dois elétrons é o mais eletronegativo da 
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ligação e a situação a que o átomo é o menos eletronegativo. No ácido nítrico (HNO3), o átomo de 
nitrogênio realiza uma ligação dupla, uma ligação simples e uma ligação dativa. 
 
 
A partir da compreensão que o nox é determinado para cada ligação química e sabendo que as 
moléculas podem apresentar muitas ligações químicas, o nox total de um elemento químico, em uma 
molécula, será determinado pelo somatório dos nox de cada ligação. Exemplos: 
 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 50
 
O nox total de um átomo que realiza duas ou mais ligações é determinado pelo somatório do nox 
de cada ligação. 
 
DETERMINAÇÃO DO NOX DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS (REVISÃO) 
Deve-se tomar cuidado ao determinar o número de oxidação em compostos orgânicos, porque 
nem sempre elementos iguais de uma mesma molécula apresentarão as mesmas ligações. Em uma cadeia 
carbônica, nem sempre os carbonos estão ligados aos mesmos tipos de átomos. A orientação é 
determinar o nox pelas ligações. Veja a diferença do número de oxidação dos átomos para a substância 
etanol. 
Nox médio Nox 
 
 
Quando se calcula o nox dos carbonos a partir da fórmula molecular e das regras, encontra-se valor 
igual a -2. Quando se calcula o valor do nox pelas ligações, encontram-se dois valores -3 e -1. Percebe que 
o valor -2 é igual a média aritmética de -3 e -1, isso ocorre porque o cálculo do nox médio entende-se que 
todos os átomos apresentam o mesmo tipo de ligação. 
Portanto, para compostos orgânicos, recomenda-se calcular o nox a partir do estudo das ligações. 
 
 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 51
Vejamos um exemplo, nas reações a seguir, o NOX do carbono vai sendo modificado 
continuamente à medida que o carbono doa elétrons nas reações: 
 
 
 
Reação de oxirredução de formação do gás carbônico12 
 
Em uma rápida revisão, lembro que, quando o NOX de um elemento químico aumenta, dizemos 
que esse elemento sofreu oxidação e a substância que provoca essa oxidação é chamada de agente 
oxidante. E quando o NOX diminui, o elemento sofre redução por um agente redutor. 
 
 
Em Química Orgânica, normalmente: 
 
12CISCATO. C.A.M. Química 3. São Paulo: Moderna, 2016. p. 87. 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 52
 oxidação está relacionada com a entrada de oxigênio em uma molécula ou à saída de 
hidrogênio; 
 já a redução é o caminho oposto, ou seja, saída de oxigênio ou a entrada de hidrogênio. 
 
Oxidação e redução em compostos orgânicos13 
 
Para calcular o NOX do carbono é importante memorizar o NOX dos elementos químicos mais 
frequentes nos compostos orgânicos: 
 
 
Em seguida, lembrar que a soma do número de oxidação de todos os átomos em uma molécula é 
igual a zero. Com isso, o número de oxidação do carbono pode variar de -4 até +4. 
Quando o carbono faz ligação com outro carbono a contribuição é zero, pois a ligação é covalente 
e o par eletrônico é repartidoigualmente. Cada ligação carbono com hidrogênio o NOX vai ser -1, pois o 
NOX do hidrogênio é +1. E com cada ligação com elementos eletronegativos, como halogênio, oxigênio, 
enxofre e nitrogênio o NOX vai ser +1. Para melhor entendimento vejam os exemplos abaixo. 
 
 
Exemplos de diferentes valores de NOX do carbono14 
 
13 Modificado de Feltre, R. Química. 2005. 277. 
14 Modificado de Feltre, R. Química. 2005. 277. 
Hidrogênio:
+1
Halogênio 
(F, Cℓ, Br, I):
-1
Oxigênio e 
Enxofre:
-2
Nitrogênio e 
Fósforo:
-3
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 53
OXIDAÇÃO 
A reação de oxidação em química orgânica consiste em oxidar o carbono. Podemos oxidar 
(aumentar o NOX) o carbono de duas maneiras: 
 aumentar o número de ligações entre o carbono e o oxigênio; ou 
 diminuir o número de ligações entre carbono e hidrogênio. 
Os agentes oxidantes (compostos que oxidam o carbono) mais comuns são KMnO4, Na2Cr2O7, 
HCrO4, chamados, respectivamente, permanganato de potássio, dicromato de sódio e ácido crômico. 
 
Oxidação de Álcoois 
Os álcoois primários quando oxidados podem formar aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos. 
Álcoois secundários formam cetonas e os álcoois terciários não são oxidados. Os aldeídos sofrem 
oxidação e formam ácidos carboxílico. 
Os álcoois primários são oxidados a aldeídos ou a ácidos carboxílicos: 
 
Reação de oxidação do etanol15 
Os álcoois secundários são oxidados a cetonas pelos mesmos reagentes que oxidam os álcoois 
primários: 
 
Reação de oxidação do etanol14 
Deste modo, os álcoois secundários formam cetonas, os primários formam aldeídos e 
posteriormente ácidos carboxílicos. Analise algumas outros exemplos de reações de oxidação. 
 
 
15 CISCATO. C.A.M. Química 3. São Paulo: Moderna, 2016. p. 89. 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 54
 
 
 
 
Oxidação de álcoois com óxidos de cromo16 
 
 
Oxidação seletiva de álcoois primários formando aldeídos15 
 
 
Oxidação de álcoois formando cetonas15 
 
16http://nuquiocat.quimica.blumenau.ufsc.br/files/2015/08/Oxida%C3%A7%C3%A3o-e-Redu%C3%A7%C3%A3o-emQu%C3%ADmica-Org%C3%A2nica.pdf. 
Acesso em 8 de oct. de 2018. 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 55
 
O reagente de Tollens é seletivo para oxidação de aldeídos e utilizado como teste qualitativo para 
presença destes compostos (falaremos dele na próxima aula). 
Oxidação de aldeídos15 
 
Os álcoois terciários não têm hidrogênio no carbono que leva a hidroxila e não sofrem 
oxidação facilmente: 
 
Reação de oxidação do etanol14 
 
Ozonólise 
Os alcenos podem ser oxidados com ozônio (O3) em água (H2O), com catálise de zinco metálico 
(Zn). Podem ser formados dois aldeídos, duas cetonas ou um aldeído e uma cetona. Os aldeídos têm pelo 
menos um hidrogênio no grupo carbonila; as cetonas têm dois substituintes de carbono — grupos alquila, 
por exemplo — na carbonila. 
Veja as etapas reacionais representadas abaixo: 
 
 
 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 56
 
 
Os aldeídos são compostos facilmente oxidáveis a ácidos carboxílicos, sob as condições de 
hidrólise de ozonídeo. Porém, como o intuito da ozonólise é isolar o próprio aldeído, inclui-se um 
agente redutor, como o zinco, durante a etapa 2 (de hidrólise do ozonídeo). O zinco reduz o 
ozonídeo e reage com qualquer oxidante presente (excesso de ozônio e peróxido de hidrogênio) 
para impedi-lo de oxidar qualquer aldeído formado. Dessa forma, dizemos que na ozonólise não há 
formação de ácido carboxílico. 
 
 
Veja os produtos da ozonólise: 
- Aldeídos, quando a dupla ligação estiver entre dois carbonos não ramificados. 
 
Oxidação de alcenos formando aldeídos. 
 
- Cetonas, quando a dupla estiver entre dois carbonos ramificados. 
 
Oxidação de alcenos formando cetonas. 
 
- Uma mistura de aldeído e cetona quando a dupla está entre um carbono ramificado e um 
carbono não ramificado. 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 57
 
Oxidação de alcenos formando aldeídos e cetonas. 
 
 
 
 
Oxidação Branda 
Os alcenos podem sofrer oxidação branda, quando ocorre em meio levemente básico (ou neutro) 
e na presença de um agente oxidante, normalmente o permanganato de potássio (KMnO4) que também 
é conhecido como reagente de Baeyer. Na oxidação branda de alcenos, ocorre a quebra (clivagem) de 
uma ligação e forma, como produto, um diol vicinal, ou seja, dois grupos OH ligados em carbonos 
vizinhos. Chamamos de branda porque foi adicionado apenas 1 oxigênio a cada carbono da dupla e, além 
disso, a dupla ligação não é “quebrada” totalmente mas, apenas, a ligação pi. Na ozonólise e na oxidação 
enérgica, que veremos a seguir, a ligação dupla é quebrada totalmente, originando carbonilas em cada 
carbono participante da dupla ligação. 
 
 
Oxidação Enérgica 
Conforme adiantado, os alcenos podem sofrer uma oxidação energética, que ocorre quando se 
usa o reagente de Baeyer em meio ácido – permanganato de potássio (KMnO4). Nesse caso, ocorre a 
quebra (clivagem) da ligação dupla e formando compostos oxigenados de cadeias menores. Esse tipo de 
oxidação também pode ser feita utilizando-se o dicromato de potássio (K2Cr2O7) como agente oxidante. 
Os produtos formados na reação dependem do tipo de carbono da dupla ligação. Carbonos com dois 
hidrogênios originam CO2 e H2O; carbonos com um hidrogênio, ácidos carboxílicos; carbonos sem 
hidrogênios, cetonas. Indicando o agente oxidante por [O], observe as reações representadas abaixo. 
Carbono insaturado contendo dois hidrogênios (carbono primário) produz aldeído;
Carbono insaturado contendo um hidrogênio (carbono secundário) produz aldeído;
Carbono insaturado e com nenhum hidrogênio (carbono terciário) produz cetona.
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 58
 
 
 
Reações de alcenos em meio ácido. 
 
 
(ENEM - 2017) 
A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é também 
utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos 
são clivadas pela oxidação com o ozônio (O3), em presença de água e zinco metálico, e a reação 
produz aldeídos e/ou cetona, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas 
dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão 
origem a aldeídos, como mostra o esquema. 
 
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno: 
 
MARTINO, A. Química, a ciência global. Goiânia: Editora W, 2014 (adaptado). 
Quais são os produtos formados nessa reação? 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 59
a) Benzaldeído e propanona. 
b) Propanal e benzaldeído. 
c) 2-fenil-etanal e metanal. 
d) Benzeno e propanona. 
e) Benzaldeído e etanal. 
 
Comentários: 
Como mencionado no próprio enunciado, quando os alcenos sofrem oxidação, ocorre a reação 
de clivagem (“quebra”). Deste modo, cada carbono sp2 envolvido na ligação, continua com sua 
hibridização inicial ao se ligar por dupla com oxigênio. Quando ocorre a clivagem, a quebra da 
ligação dupla, um carbono primário formará uma dupla ligação com um oxigênio formando o 
Benzaldeído e um carbono secundário se ligará com um oxigênio formando uma acetona, a 
propanona. 
 
Gabarito: A 
 
 
O teste do bafômetro é um exemplo de reação de oxidação presente no nosso dia a dia. O teste 
consiste na reação de oxidação do etanol com o dicromato de potássio em meio ácido, como 
mostrado na equação abaixo.A oxidação é indicada pela mudança de cor, pois o agente oxidante em solução é alaranjado e 
quando ele reduz muda para a cor verde. Deste modo, se o ar expirado pela pessoa mudar a cor da 
solução de alaranjada para verde, indica que a quantidade de álcool no sangue está acima do limite 
permitido. A equação iônica da oxidação de álcoois primários está representada abaixo. 
 
 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 60
 
(ENEM - 2016) 
Um bafômetro simples consiste em um tubo contendo uma mistura sólida de dicromato de 
potássio em sílica umedecida com ácido sulfúrico. Nesse teste, a detecção da embriaguez por 
consumo de álcool se dá visualmente, pois a reação que ocorre é a oxidação do álcool a aldeído do 
dicromato (alaranjado) a cromo(III) (verde) ou cromo(II) (azul). 
 
A equação balanceada da reação química que representa esse teste é: 
a) Cr2O72– (aq) + 2 H+ (aq) + 3 CH3–CH2–OH (g) 2 Cr2+ (aq) + 4 H2O (l) + 3 CH3–COOH (g) 
b) Cr2O72– (aq) + 8 H+ (aq) + 3 CH3–CH2–OH (g) 2 Cr3+ (aq) + 7 H2O (l) + 3 CH3–CHO (g) 
c) CrO42– (aq) + 2 H+ (aq) + 3 CH3–CH2–OH (g) Cr3+ (aq) + 4 H2O (l) + 3 CH3–CHO (g) 
d) Cr2O72– (aq) + 8 H+ (aq) + 3 CH3–CHO (g) 2 Cr3+ (aq) + 4 H2O (l) + 3 CH3–COOH (g) 
e) CrO42– (aq) + 2 H+ (aq) + 3 CH3–CHO (g) Cr2+ (aq) + H2O (l) + 3 CH3–COOH (g) 
Comentários: 
A reação que ocorre é de oxirredução, o álcool vai reduzir a aldeído e o agente oxidante vai 
reduzir. Deste modo, as alternativas A, D e E estão incorretas pois o produto formado é um ácido. A 
alternativa correta é a que está balanceada corretamente, considerando todos os nox e igualando 
os átomos de ambos os lados da reação. 
Gabarito: B 
 
REDUÇÃO 
As reações de redução em química orgânica consistem em reduzir o carbono. A redução é a 
reação inversa à oxidação, ou seja, um composto A, ao ser oxidado, forma o composto B e, se B for 
reduzido, formará o composto A. O carbono pode ser reduzido de duas maneiras: 
1) aumentar o número de ligações carbono-hidrogênio; ou 
2) diminuir o número de ligações carbono-oxigênio. 
Os álcoois sofrem redução na presença de iodeto de hidrogênio (HI) e formam hidrocarbonetos. 
Vejam o exemplo abaixo: 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 61
 
Os ácidos carboxílicos podem sofrer (i) reação de redução parcial, formando aldeídos, e (ii) 
redução total, produzindo álcoois primários. 
 
 
Reação de redução parcial do ácido etanoico. 
 
Reação de redução total do ácido etanoico. 
 
Os agentes redutores mais importante são NaBH4 e LiAlH4, denominados, respectivamente, 
borohidreto de sódio e hidreto de alumínio e lítio. 
A redução de aldeídos e cetonas na presença de NaBH4 forma álcoois. Os ácidos carboxílicos e 
ésteres na presença de LiAlH4 são reduzidos e formam álcoois. E as amidas na presença de LiAlH4 reduzem 
a aminas. Já os ésteres e cloretos ácidos podem ser reduzidos a aldeídos na presença de DIBAL-H. A 
estrutura do DIBAL-H está representada abaixo. 
 
 
Vejam abaixo algumas reações de redução 
 
Redução de aldeídos e cetonas: adição de hidreto seguida de protonação15 
 
 
Redução seletiva de aldeídos e cetonas 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 62
 
 
Redução de composto carboxílicos 
 
 
Redução de ésteres e cloretos de ácido para o correspondente aldeído 
 
As amidas quando sofrem reação de oxidação formam aminas e os nitrocompostos formam 
aminas. 
 
Formação de aminas por redução 
 
 
Redução do nitrobenzeno produzindo fenilamina. 
 
 
 
(UEFS BA - 2018) 
A transformação de acetona em isopropanol é uma reação orgânica em que a acetona sofre 
a) hidrólise. 
b) substituição. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 63
c) hidratação. 
d) redução. 
e) esterificação. 
Comentários: 
As cetonas são transformadas em álcoois por reações de redução. 
 
O carbono envolvido na dupla ligação com o oxigênio é reduzido, ou seja, o carbono passa de NOX 
+2 para NOX zero. Vejam na figura abaixo um lembrete dos NOX do carbono. 
 
Exemplos de diferentes valores de NOX do carbono17 
 
Gabarito: D 
 
(UNICAMP SP - 2018) 
No Brasil, cerca de 12 milhões de pessoas sofrem de diabetes mellitus, uma doença causada pela 
incapacidade do corpo em produzir insulina ou em utilizá-la adequadamente. No teste eletrônico 
para determinar a concentração da glicose sanguínea, a glicose é transformada em ácido glucônico 
e o hexacianoferrato(III) é transformado em hexacianoferrato(II), conforme mostra o esquema a 
seguir. 
 
Em relação ao teste eletrônico, é correto afirmar que 
a) a glicose sofre uma reação de redução e o hexacianoferrato(III) sofre uma reação de 
oxidação. 
b) a glicose sofre uma reação de oxidação e o hexacianoferrato(III) sofre uma reação de 
redução. 
c) ambos, glicose e hexacianoferrato(III), sofrem reações de oxidação. 
d) ambos, glicose e hexacianoferrato(III), sofrem reações de redução. 
 
Comentários: 
 
17Modificado de Feltre, R. Química. 2005. 277. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 64
No teste eletrônico mencionado no exercício, um aldeído é transformado em ácido carboxílico 
em uma reação de oxirredução. O carbono do aldeído passa de NOX +1 para +3 formando o ácido, 
e o hexacianoferrato sofre uma reação de redução. 
Gabarito: B 
 
 
QUESTÕES EXTRAS 
REAÇÕES ORGÂNICAS / CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES 
1. (UFG GO/2009/Julho) 
Analise a sequência de reações a seguir: 
CH3
OHO
 
OH HO
 
 
 
 
a) Escreva em cada uma das setas o tipo de reação, usando as seguintes palavras: oxidação, adição, 
eliminação e redução. 
b) Circule, entre as substâncias mencionadas acima, a única que apresenta atividade óptica. 
 
REAÇÕES ORGÂNICAS / ADIÇÃO 
2. (Unicamp SP/2021) 
Métricas simples, como o Fator-E e a Eficiência Mássica Reacional (EMR), são úteis para avaliar o impacto 
ambiental e econômico de um dado processo químico. 
 
Fator-E = massa de resíduos / massa de produto 
EMR = massa de produto / massa de reagentes 
 
Uma indústria pretende produzir um dos sais imidazólicos (sal 1 ou sal 2) sintetizados em seu laboratório 
de desenvolvimento. Ambos os sais teriam a mesma finalidade e serviriam para os mesmos propósitos. 
Considere os dados para a reação de produção dos sais citados empregando-se dois haletos de alquila 
distintos, conforme a equação abaixo. 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 65
 
 
a) Considerando as métricas Fator-E e EMR, indique qual desses sais (1 ou 2) você recomendaria para a 
produção. Justifique considerando valores e definições. 
b) Considerando os efeitos tóxico-ambientais apresentados no quadro, indique qual desses sais (1 ou 2) 
você recomendaria para a produção. Explique. 
 
3. (UFU MG/2019/2ªFase) 
 
Disponível em: 
https://revistagalileu.globo.com/Revista/noticia/2015/04/do-que-e-composta-vacina-do-sarampo.html. 
(Adaptado) 
 
O sarampo é transmitido quando um indivíduo não imunizado entra em contato com secreções 
respiratórias de pessoas que possuem o vírus – seja pela ingestão seja pela inalação. O melhor modo de 
proteger as pessoas é pela vacinação que, por sua vez, mobiliza a indústria química para a produção dos 
materiais necessários à imunização, conforme indicado na figura acima. 
 
Sobre os materiais químicos presentes no processo de imunização das pessoas para prevenção do 
sarampo, faça o que se pede. 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 66
a) Equacione a reação de hidrogenação catalítica total do butadieno (C4H6), que ocorresemelhantemente 
à do alceno, indicando o nome químico (segundo IUPAC) do produto formado. 
b) Explique como ocorre a interação entre o poliálcool sorbitol (C6H14O6) com moléculas de água. 
 
4. (UFU MG/2016/2ªFase) 
 
O consumo da margarina, como, também da manteiga, provoca o aumento da formação de placas de 
gordura nas artérias, prejudicando o sistema cardiovascular. A primeira tem sido produzida em 
substituição à segunda, a partir da hidrogenação catalítica (com catalisador de Ni e adição de calor) de 
óleos vegetais, como, por exemplo, o óleo de soja, representado pela fórmula molecular 
H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. 
 
Considerando estas informações, faça o que se pede. 
 
a) Escreva a equação química da reação de hidrogenação catalítica de formação da margarina. 
b) Explique qual é a função do Ni para a taxa de desenvolvimento da reação química, relacionando-a à 
energia de ativação da hidrogenação catalítica da produção da margarina. 
c) Explique o que são as gorduras trans e qual seu efeito no organismo humano. 
 
5. (UFU MG/2014/2ªFase) 
O propeno é um hidrocarboneto produzido durante o craqueamento do petróleo, constituindo-se uma 
das matérias primas mais relevantes da indústria petroquímica. Esta substância reage com o HI, podendo 
gerar dois produtos. 
 
Sobre essa reação, faça o que se pede. 
 
a) Apresente o nome de dois possíveis produtos da reação entre o propeno e o HI. 
b) Indique qual dos produtos se forma predominantemente. 
c) A partir das teorias da química, explique o porquê da predominância de um produto sobre o outro. 
 
6. (UERJ/2013/2ªFase) 
O paládio é um elemento químico muito empregado como catalisador em reações de hidrogenação, uma 
vez que pode adsorver 900 vezes seu volume em gás hidrogênio. 
Em um experimento, foi realizada a hidrogenação parcial de 12,24 g de pent-2-ino, obtendo-se uma 
mistura de dois isômeros. 
 
Considerando a densidade do hidrogênio igual a 0,08 g.L–1 e a do paládio igual a 12,0 g.mL–1, calcule a 
massa de paládio, em gramas, necessária para adsorver todo o hidrogênio consumido nessa reação. Em 
seguida, apresente as fórmulas espaciais em bastão dos isômeros formados. 
 
REAÇÕES ORGÂNICAS / SUBSTITUIÇÃO VIA ELETRÓFILA 
7. (UERJ/2020/2ªFase) 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 67
O ácido pícrico é utilizado tanto na fabricação de pomadas para queimaduras como em detonadores e 
explosivos. A formação desse ácido, a partir do fenol, está representada na equação química a seguir. 
 
 
Com base nessa reação, indique qual composto orgânico, fenol ou ácido pícrico, apresenta maior acidez, 
justificando sua resposta. 
Em seguida, nomeie o reagente inorgânico e classifique a reação quanto ao mecanismo da partícula 
reagente. 
 
8. (UFU MG/2020/2ªFase) 
O benzeno é uma importante matéria-prima na fabricação de corantes, sapatos, explosivos, detergentes, 
couro artificial, dentre outras. Sua aplicação é feita em larga escala, devido à variedade de produtos que 
se pode obter a partir dessa substância. Como o benzeno está associado ao desenvolvimento de câncer e 
à depressão do sistema nervoso central, sua manipulação deve ser em condições especiais. Uma das 
reações do benzeno com bromo (Br2), em presença de catalisador (FeCl3)/Fe(s), formam dois produtos. 
 
Sobre essa reação, faça o que se pede. 
 
a) Escreva a equação química da reação entre o benzeno e o bromo. 
b) Escreva o nome dos produtos formados na reação química. 
c) Explique a função do cloreto de ferro III e a do ferro sólido para a taxa de desenvolvimento da reação 
química. 
 
9. (USF SP/2019) 
Um medicamento bastante consumido pela sociedade é o ácido acetil salicílico (AAS). Ele tem como 
precursor o ácido salicílico e suas aplicações são inúmeras, variando de antitérmico até anticoagulante. 
A seguir são apresentadas suas estruturas. 
 
 
 
a) Qual é a classe funcional da química orgânica exclusiva do ácido salicílico e exclusiva do ácido acetil 
salicílico? 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 68
b) Qual o reagente que propicia a reação química de transformação do ácido salicílico em ácido acetil 
salicílico? 
c) Considerando que o ácido salicílico pode ser produzido a partir do benzeno por meio de reações de 
substituições, qual substituinte deve ter sido inserido primeiro no anel aromático, a hidroxila (–OH) ou a 
carboxila (–COOH)? Justifique sua resposta utilizando conceitos relacionados a orto/para ou 
metadirigência. 
 
10. (UFJF MG/2017/PISM) 
Existe uma nítida diferença de sabor dos peixes provenientes de água doce quando comparados aos 
peixes de água salgada. Esta diferença de sabor, marinado ou iodado dos peixes de água salgada, 
especialmente os criados em ambientes marinhos, se dá devido à presença dos compostos aromáticos 2- 
bromofenol e o 4-bromofenol presentes na dieta. 
Fonte: Disponível em: http://quimicanova.sbq.org.br/detalhe_artigo.asp?id=1732. 
Acesso em 26/out/2016. 
 
a) Escreva a equação química para a formação do 2-bromofenol e do 4-bromofenol a partir do fenol e Br2, 
na presença de FeBr3. 
b) O fenol é matéria-prima para a produção de outros fenóis usados como antissépticos, fungicidas e 
desinfetantes. Complete a sequência de reações que mostra a produção de 2-metilfenol e 4-metilfenol, 
indicando as substâncias A e B. Discuta a função de B na reação. 
 
c) O fenol também pode ser usado na produção do 4-nitrofenol. Este composto pode ser usado como 
indicador de pH, pois ele é amarelo em pH acima de 7 e incolor em pH abaixo de 6. Qual a cor do indicador 
na presença da água dos reservatórios 1 e 2 usados na piscicultura? 
Reservatório 1 - [OH–] = 10–6 mol L–1 
Reservatório 2 - [H3O+] = 510–5 mol L–1 
 
11. (UERJ/2017/2ªFase) 
O m-cloronitrobenzeno é utilizado como matéria-prima para fabricação de antioxidantes na produção de 
borrachas. Em laboratório, esse composto pode ser sintetizado a partir do benzeno através de uma 
sequência de duas reações químicas. 
Utilizando as fórmulas estruturais, apresente a sequência de reações envolvidas na obtenção do m-
cloronitrobenzeno. Apresente, também, as fórmulas estruturais dos isômeros planos de posição desse 
composto. 
 
REAÇÕES ORGÂNICAS / SUBSTITUIÇÃO VIA NUCLEÓFILA 
12. (Fuvest SP/2019/2ªFase) 
Alguns cloretos de alquila transformam-se em éteres quando dissolvidos em etanol, e a solução é 
aquecida a determinada temperatura. A equação química que representa essa transformação é: 
 
R-Cl + C2H5OH  R-O-C2H5 + Cl– + H+ 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 69
Um grupo de estudantes realizou um experimento para investigar a reatividade de três cloretos de alquila 
ao reagir com etanol, conforme descrito a seguir e esquematizado na tabela. 
O grupo separou 4 tubos de ensaio e, em cada um, colocou 1 mL de etanol e uma gota do indicador 
alaranjado de metila. A seguir, adicionou 6 gotas de cloreto de metila ao tubo 2, 6 gotas de cloreto de sec-
butila ao tubo 3 e 6 gotas de cloreto de terc-butila ao tubo 4 (linha I na tabela). Os quatro tubos foram 
aquecidos por 10 minutos a 60 ºC, em banho de água e, após esse tempo, foram registradas as 
observações experimentais relacionadas à cor das soluções (linha II na tabela). Surgiu a dúvida quanto ao 
resultado obtido para o tubo 2 e, assim sendo, os estudantes resolveram fazer um novo teste, 
adicionando, a cada um dos tubos, 2 gotas de uma solução 5% de nitrato de prata em etanol. As 
observações experimentais feitas a partir desse teste também foram registradas (linha III na tabela). 
 
 
 
Note e adote: 
Alaranjado de metila é um indicador ácido-base. Em pH < 4, apresenta coloração vermelha e, em pH > 5, 
apresenta coloração amarela. 
 
a) Explique por que a cor do indicador ácido-base muda quando ocorre a reação do cloreto de alquila como etanol. 
b) Dê a fórmula estrutural do produto orgânico e a fórmula do precipitado formados no tubo 3. 
c) Com base nos resultados experimentais, indique a ordem de reatividade dos três cloretos de alquila 
investigados no experimento. Justifique sua resposta com base nos resultados experimentais. 
 
13. (Fuvest SP/2017/2ªFase) 
Um estudante realizou em laboratório a reação de hidrólise do cloreto de terc-butila ((CH3)3CCl) para 
produzir terc-butanol. Para tal, fez o seguinte procedimento: adicionou 1 mL do cloreto de terc-butila a 
uma solução contendo 60 % de acetona e 40 % de água, em volume. Acrescentou, ainda, algumas gotas 
de indicador universal (mistura de indicadores ácido-base). 
Ao longo da reação, o estudante observou a mudança de cor: inicialmente a solução estava esverdeada, 
tornou-se amarela e, finalmente, laranja. 
 
a) Complete a equação química que representa a reação de hidrólise do cloreto de terc-butila. 
CH3
C
CH3
H3C Cl + H2O
 
 
b) Explique por que a cor da solução se altera ao longo da reação. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 70
O estudante repetiu a reação de hidrólise nas mesmas condições experimentais anteriormente 
empregadas, exceto quanto à composição do solvente. Nesse novo experimento, o cloreto de terc-butila 
foi solubilizado em uma mistura contendo 70 % de acetona e 30 % de água, em volume. Verificou que, 
para atingir a mesma coloração laranja observada anteriormente, foi necessário um tempo maior. 
c) Explique por que a mudança da composição do solvente afetou o tempo de reação. 
Note e adote: 
 
Em ambos os experimentos, o cloreto de terc-butila estava totalmente solúvel na mistura de solventes. 
 
14. (UERJ/2016/2ªFase) 
Um dos processos de obtenção de aminas secundárias consiste na reação entre haletos de alquila e 
determinados compostos nitrogenados, conforme a equação química genérica abaixo: 
 
R-X + R’-NH2  R-NH-R’ + HX 
 
Admita que, para essa síntese, estejam disponíveis apenas os seguintes reagentes: 
 
• bromoetano; 
• metilamina; 
• etilamina. 
 
Utilizando as respectivas fórmulas estruturais, escreva a equação química completa da reação entre o 
haleto de alquila e o composto nitrogenado de caráter básico mais acentuado. 
Em seguida, apresente as fórmulas estruturais de duas aminas primárias, de cadeia carbônica normal, 
isômeras da amina secundária sintetizada. 
 
15. (UERJ/2016/2ªFase) 
A sequência de reações abaixo é um exemplo de síntese orgânica, na qual os principais produtos formados 
são indicados por A e B. 
 
I. but-2-eno + HCl  A 
II. A + NaOH  
OH2 B + NaCl 
 
Apresente as fórmulas estruturais planas dos produtos A e B. Identifique, ainda, o mecanismo ocorrido 
na reação I em função das espécies reagentes. 
 
16. (UFJF MG/2015/PISM) 
Um composto análogo do BMS-817399, representado pela estrutura química abaixo, vem sendo 
reconhecido como candidato para tratamento de artrite. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 71
Cl
N
N
H
O
OH
O
Análogo do BMS-817399
 
 
 
 
Considerando a estrutura química e as possíveis reações desse composto, responda às questões a seguir. 
 
a) A reação química do composto com uma solução aquosa ácida produz, preferencialmente, uma mistura 
de isômeros geométricos. Escreva o nome da reação química e a estrutura de um dos isômeros. 
b) Forneça a estrutura química do produto de maior massa molar, obtido pela reação da mistura de 
compostos gerados no item acima com o ozônio. 
c) Uma das etapas de síntese do análogo do BMS-817399 é a reação de cloração do anel aromático. 
Considerando esse tipo de reação orgânica, represente a equação química para a cloração do tolueno 
(metilbenzeno). Informe as posições preferenciais para a cloração e justifique a sua resposta. 
 
17. (UFES/2014/2ªFase) 
Os esquemas reacionais I e II exemplificam reações químicas que podem ser desenvolvidas em 
laboratórios de química orgânica: 
I 
OH O
H
H
+
1
2
HBr -H2O
Br--H2O
3
Br
+
 
 
 
 
II 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 72
HO
O
SOCl2, 0 ºC
Cl
O
4 5
2
3 
 
 
 
a) Identifique o tipo de reação química que ocorre na formação do composto 3 a partir do composto 1 na 
presença do composto 2 (HBr). 
b) Indique quantos carbonos com hibridização do tipo sp2 há no composto de número 5. 
c) Escreva o nome sistemático (IUPAC) para os compostos 2 e 3. 
d) Escreva a fórmula molecular e calcule a massa molecular do composto 4. 
 
REAÇÕES ORGÂNICAS / SUBSTITUIÇÃO VIA RADICAIS 
18. (UFU MG/2011/2ªFase) 
O gás cloro, além de sua importância no tratamento de água para o abastecimento das cidades, é utilizado 
como matéria prima na fabricação de clorofórmio (CHCl3), um solvente orgânico e anestésico externo. A 
reação ocorre a partir do gás metano (CH4) e do gás cloro, em presença de luz solar, formando clorofórmio 
(CHCl3) e gás clorídrico (HCl). Porém, por ser uma substância muito tóxica, o clorofórmio, mesmo em 
pequenas quantidades – em contato com a água – é um grande poluente. A legislação brasileira permite 
a presença de até 0,1 mg de clorofórmio por litro de água, acima disso, a água é considerada como não 
potável. 
 
Faça o que se pede. 
 
a) Escreva o nome do clorofórmio CHCl3 segundo a IUPAC. 
b) Escreva a equação química balanceada entre o gás cloro e o gás metano, identificando o tipo de reação 
orgânica. 
c) Explique, a partir de cálculos, o que ocorre com a potabilidade de 500 L de água contidos em um tanque 
doméstico em que, acidentalmente, fora adicionado clorofórmio produzido a partir de 106,5 mg de gás 
cloro e quantidade suficiente de metano. 
 
19. (UFRN/2007) 
Em um laboratório de química, foram realizados dois experimentos, ambos sob aquecimento, utilizando 
hexano e 2-hexeno, conforme mostrado no quadro abaixo: 
Experimento I: 
produtos)g(Brhexano 2  
Experimento II: 
produtosCCl/Brhexeno-2 42  
a) Especifique em qual dos experimentos haverá formação de HBr. Classifique a reação ocorrida nesse 
experimento como reação de adição, de substituição ou de eliminação. 
b) Escreva a fórmula estrutural de um isômero geométrico do tipo cis para o reagente no experimento II. 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 73
20. (Unimontes MG/2007/2ªFase) 
Quando moléculas aquirais reagem produzindo um composto com um único carbono quiral, assimétrico, 
o produto obtido será uma mistura opticamente inativa, ou seja, produto como uma forma racêmica. A 
cloração radicalar – via radical livre – do pentano, em presença de luz, produz três compostos 
monoclorados, bem como produtos policlorados. 
a) Represente, por equação, a cloração do pentano com conseqüente formação dos três compostos 
monoclorados. 
b) Nomeie o composto que pode ser obtido como uma forma racêmica. 
 
21. (Fuvest SP/2005/2ªFase) 
Alcanos reagem com cloro, em condições apropriadas, produzindo alcanos monoclorados, por 
substituição de átomos de hidrogênio por átomos de cloro, como esquematizado: 
CH3CH2CH3 Cl2 ClCH2CH2CH3 CH3CHCH3
Cl
luz
50oC
43% 57%
+ + 
 
 
 
 
 
 
CH3CHCH3 Cl2 ClCH2CHCH3 CH3CCH3
CH3CH3 CH3
Cl
luz
25oC
64% 36%
+ + 
 
 
 
 
 
 
Considerando os rendimentos percentuais de cada produto e o número de átomos de hidrogênio de 
mesmo tipo (primário, secundário ou terciário), presentes nos alcanos acima, pode-se afirmar que, na 
reação de cloração, efetuada a 25°C, 
 
um átomo de hidrogênio terciário é cinco vezes mais reativo do que um átomo de hidrogênio primário. 
 um átomo de hidrogênio secundário é quatro vezes mais reativo do que um átomo de hidrogênio 
primário. 
 
Observação: 
Hidrogênios primário, secundário eterciário são os que se ligam, respectivamente, a carbonos primário, 
secundário e terciário. 
 
A monocloração do 3-metilpentano, a 25°C, na presença de luz, resulta em quatro produtos, um dos quais 
é o 3-cloro-3-metilpentano, obtido com 17% de rendimento. 
a) Escreva a fórmula estrutural de cada um dos quatro produtos formados. 
b) Com base na porcentagem de 3-cloro-3-metilpentano formado, calcule a porcentagem de cada um dos 
outros três produtos. 
 

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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 74
REAÇÕES ORGÂNICAS / ELIMINAÇÃO 
22. (Famema SP/2021) 
Etilenoglicol e éteres do etilenoglicol podem ser produzidos por meio da reação entre o óxido de etileno 
e água ou entre o óxido de etileno e álcoois, conforme a reação genérica a seguir, em que R pode ser o 
hidrogênio ou um radical alquila (metil, etil, etc.). 
 
 
 
O diagrama mostra o fluxo de produção e separação, por aquecimento, de diferentes substâncias 
produzidas simultaneamente pela reação entre o óxido de etileno e água ou álcoois. 
 
(Leandro Martins e Dilson Cardoso. “Produção de etilenoglicóis e derivados por reações catalíticas do óxido de eteno”. 
Quím. Nova, vol. 28, no 2, 2005. Adaptado.) 
 
a) Qual é o nome do processo de separação que ocorre no separador indicado pela letra B? Qual é a 
propriedade específica das substâncias que permite a realização dessa separação? 
b) Considerando que o reagente R — OH utilizado na reação seja o etanol e que n = 2, equacione a reação 
de obtenção do éter de etilenoglicol e dê a massa molar do produto dessa reação. 
 
23. (Santa Casa SP/2019) 
O quadro do pintor Robert Hinckley, de 1882, representa a cena da primeira intervenção cirúrgica da 
história realizada com anestesia geral, em 16.10.1846. 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 75
 
(Joffre Marcondes de Rezende. “Breve história da anestesia geral”. 
In: À sombra do plátano: crônicas de história da medicina, 2009.) 
 
No início, o médico fez suspense sobre qual era a substância utilizada como anestésico, mas revelou mais 
tarde que se tratava do éter sulfúrico, também conhecido como éter etílico, com nome IUPAC etoxietano. 
Na indústria, em condições de temperatura controlada, o éter etílico é obtido a partir da reação de 
desidratação do etanol na presença do catalisador H2SO4. 
 
a) Represente e escreva o nome da principal interação que ocorre entre uma molécula de éter etílico e 
uma molécula de água. 
b) Escreva a equação da reação de obtenção do éter etílico a partir do etanol. Que tipo de desidratação 
ocorreu nesta reação? 
 
24. (UERJ/2017/2ªFase) 
Para um experimento, quantidades iguais de propan-1-ol e de ácido sulfúrico foram adicionadas em dois 
reatores idênticos, A e B, mantidos em temperaturas diferentes. Ao final das reações, em cada reator, 
formaram-se um produto orgânico distinto e diferentes quantidades de água, conforme apresentado na 
tabela a seguir. 
 
 
 
Considerando o reator B, calcule a concentração inicial de propan-1-ol, em g.L–1, nomeie o produto 
orgânico Y e classifique a reação. Em seguida, apresente a fórmula estrutural do produto orgânico X. 
 
25. (Fuvest SP/2014/2ªFase) 
Nos anos de 1970, o uso do inseticida DDT, também chamado de 1,1,1-tricloro-2,2-bis (para-
clorofenil)etano, foi proibido em vários países. 
Essa proibição se deveu à toxicidade desse inseticida, que é solúvel no tecido adiposo dos animais. Para 
monitorar sua presença em um ambiente marinho do litoral canadense, amostras de ovos de gaivotas, 
recolhidos nos ninhos, foram analisadas. O gráfico abaixo mostra a variação da concentração de DDE (um 
dos produtos gerados pela degradação do DDT) nos ovos, ao longo dos anos. 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 76
 
 
a) No período de 1970 a 1985, foi observada uma diminuição significativa da concentração de DDE nos 
ovos das gaivotas. A partir de 1970, quanto tempo levou para que houvesse uma redução de 50% na 
concentração de DDE? 
b) O DDE é formado, a partir do DDT, pela eliminação de HCl. Escreva, usando fórmulas estruturais, a 
equação química que representa a formação do DDE a partir do DDT. 
c) Um estudo realizado no litoral dos EUA mostrou que a concentração total de DDT e de seus derivados 
na água do mar era cerca de 5x10–5 ppm; no fitoplâncton, 4x10–2 ppm; em peixes pequenos, 0,5 ppm; em 
peixes grandes, 2 ppm; e, em aves marinhas, 25 ppm. 
Dê uma explicação para o fato de a concentração dessas substâncias aumentar na ordem apresentada. 
 
26. (UFF RJ/2012) 
A análise elementar de um haleto de alquila forneceu a seguinte composição centesimal: C = 37,16%; I = 
56,19%. Quando esse haleto (o composto obtido) é tratado pelo KOH em meio alcoólico, produz-se um 
composto A que, ao sofrer a reação de ozonólise (oxidado pela mistura sulfo-mangânica), transforma-se 
em duas cetonas: B e C. O composto C também pode ser obtido pela oxidação do álcool isopropílico. Com 
base nessas informações: 
 
a) Determine e escreva a fórmula molecular desse iodeto; 
b) Escreva a reação que se processa entre o iodeto de alquila, obtido no item anterior, e o hidróxido de 
potássio em meio alcoólico. Denomine o produto orgânico obtido A; 
c) Escreva a reação que se processa entre o composto A e a mistura sulfo-mangânica. Denomine os 
produtos orgânicos obtidos B e C; 
d) Dê o nome oficial (IUPAC) dos produtos orgânicos B e C; 
e) Dê o nome oficial (IUPAC) do composto A. 
 
REAÇÕES ORGÂNICAS / OXIDAÇÃO/REDUÇÃO 
27. (Famerp SP/2021) 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 77
A equação representa a reação de produção do isobutileno, um gás utilizado em sínteses orgânicas: 
 
 
Para confirmar a formação do produto de interesse, borbulha-se o gás em solução contendo KMnO4, um 
meio oxidante de coloração violeta que reage com alcenos, rompendo a ligação dupla e produzindo 
cetonas (se o carbono da dupla for terciário), ácidos carboxílicos (se o carbono da dupla for secundário) 
ou CO2 (se o carbono da dupla for primário). A presença do alceno fará a solução violeta adquirir uma 
coloração marrom devido à formação de MnO2. 
 
a) A qual função orgânica pertence o reagente da reação de produção do isobutileno? Escreva a fórmula 
estrutural de um isômero de posição desse reagente. 
b) Escreva a fórmula estrutural do composto orgânico formado na oxidação do isobutileno provocada pelo 
KMnO4. Dê o nome desse composto. 
 
28. (Fuvest SP/2020/2ªFase) 
O médico Hans Krebs e o químico Feodor Lynen foram laureados com o Prêmio Nobel de Fisiologia e 
Medicina em 1953 e 1964, respectivamente, por suas contribuições ao esclarecimento do mecanismo do 
catabolismo de açúcares e lipídios, que foi essencial à compreensão da obesidade. Ambos lançaram mão 
de reações clássicas da Química Orgânica, representadas de forma simplificada pelo esquema que mostra 
a conversão de uma cadeia saturada em uma cetona, em que cada etapa é catalisada por uma enzima (E) 
específica: 
 
 
 
a) Complete, no espaço determinado na folha de respostas, a fórmula estrutural do produto (IV) formado 
pela oxidação do álcool representado na estrutura (III). 
b) Identifique pelo número qual das espécies (I, II ou III) possui isomeria geométrica (cis-trans) e desenhe 
os isômeros. 
c) Se R1 e R2 forem cadeias carbônicas curtas, os compostos representados por (III) serão bastante solúveis 
em água, enquanto, se R1 e/ou R2 forem cadeias carbônicas longas, os compostos representados por (III) 
serão pouco solúveis ou insolúveis em água. Por outro lado, os compostos representados por (I) e (II) 
serão pouco solúveis ou insolúveis em água independentemente do tamanho das cadeias. Explique a 
diferença do comportamento observado entre as espécies (I)e (II) e a espécie (III). 
Note e adote: 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 78
Considere R1 e R2 como cadeias carbônicas saturadas diferentes, contendo apenas átomos de carbono e 
hidrogênio. 
 
29. (Famema SP/2020) 
O iodo (I2) pode ser obtido a partir de iodatos encontrados em depósitos de nitratos. Após realizar a 
separação dos nitratos e iodatos, submete-se o iodato (IO3–) a um processo de oxirredução, conforme a 
equação a seguir: 
 
IO3– (aq) + 5I– (aq) + 6H+ (aq)  3I2 (s) + 3H2O(l) 
 
A solubilidade do iodo em água varia com a temperatura, conforme a tabela a seguir. 
 
 
Ao ser adicionado a solventes orgânicos, o iodo forma soluções de coloração marrom em solventes 
oxigenados e soluções de coloração violeta em solventes não oxigenados. 
 
a) Indique a cor de uma solução preparada pela adição de iodo em etanol. Classifique a dissolução do iodo 
em água em relação ao calor envolvido. 
b) Considere que todo o IO3– dissolvido em 1 L de solução aquosa 0,1 mol/L desse íon, à temperatura de 
50 ºC, seja convertido em I2. Calcule a massa de iodo que precipitará. 
 
30. (UFU MG/2018/2ªFase) 
Em uma aula de química, foi feita a seguinte experiência: “em um copo, foi adicionado 300 mL de água à 
temperatura ambiente. Descascou-se uma batata e dividiu-a em dois pedaços. Adicionou-se um dos 
pedaços dentro do copo com água e manteve-se o segundo pedaço exposto ao ar. Após 40 minutos, 
observou-se o comportamento da batata dentro do copo e da batata fora do copo.” 
Abaixo, é apresentada a equação química da reação que ocorre na batata. A polifenoloxidase (PFO), 
enzima presente na batata, é responsável pela oxidação de compostos fenólicos. 
 
 
Disponível em: <http://www.quimicalimentar.com.br/ 
wp-content/uploads/2015/06/rea%C3%A7%C3%A3o- 
enzimatica-e1434060681879.png.> Acesso em 25/03/2018. 
 
Sobre esse experimento e seus resultados, faça o que se pede. 
 
a) Relate o que ocorre com a batata dentro e fora do copo com água após 40 minutos. 
b) Compare e explique a cinética da reação que ocorre com a batata dentro e fora do copo, considerando-
se a equação química de oxidação dos compostos fenólicos apresentada. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 79
 
31. (UFJF MG/2017/PISM) 
Os ácidos abaixo estão presentes em alimentos de forma artificial e natural. A indústria alimentícia utiliza 
ácido málico na composição de geleias, marmeladas e bebidas de frutas. O ácido tartárico é utilizado pela 
indústria de alimentos na produção de fermentos. Já o ácido fumárico é empregado como agente 
flavorizante para dar sabor a sobremesas e proporcionar ação antioxidante. 
 
Ácido málico 
 
 
Ácido tartárico 
 
 
Ácido fumárico 
 
 
a) Escreva a reação de oxidação do ácido tartárico em meio de KMnO4. 
b) Quais dos ácidos representados acima apresentam isomeria geométrica ou isomeria óptica? 
c) O ácido maleico, usado na produção de resinas sintéticas, é um isômero do ácido tartárico e pode ser 
produzido artificialmente a partir do ácido málico. Escreva a reação de produção do ácido maleico a partir 
do ácido málico. 
 
d) Escreva a reação de hidrogenação do ácido fumárico na presença de níquel. 
 
32. (UNITAU SP/2017) 
Um estudo recente alerta para o fato de que a ingestão contínua e em grandes quantidades de álcool por 
adolescentes (o chamado “encher a cara”) pode afetar o desenvolvimento do cérebro e aumentar riscos 
de desenvolvimento de doenças e outras desordens, como depressão, ansiedade e desordens 
metabólicas. Além disso, o consumo de álcool nessas condições pode causar mudanças na saúde 
neurológica dos descendentes desses adolescentes. O álcool pode ser detectado por um teste que utiliza 
um sensor etílico, popularmente conhecido como bafômetro. Os sensores etílicos mais utilizados no Brasil 
apresentam funcionamento descrito pelas reações químicas abaixo. 
 
Etanol  Etanal + 2 H+ + 2 e– 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 80
½ O2 + 2 H+ + 2 e–  H2O 
 
a) Na equação acima, o etanol é oxidado completamente? Justifique. 
b) Discuta, com base nas equações acima, como o sensor etílico detecta se uma pessoa está alcoolizada. 
Considere que, de acordo com a legislação brasileira, a concentração de etanol que esteja acima de 0,34 
mg por litro de ar soprado no sensor (equivalente a 0,6 g de etanol por litro de sangue) configura crime. 
 
33. (UFES/2016/2ªFase) 
Observe os compostos e reações a seguir e faça o que se pede. 
1 2 3 4 
I)
OH
5
+ HBr 7 + 8
 
 
6
 
II)
OH
9
H2CrO4
10
 
 
III) H
O
11
NaBH4
H3O
+ 12
 
 
 
a) Entre os compostos 1, 2, 3 e 4, identifique o que apresenta maior temperatura de ebulição. 
b) Para a reação I, escreva a fórmula molecular dos compostos 7 e 8. 
c) Para a reação II, determine a porcentagem em massa de Hidrogênio e de Oxigênio na estrutura do 
composto H2CrO4. Escreva também o nome sistemático (IUPAC) dos compostos H2CrO4 e 10. 
d) Sabendo que o composto NaBH4 é um agente redutor, escreva a estrutura de Lewis para esse composto 
e a estrutura química do composto 12. 
 
34. (UNITAU SP/2014) 
A ingestão excessiva de etanol causa diversos problemas à saúde, mais notadamente lesão hepática. O 
etanol não pode ser excretado e é metabolizado pelo fígado. Esse metabolismo ocorre em duas etapas, 
com participação de enzimas. A primeira é uma etapa de oxidação, que envolve um agente oxidante 
(NAD+), sendo produzido o composto 1, e o NAD+ é reduzido. A segunda etapa é a oxidação do composto 
1, na presença de NAD+ e H2O, sendo produzido o composto 2, e o NAD+ é reduzido. Pergunta-se: 
 
a) Quais são os compostos 1 e 2? Esquematize as duas reações utilizando fórmulas estruturais para o 
etanol e para os compostos 1 e 2. 
b) Quais seriam os resultados se os compostos 1 e 2 fossem isolados e testados com a reação de Fehling? 
Justifique sua resposta. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 81
 
REAÇÕES ORGÂNICAS / OZONÓLISE 
35. (Fuvest SP/2018/2ªFase) 
O pineno é um composto insaturado volátil que existe sob a forma de dois isômeros, o alfa-pineno e o 
beta-pineno. 
 
 
Em um laboratório, havia uma amostra de pineno, mas sem que se soubesse se o composto era o alfa-
pineno ou o beta-pineno. Para resolver esse problema, um químico decidiu tratar a amostra com ozônio, 
pois a posição de duplas ligações em alcenos pode ser determinada pela análise dos produtos de reação 
desses alcenos com ozônio, como exemplificado nas reações para os isômeros de posição do 3-metil-
octeno. 
O químico observou então que a ozonólise da amostra de pineno resultou em apenas um composto como 
produto. 
 
 
 
 
a) Esclareça se a amostra que havia no laboratório era do alfa-pineno ou do beta-pineno. Explique seu 
raciocínio. 
b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado. 
 
36. (UFPE/2011) 
O 2,3-dimetil-2-buteno sofre ozonólise produzindo um único produto com rendimento de 79,3%. Calcule 
a massa do produto obtido a partir da ozonólise de 0,5 mol do 2,3-dimetil-2-buteno. Indique o inteiro 
mais próximo. [Dados C = 12; O = 16; H = 1] 
 
37. (UFES/2010/2ªFase) 
Um dos componentes do feromônio de trilha de uma espécie de formiga do gênero Calomyrmex é um 
aldeído (A) de cadeia carbônica aberta, insaturada e ramificada. A ozonólise dessa substância A levou à 
formação dos produtos 2-metilbutanal (B) e 3-metil-2-oxobutanal (C). 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 82
Sobre os dados apresentados acima, faça o que se pede. 
 
a) Escreva o nome da substância A. 
b) Escreva as estruturas das substâncias A e C. 
c) Calcule o número de estereoisômeros paraa substância A. 
d) Calcule o número de estereoisômeros opticamente ativos para a substância A. 
e) Escreva a estrutura da cianoidrina, formada pela adição de ácido cianídrico à substância B. 
f) Escreva a estrutura do produto obtido pela reação de adição de cloreto de metilmagnésio com a 
substância B seguido de hidrólise. 
 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 83
GABARITO DAS QUESTÕES EXTRAS 
REAÇÕES ORGÂNICAS / CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES 
38. (UFG GO/2009/Julho) 
Analise a sequência de reações a seguir: 
CH3
OHO
 
OH HO
 
 
 
 
a) Escreva em cada uma das setas o tipo de reação, usando as seguintes palavras: oxidação, adição, 
eliminação e redução. 
b) Circule, entre as substâncias mencionadas acima, a única que apresenta atividade óptica. 
 
Gabarito: 
a) 
 
b) 
 
 
REAÇÕES ORGÂNICAS / ADIÇÃO 
39. (Unicamp SP/2021) 
Métricas simples, como o Fator-E e a Eficiência Mássica Reacional (EMR), são úteis para avaliar o impacto 
ambiental e econômico de um dado processo químico. 
 
Fator-E = massa de resíduos / massa de produto 
EMR = massa de produto / massa de reagentes 
 
Uma indústria pretende produzir um dos sais imidazólicos (sal 1 ou sal 2) sintetizados em seu laboratório 
de desenvolvimento. Ambos os sais teriam a mesma finalidade e serviriam para os mesmos propósitos. 
Considere os dados para a reação de produção dos sais citados empregando-se dois haletos de alquila 
distintos, conforme a equação abaixo. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 84
 
 
 
a) Considerando as métricas Fator-E e EMR, indique qual desses sais (1 ou 2) você recomendaria para a 
produção. Justifique considerando valores e definições. 
b) Considerando os efeitos tóxico-ambientais apresentados no quadro, indique qual desses sais (1 ou 2) 
você recomendaria para a produção. Explique. 
 
Gabarito: 
a) O sal 2 seria recomendado para produção considerando-se as métricas Fator-E e EMR. O Fator-E 
relaciona a massa de resíduos com a massa de produto gerado. Assim, valores menores de Fator-E indicam 
menor geração de resíduos e maior eficiência do processo. A EMR relaciona a massa do produto com a 
massa dos reagentes. Assim, valores maiores de EMR indicam melhor rendimento da reação e maior 
incorporação de reagentes no produto desejado. 
b) A reação de formação dos sais imidazólicos (X = Cl ou Br) tem um reagente comum, que é o 1-metil-
imidazol. Assim, é necessário analisar os efeitos toxico-ambientais do reagente alquilante: 1-cloro-hexano 
e 1-bromo-hexano. Com base nos dados apresentados no quadro, seria recomendada a produção do sal 
1, usando o 1-cloro-hexano, que é o que apresenta os menores efeitos de toxicidade e de persistência. 
 
40. (UFU MG/2019/2ªFase) 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 85
Disponível em: 
https://revistagalileu.globo.com/Revista/noticia/2015/04/do-que-e-composta-vacina-do-sarampo.html. 
(Adaptado) 
 
O sarampo é transmitido quando um indivíduo não imunizado entra em contato com secreções 
respiratórias de pessoas que possuem o vírus – seja pela ingestão seja pela inalação. O melhor modo de 
proteger as pessoas é pela vacinação que, por sua vez, mobiliza a indústria química para a produção dos 
materiais necessários à imunização, conforme indicado na figura acima. 
 
Sobre os materiais químicos presentes no processo de imunização das pessoas para prevenção do 
sarampo, faça o que se pede. 
 
a) Equacione a reação de hidrogenação catalítica total do butadieno (C4H6), que ocorre semelhantemente 
à do alceno, indicando o nome químico (segundo IUPAC) do produto formado. 
b) Explique como ocorre a interação entre o poliálcool sorbitol (C6H14O6) com moléculas de água. 
 
Gabarito: 
a) 
C4H6 + 2H2  C4H10 
C4H6 + 2H2 
.Cat
 C4H10 
ou 
 
ou 
 
O produto formado é o butano. 
b) A interação ocorre a partir de ligações de hidrogênio entre os grupos hidroxila do poliálcool sorbitol e 
a água. 
 
41. (UFU MG/2016/2ªFase) 
 
O consumo da margarina, como, também da manteiga, provoca o aumento da formação de placas de 
gordura nas artérias, prejudicando o sistema cardiovascular. A primeira tem sido produzida em 
substituição à segunda, a partir da hidrogenação catalítica (com catalisador de Ni e adição de calor) de 
óleos vegetais, como, por exemplo, o óleo de soja, representado pela fórmula molecular 
H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. 
 
Considerando estas informações, faça o que se pede. 
 
a) Escreva a equação química da reação de hidrogenação catalítica de formação da margarina. 
b) Explique qual é a função do Ni para a taxa de desenvolvimento da reação química, relacionando-a à 
energia de ativação da hidrogenação catalítica da produção da margarina. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 86
c) Explique o que são as gorduras trans e qual seu efeito no organismo humano. 
 
Gabarito: 
a) 
H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + H2 


Ni
 H3C(CH2)7CH2CH2(CH2)7COOH 
b) O níquel funciona como catalisador da reação, diminuindo a energia de ativação e aumentando a 
velocidade da reação de hidrogenação. 
c) Gorduras trans são moléculas que apresentam em sua estrutura uma ou mais ligações duplas entre 
átomos de carbono na configuração trans, ou seja, os átomos de hidrogênio ligados aos carbonos da dupla 
estão em posições transversais ou opostas em relação aos carbonos da dupla ligação. 
O principal efeito das gorduras trans no organismo humano é o aumento do risco de doenças coronárias, 
pois além de aumentar os níveis de colesterol ruim, o LDL, também diminui a taxa de colesterol bom, o 
HDL, que podem causar infarto ou derrame cerebral pelo acúmulo de placas de gordura no interior das 
veias e artérias (ateromas). 
 
42. (UFU MG/2014/2ªFase) 
O propeno é um hidrocarboneto produzido durante o craqueamento do petróleo, constituindo-se uma 
das matérias primas mais relevantes da indústria petroquímica. Esta substância reage com o HI, podendo 
gerar dois produtos. 
 
Sobre essa reação, faça o que se pede. 
 
a) Apresente o nome de dois possíveis produtos da reação entre o propeno e o HI. 
b) Indique qual dos produtos se forma predominantemente. 
c) A partir das teorias da química, explique o porquê da predominância de um produto sobre o outro. 
 
Gabarito: 
a) A reação de adição pode formar o 2-iodo-propano e o 1-iodo propano. 
b) O produto que se forma predominantemente é o 2-iodo-propano. 
c) O hidrogênio do HI liga-se, preferencialmente, ao carbono 1 do propeno, quase não se ligando ao 
carbono 2. Essa preferência é expressa pela Regra de Markownikoff, segundo a qual o hidrogênio (ou o 
grupo mais eletropositivo) se adiciona ao carbono que já está mais hidrogenado 
 
43. (UERJ/2013/2ªFase) 
O paládio é um elemento químico muito empregado como catalisador em reações de hidrogenação, uma 
vez que pode adsorver 900 vezes seu volume em gás hidrogênio. 
Em um experimento, foi realizada a hidrogenação parcial de 12,24 g de pent-2-ino, obtendo-se uma 
mistura de dois isômeros. 
 
Considerando a densidade do hidrogênio igual a 0,08 g.L–1 e a do paládio igual a 12,0 g.mL–1, calcule a 
massa de paládio, em gramas, necessária para adsorver todo o hidrogênio consumido nessa reação. Em 
seguida, apresente as fórmulas espaciais em bastão dos isômeros formados. 
 
Gabarito: 
mPd = 60 g 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 87
 
 
REAÇÕES ORGÂNICAS / SUBSTITUIÇÃO VIA ELETRÓFILA 
44. (UERJ/2020/2ªFase) 
O ácido pícrico é utilizado tanto na fabricação de pomadas para queimaduras como em detonadores e 
explosivos. A formação desse ácido, a partir do fenol, está representada na equação química a seguir.Com base nessa reação, indique qual composto orgânico, fenol ou ácido pícrico, apresenta maior acidez, 
justificando sua resposta. 
Em seguida, nomeie o reagente inorgânico e classifique a reação quanto ao mecanismo da partícula 
reagente. 
 
Gabarito: 
Ácido pícrico 
Justificativa: o ácido pícrico apresenta maior acidez pois os grupamentos nitro são eletroatraentes e 
aumentam a acidez. 
Reagente: ácido nítrico. 
Classificação: reação de substituição eletrofílica. 
 
45. (UFU MG/2020/2ªFase) 
O benzeno é uma importante matéria-prima na fabricação de corantes, sapatos, explosivos, detergentes, 
couro artificial, dentre outras. Sua aplicação é feita em larga escala, devido à variedade de produtos que 
se pode obter a partir dessa substância. Como o benzeno está associado ao desenvolvimento de câncer e 
à depressão do sistema nervoso central, sua manipulação deve ser em condições especiais. Uma das 
reações do benzeno com bromo (Br2), em presença de catalisador (FeCl3)/Fe(s), formam dois produtos. 
 
Sobre essa reação, faça o que se pede. 
 
a) Escreva a equação química da reação entre o benzeno e o bromo. 
b) Escreva o nome dos produtos formados na reação química. 
c) Explique a função do cloreto de ferro III e a do ferro sólido para a taxa de desenvolvimento da reação 
química. 
 
Gabarito: 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 88
a) C6H6(l) + Br2(g) 3
FeCl /Fe(s) C6H5Br(l) + HBr(l) OU 
 
b) Bromobenzeno e Brometo de hidrogênio ou ácido bromídrico. 
c) A presença do cloreto de ferro III e do ferro sólido possibilita a formação de um complexo ativado 
fortemente eletrofílico que reage com o anel benzênico promovendo sua halogenação. Desta forma, há 
diminuição da energia de ativação para substituição eletrofílica e, consequentemente, um aumento da 
taxa de desenvolvimento da reação. 
 
46. (USF SP/2019) 
Um medicamento bastante consumido pela sociedade é o ácido acetil salicílico (AAS). Ele tem como 
precursor o ácido salicílico e suas aplicações são inúmeras, variando de antitérmico até anticoagulante. 
A seguir são apresentadas suas estruturas. 
 
 
 
a) Qual é a classe funcional da química orgânica exclusiva do ácido salicílico e exclusiva do ácido acetil 
salicílico? 
b) Qual o reagente que propicia a reação química de transformação do ácido salicílico em ácido acetil 
salicílico? 
c) Considerando que o ácido salicílico pode ser produzido a partir do benzeno por meio de reações de 
substituições, qual substituinte deve ter sido inserido primeiro no anel aromático, a hidroxila (–OH) ou a 
carboxila (–COOH)? Justifique sua resposta utilizando conceitos relacionados a orto/para ou 
metadirigência. 
 
Gabarito: 
a) Fenol e éster 
b) ácido acético 
c) A hidroxila, pois trata-se de um grupo orto-para dirigente. 
 
47. (UFJF MG/2017/PISM) 
Existe uma nítida diferença de sabor dos peixes provenientes de água doce quando comparados aos 
peixes de água salgada. Esta diferença de sabor, marinado ou iodado dos peixes de água salgada, 
especialmente os criados em ambientes marinhos, se dá devido à presença dos compostos aromáticos 2- 
bromofenol e o 4-bromofenol presentes na dieta. 
Fonte: Disponível em: http://quimicanova.sbq.org.br/detalhe_artigo.asp?id=1732. 
Acesso em 26/out/2016. 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 89
a) Escreva a equação química para a formação do 2-bromofenol e do 4-bromofenol a partir do fenol e Br2, 
na presença de FeBr3. 
b) O fenol é matéria-prima para a produção de outros fenóis usados como antissépticos, fungicidas e 
desinfetantes. Complete a sequência de reações que mostra a produção de 2-metilfenol e 4-metilfenol, 
indicando as substâncias A e B. Discuta a função de B na reação. 
 
c) O fenol também pode ser usado na produção do 4-nitrofenol. Este composto pode ser usado como 
indicador de pH, pois ele é amarelo em pH acima de 7 e incolor em pH abaixo de 6. Qual a cor do indicador 
na presença da água dos reservatórios 1 e 2 usados na piscicultura? 
Reservatório 1 - [OH–] = 10–6 mol L–1 
Reservatório 2 - [H3O+] = 510–5 mol L–1 
 
Gabarito: 
a) 
 
b) A: CH3Cl ; B: AlCl3 
Função de B: Funciona como catalisador da reação. 
c) Reservatório 1 - [OH–] = 10–6 mol L–1: amarelo 
Reservatório 2 - [H3O+] = 5x10–5 mol L–1: incolor 
 
48. (UERJ/2017/2ªFase) 
O m-cloronitrobenzeno é utilizado como matéria-prima para fabricação de antioxidantes na produção de 
borrachas. Em laboratório, esse composto pode ser sintetizado a partir do benzeno através de uma 
sequência de duas reações químicas. 
Utilizando as fórmulas estruturais, apresente a sequência de reações envolvidas na obtenção do m-
cloronitrobenzeno. Apresente, também, as fórmulas estruturais dos isômeros planos de posição desse 
composto. 
 
Gabarito: 
 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 90
 
 
REAÇÕES ORGÂNICAS / SUBSTITUIÇÃO VIA NUCLEÓFILA 
49. (Fuvest SP/2019/2ªFase) 
Alguns cloretos de alquila transformam-se em éteres quando dissolvidos em etanol, e a solução é 
aquecida a determinada temperatura. A equação química que representa essa transformação é: 
 
R-Cl + C2H5OH  R-O-C2H5 + Cl– + H+ 
 
Um grupo de estudantes realizou um experimento para investigar a reatividade de três cloretos de alquila 
ao reagir com etanol, conforme descrito a seguir e esquematizado na tabela. 
O grupo separou 4 tubos de ensaio e, em cada um, colocou 1 mL de etanol e uma gota do indicador 
alaranjado de metila. A seguir, adicionou 6 gotas de cloreto de metila ao tubo 2, 6 gotas de cloreto de sec-
butila ao tubo 3 e 6 gotas de cloreto de terc-butila ao tubo 4 (linha I na tabela). Os quatro tubos foram 
aquecidos por 10 minutos a 60 ºC, em banho de água e, após esse tempo, foram registradas as 
observações experimentais relacionadas à cor das soluções (linha II na tabela). Surgiu a dúvida quanto ao 
resultado obtido para o tubo 2 e, assim sendo, os estudantes resolveram fazer um novo teste, 
adicionando, a cada um dos tubos, 2 gotas de uma solução 5% de nitrato de prata em etanol. As 
observações experimentais feitas a partir desse teste também foram registradas (linha III na tabela). 
 
 
 
Note e adote: 
Alaranjado de metila é um indicador ácido-base. Em pH < 4, apresenta coloração vermelha e, em pH > 5, 
apresenta coloração amarela. 
 
a) Explique por que a cor do indicador ácido-base muda quando ocorre a reação do cloreto de alquila com 
o etanol. 
b) Dê a fórmula estrutural do produto orgânico e a fórmula do precipitado formados no tubo 3. 
c) Com base nos resultados experimentais, indique a ordem de reatividade dos três cloretos de alquila 
investigados no experimento. Justifique sua resposta com base nos resultados experimentais. 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 91
Gabarito: 
a) A reação do cloreto de alquila com etanol forma íons H+, responsável por aumentar a acidez do meio. 
O aumento da concentração de H+ vai influenciar na cor apresentada pelo indicador alaranjado de metila, 
que em pH < 4 apresenta coloração vermelha e em pH > 5 a cor amarela. 
b) A fórmula estrutural do produto orgânico é 
 
e a fórmula do precipitado é AgCl. 
Ag+(aq) + Cl–(aq)  AgCl(s) 
c) Ordem de reatividade (do menos para o mais reativo) 
cloreto de terc-butila < cloreto de metila < cloreto de sec-butila 
No tubo 4 não houve reação ou a quantidade de cloreto de terc-butila que reagiu não foi suficiente para 
diminuir o pH de forma que o indicador mudasse de cor. Além disso, não forma preciptado. Então, o 
cloreto de alquila é menos reativo. Nos outros dois tubos, percebemos que o cloreto de sec-butila reage 
mais que o de cloreto de metila porque a solução muda de cor mais intesamente e forma o precipitado. 
Isso indica que ocloreto de sec-butila produz mais íons H+ e Cl– que o cloreto de metila, sendo então o 
mais reativo dos três. 
 
50. (Fuvest SP/2017/2ªFase) 
Um estudante realizou em laboratório a reação de hidrólise do cloreto de terc-butila ((CH3)3CCl) para 
produzir terc-butanol. Para tal, fez o seguinte procedimento: adicionou 1 mL do cloreto de terc-butila a 
uma solução contendo 60 % de acetona e 40 % de água, em volume. Acrescentou, ainda, algumas gotas 
de indicador universal (mistura de indicadores ácido-base). 
Ao longo da reação, o estudante observou a mudança de cor: inicialmente a solução estava esverdeada, 
tornou-se amarela e, finalmente, laranja. 
 
a) Complete a equação química que representa a reação de hidrólise do cloreto de terc-butila. 
CH3
C
CH3
H3C Cl + H2O
 
 
b) Explique por que a cor da solução se altera ao longo da reação. 
O estudante repetiu a reação de hidrólise nas mesmas condições experimentais anteriormente 
empregadas, exceto quanto à composição do solvente. Nesse novo experimento, o cloreto de terc-butila 
foi solubilizado em uma mistura contendo 70 % de acetona e 30 % de água, em volume. Verificou que, 
para atingir a mesma coloração laranja observada anteriormente, foi necessário um tempo maior. 
c) Explique por que a mudança da composição do solvente afetou o tempo de reação. 
Note e adote: 
 
Em ambos os experimentos, o cloreto de terc-butila estava totalmente solúvel na mistura de solventes. 
 
Gabarito: 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 92
a) 
 
Os reagentes (haleto e água) e os produtos (álcool terciário e HCl) estão dissolvidos em acetona, isto é, 
acetona atua como solvente. 
b) A cor do indicador se altera devido à formação do HCl, que se ioniza na presença de água, de acordo 
com a equação química: 
   ClHHCl OH2 
À medida que se formam íons H+, o pH do meio vai diminuindo ao longo da reação, alterando a cor do 
indicador, de esverdeada para amarela e posteriormente laranja. 
c) O tempo de reação aumentou, pois o volume de acetona (solvente) aumentou (60% para 70%) 
diminuindo as concentrações dos reagentes, o que faz diminuir a velocidade da reação, levando maior 
tempo para atingir a cor laranja. 
 
51. (UERJ/2016/2ªFase) 
Um dos processos de obtenção de aminas secundárias consiste na reação entre haletos de alquila e 
determinados compostos nitrogenados, conforme a equação química genérica abaixo: 
 
R-X + R’-NH2  R-NH-R’ + HX 
 
Admita que, para essa síntese, estejam disponíveis apenas os seguintes reagentes: 
 
• bromoetano; 
• metilamina; 
• etilamina. 
 
Utilizando as respectivas fórmulas estruturais, escreva a equação química completa da reação entre o 
haleto de alquila e o composto nitrogenado de caráter básico mais acentuado. 
Em seguida, apresente as fórmulas estruturais de duas aminas primárias, de cadeia carbônica normal, 
isômeras da amina secundária sintetizada. 
 
Gabarito: 
 
 
 
 
52. (UERJ/2016/2ªFase) 
A sequência de reações abaixo é um exemplo de síntese orgânica, na qual os principais produtos formados 
são indicados por A e B. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 93
 
I. but-2-eno + HCl  A 
II. A + NaOH  
OH2 B + NaCl 
 
Apresente as fórmulas estruturais planas dos produtos A e B. Identifique, ainda, o mecanismo ocorrido 
na reação I em função das espécies reagentes. 
 
Gabarito: 
 
 
Adição eletrofílica 
 
53. (UFJF MG/2015/PISM) 
Um composto análogo do BMS-817399, representado pela estrutura química abaixo, vem sendo 
reconhecido como candidato para tratamento de artrite. 
Cl
N
N
H
O
OH
O
Análogo do BMS-817399
 
 
 
 
Considerando a estrutura química e as possíveis reações desse composto, responda às questões a seguir. 
 
a) A reação química do composto com uma solução aquosa ácida produz, preferencialmente, uma mistura 
de isômeros geométricos. Escreva o nome da reação química e a estrutura de um dos isômeros. 
b) Forneça a estrutura química do produto de maior massa molar, obtido pela reação da mistura de 
compostos gerados no item acima com o ozônio. 
c) Uma das etapas de síntese do análogo do BMS-817399 é a reação de cloração do anel aromático. 
Considerando esse tipo de reação orgânica, represente a equação química para a cloração do tolueno 
(metilbenzeno). Informe as posições preferenciais para a cloração e justifique a sua resposta. 
 
Gabarito: 
a) Eliminação ou Desidratação 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 94
 
b) 
 
ou 
 
ou 
 
c) Posições: orto; para 
Justificativa: o radical (CH3) é orto/para dirigente. 
 
 
54. (UFES/2014/2ªFase) 
Os esquemas reacionais I e II exemplificam reações químicas que podem ser desenvolvidas em 
laboratórios de química orgânica: 
I 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 95
OH O
H
H
+
1
2
HBr -H2O
Br--H2O
3
Br
+
 
 
 
 
II 
HO
O
SOCl2, 0 ºC
Cl
O
4 5
2
3 
 
 
 
a) Identifique o tipo de reação química que ocorre na formação do composto 3 a partir do composto 1 na 
presença do composto 2 (HBr). 
b) Indique quantos carbonos com hibridização do tipo sp2 há no composto de número 5. 
c) Escreva o nome sistemático (IUPAC) para os compostos 2 e 3. 
d) Escreva a fórmula molecular e calcule a massa molecular do composto 4. 
 
Gabarito: 
a) Substituição ou Substituição Nucleofílica ou Substituição Nucleofílica unimolecular ou SN1. 
b) 3 (três). 
c) Nome sistemático (IUPAC) para o composto 2: Brometo de hidrogênio ou ácido bromídrico. Nome 
sistemático (IUPAC) para o composto 3: 1-Bromo-1-metilcicloexano ou 1-Bromo-1-metilciclo-hexano. 
d) Fórmula molecular do composto 4: C7H10O2. Considerando os dados de massa molecular fornecidos na 
tabela periódica disponibilizada no caderno de prova tem-se para o Carbono = 12,01, para o Hidrogênio = 
1,01 e para o Oxigênio = 16,00, portanto a massa molecular do composto 4 é 126,17. 
 
REAÇÕES ORGÂNICAS / SUBSTITUIÇÃO VIA RADICAIS 
55. (UFU MG/2011/2ªFase) 
O gás cloro, além de sua importância no tratamento de água para o abastecimento das cidades, é utilizado 
como matéria prima na fabricação de clorofórmio (CHCl3), um solvente orgânico e anestésico externo. A 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 96
reação ocorre a partir do gás metano (CH4) e do gás cloro, em presença de luz solar, formando clorofórmio 
(CHCl3) e gás clorídrico (HCl). Porém, por ser uma substância muito tóxica, o clorofórmio, mesmo em 
pequenas quantidades – em contato com a água – é um grande poluente. A legislação brasileira permite 
a presença de até 0,1 mg de clorofórmio por litro de água, acima disso, a água é considerada como não 
potável. 
 
Faça o que se pede. 
 
a) Escreva o nome do clorofórmio CHCl3 segundo a IUPAC. 
b) Escreva a equação química balanceada entre o gás cloro e o gás metano, identificando o tipo de reação 
orgânica. 
c) Explique, a partir de cálculos, o que ocorre com a potabilidade de 500 L de água contidos em um tanque 
doméstico em que, acidentalmente, fora adicionado clorofórmio produzido a partir de 106,5 mg de gás 
cloro e quantidade suficiente de metano. 
 
Gabarito: 
a) Triclorometano 
b) CH4(g) + 3Cl2(g)  CHCl3(g) + 3HCl(g) 
A reação é do tipo substituição 
c) 213g de Cl2 reagem com__ 120g de CHCl3 
 106,5  103g de Cl2  reagirão com  X 
X = 60  103g ou 60mg de clorofórmio produzidos 
 
Como legislação brasileira permite no máximo 0,1mg de clorofórmio por litro de água, em 500 L o máximo 
desta substância deverá ser de 50mg. Considerando que a quantidade de clorofórmio produzida é de 
60mg, acima, portanto, do limite permitido pela legislação, conclui-se que a água não é potável. 
 
56. (UFRN/2007)Em um laboratório de química, foram realizados dois experimentos, ambos sob aquecimento, utilizando 
hexano e 2-hexeno, conforme mostrado no quadro abaixo: 
Experimento I: 
produtos)g(Brhexano 2  
Experimento II: 
produtosCCl/Brhexeno-2 42  
a) Especifique em qual dos experimentos haverá formação de HBr. Classifique a reação ocorrida nesse 
experimento como reação de adição, de substituição ou de eliminação. 
b) Escreva a fórmula estrutural de um isômero geométrico do tipo cis para o reagente no experimento II. 
 
Gabarito: 
a) Experimento I 
 HBr(g) Br CHCHCHCHCHCH
(g)Br (l)CHCHCHCHCHCH
222223
2322223


 
 HBr Br HCBr HC 1362146  
 HBr(g) Br CH )(CHCH(g)Br Hexano 24232  
 Reação de substituição 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 97
b) 
C C
H
H3C
H
CH2CH2CH3
 
 
 OU 
 
C C
H
H3C
H
C3H7
 
 
 OU 
 
C C
H
H3C
H
(C2H4)CH3
 
 
 
57. (Unimontes MG/2007/2ªFase) 
Quando moléculas aquirais reagem produzindo um composto com um único carbono quiral, assimétrico, 
o produto obtido será uma mistura opticamente inativa, ou seja, produto como uma forma racêmica. A 
cloração radicalar – via radical livre – do pentano, em presença de luz, produz três compostos 
monoclorados, bem como produtos policlorados. 
a) Represente, por equação, a cloração do pentano com conseqüente formação dos três compostos 
monoclorados. 
b) Nomeie o composto que pode ser obtido como uma forma racêmica. 
 
Gabarito: 
a) 
H3CCH2CH2CH2CH3 Cl2 H3CCH2CH2CH2CH2
Cl
+
Luz
Luz
+ H3CCH2CH2CHCH3
Cl
Cl2H3CCH2CH2CH2CH3
H3CCH2CH2CH2CH3 Cl2+
Luz
HCl
HCl
+
+
H3CCH2CHCH2CH3
Cl
HCl+ 
b) 
H3CCH2CH2CH2CH3 Cl2+
Luz H3CCH2CH2CHCH3
Cl
HCl+
2-cloropentano 
 
58. (Fuvest SP/2005/2ªFase) 
Alcanos reagem com cloro, em condições apropriadas, produzindo alcanos monoclorados, por 
substituição de átomos de hidrogênio por átomos de cloro, como esquematizado: 
CH3CH2CH3 Cl2 ClCH2CH2CH3 CH3CHCH3
Cl
luz
50oC
43% 57%
+ + 
 
 
 
 
 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 98
CH3CHCH3 Cl2 ClCH2CHCH3 CH3CCH3
CH3CH3 CH3
Cl
luz
25oC
64% 36%
+ + 
 
 
 
 
 
 
Considerando os rendimentos percentuais de cada produto e o número de átomos de hidrogênio de 
mesmo tipo (primário, secundário ou terciário), presentes nos alcanos acima, pode-se afirmar que, na 
reação de cloração, efetuada a 25°C, 
 
um átomo de hidrogênio terciário é cinco vezes mais reativo do que um átomo de hidrogênio primário. 
 um átomo de hidrogênio secundário é quatro vezes mais reativo do que um átomo de hidrogênio 
primário. 
 
Observação: 
Hidrogênios primário, secundário e terciário são os que se ligam, respectivamente, a carbonos primário, 
secundário e terciário. 
 
A monocloração do 3-metilpentano, a 25°C, na presença de luz, resulta em quatro produtos, um dos quais 
é o 3-cloro-3-metilpentano, obtido com 17% de rendimento. 
a) Escreva a fórmula estrutural de cada um dos quatro produtos formados. 
b) Com base na porcentagem de 3-cloro-3-metilpentano formado, calcule a porcentagem de cada um dos 
outros três produtos. 
 
Gabarito: 
a) 
H3C CH2 CH CH2 CH3
CH3 H3C CH2 C CH2 CH3
CH3
Cl
H3C CH2 CH CH CH3
CH3
Cl
H3C CH2 CH CH2 CHCl
CH3
H3C CH2 CH CH2 CH3
CHCl
Composto -III
Composto - II
Composto - I
Composto - IV
Luz
25°C 
 
 
 
 
b) 
 Cálculo dos valores percentuais de cada composto. 
Dados reatividade dos hidrogênios: 
um átomo de hidrogênio terciário é cinco vezes mais reativo do que um átomo de hidrogênio primário. 


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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 99
%
5
17
H ereatividad
 logo
H ereatividad x 5H ereatividad
primário
primárioterciário


 
 um átomo de hidrogênio secundário é quatro vezes mais reativo do que um átomo de hidrogênio 
primário. 
 
%
5
17
 x4H ereatividad
 logo
H ereatividad x 4H ereatividad
primário
primárioterciário


 
 Composto – I 
 Nesse composto existem 6 (seis) hidrogênios primários, assim a sua reatividade será: 
 
20,4% (X) Composto %
5
17
 x 6(I) Composto 
 
10,2% (X) Composto %
5
17
 x 3(IV) Composto 
 
Desse modo, temos que os Hidrogênios primários consomem um percentual de reatividade de 30,6%. 
Sobrando para o composto II um percentual de 52,4%: 
100% – (17% + 30,6%) = 52,4% 
 
 
H3C CH2 C CH2 CH3
CH3
Cl
H3C CH2 CH CH CH3
CH3
Cl
H3C CH2 CH CH2 CHCl
CH3
H3C CH2 CH CH2 CH3
CHCl
Composto - III (17%)
Composto - II (52,4%)
Composto - I (20,4%)
Composto - IV (10,2%)
 
 
 
 
 
 
 
 
REAÇÕES ORGÂNICAS / ELIMINAÇÃO 
59. (Famema SP/2021) 
Etilenoglicol e éteres do etilenoglicol podem ser produzidos por meio da reação entre o óxido de etileno 
e água ou entre o óxido de etileno e álcoois, conforme a reação genérica a seguir, em que R pode ser o 
hidrogênio ou um radical alquila (metil, etil, etc.). 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 100
 
 
O diagrama mostra o fluxo de produção e separação, por aquecimento, de diferentes substâncias 
produzidas simultaneamente pela reação entre o óxido de etileno e água ou álcoois. 
 
(Leandro Martins e Dilson Cardoso. “Produção de etilenoglicóis e derivados por reações catalíticas do óxido de eteno”. 
Quím. Nova, vol. 28, no 2, 2005. Adaptado.) 
 
a) Qual é o nome do processo de separação que ocorre no separador indicado pela letra B? Qual é a 
propriedade específica das substâncias que permite a realização dessa separação? 
b) Considerando que o reagente R — OH utilizado na reação seja o etanol e que n = 2, equacione a reação 
de obtenção do éter de etilenoglicol e dê a massa molar do produto dessa reação. 
 
Gabarito: 
a) destilação fracionada; ponto de ebulição 
b) n = 2; H3C – CH2 – OH 
2 H2C CH2 + H3CCH2OH
O
H3CCH2 O(CH2CH2O)2H 
M(C6H14O3) = 134 g/mol 
 
60. (Santa Casa SP/2019) 
O quadro do pintor Robert Hinckley, de 1882, representa a cena da primeira intervenção cirúrgica da 
história realizada com anestesia geral, em 16.10.1846. 
 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 101
(Joffre Marcondes de Rezende. “Breve história da anestesia geral”. 
In: À sombra do plátano: crônicas de história da medicina, 2009.) 
 
No início, o médico fez suspense sobre qual era a substância utilizada como anestésico, mas revelou mais 
tarde que se tratava do éter sulfúrico, também conhecido como éter etílico, com nome IUPAC etoxietano. 
Na indústria, em condições de temperatura controlada, o éter etílico é obtido a partir da reação de 
desidratação do etanol na presença do catalisador H2SO4. 
 
a) Represente e escreva o nome da principal interação que ocorre entre uma molécula de éter etílico e 
uma molécula de água. 
b) Escreva a equação da reação de obtenção do éter etílico a partir do etanol. Que tipo de desidratação 
ocorreu nesta reação? 
 
Gabarito: 
a) 
 
b) H3C–CH2OH + HO–CH2–CH3 
  42SOH
 

  42SOH
 H3C–CH2–O–CH2–CH3 + H2O 
 desidratação intermolecular 
 
61. (UERJ/2017/2ªFase) 
Para um experimento, quantidades iguais de propan-1-ol e de ácido sulfúrico foram adicionadas em dois 
reatores idênticos, A e B, mantidos em temperaturas diferentes. Ao final das reações, em cada reator, 
formaram-se um produto orgânico distinto e diferentes quantidades de água, conforme apresentado na 
tabela a seguir. 
 
 
 
Considerando o reator B, calcule a concentração inicial de propan-1-ol, em g.L–1, nomeie o produto 
orgânico Y e classifique a reação. Em seguida, apresente a fórmula estrutural do produto orgânico X. 
 
Gabarito: 
 
60 g  18 g 
C  36g.L–1 
C = 120 g.L–1 
Produto Y: propeno. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 102
Classificação: reação de eliminação. 
 
 
62. (Fuvest SP/2014/2ªFase) 
Nos anos de 1970, o uso do inseticida DDT, também chamado de 1,1,1-tricloro-2,2-bis (para-
clorofenil)etano, foi proibido em vários países. 
Essa proibição se deveu à toxicidade desse inseticida, que é solúvel no tecido adiposo dos animais. Para 
monitorar sua presença em um ambiente marinho do litoral canadense, amostras de ovos de gaivotas, 
recolhidos nos ninhos, foram analisadas. O gráfico abaixo mostra a variação da concentração de DDE (um 
dos produtos gerados pela degradação do DDT) nos ovos, ao longo dos anos. 
 
 
 
a) No período de 1970 a 1985, foi observada uma diminuição significativa da concentração de DDE nos 
ovos das gaivotas. A partir de 1970, quanto tempo levou para que houvesse uma redução de 50% na 
concentração de DDE? 
b) O DDE é formado, a partir do DDT, pela eliminação de HCl. Escreva, usando fórmulas estruturais, a 
equação química que representa a formação do DDE a partir do DDT. 
c) Um estudo realizado no litoral dos EUA mostrou que a concentração total de DDT e de seus derivados 
na água do mar era cerca de 5x10–5 ppm; no fitoplâncton, 4x10–2 ppm; em peixes pequenos, 0,5 ppm; em 
peixes grandes, 2 ppm; e, em aves marinhas, 25 ppm. 
Dê uma explicação para o fato de a concentração dessas substâncias aumentar na ordem apresentada. 
 
Gabarito: 
a) De acordo com o gráfico, a diminuição de 50% da concentração de DDE, passando, portanto, de 3,0 
mg/kg para 1,5 mg/kg, levou 8 anos. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 103
 
b) 
 
c) O DDT e seus derivados não são metabolizados pelos organismos e também não são excretados. 
Consequentemente, essas substâncias são acumuladas ao longo das cadeias alimentares aquáticas, 
caracterizando o chamado (efeito cumulativo). 
 
63. (UFF RJ/2012) 
A análise elementar de um haleto de alquila forneceu a seguinte composição centesimal: C = 37,16%; I = 
56,19%. Quando esse haleto (o composto obtido) é tratado pelo KOH em meio alcoólico, produz-se um 
composto A que, ao sofrer a reação de ozonólise (oxidado pela mistura sulfo-mangânica), transforma-se 
em duas cetonas: B e C. O composto C também pode ser obtido pela oxidação do álcool isopropílico. Com 
base nessas informações: 
 
a) Determine e escreva a fórmula molecular desse iodeto; 
b) Escreva a reação que se processa entre o iodeto de alquila, obtido no item anterior, e o hidróxido de 
potássio em meio alcoólico. Denomine o produto orgânico obtido A; 
c) Escreva a reação que se processa entre o composto A e a mistura sulfo-mangânica. Denomine os 
produtos orgânicos obtidos B e C; 
d) Dê o nome oficial (IUPAC) dos produtos orgânicos B e C; 
e) Dê o nome oficial (IUPAC) do composto A. 
 
Gabarito: 
a) Fórmula Molecular 
 
Quando o peso molecular não é fornecido é porque a fórmula molecular é a própria fórmula empírica (n 
= 1). 
C = (37.16/12) = 3.10 3.10/0.44 = 7 
I = (56.19/127) = 0.44 0.44/0.44 = 1 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 104
H = (6.65/1) = 6.65 6.65/0.44 = 15 
 
A fórmula molecular é: C7H15I. Trata-se de um iodeto de alquila. 
b) H3C-CH2-C(CH3)I-CH(CH3)-CH3 + KOH  H3C-CH2-C(CH3)=C(CH3)-CH3 + KI + H2O 
c) H3C-C(CH3)=C(CH3)-CH3 + O2  H3C-CH2-CO-CH3 + H3C –CO-CH3 
d) Butanona e Propanona 
e) 2,3-dimetil- penteno 2 
Atenção/catalizadores (b) meio alcoólico 
(c) KMnO4/H2SO4 
 
REAÇÕES ORGÂNICAS / OXIDAÇÃO/REDUÇÃO 
64. (Famerp SP/2021) 
A equação representa a reação de produção do isobutileno, um gás utilizado em sínteses orgânicas: 
 
 
Para confirmar a formação do produto de interesse, borbulha-se o gás em solução contendo KMnO4, um 
meio oxidante de coloração violeta que reage com alcenos, rompendo a ligação dupla e produzindo 
cetonas (se o carbono da dupla for terciário), ácidos carboxílicos (se o carbono da dupla for secundário) 
ou CO2 (se o carbono da dupla for primário). A presença do alceno fará a solução violeta adquirir uma 
coloração marrom devido à formação de MnO2. 
 
a) A qual função orgânica pertence o reagente da reação de produção do isobutileno? Escreva a fórmula 
estrutural de um isômero de posição desse reagente. 
b) Escreva a fórmula estrutural do composto orgânico formado na oxidação do isobutileno provocada pelo 
KMnO4. Dê o nome desse composto. 
 
Gabarito: 
a) 
H2C
OH
C
H
CH3
CH3
Álcool
isômero de posição
 
A função orgânica álcool apresenta hidroxila (–OH) ligada a carbono saturado. Os isômeros de posição 
pertencem à mesma função, apresentam o mesmo tipo de cadeia e diferem na posição de um grupo (no 
caso, –OH). 
b) O composto orgânico formado é a propanona (acetona). 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 105
H3C C
CH3
CH2 H3C C O + CO2 + H2O
CH3
[O]
 
 
65. (Fuvest SP/2020/2ªFase) 
O médico Hans Krebs e o químico Feodor Lynen foram laureados com o Prêmio Nobel de Fisiologia e 
Medicina em 1953 e 1964, respectivamente, por suas contribuições ao esclarecimento do mecanismo do 
catabolismo de açúcares e lipídios, que foi essencial à compreensão da obesidade. Ambos lançaram mão 
de reações clássicas da Química Orgânica, representadas de forma simplificada pelo esquema que mostra 
a conversão de uma cadeia saturada em uma cetona, em que cada etapa é catalisada por uma enzima (E) 
específica: 
 
 
 
a) Complete, no espaço determinado na folha de respostas, a fórmula estrutural do produto (IV) formado 
pela oxidação do álcool representado na estrutura (III). 
b) Identifique pelo número qual das espécies (I, II ou III) possui isomeria geométrica (cis-trans) e desenhe 
os isômeros. 
c) Se R1 e R2 forem cadeias carbônicas curtas, os compostos representados por (III) serão bastante solúveis 
em água, enquanto, se R1 e/ou R2 forem cadeias carbônicas longas, os compostos representados por (III) 
serão pouco solúveis ou insolúveis em água. Por outro lado, os compostos representados por (I) e (II) 
serão pouco solúveis ou insolúveis em água independentemente do tamanho das cadeias. Explique a 
diferença do comportamento observado entre as espécies (I) e (II) e a espécie (III). 
Note e adote: 
Considere R1 e R2 como cadeias carbônicas saturadas diferentes, contendo apenas átomos de carbono e 
hidrogênio. 
 
Gabarito: 
a) O produto (IV) formado pela oxidação do álcool (III) é: 
 
b) A espécie II possui isomeria geométrica (cis-trans). Os isômeros espaciais cis e trans são: 
 
Isômero cis 
 
 
Isômero trans 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 106
c) As espécies representadas por I e II são hidrocarbonetos. Como os hidrocarbonetos são apolares e não 
interagem com a água por ligações de hidrogênio, os compostos I e II são pouco solúveis em água 
independente do tamanho dos grupos R1 e R2. 
A presença do grupo OH na espécie III permite que ela estabeleça ligações de hidrogênio com a água. 
Quando os grupos R1 e R2 são pequenos prevalecem as ligações de hidrogênio e a espécie III é bastante 
solúvel em água. 
Por outro lado, quando os grupos R1 e R2 são grandes, o caráter apolar da molécula aumenta diminuindo 
a interação por ligações de hidrogênio, tornando a espécie III menos solúvel em água. 
 
66. (Famema SP/2020) 
O iodo (I2) pode ser obtido a partir de iodatos encontrados em depósitos de nitratos. Após realizar a 
separação dos nitratos e iodatos, submete-se o iodato (IO3–) a um processo de oxirredução, conforme a 
equação a seguir: 
 
IO3– (aq) + 5I– (aq) + 6H+ (aq)  3I2 (s) + 3H2O(l) 
 
A solubilidade do iodo em água varia com a temperatura, conforme a tabela a seguir. 
 
 
Ao seradicionado a solventes orgânicos, o iodo forma soluções de coloração marrom em solventes 
oxigenados e soluções de coloração violeta em solventes não oxigenados. 
 
a) Indique a cor de uma solução preparada pela adição de iodo em etanol. Classifique a dissolução do iodo 
em água em relação ao calor envolvido. 
b) Considere que todo o IO3– dissolvido em 1 L de solução aquosa 0,1 mol/L desse íon, à temperatura de 
50 ºC, seja convertido em I2. Calcule a massa de iodo que precipitará. 
 
Gabarito: 
a) A solução de iodo em etanol apresentará coloração marrom, pois o etanol é um composto orgânico 
oxigenado. Fórmula estrutural do etanol: 
H C C O H
H H
H H
 
 
A dissolução do iodo em água é endotérmica, pois o aumento da temperatura aumenta a solubilidade do 
mesmo em água. Se a 20ºC são necessários 3450 mL de água para se dissolver 1g de I2 e a 50º, 1250 mL 
para se dissolver mesma quantidade de soluto, percebe-se o uso de menor quantidade de solvente, ou 
seja maior solubilidade a 50º. 
Pode-se interpretar tal processo pela equação seguinte: 
I2(s) I2(aq) H 0  
O aumento da temperatura deslocará o equilíbrio para o lado dos produtos (direita). 
b) Se todo o da solução de 1L, com concentração 0,1 mol/L, for convertido em I2, teremos que: 3IO

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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 107
0,1 mol/L de 3IO

  0,3 mol de I2 
 
Cálculo da massa de I2 contida em 0,3 mol de I2 
Massa molar do I2 = 2 127 g/mol = 254 g/mol 
1 mol de I2 –––––––––– 254 g 
0,3 mol –––––––––– xg 
x = 76,2 g de I2 
 
Cálculo da solubilidade do I2, em g/L, a 50ºC 
1g de I2 –––––––––– 1,25 L 
xg de I2 –––––––––– 1 L 
x = 0,8 g de I2/L 
 
Cálculo da massa de precipitado de I2, para 1 L de solução, a 50ºC 
mprecipitado = mformada – msolubilizada 
mprecipitado = 76,2g – 0,8g = 75,4g de I2(s) 
 
67. (UFU MG/2018/2ªFase) 
Em uma aula de química, foi feita a seguinte experiência: “em um copo, foi adicionado 300 mL de água à 
temperatura ambiente. Descascou-se uma batata e dividiu-a em dois pedaços. Adicionou-se um dos 
pedaços dentro do copo com água e manteve-se o segundo pedaço exposto ao ar. Após 40 minutos, 
observou-se o comportamento da batata dentro do copo e da batata fora do copo.” 
Abaixo, é apresentada a equação química da reação que ocorre na batata. A polifenoloxidase (PFO), 
enzima presente na batata, é responsável pela oxidação de compostos fenólicos. 
 
 
Disponível em: <http://www.quimicalimentar.com.br/ 
wp-content/uploads/2015/06/rea%C3%A7%C3%A3o- 
enzimatica-e1434060681879.png.> Acesso em 25/03/2018. 
 
Sobre esse experimento e seus resultados, faça o que se pede. 
 
a) Relate o que ocorre com a batata dentro e fora do copo com água após 40 minutos. 
b) Compare e explique a cinética da reação que ocorre com a batata dentro e fora do copo, considerando-
se a equação química de oxidação dos compostos fenólicos apresentada. 
 
Gabarito: 
a) A batata exposta ao ar escurece devido à formação de melanina, decorrente da oxidação dos 
compostos fenólicos. Já dentro da água, a oxidação é parcial ou inexistente, resultando em pouco ou 
nenhum escurecimento. 
b) A batata exposta ao ar tem acesso a uma maior concentração de oxigênio, por isso a velocidade da 
reação de oxidação dos compostos fenólicos é maior; dentro da água essa concentração é menor, por isso 
a velocidade da reação também é mais lenta. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 108
 
68. (UFJF MG/2017/PISM) 
Os ácidos abaixo estão presentes em alimentos de forma artificial e natural. A indústria alimentícia utiliza 
ácido málico na composição de geleias, marmeladas e bebidas de frutas. O ácido tartárico é utilizado pela 
indústria de alimentos na produção de fermentos. Já o ácido fumárico é empregado como agente 
flavorizante para dar sabor a sobremesas e proporcionar ação antioxidante. 
 
Ácido málico 
 
 
Ácido tartárico 
 
 
Ácido fumárico 
 
 
a) Escreva a reação de oxidação do ácido tartárico em meio de KMnO4. 
b) Quais dos ácidos representados acima apresentam isomeria geométrica ou isomeria óptica? 
c) O ácido maleico, usado na produção de resinas sintéticas, é um isômero do ácido tartárico e pode ser 
produzido artificialmente a partir do ácido málico. Escreva a reação de produção do ácido maleico a partir 
do ácido málico. 
 
d) Escreva a reação de hidrogenação do ácido fumárico na presença de níquel. 
 
Gabarito: 
a) 
 
b) 
Isomeria geométrica: Ácido fumárico 
Isomeria óptica: Ácido málico e ácido tartárico 
c) 
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AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 109
 
d) 
 
 
69. (UNITAU SP/2017) 
Um estudo recente alerta para o fato de que a ingestão contínua e em grandes quantidades de álcool por 
adolescentes (o chamado “encher a cara”) pode afetar o desenvolvimento do cérebro e aumentar riscos 
de desenvolvimento de doenças e outras desordens, como depressão, ansiedade e desordens 
metabólicas. Além disso, o consumo de álcool nessas condições pode causar mudanças na saúde 
neurológica dos descendentes desses adolescentes. O álcool pode ser detectado por um teste que utiliza 
um sensor etílico, popularmente conhecido como bafômetro. Os sensores etílicos mais utilizados no Brasil 
apresentam funcionamento descrito pelas reações químicas abaixo. 
 
Etanol  Etanal + 2 H+ + 2 e– 
½ O2 + 2 H+ + 2 e–  H2O 
 
a) Na equação acima, o etanol é oxidado completamente? Justifique. 
b) Discuta, com base nas equações acima, como o sensor etílico detecta se uma pessoa está alcoolizada. 
Considere que, de acordo com a legislação brasileira, a concentração de etanol que esteja acima de 0,34 
mg por litro de ar soprado no sensor (equivalente a 0,6 g de etanol por litro de sangue) configura crime. 
 
Gabarito: 
a) Não, porque se fosse oxidado completamente, deveria produzir CO2 + H2O. 
b) A pessoa sopra através de um tubo descartável, e o etanol sofre uma reação química com geração de 
elétrons, os quais passam através de um circuito elétrico, e são detectados devido à geração de uma 
corrente elétrica. 
 
70. (UFES/2016/2ªFase) 
Observe os compostos e reações a seguir e faça o que se pede. 
1 2 3 4 
I)
OH
5
+ HBr 7 + 8
 
 
6
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 110
II)
OH
9
H2CrO4
10
 
 
III) H
O
11
NaBH4
H3O
+ 12
 
 
 
a) Entre os compostos 1, 2, 3 e 4, identifique o que apresenta maior temperatura de ebulição. 
b) Para a reação I, escreva a fórmula molecular dos compostos 7 e 8. 
c) Para a reação II, determine a porcentagem em massa de Hidrogênio e de Oxigênio na estrutura do 
composto H2CrO4. Escreva também o nome sistemático (IUPAC) dos compostos H2CrO4 e 10. 
d) Sabendo que o composto NaBH4 é um agente redutor, escreva a estrutura de Lewis para esse composto 
e a estrutura química do composto 12. 
 
Gabarito: 
a) O composto 4 é o que apresenta maior temperatura de ebulição. 
b) Composto 7 = C6H11Br e composto 8 = H2O. 
c) A porcentagem em massa de Hidrogênio e de Oxigênio na estrutura do composto H2CrO4 é, 
respectivamente: 1,71% e 54,23%. O nome sistemático do composto H2CrO4 é Ácido Crômico, e o nome 
sistemático do composto 10 é Butan-2-ona ou 2-Butanona. 
d) A Estrutura de Lewis para o composto NaBH4 é 
= . 
A estrutura química do composto 12 é 
OH 
 
 
 
71. (UNITAU SP/2014) 
A ingestão excessiva de etanol causa diversos problemas à saúde, mais notadamente lesão hepática. O 
etanol não pode ser excretado e é metabolizado pelo fígado. Esse metabolismo ocorre em duas etapas, 
com participação de enzimas. A primeira é uma etapa de oxidação, que envolve um agente oxidante 
(NAD+), sendo produzido o composto 1, e o NAD+ é reduzido. A segunda etapa é a oxidação do composto 
1, na presença de NAD+ e H2O,sendo produzido o composto 2, e o NAD+ é reduzido. Pergunta-se: 
 
a) Quais são os compostos 1 e 2? Esquematize as duas reações utilizando fórmulas estruturais para o 
etanol e para os compostos 1 e 2. 
b) Quais seriam os resultados se os compostos 1 e 2 fossem isolados e testados com a reação de Fehling? 
Justifique sua resposta. 
 
Gabarito: 
a) Composto 1: etanol ou acetaldeido ou aldeído acético 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 111
Composto 2: ácido etanóico ou ácido acético 
Reação 1: oxidação de álcool 
 
b) Composto 1: reação positiva (cor vermelho-marrom), pois o cobre do reativo é reduzido pelo 
acetaldeído. 
Composto 2: reação negativa (cor azul), pois a reação de Fehling detecta aldeídos e cetonas, mas não 
detecta ácidos carboxílicos como o ácido acético 
 
REAÇÕES ORGÂNICAS / OZONÓLISE 
72. (Fuvest SP/2018/2ªFase) 
O pineno é um composto insaturado volátil que existe sob a forma de dois isômeros, o alfa-pineno e o 
beta-pineno. 
 
 
Em um laboratório, havia uma amostra de pineno, mas sem que se soubesse se o composto era o alfa-
pineno ou o beta-pineno. Para resolver esse problema, um químico decidiu tratar a amostra com ozônio, 
pois a posição de duplas ligações em alcenos pode ser determinada pela análise dos produtos de reação 
desses alcenos com ozônio, como exemplificado nas reações para os isômeros de posição do 3-metil-
octeno. 
O químico observou então que a ozonólise da amostra de pineno resultou em apenas um composto como 
produto. 
 
 
 
 
a) Esclareça se a amostra que havia no laboratório era do alfa-pineno ou do beta-pineno. Explique seu 
raciocínio. 
b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 112
 
Gabarito: 
a) De acordo com os modelos de ozonólise fornecidos, ocorre a quebra da ligação dupla e a entrada de 
um átomo de oxigênio em cada lado da ligação, conforme um dos modelos fornecidos: 
 
A ozonólise do beta-pineno produz dois compostos diferentes, conforme a equação: 
 
Já a ozonólise do alfa-pineno produz apenas um composto, pois ocorre a quebra do ciclo. A equação 
abaixo representa essa equação: 
 
Sendo assim, a amostra era de alfa-pineno. 
b) 
 
 
73. (UFPE/2011) 
O 2,3-dimetil-2-buteno sofre ozonólise produzindo um único produto com rendimento de 79,3%. Calcule 
a massa do produto obtido a partir da ozonólise de 0,5 mol do 2,3-dimetil-2-buteno. Indique o inteiro 
mais próximo. [Dados C = 12; O = 16; H = 1] 
 
Gabarito: 46 
 
74. (UFES/2010/2ªFase) 
Um dos componentes do feromônio de trilha de uma espécie de formiga do gênero Calomyrmex é um 
aldeído (A) de cadeia carbônica aberta, insaturada e ramificada. A ozonólise dessa substância A levou à 
formação dos produtos 2-metilbutanal (B) e 3-metil-2-oxobutanal (C). 
 
Sobre os dados apresentados acima, faça o que se pede. 
 
a) Escreva o nome da substância A. 
b) Escreva as estruturas das substâncias A e C. 
c) Calcule o número de estereoisômeros para a substância A. 
d) Calcule o número de estereoisômeros opticamente ativos para a substância A. 
e) Escreva a estrutura da cianoidrina, formada pela adição de ácido cianídrico à substância B. 
f) Escreva a estrutura do produto obtido pela reação de adição de cloreto de metilmagnésio com a 
substância B seguido de hidrólise. 
 
Gabarito: 
a) 2-isopropil-4-metilex-2-enal 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 
 
AULA 21 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PARTE 1) 113
b) 
O
H
A
H
O
O
C 
c) A substância A possui uma ligação dupla e um carbono assimétrico, portanto são possíveis quatro 
estereoisômeros para essa substância. 
d) Os quatro estereoisômeros são opticamente ativos: cis (dextrógiro e levógiro) e trans (dextrógiro e 
levógiro) 
e) 
OH
CN
Cianoidrina 
f) 
CH3
OH
 
 
 
CONSIDERAÇÕES FINAIS 
 
Caraca!!!!! 
Você acabou de estudar boa parte das reações químicas da Orgânica que precisa saber para o 
Ensino Médio. Falta muito pouco. 
Muitas reações foram colocadas aqui juntamente com seus mecanismos, o que, não 
necessariamente, é cobrado nos vestibulares (Calma!). Eles servem, para a gente, apenas como um norte 
ou um guia para cada processo químico. Portanto, foque nas condições em que cada reação ocorre, é 
isso o mais importante aqui, ok? Algumas reações serão revistas com aplicações tecnológicas em aulas 
mais à frente. 
 
SUA APROVAÇÃO ESTÁ CADA VEZ MAIS PRÓXIMA!!! 
 
Animação nesse corpo e foca no que virá. A vitória é logo ali!! 
 
Aquele abraço e até a próxima aula. 
 
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