Aula_28__Aplicações_Tecnológicas_da_Química_Orgânica_-_Caderno_de_Questões (1)

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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
UNICAMP 
Prof. Guilherme Alves 
Aula 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos 
Orgânicos 
Exasiu 
estretegiavestibulares.com.br 
EXTENSIVO 
MAIO DE 2022 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 2 
Sumário 
QUESTÕES FUNDAMENTAIS 3 
JÁ CAIU NOS PRINCIPAIS VESTIBULARES 4 
JÁ CAIU NA UNICAMP 53 
GABARITO SEM COMENTÁRIOS 55 
RESOLUÇÃO DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS 56 
QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 58 
QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS DA UNICAMP 143 
 
 
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 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 3 
Questões Fundamentais 
Questão Fundamental 01 – Determine a quantidade, em mol, de hidrogênio para hidrogenar 
completamente as estruturas insaturadas abaixo. Considere que todas as cadeias carbônicas são 
abertas. 
 
 
Questão Fundamental 02 – Complete a tabela com os nomes dos materiais e a classificação das 
seguintes reações químicas. 
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 Reação Química Classificação da reação 
a) Óleo/gordura + base forte → ? + glicerol ? 
b) Óleo/gordura + álcool → ? + glicerol ? 
c) Óleo/gordura + ? → ácidos carboxílicos + ? Hidrólise em meio ácido 
d) ? + álcool → biodiesel + ? Transesterificação 
e) Ácidos graxos + glicerol → ? + ? Esterificação 
f) ? + ? → sabão + ? Saponificação 
g) Óleo + ? → gordura ? 
h) Gordura cis 
∆
→ Gordura trans ? 
i) Ácido graxo + base → ? + ? Neutralização 
j) Ácido carboxílico + álcool → biodiesel + água ? 
k) Óleo/gordura + ? → sabão + ? Saponificação 
l) Óleo/gordura + álcool → ? + ? Transesterificação 
 
Já Caiu nos Principais Vestibulares 
1. (ENEM/2019) 
Em 2014, iniciou-se em São Paulo uma séria crise hídrica que também afetou o setor energético, 
agravada pelo aumento do uso de ar-condicionado e ventiladores. Com isso, intensifica-se a 
discussão sobre a matriz energética adotada nas diversas regiões do país. Sendo assim, há 
necessidade de se buscarem fontes alternativas de energia renovável que impliquem menores 
impactos ambientais. 
Considerando essas informações, qual fonte poderia ser utilizada? 
 
a) Urânio enriquecido. 
b) Carvão mineral. 
c) Gás natural. 
d) Óleo diesel. 
e) Biomassa. 
 
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2. (ENEM/2018) 
Para serem absorvidos pelas células do intestino humano, os lipídios ingeridos precisam ser 
primeiramente emulsificados. Nessa etapa da digestão, torna-se necessária a ação dos ácidos 
biliares, visto que os lipídios apresentam uma natureza apolar e são insolúveis em água. 
Esses ácidos atuam no processo de modo a 
 
a) hidrolisar os lipídios. 
b) agir como detergentes. 
c) tornar os lipídios anfifílicos. 
d) promover a secreção de lipases. 
e) estimular o trânsito intestinal dos lipídios. 
 
3. (ENEM/2018) 
Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico, isto é, possuem 
duas regiões, uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico sintético surgiu 
na década de 1940 e teve grande aceitação no mercado de detergentes em razão do melhor 
desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso desse produto provocou grandes 
problemas ambientais, dentre eles a resistência à degradação biológica, por causa dos diversos 
carbonos terciários na cadeia que compõe a porção hidrofóbica desse tensoativo aniônico. As 
ramificações na cadeia dificultam sua degradação, levando à persistência no meio ambiente por 
longos períodos. Isso levou a sua substituição na maioria dos países por tensoativos 
biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas lineares. 
PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. […]: 
uma abordagem ambiental e analítica. Química Nova, n. 5, 2006 (adaptado). 
 
Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no ambiente mencionado no texto? 
a) 
 
d) 
 
b) 
 
e) 
 
c) 
 
 
 
 
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4. (ENEM/2018) 
O petróleo é uma fonte de energia de baixo custo e de larga utilização como matéria-prima para 
uma grande variedade de produtos. É um óleo formado de várias substâncias de origem orgânica, 
em sua maioria hidrocarbonetos de diferentes massas molares. São utilizadas técnicas de 
separação para obtenção dos componentes comercializáveis do petróleo. Além disso, para 
aumentar a quantidade de frações comercializáveis, otimizando o produto de origem fóssil, 
utiliza-se o processo de craqueamento. 
O que ocorre nesse processo? 
 
a) Transformação das frações do petróleo em outras moléculas menores. 
b) Reação de óxido-redução com transferência de elétrons entre as moléculas. 
c) Solubilização das frações do petróleo com a utilização de diferentes solventes. 
d) Decantação das moléculas com diferentes massas molares pelo uso de centrífugas. 
e) Separação dos diferentes componentes do petróleo em função de suas temperaturas de 
ebulição. 
 
5. (ENEM/2018) 
Em derramamentos de óleo no mar, os produtos conhecidos como “dispersantes” são usados 
para reduzir a tensão superficial do petróleo derramado, permitido que o vento e as ondas 
“quebrem” a mancha em gotículas microscópicas. Estas são dispensadas pela água do mar antes 
que a mancha de petróleo atinja a costa. Na tentativa de fazer uma reprodução do efeito desse 
produto em casa, um estudante prepara um recipiente contendo água e gotas de óleo de soja. Há 
disponível apenas azeite, vinagre, detergente, água sanitária e sal de cozinha. 
Qual dos materiais disponíveis provoca uma ação semelhante à situação descrita? 
 
a) Azeite. 
b) Vinagre. 
c) Detergente. 
d) Água sanitária. 
e) Sal de cozinha. 
 
6. (ENEM/2016) 
Os tensoativos são compostos capazes de interagir com substâncias polares e apolares. A parte 
iônica dos tensoativos interage com substâncias polares, e a parte lipofílica interage com as 
apolares. A estrutura orgânica de um tensoativo pode ser representada por: 
 
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 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 7 
 
 
Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas formam um arranjo ordenado. 
Esse arranjo é representado esquematicamente por: 
a) 
 
d) 
 
b) 
 
e) 
 
 
7. (ENEM/2016) 
A descoberta dos organismos extremófilos foi uma surpresa para os pesquisadores. Alguns desses 
organismos, chamados de acidófilos, são capazes de sobreviver em ambientes extremamente 
ácidos. Uma característica desses organismos é a capacidade de produzir membranas celulares 
compostas de lipídeos feitos de éteres em vez dos ésteres de glicerol, comuns nos outros seres 
vivos (mesófilos), o que preserva a membrana celular desses organismos mesmo em condições 
extremas de acidez. 
 
A degradação das membranas celulares de organismos não extremófilos em meio ácido é 
classificada como 
a) hidrólise. 
b) termólise. 
c) eterificação. 
d) condensação. 
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e) saponificação. 
 
8. (ENEM/2014) 
A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar 
micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. 
Tais micelas têm em suaestrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a 
água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos. 
SANTOS, W. L. P.; MÓL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. 
São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado). 
 
A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é 
 
a) C18H36. 
b) C17H33COONa. 
c) CH3CH2COONa. 
d) CH3CH2CH2COOH. 
e) CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3. 
 
9. (ENEM/2014) 
Estranha neve: 
espuma, espuma apenas 
que o vento espalha, bolha em baile no ar, 
vinda do Tietê alvoroçado ao abrir de comportas, 
espuma de dodecilbenzeno irredutível, 
emergindo das águas profanadas do rio-bandeirante, 
 hoje rio-despejo 
de mil imundícies do progresso. 
ANDRADE, C. D. Poesia e prosa. Rio de Janeiro: Nova Aguilar, 1992 (fragmento). 
Nesse poema, o autor faz referência à 
a) disseminação de doenças nas áreas atingidas por inundações. 
b) contaminação do lençol freático pela eliminação de lixo nos rios. 
c) ocorrência de enchente causada pela impermeabilização dos solos. 
d) presença de detergentes sintéticos como agentes poluentes de águas. 
e) destruição de fauna e flora pela contaminação de bacias hidrográficas. 
 
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 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 9 
10. (ENEM/2014) 
O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres 
derivados dos ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel 
variam com a composição do óleo vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o 
teor de ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o 
que resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos 
graxos de algumas fontes oleaginosas. 
 
MA, F.; HANNA, M. A. Biodiesel Production: a review. 
Bioresource Technology, Londres, v. 70, n. 1, jan. 1999 (adaptado). 
Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à 
oxidação? 
a) Milho. 
b) Palma. 
c) Canola. 
d) Algodão. 
e) Amendoim. 
 
11. (ENEM/2013) 
A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por moléculas de ácidos graxos, pode 
ser medida pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de insaturação da molécula, maior o índice 
de iodo determinado e melhor a qualidade do óleo. Na figura, são apresentados alguns compostos 
que podem estar presentes em diferentes óleos de cozinha: 
 
Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos 
de cozinha são os ácidos 
 
a) esteárico e oleico. 
b) linolênico e linoleico. 
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 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 10 
c) palmítico e esteárico. 
d) palmítico e linolênico. 
e) linolênico e esteárico. 
 
12. (ENEM/2014) 
Cientistas acreditam que a concentração de dióxido de carbono na atmosfera tem aumentado 
devido, principalmente, à sua liberação durante a queima de combustíveis fósseis. O dióxido de 
carbono é um dos componentes da atmosfera que retém a radiação infravermelha na superfície 
da Terra, e o aumento na sua concentração contribui para o aquecimento global. Uma das 
medidas propostas para combater este problema é o consumo de biocombustíveis no lugar de 
combustíveis fósseis. 
A citada medida se justifica porque o consumo de biocombustíveis 
 
a) é energeticamente menos eficiente que o consumo de combustíveis fósseis. 
b) libera menos dióxido de carbono na atmosfera que o consumo de combustíveis fósseis. 
c) não resulta na emissão de poluentes, como acontece com o consumo de combustíveis fósseis. 
d) não provoca o esgotamento de um recurso não renovável, como acontece com o consumo de 
combustíveis fósseis. 
e) não aumenta a concentração de dióxido de carbono na atmosfera, como acontece com o 
consumo de combustíveis fósseis. 
 
13. (ENEM/2012) 
Motores a combustão interna apresentam melhor rendimento quando podem ser adotadas taxas 
de compressão mais altas nas suas câmaras de combustão, sem que o combustível sofra ignição 
espontânea. Combustíveis com maiores índices de resistência à compressão, ou seja, maior 
octanagem, estão associados a compostos com cadeias carbônicas menores, com maior número 
de ramificações e com ramificações mais afastadas das extremidades da cadeia. Adota-se como 
valor padrão de 100% de octanagem o isômero do octano mais resistente à compressão. 
Com base nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes seria esse composto? 
 
a) n-octano. 
b) 2,4-dimetil-hexano. 
c) 2-metil-heptano. 
d) 2,5-dimetil-hexano. 
e) 2,2,4-trimetilpentano. 
 
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14. (ENEM/2012) 
Quando colocados em água, os fosfolipídeos tendem a formar lipossomos, estruturas formadas 
por uma bicamada lipídica, conforme mostrado na figura. Quando rompida, essa estrutura tende 
a se reorganizar em um novo lipossomo. 
 
 
Disponível em: http://course1.winona.edu. 
Acesso em 1 mar. 2012 (adaptado). 
Esse arranjo característico se deve ao fato de os fosfolipídios apresentarem uma natureza 
a) polar, ou seja, serem inteiramente solúveis em água. 
b) apolar, ou seja, não serem solúveis em solução aquosa. 
c) anfotérica, ou seja, podem comportar-se como ácidos e bases. 
d) insaturada, ou seja, possuírem duplas ligações em sua estrutura. 
e) anfifílica, ou seja, possuírem uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica. 
 
15. (ENEM/2012) 
Um dos métodos de produção de biodiesel envolve a transesterificação do óleo de soja utilizando 
metanol em meio básico (NaOH ou KOH), que precisa ser realizada na ausência de água. A figura 
mostra o esquema reacional da produção de biodiesel, em que R representa as diferentes cadeias 
hidrocarbônicas dos ésteres de ácidos graxos. 
 
A ausência de água no meio reacional se faz necessária para 
a) manter o meio reacional no estado sólido. 
b) manter a elevada concentração do meio reacional. 
c) manter constante o volume de óleo no meio reacional. 
d) evitar a diminuição da temperatura da mistura reacional. 
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 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 12 
e) evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a formação de sabão. 
 
16. (ENEM/2011) 
Os biocombustíveis de primeira geração são derivados da soja, milho e cana-de-açúcar e sua 
produção ocorre através da fermentação. Biocombustíveis derivados de material celulósico ou 
biocombustíveis de segunda geração — coloquialmente chamados de “gasolina de capim” — são 
aqueles produzidos a partir de resíduos de madeira (serragem, por exemplo), talos de milho, 
palha de trigo ou capim de crescimento rápido e se apresentam como uma alternativa para os 
problemas enfrentados pelos de primeira geração, já que as matérias-primas são baratas e 
abundantes. 
DALE, B. E.; HUBER, G. W. Gasolina de capim e outros vegetais. 
Scientific American Brasil. Ago. 2009, nº 87 (adaptado). 
O texto mostra um dos pontos de vista a respeito do uso dos biocombustíveis na atualidade, os 
quais 
a) são matrizes energéticas com menor carga de poluição para o ambiente e podem propiciar a 
geração de novos empregos, entretanto, para serem oferecidos com baixo custo, a tecnologia da 
degradação da celulose nos biocombustíveis de segunda geração deve ser extremamente 
eficiente. 
b) oferecem múltiplas dificuldades, pois a produção é de alto custo, sua implantação não gera 
empregos, e deve-se ter cuidado com o risco ambiental, pois eles oferecerem os mesmos riscos 
que o uso de combustíveis fósseis. 
c) sendo de segundageração, são produzidos por uma tecnologia que acarreta problemas sociais, 
sobretudo decorrente do fato de a matéria-prima ser abundante e facilmente encontrada, o que 
impede a geração de novos empregos. 
d) sendo de primeira e segunda geração, são produzidos por tecnologias que devem passar por 
uma avaliação criteriosa quanto ao uso, pois uma enfrenta o problema da falta de espaço para 
plantio da matéria-prima e a outra impede a geração de novas fontes de emprego. 
e) podem acarretar sérios problemas econômicos e sociais, pois a substituição do uso de petróleo 
afeta negativamente toda uma cadeia produtiva na medida em que exclui diversas fontes de 
emprego nas refinarias, postos de gasolina e no transporte de petróleo e gasolina. 
 
17. (ENEM/2011) 
Moradores sobreviventes da tragédia que destruiu aproximadamente 60 casas no Morro do 
Bumba, na Zona Norte de Niterói (RJ), ainda defendem a hipótese de o deslizamento ter sido 
causado por uma explosão provocada por gás metano, visto que esse local foi um lixão entre os 
anos 1960 e 1980. 
Jornal Web. Disponível em: http://www.ojornalweb.com. Acesso em: 12 abr. 2010 (adaptado). 
 
O gás mencionado no texto é produzido 
a) como subproduto da respiração aeróbia bacteriana. 
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 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 13 
b) pela degradação anaeróbia de matéria orgânica por bactérias. 
c) como produto da fotossíntese de organismos pluricelulares autotróficos. 
d) pela transformação química do gás carbônico em condições anaeróbias. 
e) pela conversão, por oxidação química, do gás carbônico sob condições aeróbias. 
 
18. (ENEM/2011) 
O etanol é considerado um biocombustível promissor, pois, sob o ponto de vista do balanço de 
carbono, possui uma taxa de emissão praticamente igual a zero. Entretanto, esse não é o único 
ciclo biogeoquímico associado à produção de etanol. O plantio da cana-de-açúcar, matéria-prima 
para a produção de etanol, envolve a adição de macronutrientes como enxofre, nitrogênio, 
fósforo e potássio, principais elementos envolvidos no crescimento de um vegetal. 
Revista Química Nova na Escola. no 28, 2008. 
O nitrogênio incorporado ao solo, como consequência da atividade descrita anteriormente, é 
transformado em nitrogênio ativo e afetará o meio ambiente, causando 
a) o acúmulo de sais insolúveis, desencadeando um processo de salinização do solo. 
b) a eliminação de microrganismos existentes no solo responsáveis pelo processo de 
desnitrificação. 
c) a contaminação de rios e lagos devido à alta solubilidade de íons como NO3– e NH4+ em água. 
d) a diminuição do pH do solo pela presença de NH3, que reage com a água, formando o NH4OH 
(aq). 
e) a diminuição da oxigenação do solo, uma vez que o nitrogênio ativo forma espécies químicas 
do tipo NO2, NO3–, N2O. 
 
19. (ENEM/2011) 
 
De acordo com o relatório “A grande sombra da pecuária” (Livestock’s Long Shadow), feito pela 
Organização das Nações Unidas para a Agricultura e a Alimentação, o gado é responsável por 
cerca de 18% do aquecimento global, uma contribuição maior que a do setor de transportes. 
Disponível em: www.conpet.gov.br. Acesso em: 22 jun. 2010. 
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 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 14 
A criação de gado em larga escala contribui para o aquecimento global por meio da emissão de 
a) metano durante o processo de digestão. 
b) óxido nitroso durante o processo de ruminação. 
c) clorofluorcarbono durante o transporte de carne. 
d) óxido nitroso durante o processo respiratório. 
e) dióxido de enxofre durante o consumo de pastagens. 
 
20. (ENEM/2011) 
O biodiesel é um biocombustível que pode ser obtido a partir do processo químico em que óleos 
ou gorduras são transformados em ésteres metílicos ou etílicos de ácidos graxos. Suas principais 
vantagens de uso relacionam-se principalmente ao fato de serem oriundos de fontes renováveis 
e produzirem muito menos poluição do que os derivados de combustíveis fósseis. A figura 
seguinte mostra, de forma esquemática, o processo de produção de biodiesel a partir do óleo de 
soja: 
 
Disponível em: http://www.proteinasdesoja.com.br. 
De acordo com o descrito, a etapa que representa efetivamente a formação das moléculas 
orgânicas combustíveis que compõem o biodiesel está representada na figura pelo número 
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
e) 5. 
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 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 15 
 
21. (ENEM/2011) 
A explosão de uma plataforma de petróleo em frente à costa americana e o vazamento de cerca 
de mil barris de petróleo por dia no mar provocaram um desastre ambiental. Uma das estratégias 
utilizadas pela Guarda Costeira para dissipar a mancha negra foi um recurso simples: fogo. A 
queima da mancha de petróleo para proteger a costa provocará seus próprios problemas 
ambientais, criando enormes nuvens de fumaça tóxica e deixando resíduos no mar e no ar. 
HIRST, M. Depois de vazamento, situação de petroleira britânica se complica. BBC. 
Disponível em: http://www.bbc.co.uk. Acesso em: 1 maio 2010 (adaptado). 
 
Além da poluição das águas provocada pelo derramamento de óleo no mar, a queima do petróleo 
provoca a poluição atmosférica formando uma nuvem negra denominada fuligem, que é 
proveniente da combustão 
a) completa de hidrocarbonetos. 
b) incompleta de hidrocarbonetos. 
c) completa de compostos sulfurados. 
d) incompleta de compostos sulfurados. 
e) completa de compostos nitrogenados. 
 
22. (FCM PB/2019) 
O colesterol e os triglicerídeos são lipídios muito importantes na composição dos organismos 
vivos pois eles são componentes das membranas plasmáticas, ajudam na absorção de impactos e 
no controle da temperatura corporal e como matéria-prima para síntese de hormônios 
esteroides. Devido a natureza apolar, essas substâncias são transportadas na corrente sanguínea 
em estruturas denominadas de lipoproteínas. A estrutura básica das lipoproteínas é idêntica, 
variando somente de tamanho e proporção entre os seus componentes. A fração proteica é 
composta por apoproteínas, enquanto que a parte lipídica é formada por colesterol, triglicerídeos 
e fosfolipídios, conforme mostra a figura a seguir. 
 
 
Fonte: https://conceptodefinicion.de/lipoproteinas/ 
Esse arranjo característico se deve ao fato de os fosfolipídios da lipoproteína: 
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 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 16 
a) Serem inteiramente solúveis em água, ou seja, polar. 
b) Serem solúveis em solução aquosa, ou seja, apolar. 
c) Possuírem uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica, ou seja, anfipática. 
d) Comportassem como ácidos e bases, ou seja, serem anfotérica. 
e) Possuírem duplas ligações em sua estrutura, ou seja, serem insaturados. 
 
23. (UNIFOR CE/2018) 
Observe as estruturas dos ácido graxos abaixo denominados A, B e C. 
 
Considerando a estrutura dos três ácidos graxos acima (A, B e C), pode-se afirmar que 
a) o ácido graxo “A” tem o ponto de fusão mais alto e, por isso, encontra-se no estado líquido a 
temperatura ambiente. 
b) o ácido graxo “B” apresenta estrutura trans e é o mais saudável para a dieta humana, sendo 
comumente encontrado em azeite de oliva. 
c) os ácidos graxos A e C são estruturalmente semelhantes, portanto têm exatamente os mesmos 
efeitos sobre o organismo humano. 
d) o ácido graxo “B” apresenta ponto de fusão mais baixo que o ácido graxo “C” e apresentam 
impactos diferentes sobre a saúde humana. 
e) o ácido graxo “C” apresenta estrutura cis e pode ser encontrado em produtos alimentícios 
como margarinas, gordura vegetal hidrogenadas e sorvetes. 
 
24. (Faculdade Guanambi BA/2016) 
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 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 17 
 
Pesquisadores do Centro de Saúde La Almedilla, na Espanha, recrutaram quase mil e quinhentas 
pessoas e coletaram informações sobre os hábitos alimentares de cada uma delas. Após a 
realização de exames, constataram que as pessoas que comiam, ao menos, um kiwi por semana 
apresentavam níveis menores de triacilglicerois e taxas mais elevadas de lipoproteínas de alta 
densidade, HDL, que absorvem colesterol depositado nas paredes das artérias e as transportam 
pela corrente sanguínea, quando comparadas às de baixa densidade, LDL, que facilitam a 
deposição de colesterol nas artérias e veias e apresentam maior quantidade de fibrinogênio no 
sangue. Essa proteína está envolvida no processo de coagulação do sangue, com a formação de 
placas ou trombos nas artérias. Segundo um nutricionista do grupo de estudos, a fruta é uma das 
mais ricas em vitaminas e polifenóis antioxidantes. 
Considerando-se as informações nutricionais e os efeitos sobre a saúde promovida pelo hábito de 
consumo do kiwi, é correto afirmar: 
01. A quantidade de matéria de íons potássio, proveniente do consumo de um kiwi, é igual a 
5,0·10–3 mol. 
02. A percentagem de carboidrato em um kiwi corresponde, aproximadamente, a 73% da fruta. 
03. Os polifenóis e a vitamina C exercem ação antioxidante, ao retirarem elétrons de espécies 
químicas no organismo, e formarem radicais livres. 
04. A redução de fibrinogênio no sangue implica perda de proteção de plaquetas, com a formação 
de trombos nas artérias. 
05. Os triacilglicerois de baixo índice de insaturação formam, mais facilmente, depósitos de 
gordura nos vasos sanguíneos. 
 
25. (Faculdade Santo Agostinho BA/2016) 
O ácido eicosapentaenoico, ômega-3, ω-3, é um alimento essencial precursor de prostaglandina-
3, um agregado de plaquetas, que não entra na corrente sanguínea, anti-inflamatório benéfico 
para a saúde cardiovascular. O ácido graxo impede a formação de trombo e de Acidente Vascular 
Cerebral, AVC, além de prevenir a obesidade e a celulite. O alimento é encontrado no azeite de 
fígado de bacalhau, salmão, sardinhas e leite materno. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 18 
 
Levando-se em consideração as informações referidas no texto sobre o EPA, é correto concluir: 
01. O ponto de fusão do EPA indica que o ácido graxo não está completamente puro. 
02. O ácido graxo impede a formação de trombo, um coágulo que é transportado pela corrente 
sanguínea juntamente com o EPA. 
03. A esterificação, na presença de catalisador, pelo etanol produz eicosapentaenato de etil de 
densidade e ponto de fusão iguais aos do ácido correspondente. 
04. O ácido eicosapentaenoico, ômega-3, é extraído do azeite de fígado de bacalhau e da gordura 
do salmão por meio de reação química com solução de hidróxido de potássio. 
05. As pequenas partículas de ácido graxo em suspensão na água apresentam os grupos 
carboxilatos —COO– voltados para o interior da partícula, enquanto as cadeias carbônicas se 
mantêm em contato com a água. 
 
26. (UNITAU SP/2015) 
O consumo elevado de gorduras trans na dieta tem sido associado à ocorrência de doenças 
cardíacas coronarianas e aterosclerose. Um fosfolipídeo (FL) de membranas contendo ácidos 
graxos cis e um outro contendo ácidos graxos trans foram sintetizados artificialmente, e suas 
propriedades determinadas, conforme tabela abaixo. 
 
Com relação aos ácidos graxos cis e trans, afirma-se: 
I. Ácidos graxos cis e trans são isômeros geométricos que surgem devido à impossibilidade de 
rotação dos carbonos da dupla ligação. 
II. A tabela acima indica que membranas contendo FL trans serão menos fluídas, pois o seu ponto 
de fusão é mais elevado, e a permeabilidade é menor. 
III. A diminuição da área molecular do FL trans indica que a sua densidade pode diminuir. 
IV. Os ácidos graxos cis e trans estão representados pelas figuras A e B, respectivamente. 
 
C
HH
O
OH
A
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 19 
 
Dentre as afirmativas anteriores, quais estão CORRETAS? 
a) I e IV, apenas. 
b) I, III e IV, apenas. 
c) II e III, apenas. 
d) I, II e IV, apenas. 
e) II, III e IV, apenas. 
 
27. (PUC SP/2019) 
Observe a figura abaixo que representa a ação de limpeza do detergente sob uma molécula de 
óleo e assinale a alternativa correta. 
 
Fonte: Química Geral e Reações Químicas. 
John C. Kotz et al. Cengage Learning, 9 ed., 2015. 
a) As moléculas de detergente são totalmente apolares. 
b) As moléculas polares do óleo interagem com a parte polar do detergente. 
c) A parte polar do detergente interage com as moléculas de água. 
d) A maior parte da molécula de detergente é polar. 
 
28. (UFSC/2019) 
Brasileiros comem quase tanta carne como americanos, mas a desigualdade social e o poder 
aquisitivo distorcem a “distribuição dos bifes” no Brasil 
Em média, cada brasileiro deve consumir em 2018 cerca de 90 kg de carne. A diferença é 
relativamente pequena para a média americana, que neste ano deve ultrapassar pela primeira 
vez a marca dos 100 kg por pessoa. As semelhanças, no entanto, param por aí. O professor Paulo 
Rossi, do Laboratório de Pesquisas em Bovinocultura da Universidade Federal do Paraná, 
conduziu uma pesquisa com alunos da pós-graduação da UFPR em 2016 que mostrou que o 
brasileiro decide que carne irá comer conforme o dinheiro que tem no bolso: sabemos que tem 
gente que passa mais de um mês sem comer carne vermelha, enquanto outros comem um quilo 
C
H
H
O
OH
B
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 20 
de picanha a R$ 50 o quilo apenas no churrasco do fim de semana, pondera Paulo Rossi. Em 
termos absolutos, é o frango que faz o consumo per capita de carne do brasileiro se aproximar da 
média americana, justamente por “pesar menos no bolso”. 
Disponível em: <www.gazetadopovo.com.br/agronegocio/pecuaria/ 
brasileiros-comem-quase-tanta-carne-como-americanos--mas-so-na-aparencia-4g3fcb1sxnvrfmmit6uao4jhn/>. 
[Adaptado]. Acesso em: 15 out. 2018. 
Sabe-se que a carne possui quantidades significativas de proteínas e gorduras (lipídios), entre 
outros constituintes. Após contato com a carne, é sabido que os recipientes ficam impregnados 
da gordura, que se solidifica com o resfriamento do alimento, e frequentemente recorre-se ao 
uso de detergentes para a completa limpeza. Moléculas representativas da gordura (um 
triglicerídeo) e de detergente (dodecilsulfato de sódio, um surfactante) são mostradas abaixo: 
 
Sobre o assunto e com base nas informações acima, é correto afirmar que: 
01. ao lavar com água quente um prato sujo com gordura, aumenta-se a polaridade das moléculas 
de triglicerídeos, o que as torna solúveis em água e, portanto, facilmente removíveis do prato. 
02. as moléculas de dodecilsulfato de sódio presentes no detergente são capazes de interagir com 
a água (polar) e também com triglicerídeos (apolares). 
04. detergentes são eficazes em remover gorduras, pois estabelecem ligações iônicas com as 
moléculas de água e ligações covalentes com as moléculas de gordura, permitindo a interação 
entre substâncias polares e apolares. 
08. em sua estrutura, a molécula do triglicerídeo mostrada no enunciado possui insaturações e 
átomos de carbono com hidridização sp, o que permite sua interação direta e efetiva com as 
moléculas de água, tornando-as hidrofílicas. 
16. na molécula de dodecilsulfato de sódio, há ligações covalentes formadas entre átomos de 
carbono e de hidrogênio, formando uma cadeia alifática e saturada. 
32. a solidificação da gordura da carne na superfície de um prato após oresfriamento do alimento 
caracteriza um fenômeno químico, uma vez que a gordura se converte em um sólido hidrofóbico 
nesse processo. 
 
29. (IFMT/2019) 
A água sozinha não consegue remover a gordura dos materiais. Para remover as sujeiras, muitas 
vezes, necessitamos fazer uso dos sabões. Esses compostos apresentam cadeias carbônicas 
longas, com uma parte apolar e outra parte polar. Essa qualidade é fundamental para que a 
limpeza seja efetiva. Isso porque, durante o processo de limpeza de um objeto gorduroso, 
utilizando- se sabão e água, as partículas de gordura são envolvidas pelas partes apolares das 
moléculas do sabão. Este, por sua vez, também é capaz de se unir às moléculas de água (a 
interação ocorre entre a parte polar do sabão e a água). Veja a figura a seguir de um tipo de sabão: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 21 
 
(Fonte:http://mundodaquimica189.blogspot.com.br/2013/04/por-que-o-sabaolimpa.html - 
Acesso em jan. 2018.) 
Forma-se, então, um sistema água-sabão-gordura denominado micela. Essa estrutura, agora 
solúvel em água, permite que o enxágue retire a gordura do sistema. 
A facilitação da limpeza apresentada no texto ocorre porque no processo 
a) a água tem apenas a função de unir-se às moléculas de gordura. 
b) as moléculas de sabão, por terem parte da cadeia polar e parte apolar, interagem 
simultaneamente com a água e com a gordura. 
c) a gordura, por ser de natureza polar, não é capaz de ligar-se à água, de natureza apolar. 
d) a água une-se às moléculas de gordura e essas, por sua vez, ligam-se às moléculas de sabão. 
e) as moléculas de água, por serem polares, separam as moléculas de sabão das moléculas de 
gordura. 
 
30. (UNITAU SP/2018) 
Foi descoberto, recentemente, que os sais quaternários de amônio, amplamente utilizados na 
formulação de xampus, desinfetantes, amaciantes de roupa, pastas de dente, antissépticos 
bucais, para citar alguns dos produtos que o empregam, inibem a atividade da mitocôndria nas 
células. Essa descoberta causou preocupação na área médica, uma vez que drogas inibidoras da 
mitocôndria estão associadas a um aumento do risco da doença de Parkinson. Os sais 
quaternários de amônio são íons poliatômicos de estrutura NR4+. 
Assinale a alternativa que NÃO representa a estrutura de um sal quaternário de amônio. 
a) 
b) 
c) 
d) 
Cl
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 22 
e) 
 
31. (Faculdade Santo Agostinho BA/2018) 
Os surfactantes são utilizados na limpeza diária, principalmente na limpeza doméstica, e podem 
ser neutros ou iônicos. Os iônicos podem ser catiônicos, aniônicos ou, ainda, anfóteros. Agem, 
por exemplo, na interação entre o óleo e a água, como mostrado a seguir: 
 
Fonte: http://gpquae.iqm.unicamp.br/protetor.pdf 
 
É CORRETO afirmar que os surfactantes 
a) interagem apenas com as moléculas de óleo, através da emulsificação. 
b) anfóteros apresentam comportamento catiônico em solução. 
c) interagem tanto com substâncias polares quanto com apolares. 
d) são constituídos apenas por cadeias carbônicas hidrofóbicas. 
 
32. (UNIC MT/2018) 
A higienização e a descontaminação de ambientes são essenciais para a manutenção da qualidade 
de vida do indivíduo. Uma das formas para minimizar a disseminação de organismos patogênicos 
e evitar o surgimento de doenças é o uso adequado de materiais de higiene e de limpeza. 
Considerando-se essas informações, sobre higienização e a descontaminação de ambientes, é 
correto afirmar: 
01. Os sabonetes bactericidas devem ser utilizados com frequência porque são específicos para 
bactérias patogênicas. 
02. A solução aquosa de hipoclorito de sódio, NaClO(aq), é um eficiente bactericida devido à 
presença de íons ClO–(aq), nessa solução. 
03. Os detergentes biodegradáveis eliminam os micro-organismos patogênicos porque favorece 
a degradação de material orgânico. 
04. O etanol hidratado é uma fonte de íons OH– que alteram o pH de um ambiente aquoso, 
evitando a proliferação de micro-organismos. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 23 
05. Os materiais de limpeza à base de amônia, NH3(aq), têm seus efeitos potencializados quando 
misturados ao vinagre, solução aquosa de ácido acético, CH3COOH(aq). 
 
33. (IFBA/2017) 
A indústria têxtil e algumas startups têm preparado invenções para facilitar a vida e têm investido 
na nanotecnologia. Já inventaram de tudo… o tecido que não amassa e resiste à sujeira, a camisa 
que não cheira mal mesmo depois de um longo e suarento dia de trabalho (tecido de algodão 
recoberto com nanopartículas de prata, que matam os micróbios e combatem o cheiro de suor) 
etc. A camisa que não mancha (não importa o que você derrama sobre ela – água, refrigerante, 
ou mesmo ketchup -, o produto simplesmente rola para longe da roupa), inventada pelo 
estudante de São Francisco (EUA) Aamir Patel, é feita a partir de um material com milhares de 
milhões de partículas de sílica ligadas às fibras a um nível microscópico. Geralmente esse tipo de 
camisa é feita com nanotecnologia hidrofóbica. Isso significa que não importa o que você espirre 
nela, ela nunca vai ficar manchada. 
O processo de limpeza dessa camisa ocorre devido à interação da fibra do tecido com as moléculas 
do sabão. Esse tipo de limpeza resulta da ação química desses produtos, dado que suas moléculas 
possuem: 
a) uma parte com carga, que se liga à sujeira, cujas moléculas são polares; e uma parte apolar, 
que se liga à água, cuja molécula é apolar. 
b) uma parte apolar, que se liga à sujeira, cujas moléculas são apolares; e uma parte com carga, 
que se liga à água, cuja molécula é polar. 
c) uma parte apolar, que se liga à sujeira, cujas moléculas são polares; e uma parte com carga, 
que se liga à água, cuja molécula é apolar. 
d) uma parte com carga, que se liga à sujeira, cujas moléculas são apolares; e uma parte apolar, 
que se liga à água, cuja molécula é polar. 
e) baixa interação, já que a camisa possui propriedade hidrofóbica, ou seja, nunca será possível 
lavá-la. 
 
34. (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública/2017) 
Os compostos químicos que constituem o sabão e os detergentes conseguem interagir com 
substâncias polares e apolares, o que contribui para a limpeza de objetos e superfícies. A 
diferença entre esses dois materiais está na estrutura molecular das substâncias químicas 
constituintes, sendo que o sabão é formado por sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa – 
estrutura I – e os detergentes, geralmente, são produzidos a partir de sais derivados de ácidos 
sulfônicos de cadeia longa – estruturas II e III. Além disso, o tipo de cadeia carbônica do composto 
orgânico influencia na decomposição da substância química por micro-organismos, sendo os 
compostos orgânicos representados por I e II biodegradáveis e o composto III não biodegradável. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 24 
 
Com base nessas informações e nas estruturas desses compostos químicos, é correto afirmar: 
a) A parte hidrófoba do sabão representado em I associa-se a moléculas de água por ligações de 
hidrogênio. 
b) O composto químico representado em II apresenta como parte hidrófila a extremidade polar 
representada por — . 
c) A existência da cadeia carbônica ramificada na estrutura do detergente contribui para a 
decomposição da substância química por micro-organismos. 
d) O hidrogênio do benzeno, matéria-prima para a fabricação dos detergentes, é substituído por 
um radical alquil representado por — C12H23 na estrutura III. 
e) A substância química representada em I é obtida pela reação entreo ácido decanoico, 
C9H19COOH(aq), e a solução aquosa de cloreto de sódio, NaCl(aq). 
 
35. (UNIFOR CE/2016) 
Se fossemos usar somente água para remover certos tipos de sujeira, por exemplo, manchas de 
óleos ou gorduras, certamente a limpeza não seria tão eficiente. No entanto, os sabões e 
detergentes apresentam melhor eficiência na limpeza porque possuem substâncias cujas 
estruturas apresentam: 
a) grupos apolares que se ligam a sujeira (óleo), facilitando sua remoção. 
b) grupos polares que se ligam a sujeira (óleo), facilitando sua remoção. 
c) grupos polares capazes de reagirem com a água e apolares que se ligam a sujeira, facilitando 
sua remoção. 
d) grupos apolares capazes de reagirem com a água e polares que se ligam a sujeira (óleo), 
facilitando sua remoção. 
e) grupos iônicos, nas extremidades, capazes de reagirem com a água e a sujeira, facilitando sua 
remoção. 
 
36. (ACAFE SC/2016) 
No jornal Folha de São Paulo, de 23 de junho de 2015, foi publicada uma reportagem sobre a 
formação de espuma branca no rio Tietê ́ ´[…] a formação de espuma está associada à baixa vazão 
da água e a presença de esgoto doméstico não tratado. A falta de oxigênio na água dificulta a 
degradação de detergente doméstico […]”. 
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos analise as afirmações a seguir. 
−
3SO
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 25 
I. O detergente é uma substância anfipática. 
II. O complexo formado entre detergente, óleo e água pode ser chamado de micela. 
III. O oxigênio é uma molécula apolar formada por uma ligação covalente do tipo sigma (σ) e outro 
do tipo pi (π). 
IV. A espuma branca formada pode ser classificada de coloide. 
Assinale a alternativa correta. 
a) Apenas I, II e III estão corretas. 
b) Apenas II, III e IV estão corretas. 
c) Todas as afirmações estão corretas. 
d) Apenas a afirmação IV está correta. 
 
37. (IBMEC SP Insper/2019) 
Uma cidade do interior do Brasil, que tem sua economia baseada no agronegócio, com a produção 
de cana-de-açúcar e de suínos, pretende ampliar a iluminação de rua e recebeu diversos projetos 
para instalação de geradores de energia elétrica. 
 
A respeito dos combustíveis que eles propõem usar, é correto afirmar que 
a) biocombustíveis e gás natural são combustíveis renováveis. 
b) o biogás e o bioetanol são hidrocarbonetos obtidos de diferentes origens. 
c) os geradores que empregam a queima de biocombustíveis não emitem gás de efeito estufa. 
d) o biodiesel e o gás natural são hidrocarbonetos que diferem no tamanho da cadeia carbônica. 
e) o biogás formado por dejetos de suínos é um gás de efeito estufa. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 26 
 
38. (UNCISAL/2018) 
O gás natural compreende a mistura de hidrocarbonetos de baixa massa molar presente em 
formações rochosas subterrâneas, na qual o gás metano é o componente majoritário. A reação 
de combustão completa do gás metano e a variação de entalpia (ΔH) estão representadas a 
seguir: 
CH4(g) + 2 O2(g) → CO2(g) + 2 H2O(l) ΔH = -890 kJ/mol 
De acordo com esse processo e demais reações que envolvem o metano, assinale a alternativa 
correta. 
a) O calor liberado na combustão de 32 g de metano é igual a 1780 J. 
b) A reação do gás metano com o ácido nítrico gera o nitrometano, cuja fórmula molecular é 
CH3NO2. 
c) A reação de combustão incompleta do gás metano, balanceada, é: 
CH4(g) + 3 O2(g) CO(g) + 2 H2O(l). 
d) Na combustão do metano, o gás oxigênio é o agente oxidante e também o combustível da 
reação. 
e) O gás natural é um ótimo combustível, pois apresenta elevado poder calorífico, porém possui 
mais impurezas e é mais poluente do que os derivados do petróleo. 
 
39. (UPE PE/2018) 
Analise a figura mostrada abaixo. No contexto de uma proposta em química verde, “X” seria 
adequadamente representado por misturas de 
 
Fonte: https://1.bp.blogspot.com/. Adaptado. 
a) metanol e água. 
b) sais de ácidos graxos. 
c) CnH2n+2 de cadeias longas. 
d) compostos contendo anéis aromáticos. 
e) triésteres de ácidos carboxílicos de cadeias longas. 
→
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 27 
 
40. (UFU MG/2016) 
 
Disponível em: 
< http://revistagalileu.globo.com/Revista/Galileu/foto/0,,14749342,00.jpg > 
Dos biocombustíveis destacados na figura, 
a) o etanol é utilizado como principal substituto da gasolina no mundo e gera quantidades de CO2 
superiores ao diesel. 
b) o processo de destilação é a forma mais eficaz da produção do biodiesel, que pode substituir a 
gasolina nos motores dos carros. 
c) o processo de obtenção do etanol ocorre por meio da fermentação e destilação do álcool, que 
é extraído das gorduras e óleos. 
d) o biodiesel pode ser produzido a partir da transesterificação de óleos de origem vegetal ou 
animal. 
 
41. (UEMG/2016) 
“Se Itaipu fosse uma hidrelétrica a óleo, o Brasil teria que queimar 434 mil barris de petróleo por 
dia para obter o mesmo resultado. O volume de terra e rocha removido é equivalente a duas 
vezes o Pão de Açúcar. A altura da barragem principal equivale a um edifício de 65 andares. (...) 
calculei que por ali devia escoar uma catarata. O guia corrigiu a minha besteira: “não uma, mas 
quarenta cataratas do Iguaçu”. ” 
VENTURA, 2012, p. 121. 
Inúmeras são as fontes de energia disponíveis no nosso planeta, sendo que essas fontes se 
dividem em dois tipos, as fontes renováveis e as não renováveis. As fontes de energias renováveis 
são aquelas em que sua utilização e uso podem ser mantidos e aproveitados ao longo do tempo 
sem possibilidade de esgotamento. As fontes de energia renováveis onde atualmente existe um 
maior desenvolvimento estão exemplificadas na tabela abaixo: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 28 
 
De acordo com a tabela e com seus conhecimentos a respeito de combustíveis e energia, está 
CORRETO o que se afirma em: 
a) Apesar de existir em abundância no Brasil, e ser economicamente viável, a energia solar ainda 
é pouco explorada por razões políticas. 
b) Em regiões cercadas por montanhas e de muita terra, a melhor alternativa energética dentre 
as destacas seria a eólica. 
c) Por ser obtida a partir de bagaço de cana-de-açúcar, álcool, madeira, palha de arroz, óleos 
vegetais, dentre outros, a biomassa poderia ser uma alternativa economicamente viável em 
regiões de terra fértil. 
d) Sabe-se que a fonte do etanol é renovável, podendo ser extraído da cana-de-açúcar e também 
da beterraba, mas em termos de emissão de CO2/mol de combustível, é tão poluente quanto a 
gasolina. 
 
42. (FGV SP/2015) 
O texto seguinte refere-se a um documento do Departamento Nacional de Produção Mineral e 
descreve a utilidade de um combustível fóssil: 
A utilidade do combustível X pode ser vinculada às suas propriedades, como o alto poder 
calorífico por unidade de massa, já que o calor resultante da sua queima aquece caldeiras, que 
geram vapor, que movimentam turbinas, que geram energia elétrica. O gás produzido por esse 
combustível pode resultar em fertilizantes, amônia, combustíveis líquidos, lubrificantes, 
combustível para aviação e isqueiros, metanol, etc. 
(https://sistemas.dnpm.gov.br/publicacao/mostra_ 
imagem.asp?IDBancoArquivoArquivo=3970. Adaptado) 
O combustível X descrito no texto é 
a) a gasolina. 
b) o gás liquefeito do petróleo. 
c) o gás natural. 
d) o carvão mineral. 
e) o diesel. 
 
43. (PUC RS/2015) 
Por meio da Resolução Nº 1, de 4 de março de 2015, o Conselho Interministerial do Açúcar e do 
Álcool recomendou a obrigatoriedade da adição de 27% de etanolanidro na gasolina comum e 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 29 
25% na gasolina Premium. Antes a gasolina comum tinha 25% de etanol anidro. Sobre essas 
diferentes composições, é correto afirmar que 
a) a gasolina comum permite rodar mais quilômetros por litro do que antes. 
b) a gasolina comum consome mais oxigênio do que antes para a queima completa por litro do 
combustível. 
c) a gasolina Premium passa a ser mais econômica do que a gasolina comum. 
d) o calor liberado na queima de um litro de gasolina Premium é menor do que na queima de um 
litro de gasolina comum. 
e) a concentração de gás carbônico na atmosfera aumentará mais lentamente. 
 
44. (IFGO/2014) 
O dióxido de carbono (CO2) tem sido apontado como o grande vilão da exacerbação do efeito 
estufa, já que sua presença na atmosfera decorre, em grande parte, de atividades humanas. Na 
atmosfera atual, o teor de CO2 oscila em torno de 365 mL/m3, com uma tendência de crescimento 
que teve seu início no final do século XVIII, em decorrência do aumento do uso de combustíveis 
fósseis. Em termos quantitativos, anualmente, cerca de 2.650 bilhões de toneladas de dióxido de 
carbono são lançados na atmosfera. Como o tempo médio de resistência do CO2 na atmosfera é 
de cerca de cem anos, a estabilização ou mesmo a diminuição do teor atmosférico desse gás 
requer diminuição significativa em sua emissão. 
Química Nova na Escola. Disponível em: 
<http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc08/quimsoc.pdf>. 
Acesso em: 31 out. 2013. [Adaptado] 
 
Assinale a alternativa correta quanto às funções químicas e propriedades dos compostos 
apresentados na tabela. 
a) O gás hidrogênio é uma substância simples e, por ser um combustível, faz parte do grupo dos 
hidrocarbonetos. 
b) O etanol é uma substância inorgânica, classificada como álcool, muito utilizada atualmente na 
matriz energética, por ser um combustível renovável. 
c) Atualmente, utilizam-se blends de gasolina e etanol como combustível. A mistura dessas duas 
substâncias é possível por tratar-se de substâncias orgânicas polares. 
d) O metano, também conhecido como gás do lixo, é uma substância orgânica polar, pertencente 
ao grupo dos hidrocarbonetos. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 30 
e) O metano e o octano são substâncias compostas, obtidas nas reservas de combustíveis fósseis 
e são classificados como hidrocarbonetos. 
 
45. (UDESC SC/2014) 
Recentemente, o governo brasileiro retomou o programa de substituição de diesel por derivados 
de óleos vegetais, tendo autorizado o uso comercial do biodiesel por meio da Lei nº 11.097 de 
13/01/2005 que dispõe sobre a introdução do biodiesel na matriz energética brasileira. “Fica 
introduzido o biodiesel na matriz energética brasileira, sendo fixado em 5% (cinco por cento), em 
volume, o percentual mínimo obrigatório de adição de biodiesel ao óleo diesel comercializado ao 
consumidor final, em qualquer parte do território nacional”. 
A substituição do diesel por biodiesel se justifica principalmente por razões ambientais. O 
aumento da concentração de CO2 na atmosfera agrava o efeito estufa. O uso de derivados de 
petróleo aumenta a concentração de CO2 na atmosfera, enquanto o uso de biomassa permite 
uma reabsorção do CO2 liberado, possibilitando que um ciclo quase fechado do carbono seja 
estabelecido. 
Os combustíveis fósseis possuem enxofre na sua composição. Quando estes são queimados, 
ocorre a formação de óxidos de enxofre (SOx), que reagem na atmosfera com oxigênio (O2) e água 
para formar ácido sulfúrico (H2SO4), provocando a chuva ácida. Já o biodiesel não possui enxofre 
na sua composição, diminuindo, assim, o impacto ambiental do uso de motores a combustão 
interna. 
(Autores: Flavia C. da C. Oliveira, Paulo A. Z. Suarez, 
Wildson Luiz P. dos Santos, Biodiesel: Possibilidades e Desafios). 
 
Sabendo da importância ambiental do biodiesel, assinale a alternativa correta sobre a obtenção 
do biodiesel via catálise ácida, conforme representação acima. 
a) A reação possui a seguinte estequiometria: 1 mol de A, 1 mol de B e 1 mol de C. 
b) A reação possui a seguinte estequiometria: 1 mol de A, 3 mols de B e 1 mol de C. 
c) O reagente A possui função éter na sua estrutura. 
d) A reação apresentada gera como produtos moléculas com as seguintes funções químicas: B 
(acetona) + C (álcool). 
e) O composto C é apolar, por realizar ligações de hidrogênio. 
 
46. (UEFS BA/2013) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 31 
 
O biodiesel é um combustível derivado de oleaginosas, a exemplo da soja, da mamona, do algodão 
e do dendê, e de restos de óleos utilizados em frituras. A adição ou substituição do biodiesel ao 
óleo diesel, de origem fóssil, é alternativa de combustível para o transporte e a geração de energia 
elétrica de fonte renovável. 
Levando-se em consideração essas informações e com base nos conhecimentos de química 
orgânica, é correto afirmar: 
a) O óleo diesel é um recurso natural renovável que tem na composição uma variedade muito 
grande de alcanos com cadeias carbônicas de mais de 30 átomos de carbono. 
b) O dióxido de carbono, CO2(g), proveniente de combustão de biodiesel é absorvido durante a 
fotossíntese, o que não ocorre com o proveniente da combustão do óleo diesel de petróleo. 
c) O biodiesel é uma mistura de hidrocarbonetos obtidos na esterificação de lipídios de origem 
vegetal e animal. 
d) A composição do biodiesel é variável porque depende do tipo de óleo extraído de cada 
oleaginosa. 
e) O biodiesel é uma alternativa ao óleo diesel porque tem octanagem inferior ao desse 
combustível. 
 
47. (Faculdade Santo Agostinho BA/2018) 
“Um vazamento de mais de quatro mil litros de gasolina ocorreu há alguns meses em uma Avenida 
na Capital baiana e aflorou à superfície e atingiu o espelho d’água de uma lagoa existente no 
local.” 
Em relação à gasolina, é correto afirmar: 
a) É solúvel em água, sendo, por isso, reconhecida no espelho d’água. 
b) Apresenta temperatura e densidade variáveis durante o processo de destilação. 
c) Libera, ao entrar em combustão, menor volume de CO2 do que o etanol, nas mesmas condições. 
d) Possui pressão de vapor, a 25ºC e 1atm, inferior à da água, sendo, por isso, facilmente 
identificada pelo odor. 
 
48. (IFMT/2018) 
O craqueamento térmico é um processo químico que converte substâncias de determinada fração 
de menor interesse comercial em outras de uma fração mais rentável, baseando-se na quebra de 
moléculas de hidrocarbonetos de elevada massa molar. Neste processo, aplica-se elevadas 
pressão e temperaturas, sendo possível, por exemplo, transformar querosene em gasolina, 
conforme reação a seguir. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 32 
C12H22 → C8H18 + 2C2H2 
(FONSECA, M. R. M. da. Química. 1. ed. São Paulo; 2013). 
Assinale a alternativa CORRETA sobre o fenômeno do craqueamento: 
a) a molécula reagente é quebrada, com formação de moléculas que não contêm oxigênio. 
b) durante o craqueamento ocorre a formação de moléculas maiores. 
c) não há alteração de substâncias. 
d) observa-se neste processo a entrada de átomos de oxigênio em moléculas dos produtos. 
e) ocorreu a formação de apenas um tipo de produto. 
 
49. (IFSC/2016) 
"A Petrobras bateu mais um recorde mensal na extração de petróleo na camada do Pré-Sal. Em 
julho, a produção operada pela empresa chegou a 798 mil barris por dia (bpd), 6,9% acima do 
recorde histórico batido no mês anterior. No dia 8 de julho, também foi atingido recorde de 
produção: foram produzidos 865 mil barris por dia (bpd). Essa produçãonão inclui a extração de 
gás natural." 
(Fonte: http://www.brasil.gov.br/economia-e-emprego/2015/08/ 
pre-sal-novo-recorde-na-producao-de-petroleo-mensal) 
Com base no assunto da notícia acima, assinale a alternativa CORRETA. 
a) O gás natural é uma mistura de gases, sendo que o principal constituinte é o metano, de 
fórmula molecular CH4. 
b) O petróleo é utilizado somente para a produção de combustíveis e poderia ser totalmente 
substituído pelo etanol, menos poluente. 
c) A camada do Pré-Sal se encontra normalmente próxima a vulcões onde, há milhares de anos, 
o petróleo se originou a partir de substâncias inorgânicas. 
d) As substâncias que compõem o petróleo são hidrocarbonetos como: ácidos graxos, éteres e 
aldeídos. 
e) As diferentes frações do petróleo são separadas em uma coluna de destilação, onde as 
moléculas menores como benzeno e octano são retiradas no topo e as moléculas maiores como 
etano e propano são retiradas na base da coluna. 
 
50. (IFSC/2015) 
Os humanos já se envolveram em violentas batalhas pela posse de substâncias químicas. Ouro, 
prata ou petróleo levaram nações a se enfrentarem por séculos. E, se não tomarmos cuidado, 
outra molécula, aparentemente inofensiva, será o centro da próxima disputa mundial. A disputa 
pela água, certamente causará conflitos armados. Grandes rios explorados na nascente levando 
menos água ou poluentes para outro país será um problema bastante difícil se não forem selados 
bons acordos entre os países. 
Fonte: http://veja.abril.com.br/noticia/ciencia/os-atomos-que-mudaram-o-mundo. 
Acesso: 13 ago. 2014. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 33 
Assinale a alternativa CORRETA. 
a) Ouro e prata são elementos químicos chamados metais alcalinos terrosos, visto que são 
encontrados na crosta terrestre. 
b) O petróleo é formado por inúmeros compostos orgânicos, sendo principalmente constituído 
por hidrocarbonetos. 
c) A água é formada por dois elementos químicos, sendo um metal da coluna 1A, e outro não 
metal da coluna 6A. 
d) Ao misturarmos ouro, prata, petróleo e água, poderíamos distinguir apenas duas fases líquidas, 
sendo que os metais ficariam solubilizados no petróleo. 
e) A gasolina, um dos constituintes do petróleo, pode ser misturada com a água formando apenas 
uma fase. 
 
51. (Mackenzie SP/2015) 
A destilação fracionada é um processo de separação no qual se utiliza uma coluna de 
fracionamento, separando-se diversos componentes de uma mistura homogênea, que 
apresentam diferentes pontos de ebulição. Nesse processo, a mistura é aquecida e os 
componentes com menor ponto de ebulição são separados primeiramente pelo topo da coluna. 
Tal procedimento é muito utilizado para a separação dos hidrocarbonetos presentes no petróleo 
bruto, como está representado na figura abaixo. 
 
Assim, ao se realizar o fracionamento de uma amostra de petróleo bruto os produtos recolhidos 
em I, II, III e IV são, respectivamente, 
a) gás de cozinha, asfalto, gasolina e óleo diesel. 
b) gás de cozinha, gasolina, óleo diesel e asfalto. 
c) asfalto, gás de cozinha, gasolina e óleo diesel. 
d) asfalto, gasolina, gás de cozinha e óleo diesel. 
e) gasolina, gás de cozinha, óleo diesel e asfalto. 
 
52. (UCS RS/2015) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 34 
O Pré-Sal é uma faixa que se estende ao longo de 800 quilômetros entre os Estados de Santa 
Catarina e do Espírito Santo, abaixo do leito do mar, e engloba três bacias sedimentares (Espírito 
Santo, Campos e Santos). O petróleo encontrado nessa área está a profundidades que superam 
os 7.000 metros, abaixo de uma extensa camada de sal que conserva sua qualidade. A meta da 
Petrobras é alcançar, em 2017, uma produção diária superior a um milhão de barris de óleo nas 
áreas em que opera. 
Disponível em: <http://www.istoe.com.br/reportagens/117228_ 
PRE+SAL+UM+BILHETE+PREMIADO>. Acesso em: 2 mar. 15. (Adaptado.) 
Em relação ao petróleo e aos seus derivados, assinale a alternativa correta. 
a) A refinação do petróleo é a separação de uma mistura complexa de hidrocarbonetos em 
misturas mais simples, com um menor número de componentes, denominadas frações do 
petróleo. Essa separação é realizada por meio de um processo físico denominado destilação 
simples. 
b) Os antidetonantes são substâncias químicas que, ao serem misturadas à gasolina, aumentam 
sua resistência à compressão e consequentemente o índice de octanagem. 
c) O craqueamento do petróleo permite transformar hidrocarbonetos aromáticos em 
hidrocarbonetos de cadeia normal, contendo em geral o mesmo número de átomos de carbono, 
por meio de aquecimento e catalisadores apropriados. 
d) A gasolina é composta por uma mistura de alcanos, que são substâncias químicas polares e que 
apresentam alta solubilidade em etanol. 
e) A combustão completa do butano, um dos principais constituintes do gás natural, é um 
exemplo de reação de oxirredução, na qual o hidrocarboneto é o agente oxidante e o gás oxigênio 
presente no ar atmosférico é o agente redutor. 
 
53. (UEFS BA/2015) 
O petróleo é fonte de combustíveis e de matérias-primas industriais que são obtidos pela 
destilação fracionada nas refinarias. Entretanto, o aumento na extração do petróleo, do efeito 
estufa e da poluição ambiental, decorrentes do uso contínuo de combustíveis de origem fóssil, 
vêm sendo discutidos por toda a sociedade. 
Considerando-se essas informações associadas aos conhecimentos da Química, é correto afirmar: 
a) A liberação de SO2(g) na queima de combustíveis, como o óleo diesel, é inócuo ao ambiente 
porque esse gás é instável e reage rapidamente com o oxigênio do ar. 
b) O aumento na extração de petróleo não compromete as grandes reservas mundiais, porque 
esse material é formado pela decomposição aeróbica de materiais orgânicos. 
c) O efeito estufa está relacionado à capacidade de o dióxido de carbono, CO2(g), produto da 
combustão completa, absorver a radiação ultravioleta proveniente do Sol. 
d) O óleo diesel, mistura de hidrocarbonetos constituídos por cadeias carbônicas com 13 a 17 
átomos de carbono, é um líquido menos denso do que a gasolina comum. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 35 
e) A obtenção de polímeros sintéticos, usados na fabricação de tecidos, colas e embalagens 
plásticas, requer a utilização de matérias-primas obtidas na destilação do petróleo. 
 
54. (UEM PR/2015) 
Assinale o que for correto. 
01. A reação abaixo é um exemplo de isomerização de alcanos. 
𝐶12𝐻26 
 𝑐𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑠𝑎𝑑𝑜𝑟 / ∆
→ 𝐶10𝐻22 + 𝐶2𝐻4 
02. Tanto o xisto betuminoso quanto o petróleo podem ser usados na produção de gasolina, óleo 
diesel e gás liquefeito. 
04. O octano e o isooctano apresentam entre si isomeria plana, e o isooctano possui maior 
octanagem do que o octano. 
08. A reforma catalítica de alcanos produz compostos aromáticos e libera gás hidrogênio. 
16. O querosene é uma mistura de hidrocarbonetos obtida por meio da destilação fracionada do 
petróleo bruto. 
 
55. (UEFS BA/2014) 
 
FELTRE, Ricardo. Química. São Paulo: Moderna, v. 3, 2010, p. 58. 
Após a extração, o petróleo é transportado até as regiões consumidoras, por meio de oleodutos 
ou de superpetroleiros, navios gigantescos que deslocam até 750mil toneladas de óleo. Nas 
refinarias, o petróleo cru é tratado e refinado, inicialmente, por meio de processos de destilação 
fracionada, à pressão atmosférica e à pressão reduzida, como ilustrado na figura. 
A análise das torres de destilação e das frações coletadas durante esse processo de refino e com 
base nos conhecimentos de Química, é correto concluir: 
a) Durante a destilação fracionada, nos pratos da coluna de destilação, o líquidocondensado tem 
maior concentração de hidrocarbonetos de menor pressão de vapor, quando comparado ao 
líquido no prato superior. 
b) Os produtos de massa molar maior são coletados no topo da coluna de destilação fracionada. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 36 
c) Os principais hidrocarbonetos existentes na gasolina e no óleo diesel são encontrados em 
grande concentração nos óleos combustíveis. 
d) Óleos lubrificantes destilam a temperaturas mais altas do que a do resíduo pesado, quando no 
interior da coluna de destilação, à pressão reduzida. 
e) À pressão reduzida, as temperaturas de ebulição dos óleos lubrificantes são maiores do que à 
pressão atmosférica. 
 
56. (UFT TO/2014) 
As reações abaixo representam processos comuns na indústria do petróleo e são responsáveis 
pela formação de produtos de maior interesse comercial. 
I. 
 
II. 
 
III. 
 
As reações acima representam, respectivamente: 
a) craqueamento, isomerização, reforma 
b) reforma, isomerização, craqueamento 
c) craqueamento, reforma, isomerização 
d) isomerização, craqueamento, reforma 
e) isomerização, reforma, craqueamento 
 
57. (FATEC SP/2013) 
A incorporação de saberes e de tecnologias populares como, por exemplo, a obtenção do sabão de cinzas, 
a partir de uma mistura de lixívia de madeira queimada com grandes quantidades de gordura animal sob 
aquecimento, demonstra que já se sabia como controlar uma reação química, cuja finalidade, neste caso, 
era produzir sabão. 
De acordo com o conhecimento químico, o sabão de cinzas se forma mediante a ocorrência de reações 
químicas entre a potassa, que é obtida das cinzas, e os ácidos graxos presentes na gordura animal. 
(www.if.ufrgs.br/ienci/artigos/Artigo_ID241/v15_n2_a2010.pdf 
Acesso em 21.09.2012. Adaptado) 
A palavra potassa é usada em geral para indicar o carbonato de potássio (K2CO3), que, em meio aquoso, 
sofre hidrólise. 
A produção do sabão é possível porque a hidrólise da potassa leva à formação de um meio fortemente 
 
a) ácido, promovendo a esterificação. 
42188
rcatalisado
1210 HC HC HC +⎯⎯⎯ →⎯

)ramificada (cadeia HC HC-n 188
rcatalisado
188

⎯⎯⎯ →⎯
266
rcatalisado
146 4H HC HC +⎯⎯⎯ →⎯

ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 37 
b) ácido, promovendo a saponificação. 
c) alcalino, promovendo a esterificação 
d) alcalino, promovendo a saponificação. 
e) ácido, promovendo a hidrólise da gordura. 
 
58. (FATEC SP/2014) 
O aumento da demanda de energia é uma das principais preocupações da sociedade contemporânea. 
A seguir, temos equações termoquímicas de dois combustíveis muito utilizados para a produção de 
energia. 
 
I. CH3-CH2-OH(l) + 3O2(g) → 2CO2(g) + 3H2O(l) H = – 1366,8 kJ 
II. + 25/2 O2(g) → 8 CO2(g) + 9 H2O(l) H = –5461,0 kJ 
 
Sobre as equações mencionadas, em I e II, é correto afirmar que, 
a) em I, temos um combustível de origem vegetal, que pertence à função aldeído. 
b) em I, temos um combustível de origem fóssil, obtido a partir do petróleo. 
c) em II, temos etanol, que pode ser obtido da cana-de-açúcar. 
d) em II, temos a combustão de um componente da gasolina, 2,2,4-trimetilpentano. 
e) em II, temos a combustão do gás natural, isoctano. 
 
59. (UFSC/2019) 
Brasileiros comem quase tanta carne como americanos, mas a desigualdade social e o poder aquisitivo 
distorcem a “distribuição dos bifes” no Brasil 
Em média, cada brasileiro deve consumir em 2018 cerca de 90 kg de carne. A diferença é relativamente 
pequena para a média americana, que neste ano deve ultrapassar pela primeira vez a marca dos 100 kg 
por pessoa. As semelhanças, no entanto, param por aí. O professor Paulo Rossi, do Laboratório de 
Pesquisas em Bovinocultura da Universidade Federal do Paraná, conduziu uma pesquisa com alunos da 
pós-graduação da UFPR em 2016 que mostrou que o brasileiro decide que carne irá comer conforme o 
dinheiro que tem no bolso: sabemos que tem gente que passa mais de um mês sem comer carne vermelha, 
enquanto outros comem um quilo de picanha a R$ 50 o quilo apenas no churrasco do fim de semana, 
pondera Paulo Rossi. Em termos absolutos, é o frango que faz o consumo per capita de carne do brasileiro 
se aproximar da média americana, justamente por “pesar menos no bolso”. 
Disponível em: <www.gazetadopovo.com.br/agronegocio/pecuaria/ 
brasileiros-comem-quase-tanta-carne-como-americanos--mas-so-na-aparencia-4g3fcb1sxnvrfmmit6uao4jhn/>. 
[Adaptado]. Acesso em: 15 out. 2018. 
 
CH3 C
CH3
CH3
CH2 CH
CH3
CH3(l)
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 38 
Sabe-se que a carne possui quantidades significativas de proteínas e gorduras (lipídios), entre outros 
constituintes. Após contato com a carne, é sabido que os recipientes ficam impregnados da gordura, que 
se solidifica com o resfriamento do alimento, e frequentemente recorre-se ao uso de detergentes para a 
completa limpeza. Moléculas representativas da gordura (um triglicerídeo) e de detergente 
(dodecilsulfato de sódio, um surfactante) são mostradas abaixo: 
 
 
 
Sobre o assunto e com base nas informações acima, é correto afirmar que: 
 
01. ao lavar com água quente um prato sujo com gordura, aumenta-se a polaridade das moléculas de 
triglicerídeos, o que as torna solúveis em água e, portanto, facilmente removíveis do prato. 
02. as moléculas de dodecilsulfato de sódio presentes no detergente são capazes de interagir com a água 
(polar) e também com triglicerídeos (apolares). 
04. detergentes são eficazes em remover gorduras, pois estabelecem ligações iônicas com as moléculas 
de água e ligações covalentes com as moléculas de gordura, permitindo a interação entre substâncias 
polares e apolares. 
08. em sua estrutura, a molécula do triglicerídeo mostrada no enunciado possui insaturações e átomos 
de carbono com hidridização sp, o que permite sua interação direta e efetiva com as moléculas de água, 
tornando-as hidrofílicas. 
16. na molécula de dodecilsulfato de sódio, há ligações covalentes formadas entre átomos de carbono e 
de hidrogênio, formando uma cadeia alifática e saturada. 
32. a solidificação da gordura da carne na superfície de um prato após o resfriamento do alimento 
caracteriza um fenômeno químico, uma vez que a gordura se converte em um sólido hidrofóbico nesse 
processo. 
 
60. (UFSC/2007) 
O esmalte dos dentes é constituído de hidroxiapatita, Ca5(PO4)3OH, um composto iônico muito pouco 
solúvel em água. Os principais fatores que determinam a estabilidade desse composto na presença da 
saliva são o pH e as concentrações dos íons cálcio e fosfato em solução aquosa. Sabe-se que alimentos 
contendo açúcar são transformados em ácidos orgânicos pela ação da placa bacteriana. O pH normal da 
boca apresenta-se em torno de 6,8 e em poucos minutos após a ingestão de alimentos com açúcar pode 
atingir um valor abaixo de 5,5. Uma hora após o consumo de açúcar o pH retorna ao seu valor normal. 
O processo de mineralização/desmineralização do esmalte do dente pode ser representado pela equação 
I: 
(I) Ca5(PO4)3OH(s) + H2O(l) 5Ca2+(aq) +3PO43- (aq) + OH-(aq) 
Na presença de íons fluoreto, é estabelecido outro equilíbrio, indicado pela equação II: 
→

ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 39 
(II) 5Ca2+(aq) + 3PO43- (aq) + F-(aq) Ca5(PO4)3F(s) 
Nesse processo (equação II) uma nova substância é formada, a fluorapatita [Ca5(PO4)3F(s))], a qual é menos 
suscetível ao ataque por ácidos. Algumas substâncias presentes nos dentifrícios desempenham funções 
importantes, atuando como fator abrasivo, corante, espumante, umectante (polialcoóis), edulcorante(confere sabor doce) e agente terapêutico. 
Um creme dental típico apresenta as seguintes informações em sua embalagem: “Ingredientes: 1.500 
ppm (partes por milhão) de fluoreto, sorbitol [C6H8(OH)6], carbonato de cálcio, carboximetilcelulose, lauril 
sulfato de sódio, sacarina sódica, pirofosfato tetrassódico, silicato de sódio, aroma, formaldeído, água. 
Contém monofluorfosfato de sódio”. 
 
Considere as informações anteriores e assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 
01. Considerando que o conteúdo do tubo de creme dental é de 90g, o teor de fluoreto nesse material é 
de 135 mg. 
02. Sacarose e glicose podem ser usadas como edulcorantes em dentifrícios. 
04. O composto CaCO3 atua como umectante por ser muito pouco solúvel em água. 
08. O sorbitol atua como abrasivo em creme dental. 
16. O monofluorfosfato de sódio atua como agente terapêutico. 
32. O lauril sulfato de sódio, CH3(CH2)10CH2OSO3Na, utilizado como espumante, é um detergente 
sintético biodegradável, por apresentar cadeia alquílica normal. 
 
61. (UFSC/2014) 
Produção de biodiesel gerou mais de R$ 2 bi para agricultura familiar (28/03/2013 11:25 – Portal Brasil) 
 
A venda de matéria-prima para produção de biocombustíveis movimentou mais de R$ 2 bilhões para a 
agricultura familiar brasileira na safra 2011/2012, de acordo com os dados informados pela indústria do 
biodiesel. O número equivale às transações realizadas por meio do Programa Nacional de Produção e Uso 
de Biodiesel (PNPB), executado pelo Ministério do Desenvolvimento Agrário (MDA), que atende 
aproximadamente 105 mil famílias de agricultores em todo o País. [...] O incentivo às empresas produtoras 
de biodiesel para comprar matéria-prima do agricultor familiar amplia sua área de atuação. 
Segundo o último levantamento feito pela coordenação nacional do programa, quase dois milhões de 
toneladas de matérias-primas foram adquiridas da agricultura familiar para a produção de biodiesel. A 
soja é a oleaginosa mais comercializada, representando 96% das transações, seguida por mamona e 
dendê. 
Disponível em: <www.brasil.gov.br/noticias/arquivos/2013/03/28/producao-de- 
biodiesel-gerou-mais-de-r-2-bi-para-agricultura-familiar> [Adaptado] 
Acesso em: 2 set. 2013. 
 
Com base no texto e nos conhecimentos sobre origem e uso de combustíveis e biocombustíveis, assinale 
a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 
 
→

ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 40 
01. No Brasil, a utilização de biodiesel ainda é considerada experimental e sua comercialização, pura ou 
em misturas, é proibida. 
02. O biodiesel consiste em uma mistura de ésteres produzidos a partir de ácidos graxos. 
04. A combustão de biocombustíveis em veículos automotores reduz a quantidade de gases com 
capacidade de originar a chuva ácida, como SO2 e NO2. 
08. O etanol pode ser obtido a partir da esterificação de óleos vegetais, como o óleo de soja ou o óleo de 
dendê. 
16. Biocombustíveis, como biodiesel, podem ser produzidos a partir de matéria-prima vegetal, como a 
soja. 
32. A queima de combustíveis fósseis, como os derivados de petróleo e o carvão mineral, não produz 
quantidades significativas de gases associados ao efeito estufa, contrastando com o processo de queima 
de biocombustíveis como o biodiesel e o etanol. 
 
62. (UFSC/2009) 
O biodiesel é um combustível biodegradável derivado de fontes renováveis, que pode ser obtido por 
diferentes processos, tais como o craqueamento, a esterificação ou a transesterificação. Pode ser 
produzido a partir de gorduras animais ou de óleos vegetais, existindo dezenas de espécies vegetais no 
Brasil que podem ser utilizadas, tais como mamona, dendê (palma), girassol, babaçu, amendoim, pinhão 
manso e soja, dentre outras. 
Disponível em: http://<www.biodiesel.gov.br/> 
Acesso em: 04 ago. 2008. 
 
 
Sobre a reação acima, utilizada na preparação do biodiesel, é CORRETO afirmar que: 
 
01. o subproduto A é um poliálcool utilizado na confecção de cosméticos e alimentos. 
02. a reação representada é uma reação de transesterificação. 
04. o biodiesel, quando produzido utilizando-se metanol, é na realidade uma mistura de aldeídos 
metílicos. 
08. na molécula do subproduto A existe um carbono assimétrico. 
16. segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), o nome do subproduto é 
isopropanol. 
CH2 OCOR
1
CH
CH2
OCOR2
OCOR3
+ 3 CH3OH
Catalisador
CH2 OH
CH
CH2
OH
OH
+
R1COOCH3
R2COOCH3
R3COOCH3
Subproduto A Biodiesel
Catalisador
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 41 
32. a mistura biodiesel subproduto A é heterogênea. 
 
63. (UnB DF/2013.1) 
Pouco se fala sobre o sétimo continente, uma gigantesca placa de lixo plástico que flutua no Oceano 
Pacífico, entre o litoral da Califórnia e do Havaí. Essa ilha de lixo, que mais parece uma enorme sopa de 
detritos plásticos flutuantes, é seis vezes maior que a França e tem cerca de 30 metros de espessura. 
Dados indicam que esse sétimo continente mede em torno de 3,4 milhões de quilômetros quadrados e 
pesa aproximadamente 3,5 milhões de toneladas, das quais cerca de 90% estão até dez centímetros 
abaixo da superfície. Essa ilha decorre de um redemoinho gigante que resulta da força da corrente do 
Pacífico Norte e que gira no sentido horário, juntamente com os ventos fortes que estejam na área. Essa 
força centrípeta leva, gradualmente, todo o lixo para o centro. Cerca de 80% dos resíduos dessa ilha 
provêm de terra firme e, transportados pelos rios e pelo vento, chegam aos mares. Acredita-se que, na 
área do continente lixo, existam até seis quilogramas de lixo plástico para cada quilograma de plâncton. 
Alguns animais, como tartarugas, baleias, focas e pássaros, morrem ao ingerir partículas de plástico, por 
confundi-las com alimentos. Outros animais acumulam toxinas, o que prejudica toda a cadeia alimentar. 
Calcula-se que um navio com capacidade para retirar os resíduos do sétimo continente levaria 27 anos 
para limpar toda a superfície da água. 
Internet: <veja.abril.com.br> (com adaptações). 
 
Tendo o texto e a figura acima como referências iniciais, julgue o item. 
1- Sabendo-se que o politereftalato de etileno (PET) — principal constituinte das garrafas descartáveis — 
é um poliéster obtido a partir da reação representada abaixo, conclui-se que a reação química envolvida 
no processo de obtenção desse polímero é a de condensação, com eliminação de água. 
CC
OO
OHHO +
HO
OH PET
ácido tereftálico etilenoglicol 
 
64. (UnB DF/2011) 
A história geológica, o grande território, a extensa costa marinha e o clima tropical viabilizaram a presença 
e a concentração de diversas substâncias minerais na atmosfera, hidrosfera, biosfera, crosta continental 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 42 
e oceânica do Brasil. No entanto, mesmo que as características físicas do território sejam importantes, o 
fator determinante para se conseguir aproveitar os bens minerais é o investimento em pesquisa e 
inovação tecnológica. 
Cláudio Scliar. Mineração, base material da aventura humana. Belo Horizonte: Geoartelivros, 2004, p. 67 (com adaptações). 
A partir das informações acima, julgue o item. 
1- A exploração do hidrocarboneto acumulado no estrato geológico pré-sal caracteriza-se, 
principalmente, por não exigir tecnologia sofisticada e de alto custo. 
 
65. (UnB DF/2013.1) 
Muito se ouve falar do colesterol bom e ruim, mas pouco se explica sobre seu real significado. O colesterol 
— molécula presente em todas as células dos organismos animais — é essencial para a formação das 
membranas das células, a síntese de hormônios, como testosterona, estrogênio, cortisol e outros, a 
digestãode alimentos gordurosos, a formação da mielina e a metabolização de algumas vitaminas. Por 
ser uma molécula gordurosa, o colesterol não se dissolve no sangue. Portanto, para viajar pela corrente 
sanguínea e alcançar os tecidos, o colesterol precisa de transportadores, que são lipoproteínas produzidas 
no fígado, principalmente as VLDL (lipoproteínas de baixíssima densidade), as LDL (lipoproteínas de baixa 
densidade) e as HDL (lipoproteínas de alta densidade). As LDL e as VLDL levam colesterol para as células 
e facilitam a deposição de gordura nos vasos, e as HDL fazem o inverso, ou seja, promovem a retirada do 
excesso de colesterol, inclusive o das placas arteriais. Por isso, denomina-se HDL o colesterol bom e VLDL 
e LDL o colesterol ruim. O colesterol derivado de gorduras saturadas e o derivado de 
gordura trans favorecem a produção de LDL, ao passo que as gorduras insaturadas, presentes, por 
exemplo, em azeite, peixes e amêndoas, promovem a produção de HDL. 
Correio Braziliense, 13/5/2012, p. 24 (com adaptações). 
 
 
Tendo o texto como referência e considerando a estrutura química da molécula de colesterol mostrada 
na figura, julgue o item. 
1- A conversão de gorduras trans em gorduras saturadas pode ocorrer a partir de uma reação de 
hidrogenação. 
 
66. (UnB DF/2010.2) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 43 
 
Com o processo de mumificação, ilustrado na figura I acima, visava-se preservar os corpos após a morte. 
Primeiramente, eram retiradas as vísceras e o cérebro, que se decompunham mais facilmente. Em 
seguida, o corpo era colocado, por cerca de 40 dias, em um recipiente com natrão, para ser desidratado, 
o que impedia a ação das enzimas e a existência de bactérias. Após ser desidratado, o corpo era lavado 
com água do rio Nilo e preenchido, por exemplo, com serragem, sendo aplicados sobre ele não só 
essências aromáticas, mas também camadas de resinas e óleos de plantas, cuja ação bactericida e 
antisséptica evitava a ação de micro-organismos. Finalmente, o corpo era envolvido em faixas de linho 
branco e colocado em um sarcófago. O natrão, primeiro recurso utilizado nesse processo, é um minério 
constituído por sais de sódio, principalmente carbonato. Pesquisas recentes revelam que, além de atuar 
como desidratante, o natrão catalisa a transformação de gorduras do corpo em sais de ácidos graxos e 
glicerol, os quais são solúveis em água, e, portanto, no processo utilizado pelos egípcios, supostamente, 
eram dissolvidos quando o corpo era lavado. Essa perda de gordura contribuía para a forma encolhida da 
múmia e também removia uma fonte de energia vital para bactérias, o que favorecia a preservação de 
corpos. 
E. Chemello. In: Química Virtual, nov./2006 (com adaptações). 
Na figura II a seguir, são apresentadas as estruturas moleculares de alguns compostos recentemente 
identificados em múmias e que pertencem ao óleo de cedro (Cedrela fissilis). 
 
Considerando as informações acima, julgue o item: 
1- Durante a ação do natrão, a transformação citada no texto, de uma molécula de gordura em sais de 
ácidos graxos e glicerol, envolve o consumo de água. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 44 
2- A ação catalítica do natrão faz que a conversão das gorduras em glicerol e ácidos graxos ocorra mais 
rapidamente em temperaturas mais baixas que em temperaturas mais elevadas. 
 
67. (UEM PR/2016) 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma correta descrição de membranas plasmáticas celulares 
e de sabões ou detergentes. 
01. A constituição química da membrana plasmática é glicoproteica, ou seja, é formada de glicídios e 
proteínas. 
02. Sabão é um sal de ácido graxo de cadeia carbônica curta, sendo o ácido graxo proveniente de óleos 
ou gorduras. 
04. O subproduto da reação de saponificação de ácidos graxos é a glicerina, que, se mantida no sabão, 
tem ação umectante da pele. 
08. A membrana plasmática celular é similar ao sabão em solução aquosa, pois ambos têm uma região 
hidrofílica, que possui boa interação com a água, e uma região hidrofóbica, que possui boa interação com 
óleos e gorduras. 
16. A formação de micelas de detergentes dissolvidos em água, com gotículas de óleos ou gorduras, é 
chamada emulsificação. 
 
68. (UEM PR/2016) 
O gás de cozinha ou GLP é composto majoritariamente de butano e propano, havendo ainda em sua 
composição pequeníssimas quantidades de compostos aromáticos, originados do processo de 
fracionamento do petróleo e, também, pequenas quantidades de mercaptanas, adicionadas 
intencionalmente. A esse respeito assinale a(s) alternativa(s) correta(s). 
01. As moléculas de butano e propano são gases à temperatura e pressão ambiente pois apresentam 
baixa massa molecular bem como forças de atração intermoleculares fracas, do tipo dipolo instantâneo–
dipolo induzido. 
02. A queima completa do butano e do propano, com suprimento suficiente de oxigênio, gera como 
produtos majoritários o monóxido de carbono e a água. 
04. As mercaptanas são adicionadas ao GLP para servirem como alerta olfativo de vazamentos, pois 
possuem cheiro irritante, ao contrário do butano e do propano, que não possuem cheiro. 
08. Supondo que a composição do botijão de gás caseiro de 13 kg seja de 50% de butano e de 50% de 
propano, em massa, o botijão apresentará aproximadamente 260 mols de moléculas. Desconsidere a 
presença dos aromáticos e das mercaptanas. 
16. Um indicativo de que o gás de cozinha está acabando no botijão é a presença de fuligem no fundo da 
panela. Isto é ocasionado pela combustão incompleta que é característica em compostos aromáticos. 
Estes, por serem de massa molecular maior e menos voláteis que o butano e o propano, tendem a sair do 
botijão quando a sua pressão interna está reduzida. 
 
69. (UEM PR/2015) 
Assinale o que for correto. 
01. A reação abaixo é um exemplo de isomerização de alcanos. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 45 
C12H26 C10H22 + C2H4 
02. Tanto o xisto betuminoso quanto o petróleo podem ser usados na produção de gasolina, óleo diesel 
e gás liquefeito. 
04. O octano e o isooctano apresentam entre si isomeria plana, e o isooctano possui maior octanagem do 
que o octano. 
08. A reforma catalítica de alcanos produz compostos aromáticos e libera gás hidrogênio. 
16. O querosene é uma mistura de hidrocarbonetos obtida por meio da destilação fracionada do petróleo 
bruto. 
 
70. (UERJ/2008) 
O programa brasileiro de produção de etanol já despertou o interesse de várias nações. O etanol, além 
de ser uma ótima alternativa de combustível, também é utilizado em várias aplicações industriais, como, 
por exemplo, a produção do etanoato de etila, um flavorizante de larga aplicação. 
O etanol pode ser utilizado como combustível em motores de combustão interna. 
A combustão completa do etanol pode ser representada pela seguinte equação química balanceada: 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
71. (UFU MG/2010) 
Numa coletiva de imprensa, Carlos Col, ex-piloto e presidente da VICAR, empresa organizadora e 
promotora da Stock Car, anunciou, dentre outras medidas de preservação do meio ambiente, que todas 
as categorias que compõem o evento Stock Car utilizarão o etanol como combustível em substituição à 
gasolina. 
Na realidade, essa medida de real importância ecológica e ambiental é um retorno da categoria ao uso 
desse combustível renovável, uma vez que, há exatamente 30 anos atrás, a Stock Car começou a utilizar 
o etanol em substituição à gasolina. Mas existe uma grande diferença entre essas duas épocas, porque, 
em 1979, o governo militar, em função da crise do petróleo, proibiu a utilização da gasolina em 
competições automobilísticas e o etanol surgiucomo uma alternativa permitida. 
A Stock Car utilizou o etanol por vinte e um anos consecutivos e, somente em 2000, com o advento dos 
motores V 8 importados dos Estados Unidos, que originariamente foram concebidos para uso de gasolina, 
a categoria abandonou o uso do combustível limpo e renovável. Agora, em parceria com a UNICA – União 
da Indústria de Cana-de-Açúcar, a Stock Car utilizará apenas etanol em suas competições em todo o 
território brasileiro. É importante frisar que o petróleo demora 4 milhões de anos para se formar no 
subsolo, enquanto o etanol tem um ciclo de apenas um ano, desde o plantio da cana-de-açúcar até o seu 
corte e extração pelas usinas. 
PANIZO, 2009. Stock Car retorna ao uso do etanol. Disponível em <www.blog.superspeedway.com.br>. Acesso em 12 de abril de 2010. 
 

⎯⎯⎯ →⎯
rcatalisado
OH 3 CO 2 O 3 OHHC 22252 +→+
OH 3 CO 2 O 2 OHHC 2252 +→+
OH 3 C 2 O OHHC 2252 +→+
OH 3 CO 2 O 3,5 OHHC 22252 +→+
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 46 
Ao analisar o texto presente no blog do Super Speedway sobre as competições de Stock Car, e a partir de 
seus conhecimentos de química sobre as vantagens do uso do álcool com relação à gasolina, assinale a 
alternativa correta. 
a) O texto do blog afirma que o etanol brasileiro é um combustível renovável, o que significa que pode ser 
obtido da destilação do petróleo presente nas reservas de pré-sal. 
b) O texto do blog traz informações incorretas sobre as vantagens do álcool em relação à gasolina, pois 
na queima do etanol há maior liberação de poluentes que na queima da gasolina. 
c) Apesar das vantagens do uso do álcool em relação à gasolina, é incorreto afirmar que o álcool é um 
combustível limpo e não poluente, pois libera em sua queima um gás que provoca o efeito estufa. 
d) O uso da gasolina, no que tange à liberação de gases estufa, pode ser mais vantajoso que o uso do 
álcool; pois, na produção do etanol, há ocupação de grandes áreas de plantio da cana-de-açúcar. 
 
72. (UEL PR/2014) 
A população das grandes cidades tem cada vez menos condições de se alimentar adequadamente. A 
consequência é o aumento do número de glicêmicos, portadores de hipertensão arterial e doenças 
cardiovasculares, sendo o açúcar (sacarose), o sal de cozinha (NaC), o colesterol e os ácidos graxos 
saturados e insaturados trans os maiores responsáveis por esse aumento. O consumo máximo 
aconselhado de sódio por dia para um adulto é de 2,0 g. 
Com base no texto e nos conhecimentos sobre hábitos alimentares, assinale a alternativa correta. 
a) Se uma salada que contém 100 g de rúcula (33 mg de sódio), 300 mg de NaC, 100 g de iogurte (50 mg 
de sódio) e 2 fatias de queijo ricota (750 mg de sódio) for consumida com uma fatia de pão de trigo integral 
(157 mg de sódio), a quantidade de sódio contida na salada representa 64,5% do consumo máximo diário 
aconselhado para um adulto. 
b) Os ácidos graxos relacionados a seguir são isômeros geométricos. 
H3C
H H
CO2H
 
 
CO2H
H3C
 
 
c) A molécula de colesterol é mostrada a seguir. 
HO
CH3
CH3
CH
CH3 CH2
CH2
CH2
CH
CH3
CH3
 
 
 
Para realizar a extração do conteúdo de colesterol de amostras de carne, é recomendável utilizar água 
em vez de hexano. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 47 
d) Analisando as duas estruturas moleculares a seguir, percebe-se que a solubilidade da sucralose em 
água a 25 °C é maior que a da sacarose. 
 
e) Ácidos graxos saturados têm pontos de fusão mais altos do que os insaturados de mesmo número de 
carbono. Assim, maiores quantidades de ácidos graxos insaturados estão presentes em óleos vegetais, 
em comparação com as margarinas. 
 
73. (UEL PR/2008) 
As margarinas são obtidas a partir de um óleo vegetal, através de um processo cuja equação química está 
representada a seguir: 
 
A substância C é o triestearato de glicerina, que é um dos componentes da margarina. 
Os sabões são produzidos a partir de um óleo vegetal por um processo cuja equação está representada a 
seguir: 
 
A substância X é o tripalmitato de glicerina e W é o sabão. 
Dados: 
Triestearato de glicerina Tripalmitato de glicerina Palmitato de sódio 
 
 
 
Com base no enunciado, na tabela e nos conhecimentos sobre o tema, analise as afirmativas. 
I. A substância A possui fórmula molecular C57O6H104. 
II. As substâncias B e Y são o gás oxigênio e o cloreto de sódio, respectivamente. 
III. A substância W, que é o sabão, possui cadeia carbônica ramificada. 
CB3A
Ni
⎯→⎯+
W3ZY3X +→+
CH2 O C
O
(CH2)16 CH3
CH O C
O
(CH2)16 CH3
CH2 O C
O
(CH2)16 CH3
 
CH2 O C
O
(CH2)14 CH3
CH O C
O
(CH2)14 CH3
CH2 O C
O
(CH2)14 CH3
 
Na+ O C
O
(CH2)14 CH3 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 48 
IV. O nome oficial da substância Z é propano-1,2,3- triol. 
Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas. 
a) I e III. 
b) I e IV. 
c) II e IV. 
d) I, II e III. 
e) II, III e IV. 
 
74. (UEL PR/2007) 
O gás natural é um combustível ecológico. Sua queima produz uma combustão menos poluente, 
melhorando a qualidade do ar quando substitui formas de energias como carvão mineral, lenha e óleo 
combustível. 
Contribui, ainda, para a redução do desmatamento. Por ser mais leve que o ar, o gás dissipa-se 
rapidamente pela atmosfera, em caso de vazamento. Sobre o gás natural, podemos ainda afirmar: 
a) É constituído principalmente por metano e pequenas quantidades de etano e propano. 
b) É também conhecido e comercializado como GLP (Gás Liquefeito de Petróleo). 
c) É constituído principalmente por gases sulfurosos e hidrocarbonetos. 
d) É constituído por hidrocarbonetos contendo de 6 a 10 átomos de carbono. 
e) É também chamado gás mostarda. 
 
75. (UFPR/2020) 
O fogo causado pela queima de óleo de cozinha ou gordura é bem mais difícil de se apagar do que o de 
outros líquidos inflamáveis, o que demandou a criação dos extintores classe K. Tais extintores são 
preenchidos com uma solução alcalina que causa a saponificação do óleo ou gordura, produzindo uma 
espuma que abafa a chama. No quadro abaixo, são listadas as propriedades de cinco substâncias. 
 
Qual das substâncias acima é a adequada para se preparar a solução de preenchimento desse tipo de 
extintor? 
a) Álcool etílico. 
b) Ácido acético. 
c) Acetato de etila. 
d) Cloreto de potássio. 
e) Acetato de potássio. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 49 
Comentários: 
Segundo o enunciado, os extintores são preenchidos por uma solução alcanila. Então, deve-se procurar a 
substância de caráter básico. Sendo assim, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. O álcool etílico é considerado ácido fraco, já que o oxigênio da hidroxila, por ser muito 
eletronegativo, atrai os elétrons para si. Sendo assim, favorece a saída do H+. 
b) Errada. O ácido acético, como a própria classe sugere, possui caráter ácido. 
c) Errada. O acetato de etila é um éster, que possui pH neutro, não sendo nem ácido e nem básico. 
d) Errada. O cloreto de potássio é formado pela reação de um ácido forte com uma base forte: 
𝐻𝐶𝑙 + 𝐾𝑂𝐻 → 𝐾𝐶𝑙 + 𝐻2𝑂 
Sendo assim, o KC é um sal neutro, não é ácido e nem básico. 
e) Certa. O acetato de potássio é um sal orgânico que é formado pela reação entre um ácido fraco (ácido 
acético) e uma base forte (NaOH). Portanto, ele é um sal de caráter básico, apto para preencher o extintor: 
 
 
+ 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 
 
 
 
+ 𝐻2𝑂 
 
Gabarito: E 
 
76. (UFPR/2012) 
A utilização de sabões para limpeza data de mais de 4000 anos. Os sabões são constituídos de moléculasanfifílicas, que contêm uma porção hidrofóbica e uma hidrofílica, e consequentemente atuam como 
tensoativos. Além da ação física do sabão no processo de remoção de sujeiras, há também a ação química, 
em que ocorre reação entre as moléculas anfifílicas e a sujeira, principalmente gorduras. Mesmo sem 
conhecimento científico, muitas pessoas constatam que a lavagem com sabão utilizando água quente é 
mais eficiente que com água fria. Com relação à ação dos sabões, considere as seguintes afirmativas: 
1. A velocidade de remoção de sujeiras (à base de gorduras) de uma roupa é aumentada em altas 
temperaturas, pois nessa condição há maior frequência de choques entre as moléculas. 
2. O processo de solubilização da sujeira envolve interação entre a parte hidrofóbica do tensoativo e a 
gordura, deixando a parte hidrofílica exposta na superfície que interage com o solvente. 
3. A maior eficiência de lavagem em temperaturas mais altas implica que a reação entre o tensoativo e a 
sujeira é um processo endotérmico. 
4. Em temperaturas superiores à temperatura de fusão de gorduras da sujeira, a velocidade de remoção 
é aumentada, em função da maior superfície de contato. 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 50 
c) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
Comentários: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
1. Certa. O aumento da temperatura gera um aumento da velocidade das partículas, aumentando o 
número de choques entre a sujeira e as partículas do sabão. 
2. Certa. O tensoativo é uma substância anfifílica, possuindo uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica. A 
parte hidrofílica, que é polar, interage com a superfície da água e a hidrofóbico, que é apolar, interage 
com a sujeira (gordura), removendo-a. 
3. Errada. O aumento da temperatura auxilia na maior efetividade do choque entre o sabão e as partículas. 
Sendo assim, essa a remoção facilitada pelas altas temperaturas não guarda relação se a reação é 
endotérmica ou exotérmica. 
4. Certa. Quanto maior a superfície de contato e maior a temperatura, mais colisões efetivas entre sabão 
e sujeira acontecem, tornando o processo mais rápido. 
 
Gabarito: C 
 
77. (UFPR/2005) 
“Não é o petróleo que está acabando, mas a era do petróleo como a conhecemos. As mudanças têm mais 
a ver com a tecnologia e instabilidade política do que com o aumento da demanda.” (Veja, 9 jun. 2004, p. 
116.) 
A respeito do assunto, considere as seguintes afirmativas: 
I. O setor energético é estratégico para qualquer país, interferindo tanto na economia como na 
geopolítica. 
II. No Brasil, as graves crises do petróleo ocorridas na segunda metade do século XX impulsionaram o 
estabelecimento de estratégias preventivas, como o aumento da produção interna e a substituição do 
petróleo por outras fontes de energia. 
III. O petróleo, apesar de poluidor, continua sendo a fonte energética mais importante na atualidade. Isso 
determina sua exploração e explica, em parte, guerras e conflitos existentes no mundo. 
Assinale a alternativa correta. 
a) Todas as afirmativas são verdadeiras. 
b) Somente a afirmativa I é verdadeira. 
c) Somente a afirmativa II é verdadeira. 
d) Somente a afirmativa III é verdadeira. 
e) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. 
 
78. (FUVEST SP/2013) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 51 
O craqueamento catalítico é um processo utilizado na indústria petroquímica para converter algumas 
frações do petróleo que são mais pesadas (isto é, constituídas por compostos de massa molar elevada) 
em frações mais leves, como a gasolina e o GLP, por exemplo. Nesse processo, algumas ligações químicas 
nas moléculas de grande massa molecular são rompidas, sendo geradas moléculas menores. 
A respeito desse processo, foram feitas as seguintes afirmações: 
I. O craqueamento é importante economicamente, pois converte frações mais pesadas de petróleo em 
compostos de grande demanda. 
II. O craqueamento libera grande quantidade de energia, proveniente da ruptura de ligações químicas nas 
moléculas de grande massa molecular. 
III. A presença de catalisador permite que as transformações químicas envolvidas no craqueamento 
ocorram mais rapidamente. 
Está correto o que se afirma em 
a) I, apenas. 
b) II, apenas. 
c) I e III, apenas. 
d) II e III, apenas. 
e) I, II e III. 
 
79. (FUVEST SP/2008) 
O glicerol é um sub-produto do biodiesel, preparado pela transesterificação de óleos vegetais. 
Recentemente, foi desenvolvido um processo para aproveitar esse subproduto: 
 
Tal processo pode ser considerado adequado ao desenvolvimento sustentável porque 
I. permite gerar metanol, que pode ser reciclado na produção de biodiesel. 
II. pode gerar gasolina a partir de uma fonte renovável, em substituição ao petróleo, não renovável. 
III. tem impacto social, pois gera gás de síntese, não tóxico, que alimenta fogões domésticos. 
É verdadeiro apenas o que se afirma em 
a) I. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 52 
b) II. 
c) III. 
d) I e II. 
e) I e III. 
 
80. (FUVEST SP/2003) 
Do acarajé para a picape, o óleo de fritura em Ilhéus segue uma rota ecologicamente correta. [...] o óleo 
[...] passa pelo processo de transesterificação, quando triglicérides fazem uma troca com o álcool. O 
resultado é o éster metílico de ácidos graxos, vulgo biodiesel. 
(O Estado de S. Paulo, 10/08/2002) 
O álcool, sublinhado no texto acima, a fórmula do produto biodiesel (em que R é uma cadeia carbônica) 
e o outro produto da transesterificação, não mencionado no texto, são, respectivamente, 
a) metanol, ROC2H5 e etanol. 
b) etanol, RCOOC2H5 e metanol. 
c) etanol, ROCH3 e metanol. 
d) metanol, RCOOCH3 e 1,2,3-propanotriol. 
e) etanol, ROC2H5 e 1,2,3-propanotriol. 
 
81. (UNESP SP/2012) 
Marina e Miriam, duas jovens estudantes, adquiriram um cosmético para cabelos cuja composição, 
apresentada na embalagem, está descrita a seguir: 
Ingredientes: água, aminoácidos (arginina, ácido aspártico, ácido glutâmico, prolina, triptofano, cisteína, 
glicina, leucina, serina, butilenoglicol), álcool cetílico, álcool estearílico, parafina líquida, óleo mineral, 
miristato de isopropila, silicone, queratina hidrolisada, fragrância, tensoativo e conservantes. Lendo a 
descrição dos ingredientes, Marina fez as seguintes afirmações: 
 
I. O butilenoglicol deve ser retirado do conjunto que compreende os aminoácidos. 
II. O álcool estearílico é estruturalmente relacionado ao ácido esteárico. 
III. Parafina líquida e miristato de isopropila são substâncias polihidroxiladas de alta polaridade. 
É correto o que Marina afirma em 
a) I, apenas. 
b) I e II, apenas. 
c) I e III, apenas. 
d) II e III, apenas. 
e) I, II e III. 
 
82. (UNESP SP/2015) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 53 
Os protetores solares são formulações que contêm dois componentes básicos: os ingredientes ativos 
(filtros solares) e os veículos. Dentre os veículos, os cremes e as loções emulsionadas são os mais 
utilizados, por associarem alta proteção à facilidade de espalhamento sobre a pele. Uma emulsão pode 
ser obtida a partir da mistura entre óleo e água, por meio da ação de um agente emulsionante. O laurato 
de sacarose (6-O-laurato de sacarose), por exemplo, é um agente emulsionante utilizado no preparo de 
emulsões. 
 
(Maurício Boscolo. “Sucroquímica”.Quím. Nova, 2003. Adaptado.) 
A ação emulsionante do laurato de sacarose deve-se à presença de 
a) grupos hidroxila que fazem ligações de hidrogênio com as moléculas de água. 
b) uma longa cadeia carbônica que o torna solúvel em óleo. 
c) uma longa cadeia carbônica que o torna solúvel em água. 
d) grupos hidrofílicos e lipofílicos que o tornam solúvel nas fases aquosa e oleosa. 
e) grupos hidrofóbicos e lipofóbicos que o tornam solúvel nas fases aquosa e oleosa. 
 
 
Já Caiu na UNICAMP 
83. (UNICAMP SP/2015) 
Os sprays utilizados em partidas de futebol têm formulações bem variadas, mas basicamente contêm 
água, butano e um surfactante. Quando essa mistura deixa a embalagem, forma-se uma espuma branca 
que o árbitro utiliza para marcar as posições dos jogadores. Do ponto de vista químico, essas informações 
sugerem que a espuma estabilizada por certo tempo seja formada por pequenas bolhas, cujas películas 
são constituídas de água e 
a) surfactante, que aumenta a tensão superficial da água. 
b) butano, que aumenta a tensão superficial da água. 
c) surfactante, que diminui a tensão superficial da água. 
d) butano, que diminui a tensão superficial da água. 
 
84. (UNICAMP SP/2013) 
Uma prática de limpeza comum na cozinha consiste na remoção da gordura de panelas e utensílios como 
garfos, facas, etc. Na ação desengordurante, geralmente se usa um detergente ou um sabão. Esse tipo de 
limpeza resulta da ação química desses produtos, dado que suas moléculas possuem 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 54 
a) uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas moléculas são polares; e uma parte apolar, que se 
liga à água, cuja molécula é apolar. 
b) uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas são apolares; e uma parte com carga, que se 
liga à água, cuja molécula é polar. 
c) uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas são polares; e uma parte com carga, que se 
liga à água, cuja molécula é apolar. 
d) uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas moléculas são apolares; e uma parte apolar, que se 
liga à água, cuja molécula é polar. 
 
85. (UNICAMP SP/2014) 
Recentemente encontrou-se um verdadeiro “fatberg”, um iceberg de gordura com cerca de 15 toneladas, 
nas tubulações de esgoto de uma região de Londres. Esse “fatberg”, resultado do descarte inadequado 
de gorduras e óleo usados em frituras, poderia ser reaproveitado na produção de 
a) sabão, por hidrólise em meio salino. 
b) biodiesel, por transesterificação em meio básico. 
c) sabão, por transesterificação em meio salino. 
d) biodiesel, por hidrólise em meio básico. 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 55 
Gabarito Sem Comentários 
 
1) E 
2) B 
3) B 
4) A 
5) C 
6) C 
7) A 
8) B 
9) D 
10) B 
11) B 
12) E 
13) E 
14) E 
15) E 
16) A 
17) B 
18) C 
19) A 
20) A 
21) B 
22) C 
23) D 
24) 05 
25) 01 
26) D 
27) C 
28) 18 
29) B 
30) D 
31) C 
32) 02 
33) B 
34) B 
35) C 
36) C 
37) E 
38) B 
39) E 
40) D 
41) C 
42) D 
43) E 
44) E 
45) B 
46) D 
47) B 
48) A 
49) A 
50) B 
51) C 
52) B 
53) E 
54) 30 
55) A 
56) A 
57) D 
58) D 
59) 18 
60) 49 
61) 22 
62) 35 
63) C 
64) E 
65) C 
66) CE 
67) 24 
68) 29 
69) 30 
70) A 
71) C 
72) E 
73) B 
74) A 
75) A 
76) C 
77) E 
78) C 
79) D 
80) C 
81) B 
82) D 
83) C 
84) B 
85) B 
 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 56 
Resolução das Questões Fundamentais 
Questão Fundamental 01 – Determine a quantidade, em mol, de hidrogênio para hidrogenar 
completamente as estruturas insaturadas abaixo. Considere que todas as cadeias carbônicas são 
abertas. 
Dica: tente quebrar as porções hidrocarbônicas (formadas por carbono e hidrogênio) e 
transforme em hidrocarbonetos. Quando obter as fórmulas moleculares, compare com as 
fórmulas gerais dos hidrocarbonetos e, assim, conclua sobre a sua saturação. 
a) 
 
+ 1 H2 → 
b) 
 
+ 2 H2 → 
c) 
 
+ 1 H2 → 
d) 
 
+ 3H2 → 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 57 
e) 
 
+ 2H2 → 
f) 
 
+ 5 H2 → 
g) 
 
+ 2 H2 → 
 
Questão Fundamental 02 – Complete a tabela com os nomes dos materiais e a classificação das 
seguintes reações químicas. 
 Reação Química Classificação da reação 
a) Óleo/gordura + base forte → sabão + glicerol Saponificação 
b) Óleo/gordura + álcool → biodiesel + glicerol Transesterificação 
c) Óleo/gordura + água → ácidos carboxílicos + glicerol Hidrólise em meio ácido 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 58 
d) Óleo/gordura + álcool → biodiesel + glicerol Transesterificação 
e) Ácidos graxos + glicerol → Ésteres + água Esterificação 
f) Óleo/gordura + base → sabão + glicerol Saponificação 
g) Óleo + hidrogênio → gordura Hidrogenação 
h) Gordura cis 
∆
→ Gordura trans Isomerização 
i) Ácido graxo + base → sabão + água Neutralização 
j) Ácido carboxílico + álcool → biodiesel + água Esterificação 
k) Óleo/gordura + base → sabão + glicerol Saponificação 
l) Óleo/gordura + álcool → biodiesel + glicerol Transesterificação 
 
Questões Resolvidas e Comentadas 
1. (ENEM/2019) 
Em 2014, iniciou-se em São Paulo uma séria crise hídrica que também afetou o setor energético, 
agravada pelo aumento do uso de ar-condicionado e ventiladores. Com isso, intensifica-se a 
discussão sobre a matriz energética adotada nas diversas regiões do país. Sendo assim, há 
necessidade de se buscarem fontes alternativas de energia renovável que impliquem menores 
impactos ambientais. 
Considerando essas informações, qual fonte poderia ser utilizada? 
 
a) Urânio enriquecido. 
b) Carvão mineral. 
c) Gás natural. 
d) Óleo diesel. 
e) Biomassa. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. O urânio enriquecido é uma fonte de energia nuclear, que imprime impacto ambiental 
grande devido ao lixo radioativo. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 59 
b) Errada. A energia obtida da queima do carvão mineral resulta em despejos líquidos tóxicos 
(mercúrio, vanádio, chumbo, etc). Além disso, essa queima libera CO2, que é um gás poluente à 
atmosfera. 
c) Errada. O gás natural é uma fonte de energia não renovável, porque é um recurso esgotável. 
Além disso, o gás natural apresenta riscos de explosão, incêndio e asfixia. 
d) Errada. O óleo diesel é uma fonte de energia não renovável, porque é um recurso esgotável. 
Além disso, a queima dele libera gases poluentes à atmosfera (enxofre, monóxido de carbono, 
CO2, etc). 
e) Certa. A biomassa é toda matéria orgânica, de origem vegetal ou animal, usada para obter 
energia. Sendo assim, essas é uma energia renovável, com baixo custo e baixa emissão de gases 
poluentes. 
Gabarito: E 
 
2. (ENEM/2018) 
Para serem absorvidos pelas células do intestino humano, os lipídios ingeridos precisam ser 
primeiramente emulsificados. Nessa etapa da digestão, torna-se necessária a ação dos ácidos 
biliares, visto que os lipídios apresentam uma natureza apolar e são insolúveis em água. 
Esses ácidos atuam no processo de modo a 
 
a) hidrolisar os lipídios. 
b) agir como detergentes. 
c) tornar os lipídios anfifílicos. 
d) promover a secreção de lipases. 
e) estimular o trânsito intestinal dos lipídios. 
 
Comentários: 
Os sais biliares, que estão presentes na bile, têm a função de emulsificar a gordura, ou seja, 
quebrá-las em partículas menores. 
Estes sais cercam a gordura com o lado hidrofóbico voltado paraa partícula de gordura. Essa 
emulsificação facilita a atividade das enzimas que, de fato, digerem a gordura. 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. Quem realiza hidrólise é a enzima digestiva (lipase). 
b) Certa. O detergente consegue diluir substâncias lipídicas, tendo o papel de emulsificar gordura 
também por possuir uma parte polar e apolar. 
c) Errada. Os sais biliares facilitam a digestão dos lipídios por emulsificá-los. Além disso, os sais 
biliares são anfifílicos (parte hidrofóbica e parte hidrofílica). 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 60 
d) Errada. As lipases são secretadas pelo pâncreas. 
e) Errada. O peristaltismo, que é coordenado pelo sistema nervoso autônomo, que estimula o 
trânsito intestinal. 
Gabarito: B 
 
3. (ENEM/2018) 
Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico, isto é, possuem 
duas regiões, uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico sintético surgiu 
na década de 1940 e teve grande aceitação no mercado de detergentes em razão do melhor 
desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso desse produto provocou grandes 
problemas ambientais, dentre eles a resistência à degradação biológica, por causa dos diversos 
carbonos terciários na cadeia que compõe a porção hidrofóbica desse tensoativo aniônico. As 
ramificações na cadeia dificultam sua degradação, levando à persistência no meio ambiente por 
longos períodos. Isso levou a sua substituição na maioria dos países por tensoativos 
biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas lineares. 
PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. […]: 
uma abordagem ambiental e analítica. Química Nova, n. 5, 2006 (adaptado). 
 
Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no ambiente mencionado no texto? 
a) 
 
d) 
 
b) 
 
e) 
 
c) 
 
 
 
Comentários: 
Segundo o texto, as informações importantes sobre o tensoativo são: 
I. Composto aniônico (ânion ligado à cadeia apolar) 
II. Carbonos terciários na cadeia que compões a porção hidrofóbica (parte apolar) 
III. Cadeia com ramificações 
Sendo assim, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. Possui uma estrutura com cadeia linear. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 61 
b) Certa. Possui parte polar (onde há presença dos ânions SO3- e Na+) e a parte apolar. Possui 
carbonos terciários na cadeia apolar e ramificações da cadeia. Além disso, o ânion SO3- está ligado 
à cadeia apolar, sendo um composto aniônico detergente: 
 
c) Errada. Possui cadeia com apenas uma ramificação. 
d) Errada. A parte ligada à região apolar é um cátion, sendo um composto catiônico. Além disso, 
a cadeia do composto é puramente linear. 
e) Errada. A parte ligada à região apolar é um cátion, sendo um composto catiônico. 
Gabarito: B 
 
4. (ENEM/2018) 
O petróleo é uma fonte de energia de baixo custo e de larga utilização como matéria-prima para 
uma grande variedade de produtos. É um óleo formado de várias substâncias de origem orgânica, 
em sua maioria hidrocarbonetos de diferentes massas molares. São utilizadas técnicas de 
separação para obtenção dos componentes comercializáveis do petróleo. Além disso, para 
aumentar a quantidade de frações comercializáveis, otimizando o produto de origem fóssil, 
utiliza-se o processo de craqueamento. 
O que ocorre nesse processo? 
 
a) Transformação das frações do petróleo em outras moléculas menores. 
b) Reação de óxido-redução com transferência de elétrons entre as moléculas. 
c) Solubilização das frações do petróleo com a utilização de diferentes solventes. 
d) Decantação das moléculas com diferentes massas molares pelo uso de centrífugas. 
e) Separação dos diferentes componentes do petróleo em função de suas temperaturas de 
ebulição. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 62 
a) Certa. Um dos processos importantes para modificar o petróleo é o craqueamento. Este é um 
processo químico, que consiste na quebra de frações maiores do petróleo em frações menores. 
Essa expressão vem do inglês cracking (quebra). 
b) Errada. No craqueamento, há transformação do petróleo em moléculas menores, uma reação 
de decomposição. Sendo assim, não ocorre transferência de elétrons. 
c) Errada. Como o processo é um fenômeno químico, há transformação de uma fração maior em 
frações menores. Logo, a solubilização é inadequada para tal situação. 
d) Errada. A decantação é um processo físico em que as partículas sedimentam em um sistema. 
No entanto, o craqueamento é um processo químico de quebra do petróleo em frações menores. 
e) Errada. O craqueamento consiste na transformação do petróleo em moléculas menores. A 
destilação fracionada é o processo de separação dos componentes do petróleo através do ponto 
de ebulição. 
Gabarito: A 
 
5. (ENEM/2018) 
Em derramamentos de óleo no mar, os produtos conhecidos como “dispersantes” são usados 
para reduzir a tensão superficial do petróleo derramado, permitido que o vento e as ondas 
“quebrem” a mancha em gotículas microscópicas. Estas são dispensadas pela água do mar antes 
que a mancha de petróleo atinja a costa. Na tentativa de fazer uma reprodução do efeito desse 
produto em casa, um estudante prepara um recipiente contendo água e gotas de óleo de soja. Há 
disponível apenas azeite, vinagre, detergente, água sanitária e sal de cozinha. 
Qual dos materiais disponíveis provoca uma ação semelhante à situação descrita? 
 
a) Azeite. 
b) Vinagre. 
c) Detergente. 
d) Água sanitária. 
e) Sal de cozinha. 
 
Comentários: 
A tensão superficial da água é quebrada por substâncias anfifílicas, porque elas têm uma parte 
hidrofílica e outra hidrofóbica, que se liga à gordura. Esse processo se chama emulsificação da 
gordura. 
Com isso, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. O azeite é composto por ácidos graxos insaturados, sendo apolar. 
b) Errada. O vinagre é composto pelo ácido acético, que é polar. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 63 
c) Certa. O detergente é uma substância anfifílica, possuindo uma parte hidrofílica e outra 
hidrofóbica. 
d) Errada. A água sanitária (ou hipoclorito de sódio) é uma substância polar. 
e) Errada. O sal de cozinha (NaC) é uma substância polar. 
Gabarito: C 
 
6. (ENEM/2016) 
Os tensoativos são compostos capazes de interagir com substâncias polares e apolares. A parte 
iônica dos tensoativos interage com substâncias polares, e a parte lipofílica interage com as 
apolares. A estrutura orgânica de um tensoativo pode ser representada por: 
 
 
 
Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas formam um arranjo ordenado. 
Esse arranjo é representado esquematicamente por: 
a) 
 
d) 
 
b) 
 
e) 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 64 
c) 
 
 
 
Comentários: 
A estrutura do tensoativo pode ser esclarecida da seguinte maneira: 
 
Como o composto anfifílico (parte apolar e polar) é colocado na água, que é polar, a parte apolar 
dele (ou hidrofóbica) vai se afastar da água. Esse afastamento pode ser representado pela 
estrutura saindo do recipiente, ou seja, se afastando o máximo possível da água. 
Já a parte polar do tensoativo, interage bem com a água, já que ambas são polares. Com isso, essa 
interação pode ser representada pelas bolinhas em íntimo contato com a superfície da água. 
Sendo assim, analisando alternativa por alternativa, tem-se:a) Errada. A parte apolar está submersa na água, que é polar. 
b) Errada. A parte polar está longe da água, que é polar. 
c) Certa. A parte polar está em contato com a superfície da água e a parte apolar está afastando 
dela. 
d) Errada. A parte apolar da molécula não interage com a água, então, ela deveria está para fora 
do recipiente. Além disso, a parte polar deve ficar em contato íntimo com a superfície da água 
para haver coerência com o fenômeno. 
e) Errada. A porção apolar deve fugir da água, ou seja, está para fora do recipiente. 
Gabarito: C 
 
7. (ENEM/2016) 
A descoberta dos organismos extremófilos foi uma surpresa para os pesquisadores. Alguns desses 
organismos, chamados de acidófilos, são capazes de sobreviver em ambientes extremamente 
ácidos. Uma característica desses organismos é a capacidade de produzir membranas celulares 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 65 
compostas de lipídeos feitos de éteres em vez dos ésteres de glicerol, comuns nos outros seres 
vivos (mesófilos), o que preserva a membrana celular desses organismos mesmo em condições 
extremas de acidez. 
 
A degradação das membranas celulares de organismos não extremófilos em meio ácido é 
classificada como 
a) hidrólise. 
b) termólise. 
c) eterificação. 
d) condensação. 
e) saponificação. 
 
Comentários: 
Segundo o texto, os organismos não extremófilos (ou mesófilos) são aqueles que morrem em 
meio ácido. A membrana desses compostos é feita de ésteres. 
Os ésteres em meio ácido reagem com a água formando ácido carboxílico e álcool: 
 
 Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Certa. Segundo o texto, os organismos não extremófilos (ou mesófilos) são aqueles que 
morrem em meio ácido. A membrana desses compostos é feita de ésteres. 
Os ésteres em meio ácido reagem com a água formando ácido carboxílico e álcool: 
 
 
b) Errada. A termólise consiste na quebra da molécula por conta da temperatura, o que não se 
aplica à situação. 
c) Errada. A eterificação é a formação de um éter. Na reação proposta, há a degradação do éster. 
d) Errada. A degradação do éster em meio ácido se dá através da hidrólise, que é um processo 
químico. A condensação é um processo físico, em que há passagem do estado de vapor para o 
líquido. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 66 
e) Errada. A degradação do éster em meio ácido se dá através da hidrólise. A reação de 
saponificação é a hidrólise básica de ésteres para formar outros ésteres em meio básico. Como 
não é informado a influencia do pH básico no processo, então, a hidrólise é ácida. 
Gabarito: A 
 
8. (ENEM/2014) 
A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar 
micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. 
Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a 
água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos. 
SANTOS, W. L. P.; MÓL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. 
São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado). 
 
A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é 
 
a) C18H36. 
b) C17H33COONa. 
c) CH3CH2COONa. 
d) CH3CH2CH2COOH. 
e) CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3. 
 
Comentários: 
As micelas possuem parte polar e parte apolar. Com isso, deve-se procurar, nas alternativas, o 
composto com tais características. Sendo assim, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. O C18H36 é um hidrocarboneto, ou seja, apenas apolar. 
b) Certa. O C17H33COONa possui uma parte apolar grande (C17H33) e uma parte polar. Sendo assim, 
a parte apolar consegue interagir com a sujeira e a parte polar com a água. 
c) Errada. O CH3CH2COONa possui uma parte apolar pequena (CH3CH2), então, a parte polar se 
sobressai mais. Com isso, ele é inadequado para formar uma micela estável. 
d) Errada. O CH3CH2CH2COOH possui uma parte apolar pequena (CH3CH2CH2), então, a parte polar 
se sobressai mais. Com isso, ele é inadequado para formar uma micela estável. 
e) Errada. O CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 é um éter, já que se tem apenas um único oxigênio. 
Então, ele é apenas apolar. 
Gabarito: B 
 
9. (ENEM/2014) 
Estranha neve: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 67 
espuma, espuma apenas 
que o vento espalha, bolha em baile no ar, 
vinda do Tietê alvoroçado ao abrir de comportas, 
espuma de dodecilbenzeno irredutível, 
emergindo das águas profanadas do rio-bandeirante, 
 hoje rio-despejo 
de mil imundícies do progresso. 
ANDRADE, C. D. Poesia e prosa. Rio de Janeiro: Nova Aguilar, 1992 (fragmento). 
Nesse poema, o autor faz referência à 
a) disseminação de doenças nas áreas atingidas por inundações. 
b) contaminação do lençol freático pela eliminação de lixo nos rios. 
c) ocorrência de enchente causada pela impermeabilização dos solos. 
d) presença de detergentes sintéticos como agentes poluentes de águas. 
e) destruição de fauna e flora pela contaminação de bacias hidrográficas. 
 
Comentários: 
Do poema, tem-se um trecho muito importante para resolução da questão: “espuma de 
dodecilbenzeno irredutível, emergindo das águas profundas...”. 
O dodecilbenzeno é um composto aromático utilizado para preparar detergentes. Além disso, ao 
falar espuma, o eu-lírico reforça a ideia de algo que a produz, como sabão ou detergente. 
Sendo assim, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. O autor faz referência ao detergente que polui o rio. 
b) Errada. A contaminação do rio se dá pelo descarte indevido do detergente. 
c) Errada. Ocorrência de espuma devido ao descarte inapropriado do detergente. 
d) Certa. O autor faz referência ao detergente que polui o rio. 
e) Errada. O poema se limita a questionar a contaminação do rio pelo descarte inapropriado do 
detergente. 
Gabarito: D 
 
10. (ENEM/2014) 
O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres 
derivados dos ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel 
variam com a composição do óleo vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o 
teor de ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 68 
que resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos 
graxos de algumas fontes oleaginosas. 
 
MA, F.; HANNA, M. A. Biodiesel Production: a review. 
Bioresource Technology, Londres, v. 70, n. 1, jan. 1999 (adaptado). 
Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à 
oxidação? 
a) Milho. 
b) Palma. 
c) Canola. 
d) Algodão. 
e) Amendoim. 
 
Comentários: 
Segundo o enunciado, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade frente 
do biodiesel frente à oxidação. Sendo assim, quanto mais carbonos saturados (ligações simples) 
maior resistência à oxidação o éster possui. 
Analisando a tabela indicada, pode-se interpretar da seguinte maneira: 
I. Ácido mirístico: possui 14 carbonos e 0 ligações duplas 
II. Ácido palmítico: possui 16 carbonos e 0 ligações duplas 
III. Ácido esteárico: possui 18 carbonos e 0 ligações duplas 
IV. Ácido oleico: possui 18 carbonos e 1 ligação dupla. 
V. Ácido linoleico: possui 18 carbonos e 2 ligações duplas. 
VI. Ácido linolênico: possui 18 carbonos e 3 ligações duplas. 
Com isso, vê-se que o ácido esteárico é aquele com maior número de carbonos e menor 
quantidade de ligações duplas.Então, tem maior resistência a oxidar. 
Sendo assim, a espécie que apresentar o maior teor do ácido esteárico, é a espécie com maior 
resistência à oxidação. 
Portanto, tem-se: 
Fonte oleaginosa Teor de ácido esteárico (%) 
Milho 1,9 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 69 
Palma 4,5 
Canola 0,9 
Algodão 2,6 
Amendoim 2,4 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. O milho possui o teor de ácido esteárico igual a 1,9%, que é o segundo menor valor. 
b) Certa. A palma possui o maior teor de ácido esteárico (4,5%). 
c) Errada. A canola possui teor de ácido esteárico igual a 0,9%, que é o menor dentre as cinco 
fontes. 
d) Errada. O algodão possui teor de ácido esteárico de 2,6%, que é o segundo maior valor. 
e) Errada. O amendoim possui teor de ácido esteárico de 2,4%, que é o valor intermediário dentre 
as cinco fontes. 
Gabarito: B 
 
11. (ENEM/2013) 
A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por moléculas de ácidos graxos, pode 
ser medida pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de insaturação da molécula, maior o índice 
de iodo determinado e melhor a qualidade do óleo. Na figura, são apresentados alguns compostos 
que podem estar presentes em diferentes óleos de cozinha: 
 
Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos 
de cozinha são os ácidos 
 
a) esteárico e oleico. 
b) linolênico e linoleico. 
c) palmítico e esteárico. 
d) palmítico e linolênico. 
e) linolênico e esteárico. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 70 
Comentários: 
Segundo o enunciado, quanto maior o grau de instauração da molécula (número de ligações 
duplas entre os carbonos), maior o índice de iodo e melhor a qualidade do óleo. 
Sendo assim, analisando as estruturas de cada ácido tem-se: 
Nome do ácido Número de ligações duplas entre carbonos 
Palmítico 0 
Esteárico 0 
Oleico 1 
Linoleico 2 
Linolênico 3 
Portanto, o ácido linoleico e o linolênico possuem as maiores quantidades de ligações duplas, 
logo, os maiores índices de iodo, gerando óleos da melhor qualidade. 
Gabarito: B 
 
12. (ENEM/2014) 
Cientistas acreditam que a concentração de dióxido de carbono na atmosfera tem aumentado 
devido, principalmente, à sua liberação durante a queima de combustíveis fósseis. O dióxido de 
carbono é um dos componentes da atmosfera que retém a radiação infravermelha na superfície 
da Terra, e o aumento na sua concentração contribui para o aquecimento global. Uma das 
medidas propostas para combater este problema é o consumo de biocombustíveis no lugar de 
combustíveis fósseis. 
A citada medida se justifica porque o consumo de biocombustíveis 
 
a) é energeticamente menos eficiente que o consumo de combustíveis fósseis. 
b) libera menos dióxido de carbono na atmosfera que o consumo de combustíveis fósseis. 
c) não resulta na emissão de poluentes, como acontece com o consumo de combustíveis fósseis. 
d) não provoca o esgotamento de um recurso não renovável, como acontece com o consumo de 
combustíveis fósseis. 
e) não aumenta a concentração de dióxido de carbono na atmosfera, como acontece com o 
consumo de combustíveis fósseis. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 71 
a) Errada. Os biocombustíveis conseguem gerar a mesma quantidade de energia do que os 
combustíveis fósseis, o que muda é a quantidade utilizada de cada um. 
b) Errada. Os biocombustíveis emitem a mesma quantidade de CO2 do que os combustíveis 
fósseis. A diferença é que o primeiro repõe o CO2 que era das plantas para o meio-ambiente. Já 
os combustíveis fósseis, eles projetam nova quantidade de CO2 na atmosfera. 
c) Errada. Os biocombustíveis emitem a mesma quantidade de CO2 do que os combustíveis 
fósseis. A diferença é que o primeiro repõe o CO2 que era das plantas para o meio-ambiente. Já 
os combustíveis fósseis, eles projetam nova quantidade de CO2 na atmosfera. 
d) Errada. Os combustíveis fósseis provocam o esgotamento de recurso não renovável. 
e) Certa. Os biocombustíveis emitem a mesma quantidade de CO2 do que os combustíveis fósseis. 
A diferença é que o primeiro repõe o CO2 que era das plantas para o meio-ambiente. 
 Já os combustíveis fósseis, eles projetam nova quantidade de CO2 na atmosfera, aumentando a 
quantidade do gás. 
Gabarito: E 
 
13. (ENEM/2012) 
Motores a combustão interna apresentam melhor rendimento quando podem ser adotadas taxas 
de compressão mais altas nas suas câmaras de combustão, sem que o combustível sofra ignição 
espontânea. Combustíveis com maiores índices de resistência à compressão, ou seja, maior 
octanagem, estão associados a compostos com cadeias carbônicas menores, com maior número 
de ramificações e com ramificações mais afastadas das extremidades da cadeia. Adota-se como 
valor padrão de 100% de octanagem o isômero do octano mais resistente à compressão. 
Com base nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes seria esse composto? 
 
a) n-octano. 
b) 2,4-dimetil-hexano. 
c) 2-metil-heptano. 
d) 2,5-dimetil-hexano. 
e) 2,2,4-trimetilpentano. 
 
Comentários: 
Segundo o enunciado, o combustível com maior índice de resistência à compressão precisa ter: 
I. Cadeia carbônica menor 
II. Maior número de ramificações possível 
III. Essas ramificações devem ser mais afastadas da extremidade da cadeia. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 72 
A estrutura dos compostos apresentados nas alternativas, que são todos isômeros do octano (8 
carbonos todos), é dada por: 
Nome Fórmula estrutural 
n-octano 
 
2,4-dimetil-hexano 
 
2-metil-heptano 
 
2,5-dimetil-hexano 
 
2,2,4-trimetilpentano 
 
Com isso, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. Cadeia carbônica relativamente longa e sem nenhuma ramificação. 
b) Errada. Ramificações próximas da extremidade. Além disso, possui cadeia carbônica 
relativamente longa. 
c) Errada. Possui apenas uma ramificação e é próxima da extremidade; uma cadeia carbônica 
relativamente longa. 
d) Errada. Possui ramificações muito próximas das extremidades. 
e) Certa. Cadeia carbônica menor do que os outros; possui maior número de ramificações e estas 
estão perto do centro da molécula. 
Gabarito: E 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 73 
14. (ENEM/2012) 
Quando colocados em água, os fosfolipídeos tendem a formar lipossomos, estruturas formadas 
por uma bicamada lipídica, conforme mostrado na figura. Quando rompida, essa estrutura tende 
a se reorganizar em um novo lipossomo. 
 
 
Disponível em: http://course1.winona.edu. 
Acesso em 1 mar. 2012 (adaptado). 
Esse arranjo característico se deve ao fato de os fosfolipídios apresentarem uma natureza 
a) polar, ou seja, serem inteiramente solúveis em água. 
b) apolar, ou seja, não serem solúveis em solução aquosa. 
c) anfotérica, ou seja, podem comportar-se como ácidos e bases. 
d) insaturada, ou seja, possuírem duplas ligações em sua estrutura. 
e) anfifílica, ou seja, possuírem uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica. 
 
Comentários: 
A água é polar, então, a parte do fosfato está em contato com a água, já que é a parte polar. A 
porção lipídica é apolar, então ela fica entre os fosfatos. 
Sendo assim, a membrana plasmática de camada bilipídica é composta por uma parte apolar 
(hidrofóbica) e uma parte polar (hidrofílica): 
 
Portanto, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES– Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 74 
a) Errada. A membrana plasmática tem uma porção polar e outra apolar, então, não é totalmente 
solúvel em água. 
b) Errada. A membrana plasmática, por também ter uma parte polar, tem esta região solúvel em 
água. 
c) Errada. A característica anfótera dos compostos é que, ao reagirem com água, geram ácidos ou 
bases. Entretanto, isso não se aplica à membrana plasmática, o que é importante, neste caso, é a 
presença da porção polar (solúvel em água) e da apolar (solúvel na gordura). 
d) Errada. O que caracteriza a membrana fosfolipídica é o fato de ser anfifílica, ou seja, possui 
uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica. A estrutura não apresenta ligações duplas 
(insaturações) na cadeia do composto. 
e) Certa. A membrana plasmática é anfifílica, ou seja, possui uma parte hidrofílica (interage com 
a água) e outra hidrofóbica (interage com a gordura). 
Gabarito: E 
 
15. (ENEM/2012) 
Um dos métodos de produção de biodiesel envolve a transesterificação do óleo de soja utilizando 
metanol em meio básico (NaOH ou KOH), que precisa ser realizada na ausência de água. A figura 
mostra o esquema reacional da produção de biodiesel, em que R representa as diferentes cadeias 
hidrocarbônicas dos ésteres de ácidos graxos. 
 
A ausência de água no meio reacional se faz necessária para 
a) manter o meio reacional no estado sólido. 
b) manter a elevada concentração do meio reacional. 
c) manter constante o volume de óleo no meio reacional. 
d) evitar a diminuição da temperatura da mistura reacional. 
e) evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a formação de sabão. 
 
Comentários: 
Nessa reação, a água promoveria a hidrólise do éster em álcool e ácido carboxílico: 
É𝑠𝑡𝑒𝑟 + 𝐻2𝑂 → Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥í𝑙𝑖𝑐𝑜 + Á𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙 
Além disso, como o meio é básico, haveria a reação do ácido com a base, formando um sabão, 
que é um sal orgânico: 
Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥í𝑙𝑖𝑐𝑜 + 𝐵𝑎𝑠𝑒 → 𝑆𝑎𝑏ã𝑜 + 𝐻2𝑂 
Portanto, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 75 
a) Errada. A água manteria o meio reacional no estado aquoso/líquido. 
b) Errada. A água solubilizaria apenas o etanol. 
c) Errada. A adição de água é indiferente no que diz respeito ao volume do óleo, já que eles são 
imiscíveis, pois o óleo é apolar. 
d) Errada. A relação entre água e temperatura é inexistente nessa situação. 
e) Certa. A supressão da água evita a hidrólise do éster e formação do sabão. 
Gabarito: E 
 
16. (ENEM/2011) 
Os biocombustíveis de primeira geração são derivados da soja, milho e cana-de-açúcar e sua 
produção ocorre através da fermentação. Biocombustíveis derivados de material celulósico ou 
biocombustíveis de segunda geração — coloquialmente chamados de “gasolina de capim” — são 
aqueles produzidos a partir de resíduos de madeira (serragem, por exemplo), talos de milho, 
palha de trigo ou capim de crescimento rápido e se apresentam como uma alternativa para os 
problemas enfrentados pelos de primeira geração, já que as matérias-primas são baratas e 
abundantes. 
DALE, B. E.; HUBER, G. W. Gasolina de capim e outros vegetais. 
Scientific American Brasil. Ago. 2009, nº 87 (adaptado). 
O texto mostra um dos pontos de vista a respeito do uso dos biocombustíveis na atualidade, os 
quais 
a) são matrizes energéticas com menor carga de poluição para o ambiente e podem propiciar a 
geração de novos empregos, entretanto, para serem oferecidos com baixo custo, a tecnologia da 
degradação da celulose nos biocombustíveis de segunda geração deve ser extremamente 
eficiente. 
b) oferecem múltiplas dificuldades, pois a produção é de alto custo, sua implantação não gera 
empregos, e deve-se ter cuidado com o risco ambiental, pois eles oferecerem os mesmos riscos 
que o uso de combustíveis fósseis. 
c) sendo de segunda geração, são produzidos por uma tecnologia que acarreta problemas sociais, 
sobretudo decorrente do fato de a matéria-prima ser abundante e facilmente encontrada, o que 
impede a geração de novos empregos. 
d) sendo de primeira e segunda geração, são produzidos por tecnologias que devem passar por 
uma avaliação criteriosa quanto ao uso, pois uma enfrenta o problema da falta de espaço para 
plantio da matéria-prima e a outra impede a geração de novas fontes de emprego. 
e) podem acarretar sérios problemas econômicos e sociais, pois a substituição do uso de petróleo 
afeta negativamente toda uma cadeia produtiva na medida em que exclui diversas fontes de 
emprego nas refinarias, postos de gasolina e no transporte de petróleo e gasolina. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 76 
a) Certa. Os biocombustíveis têm grande potencial como fonte de energia alternativa e no 
desenvolvimento da economia, porém carecem de uma melhor gestão da produção. Com isso, 
precisa-se de tecnologia adequada para baratear os custos e evitar a produção de substâncias 
danosas ao meio ambiente. 
b) Errada. A implantação dos biocombustíveis gera empregos. 
c) Errada. Como a matéria-prima ser abundante e facilmente encontrada, propicia a geração de 
novos empregos. Entretanto, precisa-se de tecnologia adequada para baratear os custos e evitar 
a produção de substâncias danosas ao meio ambiente. 
d) Errada. No Brasil, há muitos terrenos que realizam o plantio da matéria-prima para 
biocombustíveis (cana-de-açúcar, milho, soja, etc). Além disso, o desenvolvimento da indústria 
que cerca a produção de biocombustíveis é uma porta aperta para geração de novos empregos. 
e) Errada. A produção de biocombustíveis é uma outra alternativa de fonte de energia. Com isso, 
aumentaria a disponibilidade de energia, disponibilizando novos empregos, ajudando a 
economia. 
Gabarito: A 
 
17. (ENEM/2011) 
Moradores sobreviventes da tragédia que destruiu aproximadamente 60 casas no Morro do 
Bumba, na Zona Norte de Niterói (RJ), ainda defendem a hipótese de o deslizamento ter sido 
causado por uma explosão provocada por gás metano, visto que esse local foi um lixão entre os 
anos 1960 e 1980. 
Jornal Web. Disponível em: http://www.ojornalweb.com. Acesso em: 12 abr. 2010 (adaptado). 
 
O gás mencionado no texto é produzido 
a) como subproduto da respiração aeróbia bacteriana. 
b) pela degradação anaeróbia de matéria orgânica por bactérias. 
c) como produto da fotossíntese de organismos pluricelulares autotróficos. 
d) pela transformação química do gás carbônico em condições anaeróbias. 
e) pela conversão, por oxidação química, do gás carbônico sob condições aeróbias. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. O metano é subproduto da respiração anaeróbia bacteriana ao degradar matéria 
orgânica. 
b) Certa. O metano é subproduto da respiração anaeróbia bacteriana ao degradar matéria 
orgânica. Sendo assim, ele pode ser perigoso e causar explosões se for mal canalizado. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 77 
c) Errada. O metano é subproduto da respiração anaeróbia bacteriana ao degradar matéria 
orgânica. 
d) Errada. O metano é subproduto da respiração anaeróbia bacteriana ao degradar matéria 
orgânica. 
e) Errada. O metano é subproduto da respiração anaeróbia bacteriana ao degradar matéria 
orgânica. Em condições aeróbias, o gás carbônico é subproduto da respiração celular. 
Gabarito: B 
 
18. (ENEM/2011) 
O etanol é considerado um biocombustível promissor, pois, sob o ponto de vista do balanço de 
carbono, possui uma taxa de emissão praticamente igual a zero. Entretanto, esse nãoé o único 
ciclo biogeoquímico associado à produção de etanol. O plantio da cana-de-açúcar, matéria-prima 
para a produção de etanol, envolve a adição de macronutrientes como enxofre, nitrogênio, 
fósforo e potássio, principais elementos envolvidos no crescimento de um vegetal. 
Revista Química Nova na Escola. no 28, 2008. 
O nitrogênio incorporado ao solo, como consequência da atividade descrita anteriormente, é 
transformado em nitrogênio ativo e afetará o meio ambiente, causando 
a) o acúmulo de sais insolúveis, desencadeando um processo de salinização do solo. 
b) a eliminação de microrganismos existentes no solo responsáveis pelo processo de 
desnitrificação. 
c) a contaminação de rios e lagos devido à alta solubilidade de íons como NO3– e NH4+ em água. 
d) a diminuição do pH do solo pela presença de NH3, que reage com a água, formando o NH4OH 
(aq). 
e) a diminuição da oxigenação do solo, uma vez que o nitrogênio ativo forma espécies químicas 
do tipo NO2, NO3–, N2O. 
 
Comentários: 
Os macronutrientes, como o nitrogênio, são responsáveis pelo crescimento do vegetal. Sendo 
assim, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. O nitrogênio vai dar origem ao nitrato, que pode formar sais muito solúveis. 
b) Errada. Na desnitrificação, as bactérias que transformam nitratos e outras substâncias em gás 
nitrogênio. Sendo assim, o nitrogênio não destrói as bactérias, mas elas que o produz. 
c) Certa. O nitrogênio é convertido em amônia, que pode se transformar em amônio, e, depois 
em nitrato. Com isso, o amônio e o nitrato são íons muito solúveis em água e contaminam as 
águas dos rios. 
d) Errada. Há um aumento do pH do solo, já que essa reação libera OH-, deixando o solo mais 
básico: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 78 
𝑁𝐻3 + 𝐻2𝑂 → 𝑁𝐻4
+ + 𝑂𝐻− 
e) Errada. O nitrogênio ativo forma amônia, que forma nitrito (NO2-) e, depois, nitrato (NO3-): 
2𝑁𝐻3 + 3𝑂2 → 2𝐻
+ + 2𝑁𝑂2
− + 2𝐻2𝑂 + 𝑒𝑛𝑒𝑟𝑔𝑖𝑎 
2𝑁𝑂2
− + 𝑂2 → 2𝑁𝑂3
− + 𝑒𝑛𝑒𝑟𝑔𝑖𝑎 
 
Gabarito: C 
 
19. (ENEM/2011) 
 
De acordo com o relatório “A grande sombra da pecuária” (Livestock’s Long Shadow), feito pela 
Organização das Nações Unidas para a Agricultura e a Alimentação, o gado é responsável por 
cerca de 18% do aquecimento global, uma contribuição maior que a do setor de transportes. 
Disponível em: www.conpet.gov.br. Acesso em: 22 jun. 2010. 
A criação de gado em larga escala contribui para o aquecimento global por meio da emissão de 
a) metano durante o processo de digestão. 
b) óxido nitroso durante o processo de ruminação. 
c) clorofluorcarbono durante o transporte de carne. 
d) óxido nitroso durante o processo respiratório. 
e) dióxido de enxofre durante o consumo de pastagens. 
 
Comentários: 
As vacas são animais chamados de ruminantes, ou seja, elas possuem vários compartimentos 
gástricos. Como elas se alimentam de folhas, que são ricas em celulose, precisam de algo que faça 
digestão. 
Sendo assim, como não possuem enzimas capazes para tal, algumas bactérias anaeróbicas fazem 
esse trabalho. Então, essas bactérias liberam metano como subproduto do metabolismo. 
Portanto, o metano seria o responsável por agravar o efeito estufa. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 79 
Então, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Certa. O metano é o gás formado durante o processo de digestão da celulose. 
b) Errada. O óxido nitroso (N2O) é produzido na natureza por microrganismos do solo, que 
transformam nitratos em N2 e N2O. 
c) Errada. O clorofluorcarbono é um gás de produção industrial que já foi muito utilizado em 
sistema de refrigeração e aerossóis. Sendo assim, ele não guarda relação com a criação de gado 
no impacto ao aquecimento global. 
d) Errada. O óxido nitroso, como visto no comentário da alternativa B, é produzido por 
microrganismos do solo. 
e) Errada. O dióxido de enxofre (SO2) é produzido pela atividade vulcânica, incêndios florestais e 
combustão do enxofre. Portanto, o consumo de pastagens é indiferente no que diz respeito à 
produção do SO2. 
Gabarito: A 
 
20. (ENEM/2011) 
O biodiesel é um biocombustível que pode ser obtido a partir do processo químico em que óleos 
ou gorduras são transformados em ésteres metílicos ou etílicos de ácidos graxos. Suas principais 
vantagens de uso relacionam-se principalmente ao fato de serem oriundos de fontes renováveis 
e produzirem muito menos poluição do que os derivados de combustíveis fósseis. A figura 
seguinte mostra, de forma esquemática, o processo de produção de biodiesel a partir do óleo de 
soja: 
 
 
Disponível em: http://www.proteinasdesoja.com.br. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 80 
De acordo com o descrito, a etapa que representa efetivamente a formação das moléculas 
orgânicas combustíveis que compõem o biodiesel está representada na figura pelo número 
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
e) 5. 
 
Comentários: 
O trecho do enunciado que auxilia a resolução da questão é o seguinte: 
“O biodiesel é um biocombustível que pode ser obtido a partir do processo químico em que óleos 
ou gorduras são transformados em ésteres metílicos ou etílicos de ácidos graxos”. 
Com isso, analisando a figura, tem-se: 
 
Portanto, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Certa. A etapa que representa efetivamente a formação das moléculas orgânicas combustíveis 
que compõem o biodiesel está representada na figura pelo número 1. 
b) Errada. A etapa 2 é caracterizada pela recuperação do álcool da glicerina, que se dá por 
destilação, que é um processo físico baseado no ponto de ebulição dos compostos. 
c) Errada. A etapa 3 é caracterizada pela desidratação do álcool, cuja finalidade é recuperar o 
metanol ou etanol, que são os reagentes utilizados na transesterificação. 
d) Errada. A etapa 4 é caracterizada pela recuperação do álcool dos ésteres. Esses ésteres vêm da 
separação de fases que ocorre após a transesterificação, ou seja, após a formação do biodiesel. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 81 
e) Errada. A etapa 5 é caracterizada pela purificação desses ésteres que foram separados após a 
transesterificação e tiveram seus álcoois recuperados na etapa 4. 
Gabarito: A 
 
21. (ENEM/2011) 
A explosão de uma plataforma de petróleo em frente à costa americana e o vazamento de cerca 
de mil barris de petróleo por dia no mar provocaram um desastre ambiental. Uma das estratégias 
utilizadas pela Guarda Costeira para dissipar a mancha negra foi um recurso simples: fogo. A 
queima da mancha de petróleo para proteger a costa provocará seus próprios problemas 
ambientais, criando enormes nuvens de fumaça tóxica e deixando resíduos no mar e no ar. 
HIRST, M. Depois de vazamento, situação de petroleira britânica se complica. BBC. 
Disponível em: http://www.bbc.co.uk. Acesso em: 1 maio 2010 (adaptado). 
 
Além da poluição das águas provocada pelo derramamento de óleo no mar, a queima do petróleo 
provoca a poluição atmosférica formando uma nuvem negra denominada fuligem, que é 
proveniente da combustão 
a) completa de hidrocarbonetos. 
b) incompleta de hidrocarbonetos. 
c) completa de compostos sulfurados. 
d) incompleta de compostos sulfurados. 
e) completa de compostos nitrogenados. 
 
Comentários: 
A combustão completa de um hidrocarboneto forma CO2 e água. Entretanto, a combustão 
incompleta (quando o oxigênio é insuficiente perante o combustível) forma fuligem (C) ou 
monóxido de carbono (CO) e água. 
Portanto, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. A combustão completa do hidrocarbonetogera CO2 e água. 
b) Certa. A formação de fuligem se dá na combustão incompleta do hidrocarboneto. 
c) Errada. A combustão completa de compostos sulfurados gera SO2 e água. 
d) Errada. A combustão incompleta de compostos sulfurados pode gerar enxofre. 
e) Errada. A combustão completa de compostos nitrogenados forma óxidos de nitrogênio e água. 
Gabarito: B 
 
22. (FCM PB/2019) 
O colesterol e os triglicerídeos são lipídios muito importantes na composição dos organismos 
vivos, pois eles são componentes das membranas plasmáticas, ajudam na absorção de impactos 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 82 
e no controle da temperatura corporal e funcionam como matéria-prima para síntese de 
hormônios esteroides. Devido à natureza apolar, essas substâncias são transportadas na corrente 
sanguínea em estruturas denominadas de lipoproteínas. A estrutura básica das lipoproteínas é 
idêntica, variando somente de tamanho e proporção entre os seus componentes. A fração 
proteica é composta por apoproteínas, enquanto que a parte lipídica é formada por colesterol, 
triglicerídeos e fosfolipídios, conforme mostra a figura a seguir. 
 
 
Fonte: https://conceptodefinicion.de/lipoproteinas/ 
Esse arranjo característico se deve ao fato de os fosfolipídios da lipoproteína: 
a) Serem inteiramente solúveis em água, ou seja, polar. 
b) Serem solúveis em solução aquosa, ou seja, apolar. 
c) Possuírem uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica, ou seja, anfipática. 
d) Comportassem como ácidos e bases, ou seja, serem anfotérica. 
e) Possuírem duplas ligações em sua estrutura, ou seja, serem insaturados. 
 
Comentários: 
Os fosfolipídios apresentam uma cadeia carbônica apolar e uma cabeça polar, que é o grupo 
fosfato. Essa estrutura com uma parte apolar e outra apolar dá a característica anfifílica, ou 
anfipática, que possibilita a formação de micelas. 
Gabarito: C 
 
23. (UNIFOR CE/2018) 
Observe as estruturas dos ácidos graxos abaixo denominados A, B e C. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 83 
 
Considerando a estrutura dos três ácidos graxos acima (A, B e C), pode-se afirmar que 
a) o ácido graxo “A” tem o ponto de fusão mais alto e, por isso, encontra-se no estado líquido a 
temperatura ambiente. 
b) o ácido graxo “B” apresenta estrutura trans e é o mais saudável para a dieta humana, sendo 
comumente encontrado em azeite de oliva. 
c) os ácidos graxos A e C são estruturalmente semelhantes, portanto têm exatamente os mesmos 
efeitos sobre o organismo humano. 
d) o ácido graxo “B” apresenta ponto de fusão mais baixo que o ácido graxo “C” e apresentam 
impactos diferentes sobre a saúde humana. 
e) o ácido graxo “C” apresenta estrutura cis e pode ser encontrado em produtos alimentícios 
como margarinas, gordura vegetal hidrogenadas e sorvetes. 
 
Comentários: 
a) Errado. O ácido graxo “A”, apresenta uma cadeia saturada, portanto, apresenta a temperatura 
de fusão mais alta e, por isso, encontra-se no estado sólido a temperatura ambiente. 
b) Errado. A estrutura trans não é saudável para a dieta humana, pois o organismo não metaboliza 
essa configuração. Essa gordura tende a acumular no organismo, além de causar outros 
malefícios, como aumento do colesterol LDL e triglicerídeos livres. 
c) Errado. O ácido graxo A é saturado, enquanto o ácido graxo C é instaurado com configuração 
trans, portanto os efeitos sobre o organismo são diferentes. Uma configuração é metabolizada 
normalmente enquanto a outra tende a se acumular no organismo. 
d) Certo. A configuração cis apresenta uma configuração que dificulta a organização das moléculas 
e consequência disso, diminui a temperatura de fusão. A configuração trans não é metabolizada 
como a cis e tende a se acumular no organismo, causando problemas a saúde. 
e) Errado. O ácido graxo C apresenta a configuração trans. A hidrogenação catalítica de gorduras 
em produtos alimentícios gera gordura trans como produto, por isso é encontrada em alimentos 
que apresentam gordura hidrogenada em sua composição. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 84 
Gabarito: D 
 
24. (Faculdade Guanambi BA/2016) 
 
(Observação, a quantidade de potássio, K+, e vitamina C é dado em mg) 
Pesquisadores do Centro de Saúde La Almedilla, na Espanha, recrutaram quase mil e quinhentas 
pessoas e coletaram informações sobre os hábitos alimentares de cada uma delas. Após a 
realização de exames, constataram que as pessoas que comiam, ao menos, um kiwi por semana 
apresentavam níveis menores de triacilglicerois e taxas mais elevadas de lipoproteínas de alta 
densidade, HDL, que absorvem colesterol depositado nas paredes das artérias e as transportam 
pela corrente sanguínea, quando comparadas às de baixa densidade, LDL, que facilitam a 
deposição de colesterol nas artérias e veias e apresentam maior quantidade de fibrinogênio no 
sangue. Essa proteína está envolvida no processo de coagulação do sangue, com a formação de 
placas ou trombos nas artérias. Segundo um nutricionista do grupo de estudos, a fruta é uma das 
mais ricas em vitaminas e polifenóis antioxidantes. 
Considerando-se as informações nutricionais e os efeitos sobre a saúde promovida pelo hábito de 
consumo do kiwi, é correto afirmar: 
01. A quantidade de matéria de íons potássio, proveniente do consumo de um kiwi, é igual a 
5,0·10–3 mol. 
02. A percentagem de carboidrato em um kiwi corresponde, aproximadamente, a 73% da fruta. 
03. Os polifenóis e a vitamina C exercem ação antioxidante, ao retirarem elétrons de espécies 
químicas no organismo, e formarem radicais livres. 
04. A redução de fibrinogênio no sangue implica perda de proteção de plaquetas, com a formação 
de trombos nas artérias. 
05. Os triacilglicerois de baixo índice de insaturação formam, mais facilmente, depósitos de 
gordura nos vasos sanguíneos. 
 
Comentários: 
01. Errado. 
0,207g ---- x mol 
39g---- 1 mol 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 85 
x=0,0053 
5,3 10-3 mol 
02. Errado. 
12,474 g---- 100% 
8,5 g ---- x% 
x= 66% 
03. Errado. Os antioxidantes doam elétrons e oxidam no lugar de outras substâncias. 
04. Errado. A redução de fibrinogênio acarreta a redução do fator de coagulação no sangue e, 
por consequência, pode ocorrer hemorragias e não a formação de trombos. 
05. Certo. Triaglicerois com baixo teor de insaturações apresentam maior ponto de fusão e, 
portanto, formam mais facilmente depósitos de gordura nos vasos sanguíneos. 
Gabarito: 05 
 
25. (Faculdade Santo Agostinho BA/2016) 
O ácido eicosapentaenoico, ômega-3, ω-3, é um alimento essencial precursor de prostaglandina-
3, um agregado de plaquetas, que não entra na corrente sanguínea, anti-inflamatório benéfico 
para a saúde cardiovascular. O ácido graxo impede a formação de trombo e de Acidente Vascular 
Cerebral, AVC, além de prevenir a obesidade e a celulite. O alimento é encontrado no azeite de 
fígado de bacalhau, salmão, sardinhas e leite materno. 
 
 
Levando-se em consideração as informações referidas no texto sobre o EPA, é correto concluir: 
01. O ponto de fusão do EPA indica que o ácido graxo não está completamente puro. 
02. O ácido graxo impede a formação de trombo, um coágulo que é transportado pela corrente 
sanguínea juntamente com o EPA. 
03. A esterificação, na presença de catalisador, pelo etanol produz eicosapentaenato de etil de 
densidade e ponto de fusão iguais aos do ácido correspondente. 
04. O ácido eicosapentaenoico, ômega-3, é extraído do azeite de fígado de bacalhau e da gordura 
do salmão por meio de reação química com solução de hidróxido de potássio.05. As pequenas partículas de ácido graxo em suspensão na água apresentam os grupos 
carboxilatos —COO– voltados para o interior da partícula, enquanto as cadeias carbônicas se 
mantêm em contato com a água. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 86 
 
Comentários: 
01. Certo. A temperatura de ebulição de uma substância pura apresenta valor específico. Uma 
mistura apresenta uma faixa de temperatura de ebulição. Enquanto uma substância está 
mudando de fase as outras continuam elevado a temperatura. 
02. Errado. O EPA não entra na corrente sanguínea, conforme o texto descreve na segunda linha. 
03. Errado. O éster apresenta ponto de fusão e densidade inferior ao do ácido correspondente. O 
ácido percursos faz interações do tipo ligação de hidrogênio o que acarreta maior ponto de fusão 
e maior proximidade das moléculas. 
04. Errado. O ácido encontrado nos alimentos é extraído por extração física, geralmente 
prensando o alimento que contém o ácido graxo a frio, a fim de manter as propriedades benéficas 
do ácido graxo poli-insaturado. 
05. Errado. Os grupos carboxilatos são grupos polares e interagem com a água, enquanto a cadeia 
carbônica apolar está voltada para o interior da partícula. 
Gabarito: 01 
 
26. (UNITAU SP/2015) 
O consumo elevado de gorduras trans na dieta tem sido associado à ocorrência de doenças 
cardíacas coronarianas e aterosclerose. Um fosfolipídeo (FL) de membranas contendo ácidos 
graxos cis e um outro contendo ácidos graxos trans foram sintetizados artificialmente e suas 
propriedades foram determinadas, conforme tabela abaixo. 
 
Com relação aos ácidos graxos cis e trans, afirma-se: 
I. Ácidos graxos cis e trans são isômeros geométricos que surgem devido à impossibilidade de 
rotação dos carbonos da dupla ligação. 
II. A tabela acima indica que membranas contendo FL trans serão menos fluídas, pois o seu ponto 
de fusão é mais elevado, e a permeabilidade é menor. 
III. A diminuição da área molecular do FL trans indica que a sua densidade pode diminuir. 
IV. Os ácidos graxos cis e trans estão representados pelas figuras A e B, respectivamente. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 87 
 
 
Dentre as afirmativas anteriores, quais estão CORRETAS? 
a) I e IV, apenas. 
b) I, III e IV, apenas. 
c) II e III, apenas. 
d) I, II e IV, apenas. 
e) II, III e IV, apenas. 
 
Comentários: 
I. Certo. A ligação dupla cria um impedimento rotacional entre os átomos ligantes. A alteração da 
posição dos átomos ligantes cria estruturas químicas diferentes, o que acarreta propriedades 
físicas diferentes. 
II. Certo. A estrutura trans apresenta maior ponto de fusão e menor permeabilidade de acordo 
com a tabela. A estrutura trans apresenta estrutura que facilita o ordenamento das moléculas 
elevando assim sua temperatura de fusão e diminuindo sua permeabilidade. 
III. Errado. A densidade é inversamente proporcional a área. Se há diminuição da área, então há 
aumento da densidade. 
IV. Certo. Na configuração cis os átomos do mesmo lado na ligação, já na configuração trans, estão 
em lados opostos da ligação. 
Gabarito: D 
 
27. (PUC SP/2019) 
Observe a figura abaixo que representa a ação de limpeza do detergente sob uma molécula de 
óleo e assinale a alternativa correta. 
C
HH
O
OH
A
 
 
C
H
H
O
OH
B
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 88 
 
Fonte: Química Geral e Reações Químicas. 
John C. Kotz et al. Cengage Learning, 9 ed., 2015. 
a) As moléculas de detergente são totalmente apolares. 
b) As moléculas polares do óleo interagem com a parte polar do detergente. 
c) A parte polar do detergente interage com as moléculas de água. 
d) A maior parte da molécula de detergente é polar. 
Comentários: 
a) Errado. As moléculas de detergentes são anfifílicas, pois apresentam uma parte apolar e outra 
polar. 
b) Errado. As moléculas de óleo são apolares e interagem com a parte apolar do detergente. 
c) Certo. A molécula de água é polar e interage com a parte polar da molécula de detergente. 
d) Errado. A maior parte da molécula de detergente é apolar. Apenas a cabeça da molécula 
contém um grupo polar. 
Gabarito: C 
 
28. (UFSC/2019) 
Brasileiros comem quase tanta carne como americanos, mas a desigualdade social e o poder 
aquisitivo distorcem a “distribuição dos bifes” no Brasil 
Em média, cada brasileiro deve consumir, em 2018, cerca de 90 kg de carne. A diferença é 
relativamente pequena para a média americana, que neste ano deve ultrapassar pela primeira 
vez a marca dos 100 kg por pessoa. As semelhanças, no entanto, param por aí. O professor Paulo 
Rossi, do Laboratório de Pesquisas em Bovinocultura da Universidade Federal do Paraná, 
conduziu uma pesquisa com alunos da pós-graduação da UFPR em 2016 que mostrou que o 
brasileiro decide que carne irá comer conforme o dinheiro que tem no bolso: sabemos que tem 
gente que passa mais de um mês sem comer carne vermelha, enquanto outros comem um quilo 
de picanha a R$ 50 o quilo apenas no churrasco do fim de semana, pondera Paulo Rossi. Em 
termos absolutos, é o frango que faz o consumo per capita de carne do brasileiro se aproximar da 
média americana, justamente por “pesar menos no bolso”. 
Disponível em: <www.gazetadopovo.com.br/agronegocio/pecuaria/ 
brasileiros-comem-quase-tanta-carne-como-americanos--mas-so-na-aparencia-4g3fcb1sxnvrfmmit6uao4jhn/>. 
[Adaptado]. Acesso em: 15 out. 2018. 
Sabe-se que a carne possui quantidades significativas de proteínas e gorduras (lipídios), entre 
outros constituintes. Após contato com a carne, é sabido que os recipientes ficam impregnados 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 89 
da gordura, que se solidifica com o resfriamento do alimento, e frequentemente recorre-se ao 
uso de detergentes para a completa limpeza. Moléculas representativas da gordura (um 
triglicerídeo) e de detergente (dodecilsulfato de sódio, um surfactante) são mostradas abaixo: 
 
Sobre o assunto e com base nas informações acima, é correto afirmar que: 
01. ao lavar com água quente um prato sujo com gordura, aumenta-se a polaridade das moléculas 
de triglicerídeos, o que as torna solúveis em água e, portanto, facilmente removíveis do prato. 
02. as moléculas de dodecilsulfato de sódio presentes no detergente são capazes de interagir com 
a água (polar) e também com triglicerídeos (apolares). 
04. detergentes são eficazes em remover gorduras, pois estabelecem ligações iônicas com as 
moléculas de água e ligações covalentes com as moléculas de gordura, permitindo a interação 
entre substâncias polares e apolares. 
08. em sua estrutura, a molécula do triglicerídeo mostrada no enunciado possui insaturações e 
átomos de carbono com hidridização sp, o que permite sua interação direta e efetiva com as 
moléculas de água, tornando-as hidrofílicas. 
16. na molécula de dodecilsulfato de sódio, há ligações covalentes formadas entre átomos de 
carbono e de hidrogênio, formando uma cadeia alifática e saturada. 
32. a solidificação da gordura da carne na superfície de um prato após o resfriamento do alimento 
caracteriza um fenômeno químico, uma vez que a gordura se converte em um sólido hidrofóbico 
nesse processo. 
 
Comentários: 
01. Errado. O aumento de temperatura não altera as propriedades físico-químicas das 
substâncias, como a temperatura de fusão. 
02. Certo. As moléculas de detergentes apresentam uma estrutura apolar na parte da cadeia 
carbônica, que interage com os triglicerídeos e outra polar em seu grupo funcional, que interage 
com a água. 
04. Errado. Ligações iônicas e covalentes são tipos de ligaçõesquímicas. As interações que as 
moléculas fazem com a gordura e com a água são interações intermoleculares. Com as moléculas 
de gorduras, as interações são do tipo dipolo-induzido e com as moléculas de água, são do tipo 
íon-dipolo. 
08. Errado. O tipo de hibridização é do tipo sp² nas insaturações. E o tipo de hibridização não é o 
motivo que causa a interação com as moléculas de água, a interação com as moléculas de água é 
devido ao grupo polar da molécula do detergente. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 90 
16. Certo. O tipo de ligação entre os átomos de hidrogênio e os átomos de carbono são do tipo 
covalente, entre não metais. A classificação da cadeia apresentada é alifática, por não conter 
anéis aromáticos e saturada, por conter apenas ligações simples entre os átomos de carbono. 
32. Errado. A mudança de fase, do estado líquido para o sólido, é um fenômeno físico. Um 
fenômeno químico altera a composição química da substância. 
Gabarito: 18 
 
29. (IFMT/2019) 
A água sozinha não consegue remover a gordura dos materiais. Para remover as sujeiras, muitas 
vezes, necessitamos fazer uso dos sabões. Esses compostos apresentam cadeias carbônicas 
longas, com uma parte apolar e outra parte polar. Essa qualidade é fundamental para que a 
limpeza seja efetiva. Isso, porque durante o processo de limpeza de um objeto gorduroso, 
utilizando-se sabão e água, as partículas de gordura são envolvidas pelas partes apolares das 
moléculas do sabão. Este, por sua vez, também é capaz de se unir às moléculas de água (a 
interação ocorre entre a parte polar do sabão e a água). Veja a figura a seguir de um tipo de sabão: 
 
(Fonte:http://mundodaquimica189.blogspot.com.br/2013/04/por-que-o-sabaolimpa.html - 
Acesso em jan. 2018.) 
Forma-se, então, um sistema água-sabão-gordura denominado micela. Essa estrutura, agora 
solúvel em água, permite que o enxágue retire a gordura do sistema. 
A facilitação da limpeza apresentada no texto ocorre porque no processo 
a) a água tem apenas a função de unir-se às moléculas de gordura. 
b) as moléculas de sabão, por terem parte da cadeia polar e parte apolar, interagem 
simultaneamente com a água e com a gordura. 
c) a gordura, por ser de natureza polar, não é capaz de ligar-se à água, de natureza apolar. 
d) a água une-se às moléculas de gordura e essas, por sua vez, ligam-se às moléculas de sabão. 
e) as moléculas de água, por serem polares, separam as moléculas de sabão das moléculas de 
gordura. 
 
Comentários: 
a) Errado. A água não interage com as moléculas de gordura, pois as moléculas de água são 
polares e as moléculas de gordura são apolares. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 91 
b) Certo. As de moléculas de sabão apresentam estrutura anfifílica. Uma parte apolar que interage 
com as moléculas de gordura e outra parte polar que interage com as moléculas de água. 
c) Errado. A gordura tem natureza apolar, por isso não é capaz de se ligar as moléculas de água, 
que apresentam natureza polar. 
d) Errado. A água se une à parte polar das moléculas de sabão e essas, por sua vez, ligam-se à 
parte apolar das moléculas de gordura. 
e) Errado. As moléculas de sabão interagem com as moléculas de água e com as moléculas de 
gordura simultaneamente devido à sua estrutura anfifílica, unindo-as em um sistema 
denominado micela. 
Gabarito: B 
 
30. (UNITAU SP/2018) 
Foi descoberto, recentemente, que os sais quaternários de amônio, amplamente utilizados na 
formulação de xampus, desinfetantes, amaciantes de roupa, pastas de dente, antissépticos 
bucais, para citar alguns dos produtos que o empregam, inibem a atividade da mitocôndria nas 
células. Essa descoberta causou preocupação na área médica, uma vez que drogas inibidoras da 
mitocôndria estão associadas a um aumento do risco da doença de Parkinson. Os sais 
quaternários de amônio são íons poliatômicos de estrutura NR4+. 
Assinale a alternativa que NÃO representa a estrutura de um sal quaternário de amônio. 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Comentários: 
Cl
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 92 
Um sal quaternário de amônio recebe essa denominação devido ao átomo de nitrogênio estar 
ligado simultaneamente a quatro carbonos. A única opção em que o átomo de nitrogênio não 
está ligado a quatro átomos de carbonos é a alternativa letra D. 
Gabarito: D 
 
31. (Faculdade Santo Agostinho BA/2018) 
Os surfactantes são utilizados na limpeza diária, principalmente na limpeza doméstica, e podem 
ser neutros ou iônicos. Os iônicos podem ser catiônicos, aniônicos ou, ainda, anfóteros. Agem, 
por exemplo, na interação entre o óleo e a água, como mostrado a seguir: 
 
Fonte: http://gpquae.iqm.unicamp.br/protetor.pdf 
 
É CORRETO afirmar que os surfactantes 
a) interagem apenas com as moléculas de óleo, através da emulsificação. 
b) anfóteros apresentam comportamento catiônico em solução. 
c) interagem tanto com substâncias polares quanto com apolares. 
d) são constituídos apenas por cadeias carbônicas hidrofóbicas. 
 
Comentários: 
a) Errado. A emulsificação é a propriedade de uma substância interagir com líquidos imiscíveis, 
fazendo com que eles se misturem. Então os surfactantes interagem com a água e com o óleo. 
b) Errado. Substância anfóteras tem comportamento aniônico e catiônico. 
c) Certo. Surfactantes apresentam uma estrutura polar e apolar, e portanto, interagem tanto com 
substâncias polares e substâncias apolares. 
d) Errado. São constituídos por cadeias carbônicas hidrofóbicas e um grupo funcional hidrofílico. 
Gabarito: C 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 93 
32. (UNIC MT/2018) 
A higienização e a descontaminação de ambientes são essenciais para a manutenção da qualidade 
de vida do indivíduo. Uma das formas para minimizar a disseminação de organismos patogênicos 
e evitar o surgimento de doenças é o uso adequado de materiais de higiene e de limpeza. 
Considerando-se essas informações sobre higienização e a descontaminação de ambientes, é 
correto afirmar: 
01. Os sabonetes bactericidas devem ser utilizados com frequência porque são específicos para 
bactérias patogênicas. 
02. A solução aquosa de hipoclorito de sódio, NaClO(aq), é um eficiente bactericida devido à 
presença de íons ClO–(aq), nessa solução. 
03. Os detergentes biodegradáveis eliminam os micro-organismos patogênicos porque favorece 
a degradação de material orgânico. 
04. O etanol hidratado é uma fonte de íons OH– que alteram o pH de um ambiente aquoso, 
evitando a proliferação de micro-organismos. 
05. Os materiais de limpeza à base de amônia, NH3(aq), têm seus efeitos potencializados quando 
misturados ao vinagre, solução aquosa de ácido acético, CH3COOH(aq). 
 
Comentários: 
01. Errado. O uso excessivo de sabonetes bactericidas pode ser prejudicial a saúde devido a 
eliminar as bactérias mais fracas e deixar que as bactérias mais resistentes se proliferem. 
02. Certo. Os íons ClO- causam a hidrólise da água elevando o pH, tendo assim uma ação 
bactericida. 
03 Errado. Os detergentes biodegradáveis não têm a função de eliminar micro-organismos 
patogênicos. A classificação de biodegradável é devido aos micro-organismos conseguirem 
degradar as suas moléculas. 
04. Errado. O etanol hidratado não libera íons OH-. A sua ação bactericida se deve a desnaturação 
das proteínas dos micro-organismos. A concentração 70% de álcool em solução adequada é a 
ideal para esta finalidade. 
05. Errado. A amônia reage com o ácido acético diminuindo a sua eficácia. Portanto não se deve 
misturar ambos com a finalidade de eliminar micro-organismos.Gabarito: 02 
 
33. (IFBA/2017) 
A indústria têxtil e algumas startups têm preparado invenções para facilitar a vida e têm investido 
na nanotecnologia. Já inventaram de tudo… o tecido que não amassa e é resiste à sujeira, a camisa 
que não cheira mal mesmo depois de um longo e suarento dia de trabalho (tecido de algodão 
recoberto com nanopartículas de prata, que matam os micróbios e combatem o cheiro de suor), 
etc. A camisa que não mancha (não importa o que você derrama sobre ela – água, refrigerante, 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 94 
ou mesmo ketchup -, o produto simplesmente rola para longe da roupa), inventada pelo 
estudante de São Francisco (EUA) Aamir Patel, é feita a partir de um material com milhares de 
milhões de partículas de sílica ligadas às fibras a um nível microscópico. Geralmente esse tipo de 
camisa é feita com nanotecnologia hidrofóbica. Isso significa que não importa o que você espirre 
nela, ela nunca vai ficar manchada. 
O processo de limpeza dessa camisa ocorre devido à interação da fibra do tecido com as moléculas 
do sabão. Esse tipo de limpeza resulta da ação química desses produtos, dado que suas moléculas 
possuem: 
a) uma parte com carga, que se liga à sujeira, cujas moléculas são polares; e uma parte apolar, 
que se liga à água, cuja molécula é apolar. 
b) uma parte apolar, que se liga à sujeira, cujas moléculas são apolares; e uma parte com carga, 
que se liga à água, cuja molécula é polar. 
c) uma parte apolar, que se liga à sujeira, cujas moléculas são polares; e uma parte com carga, 
que se liga à água, cuja molécula é apolar. 
d) uma parte com carga, que se liga à sujeira, cujas moléculas são apolares; e uma parte apolar, 
que se liga à água, cuja molécula é polar. 
e) baixa interação, já que a camisa possui propriedade hidrofóbica, ou seja, nunca será possível 
lavá-la. 
 
Comentários: 
A parte carregada da molécula de sabão se liga as moléculas de água enquanto a parte apolar se 
liga à sujeira formando estruturas denominadas micelas, que são carregadas pela água limpando, 
assim, a camisa que é hidrofóbica. 
Gabarito: B 
 
34. (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública/2017) 
Os compostos químicos que constituem o sabão e os detergentes conseguem interagir com 
substâncias polares e apolares, o que contribui para a limpeza de objetos e superfícies. A 
diferença entre esses dois materiais está na estrutura molecular das substâncias químicas 
constituintes, sendo que o sabão é formado por sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa – 
estrutura I – e os detergentes, geralmente, são produzidos a partir de sais derivados de ácidos 
sulfônicos de cadeia longa – estruturas II e III. Além disso, o tipo de cadeia carbônica do composto 
orgânico influencia na decomposição da substância química por micro-organismos, sendo os 
compostos orgânicos representados por I e II biodegradáveis e o composto III não biodegradável. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 95 
Com base nessas informações e nas estruturas desses compostos químicos, é correto afirmar: 
a) A parte hidrófoba do sabão representado em I associa-se a moléculas de água por ligações de 
hidrogênio. 
b) O composto químico representado em II apresenta como parte hidrófila a extremidade polar 
representada por — . 
c) A existência da cadeia carbônica ramificada na estrutura do detergente contribui para a 
decomposição da substância química por micro-organismos. 
d) O hidrogênio do benzeno, matéria-prima para a fabricação dos detergentes, é substituído por 
um radical alquil representado por —C12H23 na estrutura III. 
e) A substância química representada em I é obtida pela reação entre o ácido decanoico, 
C9H19COOH(aq), e a solução aquosa de cloreto de sódio, NaCl(aq). 
 
Comentários: 
a) Errado. A parte hidrofílica do sabão que se associa as moléculas de água por meio de interações 
íons-dipolo. 
b) Certo. A extremidade polar representada por SO3- é a parte hidrófila, ou hidrofílica. 
c) Errado. Os detergentes biodegradáveis são os de cadeia não ramificada, representado pela 
estrutura II. 
d) Errado. O radical aquil na estrutura III é representado por —C12H25. 
e) Errado. A reação é entre o ácido decanoico e a solução aquosa de hidróxido de sódio, NaOH(aq). 
Gabarito: B 
 
35. (UNIFOR CE/2016) 
Se fossemos usar somente água para remover certos tipos de sujeira, por exemplo, manchas de 
óleos ou gorduras, certamente a limpeza não seria tão eficiente. No entanto, os sabões e 
detergentes apresentam melhor eficiência na limpeza porque possuem substâncias cujas 
estruturas apresentam: 
a) grupos apolares que se ligam a sujeira (óleo), facilitando sua remoção. 
b) grupos polares que se ligam a sujeira (óleo), facilitando sua remoção. 
c) grupos polares capazes de reagirem com a água e apolares que se ligam a sujeira, facilitando 
sua remoção. 
d) grupos apolares capazes de reagirem com a água e polares que se ligam a sujeira (óleo), 
facilitando sua remoção. 
e) grupos iônicos, nas extremidades, capazes de reagirem com a água e a sujeira, facilitando sua 
remoção. 
 
−
3SO
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 96 
Comentários: 
A eficiência de sabões e detergentes deve-se a essas substâncias apresentar estruturas anfifílicas. 
Uma parte da estrutura é apolar que interage com a sujeira, que pode ser o óleo, e outra parte 
polar que interage com a água, facilitando a remoção de sujeiras através da formação de micelas. 
Esse processo é um processo físico de interações intermoleculares e não uma reação química 
Gabarito: C 
 
36. (ACAFE SC/2016) 
No jornal Folha de São Paulo, de 23 de junho de 2015, foi publicada uma reportagem sobre a 
formação de espuma branca no rio Tietê ́ ´[…] a formação de espuma está associada à baixa vazão 
da água e a presença de esgoto doméstico não tratado. A falta de oxigênio na água dificulta a 
degradação de detergente doméstico […]”. 
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos analise as afirmações a seguir. 
I. O detergente é uma substância anfipática. 
II. O complexo formado entre detergente, óleo e água pode ser chamado de micela. 
III. O oxigênio é uma molécula apolar formada por uma ligação covalente do tipo sigma (σ) e outro 
do tipo pi (π). 
IV. A espuma branca formada pode ser classificada de coloide. 
Assinale a alternativa correta. 
a) Apenas I, II e III estão corretas. 
b) Apenas II, III e IV estão corretas. 
c) Todas as afirmações estão corretas. 
d) Apenas a afirmação IV está correta. 
 
Comentários: 
I. Certo. O detergente apresenta uma parte polar e outra apolar, portanto uma substância 
classificada como anfipática ou anfifílica. 
II. Certo. A micela é uma estrutura formada pela interação da parte apolar do detergente com o 
óleo e com a parte polar interagindo com a água. 
III. Certo. O oxigênio forma uma ligação dupla, com orbitais em uma ligação frontal do tipo sigma 
(σ) e o com orbitais laterais em uma ligação pi (π). 
IV. Certo. A espuma branca é composta por duas fases imiscíveis, uma líquida e outra gasosa, 
formando um coloide. 
Gabarito: C 
 
37. (IBMEC SP Insper/2019) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 97 
Uma cidade do interior do Brasil, que tem sua economia baseada no agronegócio, com a produção 
de cana-de-açúcar e de suínos, pretende ampliar a iluminação de rua e recebeu diversos projetos 
para instalação de geradores de energia elétrica. 
 
A respeito dos combustíveis que eles propõem usar, é correto afirmar que 
a) biocombustíveis e gás natural são combustíveis renováveis. 
b) o biogáse o bioetanol são hidrocarbonetos obtidos de diferentes origens. 
c) os geradores que empregam a queima de biocombustíveis não emitem gás de efeito estufa. 
d) o biodiesel e o gás natural são hidrocarbonetos que diferem no tamanho da cadeia carbônica. 
e) o biogás formado por dejetos de suínos é um gás de efeito estufa. 
 
Comentários: 
a) Errado. O gás natural é um combustível fóssil não renovável. 
b) Errado. O biogás é um hidrocarboneto e o bioetanol é um álcool. 
c) Errado. Um dos produtos da queima dos biocombustíveis é o CO2, que é um gás efeito estufa, 
além da água, que é outro gás efeito estufa. 
d) Errado. O biodiesel é um éster e apenas o biogás é um hidrocarboneto. 
e) Certo. O biogás é um gás efeito estufa. Os gases efeito estufa absorvem radiação na faixa do 
infravermelho térmico que não retorna para o espaço. 
Gabarito: E 
 
38. (UNCISAL/2018) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 98 
O gás natural compreende a mistura de hidrocarbonetos de baixa massa molar presente em 
formações rochosas subterrâneas, na qual o gás metano é o componente majoritário. A reação 
de combustão completa do gás metano e a variação de entalpia (ΔH) estão representadas a 
seguir: 
CH4(g) + 2 O2(g) → CO2(g) + 2 H2O(l) ΔH = -890 kJ/mol 
De acordo com esse processo e demais reações que envolvem o metano, assinale a alternativa 
correta. 
a) O calor liberado na combustão de 32 g de metano é igual a 1780 J. 
b) A reação do gás metano com o ácido nítrico gera o nitrometano, cuja fórmula molecular é 
CH3NO2. 
c) A reação de combustão incompleta do gás metano, balanceada, é: 
CH4(g) + 3 O2(g) CO(g) + 2 H2O(l). 
d) Na combustão do metano, o gás oxigênio é o agente oxidante e também o combustível da 
reação. 
e) O gás natural é um ótimo combustível, pois apresenta elevado poder calorífico, porém possui 
mais impurezas e é mais poluente do que os derivados do petróleo. 
 
Comentários: 
a) Errado. 
16 g ---- 1 mol 
32 g ---- x mol 
x= 2 mols 
1 mol ---- 890 kJ 
2 mols ---- x kJ 
x= 1780 kJ 
b) Certo. A reação entre metano e ácido nítrico é uma reação de nitração. 
CH4 + HNO3 → CH3NO2 + H2O 
c) Errado. 
CH4(g) + 3/2 O2(g) CO(g) + 2 H2O(l). 
d) Errado. O gás oxigênio é o comburente de uma reação de combustão. 
e) Errado. O gás natural não apresenta impurezas como o petróleo e é menos poluente devido a 
não conter estas impurezas com enxofre e nitrogênio que produzem gases poluentes. 
Gabarito: B 
 
→
→
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 99 
39. (UPE PE/2018) 
Analise a figura mostrada abaixo. No contexto de uma proposta em química verde, “X” seria 
adequadamente representado por misturas de 
 
Fonte: https://1.bp.blogspot.com/. Adaptado. 
a) metanol e água. 
b) sais de ácidos graxos. 
c) CnH2n+2 de cadeias longas. 
d) compostos contendo anéis aromáticos. 
e) triésteres de ácidos carboxílicos de cadeias longas. 
 
Comentários: 
A vagem contém óleos vegetais que contém que dão origem a triésteres de cadeia longa através 
de reações de esterificação. Esses triésteres, de cadeia longa, representados por X, são utilizados 
como biocombustíveis em veículos movidos a combustão. 
Gabarito: E 
 
40. (UFU MG/2016) 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 100 
Disponível em: 
< http://revistagalileu.globo.com/Revista/Galileu/foto/0,,14749342,00.jpg > 
Dos biocombustíveis destacados na figura, 
a) o etanol é utilizado como principal substituto da gasolina no mundo e gera quantidades de CO2 
superiores ao diesel. 
b) o processo de destilação é a forma mais eficaz da produção do biodiesel, que pode substituir a 
gasolina nos motores dos carros. 
c) o processo de obtenção do etanol ocorre por meio da fermentação e destilação do álcool, que 
é extraído das gorduras e óleos. 
d) o biodiesel pode ser produzido a partir da transesterificação de óleos de origem vegetal ou 
animal. 
 
Comentários: 
a) Errado. O etanol contém menos carbonos em sua cadeia que o diesel e libera menor quantidade 
de CO2. 
b) Errado. O biodiesel é produzido através do processo de transesterificação de óleos ou gorduras 
vegetais. 
c) Errado. O processo de fermentação de carboidratos que produz o etanol. 
d) Certo. A transesterificação é o processo utilizado para a produção de biodiesel, onde um 
triéster de cadeia longa é transformado em um éster de cadeia longa. 
Gabarito: D 
 
41. (UEMG/2016) 
“Se Itaipu fosse uma hidrelétrica a óleo, o Brasil teria que queimar 434 mil barris de petróleo por 
dia para obter o mesmo resultado. O volume de terra e rocha removido é equivalente a duas 
vezes o Pão de Açúcar. A altura da barragem principal equivale a um edifício de 65 andares. (...) 
calculei que por ali devia escoar uma catarata. O guia corrigiu a minha besteira: “não uma, mas 
quarenta cataratas do Iguaçu”. ” 
VENTURA, 2012, p. 121. 
Inúmeras são as fontes de energia disponíveis no nosso planeta, sendo que essas fontes se 
dividem em dois tipos, as fontes renováveis e as não renováveis. As fontes de energias renováveis 
são aquelas em que sua utilização e uso podem ser mantidos e aproveitados ao longo do tempo 
sem possibilidade de esgotamento. As fontes de energia renováveis onde atualmente existe um 
maior desenvolvimento estão exemplificadas na tabela abaixo: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 101 
 
De acordo com a tabela e com seus conhecimentos a respeito de combustíveis e energia, está 
CORRETO o que se afirma em: 
a) Apesar de existir em abundância no Brasil, e ser economicamente viável, a energia solar ainda 
é pouco explorada por razões políticas. 
b) Em regiões cercadas por montanhas e de muita terra, a melhor alternativa energética dentre 
as destacas seria a eólica. 
c) Por ser obtida a partir de bagaço de cana-de-açúcar, álcool, madeira, palha de arroz, óleos 
vegetais, dentre outros, a biomassa poderia ser uma alternativa economicamente viável em 
regiões de terra fértil. 
d) Sabe-se que a fonte do etanol é renovável, podendo ser extraído da cana-de-açúcar e também 
da beterraba, mas em termos de emissão de CO2/mol de combustível, é tão poluente quanto a 
gasolina. 
 
Comentários: 
a) Errado. A energia solar é pouco explorada devido a tecnologia para sua obtenção não ser 
economicamente viável. 
b) Errado. Para obtenção de energia eólica, há necessidade de correntes de ar, o que não ocorre 
em regiões cercadas por montanhas, que atuam como barreiras para essas correntes de ar. 
c) Certo. Em regiões de terra fértil, há maior produção de biomassa. 
d) Errado. O etanol libera menos CO2 do que a gasolina devido à sua cadeia carbônica apresentar 
menos carbonos que as cadeias carbônicas dos hidrocarbonetos presentes na gasolina. 
Gabarito: C 
 
42. (FGV SP/2015) 
O texto seguinte refere-se a um documento do Departamento Nacional de Produção Mineral e 
descreve a utilidade de um combustível fóssil: 
A utilidade do combustível X pode ser vinculada às suas propriedades, como o alto poder 
calorífico por unidade de massa, já que o calor resultante da sua queima aquece caldeiras, que 
geram vapor, que movimentam turbinas, que geram energia elétrica. O gás produzido por esse 
combustível pode resultar em fertilizantes, amônia, combustíveis líquidos, lubrificantes, 
combustível para aviação e isqueiros, metanol, etc. 
(https://sistemas.dnpm.gov.br/publicacao/mostra_ 
imagem.asp?IDBancoArquivoArquivo=3970. Adaptado) 
O combustível X descrito no texto é 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos CompostosOrgânicos 102 
a) a gasolina. 
b) o gás liquefeito do petróleo. 
c) o gás natural. 
d) o carvão mineral. 
e) o diesel. 
 
Comentários: 
O combustível descrito produz diversos produtos, alguns deles contendo nitrogênio, como a 
amônia e os fertilizantes. Além disso, como a sua queima apresenta alto poder calorifico por 
unidade de massa, isso indica que ele apresenta uma estrutura carbônica grande, portanto, o 
combustível descrito é o carvão mineral. Outra forma que indica que é o carvão mineral é a 
informação destacada em negrito: Departamento Nacional de produção Mineral. 
Gabarito: D 
 
43. (PUC RS/2015) 
Por meio da Resolução Nº 1, de 4 de março de 2015, o Conselho Interministerial do Açúcar e do 
Álcool recomendou a obrigatoriedade da adição de 27% de etanol anidro na gasolina comum e 
25% na gasolina Premium. Antes a gasolina comum tinha 25% de etanol anidro. Sobre essas 
diferentes composições, é correto afirmar que 
a) a gasolina comum permite rodar mais quilômetros por litro do que antes. 
b) a gasolina comum consome mais oxigênio do que antes para a queima completa por litro do 
combustível. 
c) a gasolina Premium passa a ser mais econômica do que a gasolina comum. 
d) o calor liberado na queima de um litro de gasolina Premium é menor do que na queima de um 
litro de gasolina comum. 
e) a concentração de gás carbônico na atmosfera aumentará mais lentamente. 
 
Comentários: 
a) Errado. O etanol libera menos energia que a gasolina e assim o veículo irá rodar menos 
quilômetros por litro. 
b) Errado. O etanol consome menos oxigênio por mol do que a gasolina. Ao adicionar mais etanol 
à mistura reduz a quantidade de oxigênio consumido. 
c) Errado. A gasolina Premium apresenta valor mais elevado que a gasolina comum devido a esta 
conter aditivos que ajudam na limpeza e conservação do motor além de apresentar maior índice 
de octanagem. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 103 
d) Errado. A gasolina Premium apresenta menor porcentagem de etanol e a combustão do etanol 
libera menor quantidade de calor do que os hidrocarbonetos presentes na gasolina. 
e) Certo. A combustão do etanol libera menor quantidade de gás carbônico do que os 
hidrocarbonetos presentes na gasolina, portanto a concentração de gás carbônico irá aumentar 
mais lentamente. 
Gabarito: E 
 
44. (IFGO/2014) 
O dióxido de carbono (CO2) tem sido apontado como o grande vilão da exacerbação do efeito 
estufa, já que sua presença na atmosfera decorre, em grande parte, de atividades humanas. Na 
atmosfera atual, o teor de CO2 oscila em torno de 365 mL/m3, com uma tendência de crescimento 
que teve seu início no final do século XVIII, em decorrência do aumento do uso de combustíveis 
fósseis. Em termos quantitativos, anualmente, cerca de 2.650 bilhões de toneladas de dióxido de 
carbono são lançados na atmosfera. Como o tempo médio de resistência do CO2 na atmosfera é 
de cerca de cem anos, a estabilização ou mesmo a diminuição do teor atmosférico desse gás 
requer diminuição significativa em sua emissão. 
Química Nova na Escola. Disponível em: 
<http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc08/quimsoc.pdf>. 
Acesso em: 31 out. 2013. [Adaptado] 
 
Assinale a alternativa correta quanto às funções químicas e propriedades dos compostos 
apresentados na tabela. 
a) O gás hidrogênio é uma substância simples e, por ser um combustível, faz parte do grupo dos 
hidrocarbonetos. 
b) O etanol é uma substância inorgânica, classificada como álcool, muito utilizada atualmente na 
matriz energética, por ser um combustível renovável. 
c) Atualmente, utilizam-se blends de gasolina e etanol como combustível. A mistura dessas duas 
substâncias é possível por tratar-se de substâncias orgânicas polares. 
d) O metano, também conhecido como gás do lixo, é uma substância orgânica polar, pertencente 
ao grupo dos hidrocarbonetos. 
e) O metano e o octano são substâncias compostas, obtidas nas reservas de combustíveis fósseis 
e são classificados como hidrocarbonetos. 
 
Comentários: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 104 
a) Errado. Um hidrocarboneto deve apresentar átomos de carbono e hidrogênio em sua estrutura 
e é uma substância composta. O gás hidrogênio, H2, contém apenas átomos de hidrogênio em sua 
estrutura. 
b) Errado. O etanol é uma substância orgânica. 
c) Errado. As substâncias presentes na gasolina são hidrocarbonetos de caráter apolar. Apenas o 
etanol tem caráter polar. 
d) Errado. O metano é uma substância apolar. Todo hidrocarboneto tem caráter apolar. 
e) Certo. O metano e o octano apresentam mais de um tipo de elemento químico em sua estrutura 
e são classificados como substâncias compostas. Ambos são obtidos nas reservas de combustíveis 
fósseis e, como apresentam apenas átomos de carbono e hidrogênio, são classificados como 
hidrocarbonetos. 
Gabarito: E 
 
45. (UDESC SC/2014) 
Recentemente, o governo brasileiro retomou o programa de substituição de diesel por derivados 
de óleos vegetais, tendo autorizado o uso comercial do biodiesel por meio da Lei nº 11.097 de 
13/01/2005 que dispõe sobre a introdução do biodiesel na matriz energética brasileira. “Fica 
introduzido o biodiesel na matriz energética brasileira, sendo fixado em 5% (cinco por cento), em 
volume, o percentual mínimo obrigatório de adição de biodiesel ao óleo diesel comercializado ao 
consumidor final, em qualquer parte do território nacional”. 
A substituição do diesel por biodiesel se justifica principalmente por razões ambientais. O 
aumento da concentração de CO2 na atmosfera agrava o efeito estufa. O uso de derivados de 
petróleo aumenta a concentração de CO2 na atmosfera, enquanto o uso de biomassa permite 
uma reabsorção do CO2 liberado, possibilitando que um ciclo quase fechado do carbono seja 
estabelecido. 
Os combustíveis fósseis possuem enxofre na sua composição. Quando estes são queimados, 
ocorre a formação de óxidos de enxofre (SOx), que reagem na atmosfera com oxigênio (O2) e água 
para formar ácido sulfúrico (H2SO4), provocando a chuva ácida. Já o biodiesel não possui enxofre 
na sua composição, diminuindo, assim, o impacto ambiental do uso de motores a combustão 
interna. 
(Autores: Flavia C. da C. Oliveira, Paulo A. Z. Suarez, 
Wildson Luiz P. dos Santos, Biodiesel: Possibilidades e Desafios). 
 
Sabendo da importância ambiental do biodiesel, assinale a alternativa correta sobre a obtenção 
do biodiesel via catálise ácida, conforme representação acima. 
a) A reação possui a seguinte estequiometria: 1 mol de A, 1 mol de B e 1 mol de C. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 105 
b) A reação possui a seguinte estequiometria: 1 mol de A, 3 mols de B e 1 mol de C. 
c) O reagente A possui função éter na sua estrutura. 
d) A reação apresentada gera como produtos moléculas com as seguintes funções químicas: B 
(acetona) + C (álcool). 
e) O composto C é apolar, por realizar ligações de hidrogênio. 
 
Comentários: 
a) Errado. A reação de transesterificação de 1 mol do triester A, libera 3 mols de B e 1 mol de C. 
b) Certo. 
c) Errado. O reagente A apresenta a função éster. 
d) Errado. B é um éster. 
e) Errado. O composto C é polar devido à presença de hidroxilas em sua estrutura. 
Gabarito: B 
 
46. (UEFS BA/2013) 
 
O biodiesel é um combustível derivado de oleaginosas, a exemplo da soja, da mamona, do algodão 
e do dendê, e de restos de óleos utilizados em frituras. A adição ou substituição do biodiesel ao 
óleo diesel, de origem fóssil, é alternativa de combustível para o transporte e a geração de energia 
elétrica de fonte renovável. 
Levando-se em consideração essas informações e com base nos conhecimentos de química 
orgânica, é correto afirmar:a) O óleo diesel é um recurso natural renovável que tem na composição uma variedade muito 
grande de alcanos com cadeias carbônicas de mais de 30 átomos de carbono. 
b) O dióxido de carbono, CO2(g), proveniente de combustão de biodiesel é absorvido durante a 
fotossíntese, o que não ocorre com o proveniente da combustão do óleo diesel de petróleo. 
c) O biodiesel é uma mistura de hidrocarbonetos obtidos na esterificação de lipídios de origem 
vegetal e animal. 
d) A composição do biodiesel é variável porque depende do tipo de óleo extraído de cada 
oleaginosa. 
e) O biodiesel é uma alternativa ao óleo diesel porque tem octanagem inferior ao desse 
combustível. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 106 
Comentários: 
a) Errado. O óleo diesel é obtido através da destilação do petróleo, o qual é uma fonte não 
renovável. 
b) Errado. Ambos combustíveis liberam o mesmo produto que é absorvido pelas plantas. A 
diferença entre eles é que o oléo diesel é proveniente de um combustível fóssil, que está fora do 
ciclo do carbono e o biodiesel é proveniente de plantas, que estão no ciclo do carbono. 
c) Errado. O biodiesel é obtido da reação de transesterificação. 
d) Certo. Cada oleaginosa contém lipídeos diferentes, o que leva à produção de diferentes tipos 
de biodiesel. 
e) Errado. A octanagem é uma propriedade da gasolina e não do óleo diesel. 
Gabarito: D 
 
47. (Faculdade Santo Agostinho BA/2018) 
“Um vazamento de mais de quatro mil litros de gasolina ocorreu há alguns meses em uma Avenida 
na Capital baiana e aflorou à superfície e atingiu o espelho d’água de uma lagoa existente no 
local.” 
Em relação à gasolina, é correto afirmar: 
a) É solúvel em água, sendo, por isso, reconhecida no espelho d’água. 
b) Apresenta temperatura e densidade variáveis durante o processo de destilação. 
c) Libera, ao entrar em combustão, menor volume de CO2 do que o etanol, nas mesmas condições. 
d) Possui pressão de vapor, a 25 °C e 1atm, inferior à da água, sendo, por isso, facilmente 
identificada pelo odor. 
 
Comentários: 
a) Errado. A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos, e, portanto, insolúvel em água. Devido 
à gasolina ser insolúvel em água, cria-se outra fase que é possível identificar no espelho d’água. 
b) Certo. Por apresentar vários tipos de hidrocarbonetos em sua composição, ao destilar, a 
gasolina irá variar sua densidade e temperatura de ebulição. 
c) Errado. Libera maior quantidade de CO2 devido aos hidrocarbonetos em sua composição 
apresentar maior quantidades de carbonos. 
d) Errado. A gasolina é mais volátil que a água e apresenta maior pressão de vapor a 25°C e 1 atm. 
Gabarito: B 
 
48. (IFMT/2018) 
O craqueamento térmico é um processo químico que converte substâncias de determinada fração 
de menor interesse comercial em outras de uma fração mais rentável, baseando-se na quebra de 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 107 
moléculas de hidrocarbonetos de elevada massa molar. Neste processo, aplica-se elevadas 
pressão e temperaturas, sendo possível, por exemplo, transformar querosene em gasolina, 
conforme reação a seguir. 
C12H22 → C8H18 + 2C2H2 
(FONSECA, M. R. M. da. Química. 1. ed. São Paulo; 2013). 
Assinale a alternativa CORRETA sobre o fenômeno do craqueamento: 
a) a molécula reagente é quebrada, com formação de moléculas que não contêm oxigênio. 
b) durante o craqueamento ocorre a formação de moléculas maiores. 
c) não há alteração de substâncias. 
d) observa-se neste processo a entrada de átomos de oxigênio em moléculas dos produtos. 
e) ocorreu a formação de apenas um tipo de produto. 
 
Comentários: 
a) Certo. Pela reação apresentada observa-se que não há átomos de oxigênio em sua composição. 
b) Errado. O craqueamento consiste na quebra de moléculas maiores em moléculas menores. 
c) Errado. Há mudança na fórmula química das substâncias, portanto há alteração. 
d) Errado. Não se observa átomos de oxigênio nas fórmulas dos produtos. 
e) Errado. Há formação de dois produtos de acordo com a reação apresentada. 
Gabarito: A 
 
49. (IFSC/2016) 
"A Petrobras bateu mais um recorde mensal na extração de petróleo na camada do Pré-Sal. Em 
julho, a produção operada pela empresa chegou a 798 mil barris por dia (bpd), 6,9% acima do 
recorde histórico batido no mês anterior. No dia 8 de julho, também foi atingido recorde de 
produção: foram produzidos 865 mil barris por dia (bpd). Essa produção não inclui a extração de 
gás natural." 
(Fonte: http://www.brasil.gov.br/economia-e-emprego/2015/08/ 
pre-sal-novo-recorde-na-producao-de-petroleo-mensal) 
Com base no assunto da notícia acima, assinale a alternativa CORRETA. 
a) O gás natural é uma mistura de gases, sendo que o principal constituinte é o metano, de 
fórmula molecular CH4. 
b) O petróleo é utilizado somente para a produção de combustíveis e poderia ser totalmente 
substituído pelo etanol, menos poluente. 
c) A camada do Pré-Sal se encontra normalmente próxima a vulcões onde, há milhares de anos, 
o petróleo se originou a partir de substâncias inorgânicas. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 108 
d) As substâncias que compõem o petróleo são hidrocarbonetos como: ácidos graxos, éteres e 
aldeídos. 
e) As diferentes frações do petróleo são separadas em uma coluna de destilação, onde as 
moléculas menores como benzeno e octano são retiradas no topo e as moléculas maiores como 
etano e propano são retiradas na base da coluna. 
 
Comentários: 
a) Certo. O gás natural é o metano de fórmula CH4. 
b) Errado. A partir da destilação do petróleo, são obtidos vários produtos, que tem outras 
finalidades além de combustível, como o asfalto e piche. 
c) Errado. O petróleo tem origem de substâncias orgânicas. 
d) Errado. Os hidrocarbonetos apresentam apenas átomos de carbono e hidrogênio em sua 
composição. Ácidos graxos, éteres e aldeídos apresentam oxigênio em sua composição. 
e) Errado. As moléculas de etano, C2H6, e propano, C3H8, apresentam menos carbonos que as 
moléculas de benzeno, C6H6 e octano, C8H18. 
Gabarito: A 
 
50. (IFSC/2015) 
Os humanos já se envolveram em violentas batalhas pela posse de substâncias químicas. Ouro, 
prata ou petróleo levaram nações a se enfrentarem por séculos. E, se não tomarmos cuidado, 
outra molécula, aparentemente inofensiva, será o centro da próxima disputa mundial. A disputa 
pela água, certamente causará conflitos armados. Grandes rios explorados na nascente levando 
menos água ou poluentes para outro país será um problema bastante difícil se não forem selados 
bons acordos entre os países. 
Fonte: http://veja.abril.com.br/noticia/ciencia/os-atomos-que-mudaram-o-mundo. 
Acesso: 13 ago. 2014. 
Assinale a alternativa CORRETA. 
a) Ouro e prata são elementos químicos chamados metais alcalinos terrosos, visto que são 
encontrados na crosta terrestre. 
b) O petróleo é formado por inúmeros compostos orgânicos, sendo principalmente constituído 
por hidrocarbonetos. 
c) A água é formada por dois elementos químicos, sendo um metal da coluna 1A, e outro não 
metal da coluna 6A. 
d) Ao misturarmos ouro, prata, petróleo e água, poderíamos distinguir apenas duas fases líquidas, 
sendo que os metais ficariam solubilizados no petróleo. 
e) A gasolina, um dos constituintes do petróleo, pode ser misturada com a água formando apenas 
uma fase. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 109 
Comentários: 
a) Errado. O ouro e a prata são elementos químicos classificados como elementos de transição 
devido a estarem localizados no grupo D da tabela periódica. 
b) Certo. O petróleoé composto principalmente de uma mistura de hidrocarbonetos. 
c) Errado. A água é formada pelo hidrogênio, um não-metal da coluna 1A, e pelo oxigênio, outro 
não metal da coluna 6A. 
d) Errado. Os metais não se solubilizam nos hidrocarbonetos do petróleo, portanto haveria 4 
diferentes fases. 
e) Errado. Os hidrocarbonetos presentes na gasolina apresentam caráter apolar e não se 
misturam com a água, que é polar. 
Gabarito: B 
 
51. (Mackenzie SP/2015) 
A destilação fracionada é um processo de separação no qual se utiliza uma coluna de 
fracionamento, separando-se diversos componentes de uma mistura homogênea, que 
apresentam diferentes pontos de ebulição. Nesse processo, a mistura é aquecida e os 
componentes com menor ponto de ebulição são separados primeiramente pelo topo da coluna. 
Tal procedimento é muito utilizado para a separação dos hidrocarbonetos presentes no petróleo 
bruto, como está representado na figura abaixo. 
 
Assim, ao se realizar o fracionamento de uma amostra de petróleo bruto os produtos recolhidos 
em I, II, III e IV são, respectivamente, 
a) gás de cozinha, asfalto, gasolina e óleo diesel. 
b) gás de cozinha, gasolina, óleo diesel e asfalto. 
c) asfalto, gás de cozinha, gasolina e óleo diesel. 
d) asfalto, gasolina, gás de cozinha e óleo diesel. 
e) gasolina, gás de cozinha, óleo diesel e asfalto. 
 
Comentários: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 110 
A destilação do petróleo separa os componentes pelos seus respectivos pontos de ebulição, que 
depende da massa molar dos hidrocarbonetos constituintes. Na coluna mais alta os componentes 
com menor massa molar são retirados e na parte inferior os de maiores massas molares. O asfalto 
apresenta as substâncias com as maiores massas molares, enquanto o gás de cozinha, as 
substâncias com as menores massas molares, portanto, alternativa C. 
Gabarito: C 
 
52. (UCS RS/2015) 
O Pré-Sal é uma faixa que se estende ao longo de 800 quilômetros entre os Estados de Santa 
Catarina e do Espírito Santo, abaixo do leito do mar, e engloba três bacias sedimentares (Espírito 
Santo, Campos e Santos). O petróleo encontrado nessa área está a profundidades que superam 
os 7.000 metros, abaixo de uma extensa camada de sal que conserva sua qualidade. A meta da 
Petrobras é alcançar, em 2017, uma produção diária superior a um milhão de barris de óleo nas 
áreas em que opera. 
Disponível em: <http://www.istoe.com.br/reportagens/117228_ 
PRE+SAL+UM+BILHETE+PREMIADO>. Acesso em: 2 mar. 15. (Adaptado.) 
Em relação ao petróleo e aos seus derivados, assinale a alternativa correta. 
a) A refinação do petróleo é a separação de uma mistura complexa de hidrocarbonetos em 
misturas mais simples, com um menor número de componentes, denominadas frações do 
petróleo. Essa separação é realizada por meio de um processo físico denominado destilação 
simples. 
b) Os antidetonantes são substâncias químicas que, ao serem misturadas à gasolina, aumentam 
sua resistência à compressão e consequentemente o índice de octanagem. 
c) O craqueamento do petróleo permite transformar hidrocarbonetos aromáticos em 
hidrocarbonetos de cadeia normal, contendo em geral o mesmo número de átomos de carbono, 
por meio de aquecimento e catalisadores apropriados. 
d) A gasolina é composta por uma mistura de alcanos, que são substâncias químicas polares e que 
apresentam alta solubilidade em etanol. 
e) A combustão completa do butano, um dos principais constituintes do gás natural, é um 
exemplo de reação de oxirredução, na qual o hidrocarboneto é o agente oxidante e o gás oxigênio 
presente no ar atmosférico é o agente redutor. 
 
Comentários: 
a) Errado. O método descrito é a destilação fracionada. 
b) Certo. O índice de octanagem é a definição de resistência a compressão que a gasolina 
apresenta. As substâncias antidetonantes aumentam essa característica. 
c) Errado. O craqueamento consiste em transformar moléculas maiores, com maior número de 
carbonos, em moléculas menores, com menor número de carbonos. 
d) Errado. Os alcanos são substâncias químicas apolares. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 111 
e) Errado. O oxigênio atua como agente oxidante e o hidrocarboneto como agente redutor. 
Gabarito: B 
 
53. (UEFS BA/2015) 
O petróleo é fonte de combustíveis e de matérias-primas industriais que são obtidos pela 
destilação fracionada nas refinarias. Entretanto, o aumento na extração do petróleo, do efeito 
estufa e da poluição ambiental, decorrentes do uso contínuo de combustíveis de origem fóssil, 
vêm sendo discutidos por toda a sociedade. 
Considerando-se essas informações associadas aos conhecimentos da Química, é correto afirmar: 
a) A liberação de SO2(g) na queima de combustíveis, como o óleo diesel, é inócuo ao ambiente 
porque esse gás é instável e reage rapidamente com o oxigênio do ar. 
b) O aumento na extração de petróleo não compromete as grandes reservas mundiais, porque 
esse material é formado pela decomposição aeróbica de materiais orgânicos. 
c) O efeito estufa está relacionado à capacidade de o dióxido de carbono, CO2(g), produto da 
combustão completa, absorver a radiação ultravioleta proveniente do Sol. 
d) O óleo diesel, mistura de hidrocarbonetos constituídos por cadeias carbônicas com 13 a 17 
átomos de carbono, é um líquido menos denso do que a gasolina comum. 
e) A obtenção de polímeros sintéticos, usados na fabricação de tecidos, colas e embalagens 
plásticas, requer a utilização de matérias-primas obtidas na destilação do petróleo. 
 
Comentários: 
a) Errado. Algo inócuo é que não causa malefícios ou danos. O SO2 é percursos da chuva ácida, 
logo é prejudicial ao meio ambiente 
b) Errado. O petróleo é um recurso não renovável. Sua extração compromete as reservas 
mundiais. A formação do petróleo leva milhões de anos para acontecer e é um processo 
extremamente lento. 
c) Errado. Os gases efeito estufa absorvem radiação do infravermelho. 
d) Errado. Quanto maior o número de carbonos da substância, maior sua densidade e a gasolina 
apresenta hidrocarbonetos na faixa de 6 a 10 carbonos. 
e) Certo. Os produtos derivados da destilação fracionada do petróleo, como o eteno, são matéria 
prima para a produção de diversos materiais a base de polímeros sintéticos. 
Gabarito: E 
 
54. (UEM PR/2015) 
Assinale o que for correto. 
01. A reação abaixo é um exemplo de isomerização de alcanos. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 112 
𝐶12𝐻26 
 𝑐𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑠𝑎𝑑𝑜𝑟 / ∆
→ 𝐶10𝐻22 + 𝐶2𝐻4 
02. Tanto o xisto betuminoso quanto o petróleo podem ser usados na produção de gasolina, óleo 
diesel e gás liquefeito. 
04. O octano e o isooctano apresentam entre si isomeria plana, e o isooctano possui maior 
octanagem do que o octano. 
08. A reforma catalítica de alcanos produz compostos aromáticos e libera gás hidrogênio. 
16. O querosene é uma mistura de hidrocarbonetos obtida por meio da destilação fracionada do 
petróleo bruto. 
 
Comentários: 
01. Errado. A reação apresentada diminui a quantidade de carbonos das substâncias, portanto é 
um processo de craqueamento. 
02. Certo. Ambas as misturas apresentam diversos compostos em sua composição, que através 
da destilação fracionada produzem gasolina, óleo diesel e gás liquefeito. 
04. Certo. Ambas as substâncias apresentam a mesma fórmula molecular, C8H18, e a cadeia 
ramificada do iso-octano, apresenta maior resistência a compressão, o que a classifica com maior 
octanagem. 
08. Certo. A reforma catalítica consiste em modificar a estrutura da substância a fim de obter 
hidrogênio. 
16. Certo. Assim como a gasolina e o óleo diesel, o querosene é uma mistura de hidrocarbonetos 
obtida atravésda destilação do petróleo. 
Gabarito: 30 
 
55. (UEFS BA/2014) 
 
FELTRE, Ricardo. Química. São Paulo: Moderna, v. 3, 2010, p. 58. 
Após a extração, o petróleo é transportado até as regiões consumidoras, por meio de oleodutos 
ou de superpetroleiros, navios gigantescos que deslocam até 750mil toneladas de óleo. Nas 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 113 
refinarias, o petróleo cru é tratado e refinado, inicialmente, por meio de processos de destilação 
fracionada, à pressão atmosférica e à pressão reduzida, como ilustrado na figura. 
A análise das torres de destilação e das frações coletadas durante esse processo de refino e com 
base nos conhecimentos de Química, é correto concluir: 
a) Durante a destilação fracionada, nos pratos da coluna de destilação, o líquido condensado tem 
maior concentração de hidrocarbonetos de menor pressão de vapor, quando comparado ao 
líquido no prato superior. 
b) Os produtos de massa molar maior são coletados no topo da coluna de destilação fracionada. 
c) Os principais hidrocarbonetos existentes na gasolina e no óleo diesel são encontrados em 
grande concentração nos óleos combustíveis. 
d) Óleos lubrificantes destilam a temperaturas mais altas do que a do resíduo pesado, quando no 
interior da coluna de destilação, à pressão reduzida. 
e) À pressão reduzida, as temperaturas de ebulição dos óleos lubrificantes são maiores do que à 
pressão atmosférica. 
 
Comentários: 
a) Certo. A destilação fracionada consiste em separar os componentes da mistura através dos 
diferentes pontos de ebulição. Na coluna de fracionamento, a parte superior apresenta as 
substâncias com menor número de carbonos e, portanto, maior pressão de vapor. Na parte 
inferior se encontram os hidrocarbonetos com maior massa molar e, portanto, menor pressão de 
vapor. 
b) Errado. Os produtos de menor massa molar são coletados na parte superior. Na parte inferior 
são coletados os de maior massa molar. 
c) Errado. A gasolina, o óleo diesel e os óleos combustíveis apresentam diferentes composições 
de hidrocarbonetos. 
d) Errado. Os óleos lubrificantes apresentam compostos com menores massas molares que o 
resíduo pesado, portanto, destilam a temperaturas mais baixas. 
e) Errado. Ao diminuir a pressão externa, diminui-se o ponto de ebulição, portanto a temperatura 
de ebulição é menor do que em pressão atmosférica. 
Gabarito: A 
 
56. (UFT TO/2014) 
As reações abaixo representam processos comuns na indústria do petróleo e são responsáveis 
pela formação de produtos de maior interesse comercial. 
I. 
 
42188
rcatalisado
1210 HC HC HC +⎯⎯⎯ →⎯

ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 114 
II. 
 
III. 
 
As reações acima representam, respectivamente: 
a) craqueamento, isomerização, reforma 
b) reforma, isomerização, craqueamento 
c) craqueamento, reforma, isomerização 
d) isomerização, craqueamento, reforma 
e) isomerização, reforma, craqueamento 
 
Comentários: 
I. A diminuição da quantidade de carbonos é o processo de craqueamento. 
II. A mudança da estrutura mantendo a mesma fórmula molecular é o processo de isomerização. 
III. A mudança da estrutura mantendo o mesmo número de carbonos e liberando hidrogênio é o 
processo de reforma. 
Gabarito: A 
 
57. (FATEC SP/2013) 
A incorporação de saberes e de tecnologias populares como, por exemplo, a obtenção do sabão de cinzas, 
a partir de uma mistura de lixívia de madeira queimada com grandes quantidades de gordura animal sob 
aquecimento, demonstra que já se sabia como controlar uma reação química, cuja finalidade, neste caso, 
era produzir sabão. 
De acordo com o conhecimento químico, o sabão de cinzas se forma mediante a ocorrência de reações 
químicas entre a potassa, que é obtida das cinzas, e os ácidos graxos presentes na gordura animal. 
(www.if.ufrgs.br/ienci/artigos/Artigo_ID241/v15_n2_a2010.pdf 
Acesso em 21.09.2012. Adaptado) 
A palavra potassa é usada em geral para indicar o carbonato de potássio (K2CO3), que, em meio aquoso, 
sofre hidrólise. 
A produção do sabão é possível porque a hidrólise da potassa leva à formação de um meio fortemente 
 
a) ácido, promovendo a esterificação. 
b) ácido, promovendo a saponificação. 
c) alcalino, promovendo a esterificação 
d) alcalino, promovendo a saponificação. 
e) ácido, promovendo a hidrólise da gordura. 
)ramificada (cadeia HC HC-n 188
rcatalisado
188

⎯⎯⎯ →⎯
266
rcatalisado
146 4H HC HC +⎯⎯⎯ →⎯

ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 115 
 
Comentários: 
A produção do sabão (saponificação) é possível porque a hidrólise da potassa leva à formação de um meio 
fortemente alcalino, conforme as equações a seguir: 
K2CO3  2K+ + CO3-2 
CO3-2 + H2O  HCO3- + OH– 
O ácido formado na hidrólise da gordura reage com a base deslocando o equilíbrio no sentido da 
saponificação. 
Gabarito: D 
 
58. (FATEC SP/2014) 
O aumento da demanda de energia é uma das principais preocupações da sociedade contemporânea. 
A seguir, temos equações termoquímicas de dois combustíveis muito utilizados para a produção de 
energia. 
 
I. CH3-CH2-OH(l) + 3O2(g) → 2CO2(g) + 3H2O(l) H = – 1366,8 kJ 
II. + 25/2 O2(g) → 8 CO2(g) + 9 H2O(l) H = –5461,0 kJ 
 
Sobre as equações mencionadas, em I e II, é correto afirmar que, 
a) em I, temos um combustível de origem vegetal, que pertence à função aldeído. 
b) em I, temos um combustível de origem fóssil, obtido a partir do petróleo. 
c) em II, temos etanol, que pode ser obtido da cana-de-açúcar. 
d) em II, temos a combustão de um componente da gasolina, 2,2,4-trimetilpentano. 
e) em II, temos a combustão do gás natural, isoctano. 
 
Comentários: 
Em I, há um combustível que pode ter origem vegetal, de nome etanol, que pertence à função álcool. O 
etanol pode ser obtido por fermentação da sacarose, extraída da cana de açúcar. 
Em II, temos a combustão de um componente da gasolina, de origem fóssil, de nome 2,2,4-trimetil - 
pentano. 
Gabarito: D 
 
59. (UFSC/2019) 
Brasileiros comem quase tanta carne como americanos, mas a desigualdade social e o poder aquisitivo 
distorcem a “distribuição dos bifes” no Brasil 
CH3 C
CH3
CH3
CH2 CH
CH3
CH3(l)
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 116 
Em média, cada brasileiro deve consumir em 2018 cerca de 90 kg de carne. A diferença é relativamente 
pequena para a média americana, que neste ano deve ultrapassar pela primeira vez a marca dos 100 kg 
por pessoa. As semelhanças, no entanto, param por aí. O professor Paulo Rossi, do Laboratório de 
Pesquisas em Bovinocultura da Universidade Federal do Paraná, conduziu uma pesquisa com alunos da 
pós-graduação da UFPR em 2016 que mostrou que o brasileiro decide que carne irá comer conforme o 
dinheiro que tem no bolso: sabemos que tem gente que passa mais de um mês sem comer carne vermelha, 
enquanto outros comem um quilo de picanha a R$ 50 o quilo apenas no churrasco do fim de semana, 
pondera Paulo Rossi. Em termos absolutos, é o frango que faz o consumo per capita de carne do brasileiro 
se aproximar da média americana, justamente por “pesar menos no bolso”. 
Disponível em: <www.gazetadopovo.com.br/agronegocio/pecuaria/ 
brasileiros-comem-quase-tanta-carne-como-americanos--mas-so-na-aparencia-4g3fcb1sxnvrfmmit6uao4jhn/>. 
[Adaptado]. Acesso em: 15 out. 2018. 
 
Sabe-se que a carne possui quantidades significativas de proteínas e gorduras (lipídios), entre outros 
constituintes. Após contato com a carne, é sabido que os recipientes ficam impregnados da gordura, que 
se solidifica com o resfriamento do alimento, e frequentemente recorre-seao uso de detergentes para a 
completa limpeza. Moléculas representativas da gordura (um triglicerídeo) e de detergente 
(dodecilsulfato de sódio, um surfactante) são mostradas abaixo: 
 
 
 
Sobre o assunto e com base nas informações acima, é correto afirmar que: 
 
01. ao lavar com água quente um prato sujo com gordura, aumenta-se a polaridade das moléculas de 
triglicerídeos, o que as torna solúveis em água e, portanto, facilmente removíveis do prato. 
02. as moléculas de dodecilsulfato de sódio presentes no detergente são capazes de interagir com a água 
(polar) e também com triglicerídeos (apolares). 
04. detergentes são eficazes em remover gorduras, pois estabelecem ligações iônicas com as moléculas 
de água e ligações covalentes com as moléculas de gordura, permitindo a interação entre substâncias 
polares e apolares. 
08. em sua estrutura, a molécula do triglicerídeo mostrada no enunciado possui insaturações e átomos 
de carbono com hidridização sp, o que permite sua interação direta e efetiva com as moléculas de água, 
tornando-as hidrofílicas. 
16. na molécula de dodecilsulfato de sódio, há ligações covalentes formadas entre átomos de carbono e 
de hidrogênio, formando uma cadeia alifática e saturada. 
32. a solidificação da gordura da carne na superfície de um prato após o resfriamento do alimento 
caracteriza um fenômeno químico, uma vez que a gordura se converte em um sólido hidrofóbico nesse 
processo. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 117 
Comentários: 
Julgando os itens, temos: 
01. Errado. Na molécula de triglicerídeos predomina caráter apolar, sendo assim insolúveis em água. 
02. Certo. A molécula do detergente é uma substância anfipática, sendo solúvel na água e na gordura 
(apresentando uma parte polar e outra apolar). 
04. Errado. Estabelece ligações de hidrogênio com a água do tipo íon dipolo e com a gordura força de 
interação do tipo dipolo-induzido. 
08. Errado. Apresenta hibridização do tipo sp2 nas duplas ligações. 
16. Certo. Apresenta cadeia aberta de saturada. 
32. Errado. a solidificação da gordura da carne na superfície de um prato após o resfriamento do alimento 
caracteriza um fenômeno físico 
Gabarito: 18 
 
60. (UFSC/2007) 
O esmalte dos dentes é constituído de hidroxiapatita, Ca5(PO4)3OH, um composto iônico muito pouco 
solúvel em água. Os principais fatores que determinam a estabilidade desse composto na presença da 
saliva são o pH e as concentrações dos íons cálcio e fosfato em solução aquosa. Sabe-se que alimentos 
contendo açúcar são transformados em ácidos orgânicos pela ação da placa bacteriana. O pH normal da 
boca apresenta-se em torno de 6,8 e em poucos minutos após a ingestão de alimentos com açúcar pode 
atingir um valor abaixo de 5,5. Uma hora após o consumo de açúcar o pH retorna ao seu valor normal. 
O processo de mineralização/desmineralização do esmalte do dente pode ser representado pela equação 
I: 
(I) Ca5(PO4)3OH(s) + H2O(l) 5Ca2+(aq) +3PO43- (aq) + OH-(aq) 
Na presença de íons fluoreto, é estabelecido outro equilíbrio, indicado pela equação II: 
(II) 5Ca2+(aq) + 3PO43- (aq) + F-(aq) Ca5(PO4)3F(s) 
Nesse processo (equação II) uma nova substância é formada, a fluorapatita [Ca5(PO4)3F(s))], a qual é menos 
suscetível ao ataque por ácidos. Algumas substâncias presentes nos dentifrícios desempenham funções 
importantes, atuando como fator abrasivo, corante, espumante, umectante (polialcoóis), edulcorante 
(confere sabor doce) e agente terapêutico. 
Um creme dental típico apresenta as seguintes informações em sua embalagem: “Ingredientes: 1.500 
ppm (partes por milhão) de fluoreto, sorbitol [C6H8(OH)6], carbonato de cálcio, carboximetilcelulose, lauril 
sulfato de sódio, sacarina sódica, pirofosfato tetrassódico, silicato de sódio, aroma, formaldeído, água. 
Contém monofluorfosfato de sódio”. 
 
Considere as informações anteriores e assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 
01. Considerando que o conteúdo do tubo de creme dental é de 90g, o teor de fluoreto nesse material é 
de 135 mg. 
02. Sacarose e glicose podem ser usadas como edulcorantes em dentifrícios. 
04. O composto CaCO3 atua como umectante por ser muito pouco solúvel em água. 
→

→

ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 118 
08. O sorbitol atua como abrasivo em creme dental. 
16. O monofluorfosfato de sódio atua como agente terapêutico. 
32. O lauril sulfato de sódio, CH3(CH2)10CH2OSO3Na, utilizado como espumante, é um detergente 
sintético biodegradável, por apresentar cadeia alquílica normal. 
 
Comentários: 
01. Certo. Considerando que o conteúdo do tubo de creme dental é de 90g, o teor de fluoreto nesse 
material é de 135 mg. 
𝒑𝒑𝒎 =
𝒎𝟏 (𝒇𝒍𝒖𝒐𝒓𝒆𝒕𝒐 − 𝒆𝒎 𝒎𝒈)
𝒎 (𝒄𝒓𝒆𝒎𝒆 𝒅𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍 − 𝒆𝒎 𝒌𝒈)
 
1500 𝑝𝑝𝑚 (𝑛𝑜 𝑡𝑒𝑥𝑡𝑜) =
𝑚1 (𝑚𝑔)
0,09 𝑘𝑔
 
𝑚1 = 135 𝑚𝑔 
02. Errado. Sacarose e glicose não podem ser usadas como edulcorantes em dentifrícios porque, sabe-se, 
que alimentos contendo açúcar são transformados em ácidos orgânicos pela ação da placa bacteriana, 
tornando a saliva ácida. 
04. Errado. O composto sorbitol atua como umectante e, por se tratar de um poliálcool, irá interagir com 
moléculas de água por ligações de hidrogênio. 
08. Errado. O sorbitol atua como umectante e edulcorante em creme dental. 
16. Certo. O monofluorfosfato de sódio atua como agente terapêutico por se tratar de uma substância 
fornecedora de íons fluoreto, usados no combate às caries dentárias. 
32. Certo. O lauril sulfato de sódio, CH3(CH2)10CH2OSO3Na, utilizado como espumante, é um detergente 
sintético biodegradável, por apresentar cadeia alquílica normal, uma vez que as ramificações na cadeia 
dificultam sua degradação, levando à persistência no meio ambiente por longos períodos. 
Gabarito:49 
 
61. (UFSC/2014) 
Produção de biodiesel gerou mais de R$ 2 bi para agricultura familiar (28/03/2013 11:25 – Portal Brasil) 
 
A venda de matéria-prima para produção de biocombustíveis movimentou mais de R$ 2 bilhões para a 
agricultura familiar brasileira na safra 2011/2012, de acordo com os dados informados pela indústria do 
biodiesel. O número equivale às transações realizadas por meio do Programa Nacional de Produção e Uso 
de Biodiesel (PNPB), executado pelo Ministério do Desenvolvimento Agrário (MDA), que atende 
aproximadamente 105 mil famílias de agricultores em todo o País. [...] O incentivo às empresas produtoras 
de biodiesel para comprar matéria-prima do agricultor familiar amplia sua área de atuação. 
Segundo o último levantamento feito pela coordenação nacional do programa, quase dois milhões de 
toneladas de matérias-primas foram adquiridas da agricultura familiar para a produção de biodiesel. A 
soja é a oleaginosa mais comercializada, representando 96% das transações, seguida por mamona e 
dendê. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 119 
Disponível em: <www.brasil.gov.br/noticias/arquivos/2013/03/28/producao-de- 
biodiesel-gerou-mais-de-r-2-bi-para-agricultura-familiar> [Adaptado] 
Acesso em: 2 set. 2013. 
 
Com base no texto e nos conhecimentos sobre origem e uso de combustíveis e biocombustíveis, assinale 
a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 
 
01. No Brasil, a utilização de biodiesel ainda é considerada experimental e sua comercialização, pura ou 
em misturas, é proibida. 
02. O biodiesel consiste em uma mistura de ésteres produzidos a partir de ácidos graxos. 
04. A combustão de biocombustíveis em veículos automotores reduz a quantidade de gases com 
capacidade de originar a chuva ácida, como SO2 e NO2. 
08. O etanol pode ser obtido a partir da esterificação de óleos vegetais, como o óleo de soja ou o óleo de 
dendê.16. Biocombustíveis, como biodiesel, podem ser produzidos a partir de matéria-prima vegetal, como a 
soja. 
32. A queima de combustíveis fósseis, como os derivados de petróleo e o carvão mineral, não produz 
quantidades significativas de gases associados ao efeito estufa, contrastando com o processo de queima 
de biocombustíveis como o biodiesel e o etanol. 
 
Comentários: 
01. Errado. No que diz respeito ao biodiesel o Brasil é um dos maiores produtores e consumidores do 
mundo. 
02. Certo. O biodiesel consiste em uma mistura de ésteres produzidos a partir de ácidos graxos em reações 
de esterificação. 
04. Certo. A combustão de biocombustíveis em veículos automotores reduz a quantidade de gases com 
capacidade de originar a chuva ácida, como SO2 e NO2. 
08. Errado. O etanol é obtido (no Brasil) a partir da cana-de-açúcar. 
16. Certo. Biocombustíveis, como biodiesel, podem ser produzidos a partir de matéria-prima animal e 
vegetal, como óleo de girassol, de mamona, de milho, de soja, de amendoim, de dendê ou palma, entre 
outros. 
32. Errado. A queima de combustíveis fósseis, como os derivados de petróleo e o carvão mineral, gera 
CO2 + H2O. 
Gabarito: 22 
 
62. (UFSC/2009) 
O biodiesel é um combustível biodegradável derivado de fontes renováveis, que pode ser obtido por 
diferentes processos, tais como o craqueamento, a esterificação ou a transesterificação. Pode ser 
produzido a partir de gorduras animais ou de óleos vegetais, existindo dezenas de espécies vegetais no 
Brasil que podem ser utilizadas, tais como mamona, dendê (palma), girassol, babaçu, amendoim, pinhão 
manso e soja, dentre outras. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 120 
Disponível em: http://<www.biodiesel.gov.br/> 
Acesso em: 04 ago. 2008. 
 
 
Sobre a reação acima, utilizada na preparação do biodiesel, é CORRETO afirmar que: 
 
01. o subproduto A é um poliálcool utilizado na confecção de cosméticos e alimentos. 
02. a reação representada é uma reação de transesterificação. 
04. o biodiesel, quando produzido utilizando-se metanol, é na realidade uma mistura de aldeídos 
metílicos. 
08. na molécula do subproduto A existe um carbono assimétrico. 
16. segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), o nome do subproduto é 
isopropanol. 
32. a mistura biodiesel subproduto A é heterogênea. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, temos: 
01. Certo. o subproduto A, a glicerina ou glicerol, é um triálcool utilizado na confecção de cosméticos e 
alimentos. 
 
02. Certo. a reação representada é uma reação de transesterificação, pois temos a reação entre um éster 
e um álcool produzindo outro éster e outro álcool. Ema reação de esterificação a reação seria entre um 
álcool e um ácido carboxílico. 
04. Errado. o biodiesel, são ésteres metílicos ou etílicos derivados de ácidos graxos. 
CH2 OCOR
1
CH
CH2
OCOR2
OCOR3
+ 3 CH3OH
Catalisador
CH2 OH
CH
CH2
OH
OH
+
R1COOCH3
R2COOCH3
R3COOCH3
Subproduto A Biodiesel
Catalisador
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 121 
08. Errado. na molécula do subproduto A não existe carbono assimétrico, pois todos possuem, pelo 
menos, dois ligantes iguais. 
16. Errado. segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), o nome do subproduto é 
propano-1,2,3-triol. 
32. Certo. a mistura biodiesel subproduto A é heterogênea, por se tratar de uma substância 
predominantemente apolar e outra polar, respectivamente. 
Gabarito: 35 
 
63. (UnB DF/2013.1) 
Pouco se fala sobre o sétimo continente, uma gigantesca placa de lixo plástico que flutua no Oceano 
Pacífico, entre o litoral da Califórnia e do Havaí. Essa ilha de lixo, que mais parece uma enorme sopa de 
detritos plásticos flutuantes, é seis vezes maior que a França e tem cerca de 30 metros de espessura. 
Dados indicam que esse sétimo continente mede em torno de 3,4 milhões de quilômetros quadrados e 
pesa aproximadamente 3,5 milhões de toneladas, das quais cerca de 90% estão até dez centímetros 
abaixo da superfície. Essa ilha decorre de um redemoinho gigante que resulta da força da corrente do 
Pacífico Norte e que gira no sentido horário, juntamente com os ventos fortes que estejam na área. Essa 
força centrípeta leva, gradualmente, todo o lixo para o centro. Cerca de 80% dos resíduos dessa ilha 
provêm de terra firme e, transportados pelos rios e pelo vento, chegam aos mares. Acredita-se que, na 
área do continente lixo, existam até seis quilogramas de lixo plástico para cada quilograma de plâncton. 
Alguns animais, como tartarugas, baleias, focas e pássaros, morrem ao ingerir partículas de plástico, por 
confundi-las com alimentos. Outros animais acumulam toxinas, o que prejudica toda a cadeia alimentar. 
Calcula-se que um navio com capacidade para retirar os resíduos do sétimo continente levaria 27 anos 
para limpar toda a superfície da água. 
Internet: <veja.abril.com.br> (com adaptações). 
 
Tendo o texto e a figura acima como referências iniciais, julgue o item. 
1- Sabendo-se que o politereftalato de etileno (PET) — principal constituinte das garrafas descartáveis — 
é um poliéster obtido a partir da reação representada abaixo, conclui-se que a reação química envolvida 
no processo de obtenção desse polímero é a de condensação, com eliminação de água. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 122 
CC
OO
OHHO +
HO
OH PET
ácido tereftálico etilenoglicol 
Comentários: 
A reação de formação de um poliéster a partir da reação de um diálcool e de um diéster é uma reação de 
esterificação: 
Ácido carboxílico + álcool → éster + água 
Gabarito: C 
 
64. (UnB DF/2011) 
A história geológica, o grande território, a extensa costa marinha e o clima tropical viabilizaram a presença 
e a concentração de diversas substâncias minerais na atmosfera, hidrosfera, biosfera, crosta continental 
e oceânica do Brasil. No entanto, mesmo que as características físicas do território sejam importantes, o 
fator determinante para se conseguir aproveitar os bens minerais é o investimento em pesquisa e 
inovação tecnológica. 
Cláudio Scliar. Mineração, base material da aventura humana. Belo Horizonte: Geoartelivros, 2004, p. 67 (com adaptações). 
A partir das informações acima, julgue o item. 
1- A exploração do hidrocarboneto acumulado no estrato geológico pré-sal caracteriza-se, 
principalmente, por não exigir tecnologia sofisticada e de alto custo. 
 
Comentários: 
A extração do petróleo encontrado no pré-sal é realizada a partir de muitas tecnologias, desde satélites 
que conseguem detectar a presença de hidrocarbonetos formados em grandes profundidades até 
máquinas específicas que consigam cortar o solo para essa profundidade. 
Gabarito: E 
 
65. (UnB DF/2013.1) 
Muito se ouve falar do colesterol bom e ruim, mas pouco se explica sobre seu real significado. O colesterol 
— molécula presente em todas as células dos organismos animais — é essencial para a formação das 
membranas das células, a síntese de hormônios, como testosterona, estrogênio, cortisol e outros, a 
digestão de alimentos gordurosos, a formação da mielina e a metabolização de algumas vitaminas. Por 
ser uma molécula gordurosa, o colesterol não se dissolve no sangue. Portanto, para viajar pela corrente 
sanguínea e alcançar os tecidos, o colesterol precisa de transportadores, que são lipoproteínas produzidas 
no fígado, principalmente as VLDL (lipoproteínas de baixíssima densidade), as LDL (lipoproteínas de baixa 
densidade) e as HDL (lipoproteínas de alta densidade). As LDL e as VLDL levam colesterol para as células 
e facilitam a deposição de gordura nos vasos, e as HDL fazem o inverso, ou seja, promovem a retirada do 
excesso de colesterol, inclusiveo das placas arteriais. Por isso, denomina-se HDL o colesterol bom e VLDL 
e LDL o colesterol ruim. O colesterol derivado de gorduras saturadas e o derivado de 
gordura trans favorecem a produção de LDL, ao passo que as gorduras insaturadas, presentes, por 
exemplo, em azeite, peixes e amêndoas, promovem a produção de HDL. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 123 
Correio Braziliense, 13/5/2012, p. 24 (com adaptações). 
 
 
Tendo o texto como referência e considerando a estrutura química da molécula de colesterol mostrada 
na figura, julgue o item. 
1- A conversão de gorduras trans em gorduras saturadas pode ocorrer a partir de uma reação de 
hidrogenação. 
 
Comentários: 
A reação de hidrogenação é uma reação de adição de hidrogênio as duplas ligações. As gorduras trans 
apresentam algumas insaturações e, ao serem hidrogenadas, são transformadas em totalmente 
saturadas. 
Gabarito: C 
 
66. (UnB DF/2010.2) 
 
Com o processo de mumificação, ilustrado na figura I acima, visava-se preservar os corpos após a morte. 
Primeiramente, eram retiradas as vísceras e o cérebro, que se decompunham mais facilmente. Em 
seguida, o corpo era colocado, por cerca de 40 dias, em um recipiente com natrão, para ser desidratado, 
o que impedia a ação das enzimas e a existência de bactérias. Após ser desidratado, o corpo era lavado 
com água do rio Nilo e preenchido, por exemplo, com serragem, sendo aplicados sobre ele não só 
essências aromáticas, mas também camadas de resinas e óleos de plantas, cuja ação bactericida e 
antisséptica evitava a ação de micro-organismos. Finalmente, o corpo era envolvido em faixas de linho 
branco e colocado em um sarcófago. O natrão, primeiro recurso utilizado nesse processo, é um minério 
constituído por sais de sódio, principalmente carbonato. Pesquisas recentes revelam que, além de atuar 
como desidratante, o natrão catalisa a transformação de gorduras do corpo em sais de ácidos graxos e 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 124 
glicerol, os quais são solúveis em água, e, portanto, no processo utilizado pelos egípcios, supostamente, 
eram dissolvidos quando o corpo era lavado. Essa perda de gordura contribuía para a forma encolhida da 
múmia e também removia uma fonte de energia vital para bactérias, o que favorecia a preservação de 
corpos. 
E. Chemello. In: Química Virtual, nov./2006 (com adaptações). 
Na figura II a seguir, são apresentadas as estruturas moleculares de alguns compostos recentemente 
identificados em múmias e que pertencem ao óleo de cedro (Cedrela fissilis). 
 
Considerando as informações acima, julgue o item: 
1- Durante a ação do natrão, a transformação citada no texto, de uma molécula de gordura em sais de 
ácidos graxos e glicerol, envolve o consumo de água. 
2- A ação catalítica do natrão faz que a conversão das gorduras em glicerol e ácidos graxos ocorra mais 
rapidamente em temperaturas mais baixas que em temperaturas mais elevadas. 
 
Comentários: 
1- Certo. A conversão de gordura em ácido graxo e glicerol é uma reação de hidrólise. A reação de hidrólise 
que permite obter ácido graxo é a reação de hidrólise ácida: 
Gordura + Água → Ácido graxo + Álcool 
2- Errado. Quanto maior a temperatura, maior a velocidade da reação. O natrão facilita a ocorrência da 
reação porque é um catalisador, porém, quanto maior a temperatura da reação catalisada, maior a 
velocidade da reação. 
Gabarito: CE 
 
67. (UEM PR/2016) 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma correta descrição de membranas plasmáticas celulares 
e de sabões ou detergentes. 
01. A constituição química da membrana plasmática é glicoproteica, ou seja, é formada de glicídios e 
proteínas. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 125 
02. Sabão é um sal de ácido graxo de cadeia carbônica curta, sendo o ácido graxo proveniente de óleos 
ou gorduras. 
04. O subproduto da reação de saponificação de ácidos graxos é a glicerina, que, se mantida no sabão, 
tem ação umectante da pele. 
08. A membrana plasmática celular é similar ao sabão em solução aquosa, pois ambos têm uma região 
hidrofílica, que possui boa interação com a água, e uma região hidrofóbica, que possui boa interação com 
óleos e gorduras. 
16. A formação de micelas de detergentes dissolvidos em água, com gotículas de óleos ou gorduras, é 
chamada emulsificação. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, temos: 
01. Errado. A membrana celular é composta de fosfolipídios e proteínas. 
 
02. Errado. Sabão é um sal de ácido graxo de cadeia carbônica longa, geralmente com mais de 10 
carbonos, sendo o ácido graxo proveniente de óleos ou gorduras. 
04. Errado. O subproduto da reação de saponificação de óleos e gorduras é a glicerina, que, se mantida 
no sabão, tem ação umectante da pele. 
 
08. Certo. A membrana plasmática celular é similar ao sabão em solução aquosa, pois ambos têm uma 
região hidrofílica, que possui boa interação com a água, e uma região hidrofóbica, que possui boa 
interação com óleos e gorduras. Chamamos essas substâncias de anfifílicas, por terem filia (afinidade) 
tanto por substâncias polares quanto substâncias apolares. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 126 
 
16. Certo. Os sabões são chamados de emulsificantes ou surfactantes, porque promovem a aglomeração 
da gordura em pequenas gotículas. 
 
Gabarito: 24 
 
68. (UEM PR/2016) 
O gás de cozinha ou GLP é composto majoritariamente de butano e propano, havendo ainda em sua 
composição pequeníssimas quantidades de compostos aromáticos, originados do processo de 
fracionamento do petróleo e, também, pequenas quantidades de mercaptanas, adicionadas 
intencionalmente. A esse respeito assinale a(s) alternativa(s) correta(s). 
01. As moléculas de butano e propano são gases à temperatura e pressão ambiente pois apresentam 
baixa massa molecular bem como forças de atração intermoleculares fracas, do tipo dipolo instantâneo–
dipolo induzido. 
02. A queima completa do butano e do propano, com suprimento suficiente de oxigênio, gera como 
produtos majoritários o monóxido de carbono e a água. 
04. As mercaptanas são adicionadas ao GLP para servirem como alerta olfativo de vazamentos, pois 
possuem cheiro irritante, ao contrário do butano e do propano, que não possuem cheiro. 
08. Supondo que a composição do botijão de gás caseiro de 13 kg seja de 50% de butano e de 50% de 
propano, em massa, o botijão apresentará aproximadamente 260 mols de moléculas. Desconsidere a 
presença dos aromáticos e das mercaptanas. 
16. Um indicativo de que o gás de cozinha está acabando no botijão é a presença de fuligem no fundo da 
panela. Isto é ocasionado pela combustão incompleta que é característica em compostos aromáticos. 
Estes, por serem de massa molecular maior e menos voláteis que o butano e o propano, tendem a sair do 
botijão quando a sua pressão interna está reduzida. 
 
Comentários: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 127 
01. Certo. As moléculas de butano e propano são gases à temperatura e pressão ambiente pois 
apresentam baixa massa molecular bem como forças de atração intermoleculares fracas, do tipo dipolo 
instantâneo–dipolo induzido. 
 
Propano 
 
Butani 
Fórmula química: C3H8 
Massa molar: 44,1 g·mol-1 
Aparência: gás incolor 
Ponto de fusão: -188 °C 
Ponto de ebulição: -42 °C 
Fórmula molecular: C4H10 
Massa molar: 58,124 g·mol-1 
Aparência: Gás Incolor 
Ponto de fusão: -138,3 °C 
Ponto de ebulição: -0,5 °C 
02. Errado. A queima completado butano e do propano, com suprimento suficiente de oxigênio, gera 
como produtos majoritários o dióxido de carbono e a água. 
𝐶3𝐻8 + 5 𝑂2 → 3 𝐶𝑂2 + 4 𝐻2𝑂 
𝐶4𝐻10 + 13/2 𝑂2 → 4 𝐶𝑂2 + 5 𝐻2𝑂 
 
04. Certo. As mercaptanas, que é um termo genérico para uma família de compostos orgânicos de enxofre 
que contêm um grupo sulfídrico (SH) ligado a um átomo de carbono, são adicionadas ao GLP para servirem 
como alerta olfativo de vazamentos, pois possuem cheiro irritante, ao contrário do butano e do propano, 
que não possuem cheiro. 
08. Errado. Supondo que a composição do botijão de gás caseiro de 13 kg seja de 50% de butano e de 50% 
de propano, em massa, o botijão apresentará aproximadamente 270 mols de moléculas. Desconsidere a 
presença dos aromáticos e das mercaptanas. Vamos aos cálculos: 
Em 6,5 kg de propano, teremos: 
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜 − − − − 41 𝑔
𝑥 − − − − 6,5 · 103 𝑔
 
𝑥 = 158,53 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜 
Em 6,5 kg de butano, teremos: 
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜 − − − − 58 𝑔
𝑦 − − − − 6,5 · 103 𝑔
 
𝑦 = 112,07 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜 
Logo 
𝑛ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑙 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 = 𝑥 + 𝑦 = 158,53 𝑚𝑜𝑙 + 112,07 𝑚𝑜𝑙 
𝑛ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑙 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 = 270 𝑚𝑜𝑙 
16. Certo. Um indicativo de que o gás de cozinha está acabando no botijão é a presença de fuligem no 
fundo da panela. Isto é ocasionado pela combustão incompleta que é característica em compostos 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 128 
aromáticos. Estes, por serem de massa molecular maior e menos voláteis que o butano e o propano, 
tendem a sair do botijão quando a sua pressão interna está reduzida. 
Gabarito: 29 
 
69. (UEM PR/2015) 
Assinale o que for correto. 
01. A reação abaixo é um exemplo de isomerização de alcanos. 
C12H26 C10H22 + C2H4 
02. Tanto o xisto betuminoso quanto o petróleo podem ser usados na produção de gasolina, óleo diesel 
e gás liquefeito. 
04. O octano e o isooctano apresentam entre si isomeria plana, e o isooctano possui maior octanagem do 
que o octano. 
08. A reforma catalítica de alcanos produz compostos aromáticos e libera gás hidrogênio. 
16. O querosene é uma mistura de hidrocarbonetos obtida por meio da destilação fracionada do petróleo 
bruto. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, temos: 
01. Errado. A reação abaixo é um exemplo de craqueamento, que consiste na quebra de moléculas 
maiores em moléculas menores. 
C12H26 C10H22 + C2H4 
02. Certo. O xisto betuminoso é uma rocha sedimentar de grão fino, rica em material orgânico, contendo 
querogênio (uma sólida mistura de compostos químicos orgânicos), a partir do qual podem ser produzidos 
hidrocarbonetos líquidos chamados de petróleo de xisto. O petróleo de xisto é um substituto para o 
petróleo convencional; contudo, a extração do petróleo de xisto do xisto betuminoso é mais cara e tem 
maiores impactos ambientais). 
04. Certo. O octano e o isooctano apresentam entre si isomeria plana de cadeia, pois possuem a mesma 
fórmula molecular, mas cadeias diferentes. O isooctano possui maior octanagem do que o octano, pois, 
por possuir menor ponto de fusão e ebulição, tem menor resistência à detonação. 
 

⎯⎯⎯ →⎯
rcatalisado

⎯⎯⎯ →⎯
rcatalisado
https://pt.wikipedia.org/wiki/Rocha_sedimentar
https://pt.wikipedia.org/wiki/Querog%C3%AAnio
https://pt.wikipedia.org/wiki/Composto_qu%C3%ADmico
https://pt.wikipedia.org/wiki/Hidrocarboneto
https://pt.wikipedia.org/wiki/Petr%C3%B3leo_de_xisto
https://pt.wikipedia.org/wiki/Impactos_ambientais
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 129 
08. Certo. A reforma catalítica de alcanos é o principal método para conversão de moléculas em cadeias 
ramificadas ou cíclicas ou aromáticas. Se há o fechamento de cadeia e/ou a formação de duplas ou triplas 
ligações haverá também a liberação de gás hidrogênio. 
16. Certo. O querosene é um líquido resultante da destilação fracionada do petróleo. É uma combinação 
complexa de hidrocarbonetos (alifáticos, cicloalcanos e aromáticos) com um número de carbonos na sua 
maioria dentro do intervalo de C9 a C16. 
Gabarito: 30 
 
70. (UERJ/2008) 
O programa brasileiro de produção de etanol já despertou o interesse de várias nações. O etanol, além 
de ser uma ótima alternativa de combustível, também é utilizado em várias aplicações industriais, como, 
por exemplo, a produção do etanoato de etila, um flavorizante de larga aplicação. 
O etanol pode ser utilizado como combustível em motores de combustão interna. 
A combustão completa do etanol pode ser representada pela seguinte equação química balanceada: 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
Comentários: 
Combustão completa de compostos que possuem carbono e hidrogênio produzem gás carbônico e água. 
Basta lembrar isso e da fórmula do etanol (et+an+ol). Pronto! 
𝐶2𝐻5𝑂𝐻 +
7
2
𝑂2 → 2 𝐶𝑂2 + 3 𝐻2𝑂 
Gabarito: A 
 
71. (UFU MG/2010) 
Numa coletiva de imprensa, Carlos Col, ex-piloto e presidente da VICAR, empresa organizadora e 
promotora da Stock Car, anunciou, dentre outras medidas de preservação do meio ambiente, que todas 
as categorias que compõem o evento Stock Car utilizarão o etanol como combustível em substituição à 
gasolina. 
Na realidade, essa medida de real importância ecológica e ambiental é um retorno da categoria ao uso 
desse combustível renovável, uma vez que, há exatamente 30 anos atrás, a Stock Car começou a utilizar 
o etanol em substituição à gasolina. Mas existe uma grande diferença entre essas duas épocas, porque, 
em 1979, o governo militar, em função da crise do petróleo, proibiu a utilização da gasolina em 
competições automobilísticas e o etanol surgiu como uma alternativa permitida. 
A Stock Car utilizou o etanol por vinte e um anos consecutivos e, somente em 2000, com o advento dos 
motores V 8 importados dos Estados Unidos, que originariamente foram concebidos para uso de gasolina, 
a categoria abandonou o uso do combustível limpo e renovável. Agora, em parceria com a UNICA – União 
da Indústria de Cana-de-Açúcar, a Stock Car utilizará apenas etanol em suas competições em todo o 
OH 3 CO 2 O 3 OHHC 22252 +→+
OH 3 CO 2 O 2 OHHC 2252 +→+
OH 3 C 2 O OHHC 2252 +→+
OH 3 CO 2 O 3,5 OHHC 22252 +→+
https://pt.wikipedia.org/wiki/L%C3%ADquido
https://pt.wikipedia.org/wiki/Destila%C3%A7%C3%A3o_fracionada
https://pt.wikipedia.org/wiki/Petr%C3%B3leo
https://pt.wikipedia.org/wiki/Hidrocarbonetos
https://pt.wikipedia.org/wiki/Hidrocarbonetos_alif%C3%A1ticos
https://pt.wikipedia.org/wiki/Cicloalcano
https://pt.wikipedia.org/wiki/Aromaticidade
https://pt.wikipedia.org/wiki/Carbono
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 130 
território brasileiro. É importante frisar que o petróleo demora 4 milhões de anos para se formar no 
subsolo, enquanto o etanol tem um ciclo de apenas um ano, desde o plantio da cana-de-açúcar até o seu 
corte e extração pelas usinas. 
PANIZO, 2009. Stock Car retorna ao uso do etanol. Disponível em <www.blog.superspeedway.com.br>. Acesso em 12 de abril de 2010. 
 
Ao analisar o texto presente no blog do Super Speedway sobre as competições de Stock Car, e a partir de 
seus conhecimentos de química sobre as vantagens do uso do álcool com relação à gasolina, assinale a 
alternativa correta. 
a) O texto do blog afirma que o etanol brasileiro é um combustível renovável, o que significa que pode ser 
obtido da destilação do petróleo presente nas reservas de pré-sal. 
b) O texto do blog traz informações incorretas sobre as vantagens do álcool em relação à gasolina, pois 
na queima do etanol há maior liberação de poluentes que na queima da gasolina. 
c) Apesar das vantagens do uso do álcool em relação à gasolina, é incorreto afirmar que o álcool é um 
combustível limpo e nãopoluente, pois libera em sua queima um gás que provoca o efeito estufa. 
d) O uso da gasolina, no que tange à liberação de gases estufa, pode ser mais vantajoso que o uso do 
álcool; pois, na produção do etanol, há ocupação de grandes áreas de plantio da cana-de-açúcar. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, temos: 
a) Errado. O texto do blog afirma que o etanol brasileiro é um combustível renovável, o que significa que 
pode ser obtido da fermentação de carboidratos presentes na cana-de-açúcar, milho ou beterraba etc, e 
destilação do álcool produzido a partir disso. 
b) Errado. Na queima do etanol há menor liberação de poluentes que na queima da gasolina. 
c) Certo. Apesar das vantagens do uso do álcool em relação à gasolina, é incorreto afirmar que o álcool é 
um combustível limpo e não poluente, pois libera em sua queima gases, como o CO2, que também é um 
gás que provoca o efeito estufa. 
d) Errado. O uso do etanol, no que tange à liberação de gases estufa, pode ser mais vantajoso que o uso 
da gasolina; pois, além de ser um combustível renovável, todo o carbono liberado faz parte de um ciclo 
de reabsorção da matéria lançada na atmosfera. 
Gabarito: C 
 
72. (UEL PR/2014) 
A população das grandes cidades tem cada vez menos condições de se alimentar adequadamente. A 
consequência é o aumento do número de glicêmicos, portadores de hipertensão arterial e doenças 
cardiovasculares, sendo o açúcar (sacarose), o sal de cozinha (NaC), o colesterol e os ácidos graxos 
saturados e insaturados trans os maiores responsáveis por esse aumento. O consumo máximo 
aconselhado de sódio por dia para um adulto é de 2,0 g. 
Com base no texto e nos conhecimentos sobre hábitos alimentares, assinale a alternativa correta. 
a) Se uma salada que contém 100 g de rúcula (33 mg de sódio), 300 mg de NaC, 100 g de iogurte (50 mg 
de sódio) e 2 fatias de queijo ricota (750 mg de sódio) for consumida com uma fatia de pão de trigo integral 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 131 
(157 mg de sódio), a quantidade de sódio contida na salada representa 64,5% do consumo máximo diário 
aconselhado para um adulto. 
b) Os ácidos graxos relacionados a seguir são isômeros geométricos. 
H3C
H H
CO2H
 
 
CO2H
H3C
 
 
c) A molécula de colesterol é mostrada a seguir. 
HO
CH3
CH3
CH
CH3 CH2
CH2
CH2
CH
CH3
CH3
 
 
 
Para realizar a extração do conteúdo de colesterol de amostras de carne, é recomendável utilizar água 
em vez de hexano. 
d) Analisando as duas estruturas moleculares a seguir, percebe-se que a solubilidade da sucralose em 
água a 25 °C é maior que a da sacarose. 
 
e) Ácidos graxos saturados têm pontos de fusão mais altos do que os insaturados de mesmo número de 
carbono. Assim, maiores quantidades de ácidos graxos insaturados estão presentes em óleos vegetais, 
em comparação com as margarinas. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. A quantidade de NaCé de 300 mg (ou 0,3 g). Como a massa molar do sal é 58,5 g/mol, então, 
o número de mols é: 
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑁𝑎𝐶𝑙 − − − − 58,5 𝑔
𝑥 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑁𝑎𝐶𝑙 − − − − 0,3 𝑔
 
𝑥 = 0,00513 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑁𝑎𝐶𝑙 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 132 
Como 1 mol de NaC também produz 1 mol de sódio, cuja massa molar é de 23 g/mol, logo, tem-se 
0,00513 mol de sódio. Então, a massa de sódio presente é dada por: 
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑁𝑎 − −− − 23 𝑔
0,00513 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑁𝑎 − −− − 𝑦 𝑔
 
𝑦 = 0,118 𝑔 = 118 𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝑁𝑎 
 
A quantidade de sal presente na refeição total é dada por: 
Alimento Quantidade de sódio (mg) 
Salada com 100 g de rúcula 33 
NaC 118 
100 g de iogurte 50 
2 fatias de queijo ricota 750 
Fatia de pão integral 157 
Total 1108 
Como o consumo máximo é de 2 g (ou 2000 mg) de sódio, então, o total consumido (1108 mg) representa: 
2000 𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝑠ó𝑑𝑖𝑜 − − − − 100%
1108 𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝑠ó𝑑𝑖𝑜 − − − − 𝑧 %
 
𝑧 = 55,4 % 
b) Errada. Para as estruturas serem isômeras, elas precisam ter o mesmo número de elementos químicos, 
mudando apenas a conformação espacial. Sendo assim, as estruturas apresentam o mesmo número de 
carbono e oxigênio, mas diferem no número de hidrogênios: 
H3C
H H
CO2H
 
 
34 hidrogênios 
CO2H
H3C
 
 
36 hidrogênios 
c) Errada. Como o colesterol é uma molécula predominantemente apolar, ele é dissolvido por um solvente 
apolar, como o hexano. Como a água é polar, ela perde preferência frente ao hexano nesse quesito. 
d) Errada. As hidroxilas são os grupos que interagem com a água através das pontes de hidrogênio. Sendo 
assim, como a sacarose possui mais hidroxilas, ela tem solubilidade maior do que a sucralose: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 133 
 
8 grupos hidroxila (-OH) 
 
5 grupos hidroxila (-OH) 
e) Certa. Os ácidos graxos saturados (com ligações simples entre os carbonos) possuem ponto de fusão 
mais alto do que aqueles com insaturações (ligações dupla). 
 
Gabarito: E 
 
73. (UEL PR/2008) 
As margarinas são obtidas a partir de um óleo vegetal, através de um processo cuja equação química está 
representada a seguir: 
 
A substância C é o triestearato de glicerina, que é um dos componentes da margarina. 
Os sabões são produzidos a partir de um óleo vegetal por um processo cuja equação está representada a 
seguir: 
 
A substância X é o tripalmitato de glicerina e W é o sabão. 
Dados: 
Triestearato de glicerina Tripalmitato de glicerina Palmitato de sódio 
CB3A
Ni
⎯→⎯+
W3ZY3X +→+
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 134 
 
 
 
Com base no enunciado, na tabela e nos conhecimentos sobre o tema, analise as afirmativas. 
I. A substância A possui fórmula molecular C57O6H104. 
II. As substâncias B e Y são o gás oxigênio e o cloreto de sódio, respectivamente. 
III. A substância W, que é o sabão, possui cadeia carbônica ramificada. 
IV. O nome oficial da substância Z é propano-1,2,3- triol. 
Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas. 
a) I e III. 
b) I e IV. 
c) II e IV. 
d) I, II e III. 
e) II, III e IV. 
 
Comentários: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
I. Certa. As margarinas são produzidas pela hidrogenação dos óleos vegetais. As ligações duplas 
(insaturações) desses óleos são quebradas e transformadas em ligações saturadas (simples). 
Sendo assim, a reação: 
 
É a hidrogenação catalítica do óleo vegetal. Como tem-se 3B, então, tem-se 3 moléculas de H2. Portanto, 
cada hidrogênio entrou em um carbono da dupla. Então o número de hidrogênios adicionados em A para 
chegar-se em C é: 
3 𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎𝑠 ⋅ 2 á𝑡𝑜𝑚𝑜𝑠 ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑔ê𝑛𝑖𝑜𝑠 = 6 á𝑡𝑜𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒 ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑔ê𝑛𝑖𝑜 
Sendo assim, C possui a mesma quantidade de átomos de carbono e oxigênio do que A, mas possui 6 
átomos de hidrogênio a mais. A fórmula estrutural de C é: 
CH2 O C
O
(CH2)16 CH3
CH O C
O
(CH2)16 CH3
CH2 O C
O
(CH2)16 CH3
 
CH2 O C
O
(CH2)14 CH3
CH O C
O
(CH2)14 CH3
CH2 O C
O
(CH2)14 CH3
 
Na+ O C
O
(CH2)14 CH3 
 
CB3A
Ni
⎯→⎯+
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 135 
 
Fórmula molecular: C57O6H110 
Como A possui 6 átomos hidrogênios de hidrogênio a menos, sua fórmula molecular é: C57O6H104. 
II. Errada. Viu-se no comentário da afirmativa I, que B é o hidrogênio (H2). 
 
Como o tripalmito de glicerina precisa de 3 moléculas de Y para formar o sabão, tem-se uma reação típica 
de saponificação. 
Na saponificação, o reagente é uma base forte (KOH ou NaOH) e um dos produtos apresentadosé o 
palmitato de sódio (W), que é o sabão. Portanto, Y só pode ser o NaOH. 
III. Errada. O sabão W é o palmitato de sódio, que possui cadeia sem ramificações: 
 
IV. Certa. Em uma reação de saponificação, há a formação do sabão e do glicerol. O triálcool glicerol, que 
tem por nome oficial: propano-1,2,3-triol. 
 
 
Gabarito: B 
 
74. (UEL PR/2007) 
O gás natural é um combustível ecológico. Sua queima produz uma combustão menos poluente, 
melhorando a qualidade do ar quando substitui formas de energias como carvão mineral, lenha e óleo 
combustível. 
Contribui, ainda, para a redução do desmatamento. Por ser mais leve que o ar, o gás dissipa-se 
rapidamente pela atmosfera, em caso de vazamento. Sobre o gás natural, podemos ainda afirmar: 
a) É constituído principalmente por metano e pequenas quantidades de etano e propano. 
b) É também conhecido e comercializado como GLP (Gás Liquefeito de Petróleo). 
c) É constituído principalmente por gases sulfurosos e hidrocarbonetos. 
CH2 O C
O
(CH2)16 CH3
CH O C
O
(CH2)16 CH3
CH2 O C
O
(CH2)16 CH3
 
W3ZY3X +→+
Na+ O C
O
(CH2)14 CH3 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 136 
d) É constituído por hidrocarbonetos contendo de 6 a 10 átomos de carbono. 
e) É também chamado gás mostarda. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Certa. O gás natural é composto de hidrocarbonetos leves, predominando o metano. Além disso possui 
menores quantidades de etano, propano e outros. 
b) Errada. O Gás Liquefeito de Petróleo é uma mistura, principalmente, de propano e butano. Muito 
utilizado como combustível e como gás de cozinha. 
c) Errada. O gás natural é composto principalmente por hidrocarbonetos leves. A adição de enxofre é mais 
comum no GLP, já que este é inodoro. 
d) Errada. O gás natural é essencialmente composto por hidrocarbonetos de 1 a 4 átomos de carbono. 
Sendo o metano responsável por 70% da sua composição. 
e) Errada. O gás mostarda é uma arma química, cujo nome oficial é o 1,1-tio-bis-2-cloroetano (C4H8C2S). 
Gabarito: A 
 
75. (UFPR/2020) 
O fogo causado pela queima de óleo de cozinha ou gordura é bem mais difícil de se apagar do que o de 
outros líquidos inflamáveis, o que demandou a criação dos extintores classe K. Tais extintores são 
preenchidos com uma solução alcalina que causa a saponificação do óleo ou gordura, produzindo uma 
espuma que abafa a chama. No quadro abaixo, são listadas as propriedades de cinco substâncias. 
 
Qual das substâncias acima é a adequada para se preparar a solução de preenchimento desse tipo de 
extintor? 
a) Álcool etílico. 
b) Ácido acético. 
c) Acetato de etila. 
d) Cloreto de potássio. 
e) Acetato de potássio. 
 
Comentários: 
Segundo o enunciado, os extintores são preenchidos por uma solução alcanila. Então, deve-se procurar a 
substância de caráter básico. Sendo assim, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 137 
a) Errada. O álcool etílico é considerado ácido fraco, já que o oxigênio da hidroxila, por ser muito 
eletronegativo, atrai os elétrons para si. Sendo assim, favorece a saída do H+. 
b) Errada. O ácido acético, como a própria classe sugere, possui caráter ácido. 
c) Errada. O acetato de etila é um éster, que possui pH neutro, não sendo nem ácido e nem básico. 
d) Errada. O cloreto de potássio é formado pela reação de um ácido forte com uma base forte: 
𝐻𝐶𝑙 + 𝐾𝑂𝐻 → 𝐾𝐶𝑙 + 𝐻2𝑂 
Sendo assim, o KC é um sal neutro, não é ácido e nem básico. 
e) Certa. O acetato de potássio é um sal orgânico que é formado pela reação entre um ácido fraco (ácido 
acético) e uma base forte (NaOH). Portanto, ele é um sal de caráter básico, apto para preencher o extintor: 
 
 
+ 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 
 
 
 
+ 𝐻2𝑂 
 
Gabarito: E 
 
76. (UFPR/2012) 
A utilização de sabões para limpeza data de mais de 4000 anos. Os sabões são constituídos de moléculas 
anfifílicas, que contêm uma porção hidrofóbica e uma hidrofílica, e consequentemente atuam como 
tensoativos. Além da ação física do sabão no processo de remoção de sujeiras, há também a ação química, 
em que ocorre reação entre as moléculas anfifílicas e a sujeira, principalmente gorduras. Mesmo sem 
conhecimento científico, muitas pessoas constatam que a lavagem com sabão utilizando água quente é 
mais eficiente que com água fria. Com relação à ação dos sabões, considere as seguintes afirmativas: 
1. A velocidade de remoção de sujeiras (à base de gorduras) de uma roupa é aumentada em altas 
temperaturas, pois nessa condição há maior frequência de choques entre as moléculas. 
2. O processo de solubilização da sujeira envolve interação entre a parte hidrofóbica do tensoativo e a 
gordura, deixando a parte hidrofílica exposta na superfície que interage com o solvente. 
3. A maior eficiência de lavagem em temperaturas mais altas implica que a reação entre o tensoativo e a 
sujeira é um processo endotérmico. 
4. Em temperaturas superiores à temperatura de fusão de gorduras da sujeira, a velocidade de remoção 
é aumentada, em função da maior superfície de contato. 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 138 
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
 
Comentários: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
1. Certa. O aumento da temperatura gera um aumento da velocidade das partículas, aumentando o 
número de choques entre a sujeira e as partículas do sabão. 
2. Certa. O tensoativo é uma substância anfifílica, possuindo uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica. A 
parte hidrofílica, que é polar, interage com a superfície da água e a hidrofóbico, que é apolar, interage 
com a sujeira (gordura), removendo-a. 
3. Errada. O aumento da temperatura auxilia na maior efetividade do choque entre o sabão e as partículas. 
Sendo assim, essa a remoção facilitada pelas altas temperaturas não guarda relação se a reação é 
endotérmica ou exotérmica. 
4. Certa. Quanto maior a superfície de contato e maior a temperatura, mais colisões efetivas entre sabão 
e sujeira acontecem, tornando o processo mais rápido. 
Gabarito: C 
 
77. (UFPR/2005) 
“Não é o petróleo que está acabando, mas a era do petróleo como a conhecemos. As mudanças têm mais 
a ver com a tecnologia e instabilidade política do que com o aumento da demanda.” (Veja, 9 jun. 2004, p. 
116.) 
A respeito do assunto, considere as seguintes afirmativas: 
I. O setor energético é estratégico para qualquer país, interferindo tanto na economia como na 
geopolítica. 
II. No Brasil, as graves crises do petróleo ocorridas na segunda metade do século XX impulsionaram o 
estabelecimento de estratégias preventivas, como o aumento da produção interna e a substituição do 
petróleo por outras fontes de energia. 
III. O petróleo, apesar de poluidor, continua sendo a fonte energética mais importante na atualidade. Isso 
determina sua exploração e explica, em parte, guerras e conflitos existentes no mundo. 
Assinale a alternativa correta. 
a) Todas as afirmativas são verdadeiras. 
b) Somente a afirmativa I é verdadeira. 
c) Somente a afirmativa II é verdadeira. 
d) Somente a afirmativa III é verdadeira. 
e) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. 
 
Comentários: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 139 
I. Certa. Quanto maisdesenvolvido for o setor energético de qualquer país, mais fonte energia tem 
disponível para as atividades do dia a dia, manutenção de indústrias, comércio, etc. Portanto, quanto 
maior a diversidade do setor energético de um país, maior o potencial de crescimento ele terá. 
II. Certa. Na década de 70 descobriu-se que o petróleo é uma fonte esgotável, o que elevou o preço do 
produto. Em menos de 10 anos, o preço do barril de petróleo praticamente triplicou. 
 Além disso, vários conflitos entre os países árabes provocaram oscilação no preço do petróleo. Sendo 
assim, houve um aumento da produção interna e substituição do petróleo por outras fontes de energia, 
como a eólica e a da biomassa. 
III. Certa. O petróleo ainda é a fonte de energia principal no mundo, ocupando uma parcela de cerca de 
35%. Além disso, o petróleo é motivo para diversos conflitos com países no Oriente Médio, já que vários 
países dessa região detêm áreas com grande quantidade do recurso. 
Gabarito: A 
 
78. (FUVEST SP/2013) 
O craqueamento catalítico é um processo utilizado na indústria petroquímica para converter algumas 
frações do petróleo que são mais pesadas (isto é, constituídas por compostos de massa molar elevada) 
em frações mais leves, como a gasolina e o GLP, por exemplo. Nesse processo, algumas ligações químicas 
nas moléculas de grande massa molecular são rompidas, sendo geradas moléculas menores. 
A respeito desse processo, foram feitas as seguintes afirmações: 
I. O craqueamento é importante economicamente, pois converte frações mais pesadas de petróleo em 
compostos de grande demanda. 
II. O craqueamento libera grande quantidade de energia, proveniente da ruptura de ligações químicas nas 
moléculas de grande massa molecular. 
III. A presença de catalisador permite que as transformações químicas envolvidas no craqueamento 
ocorram mais rapidamente. 
Está correto o que se afirma em 
a) I, apenas. 
b) II, apenas. 
c) I e III, apenas. 
d) II e III, apenas. 
e) I, II e III. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
I. Certo. Quando o petróleo apresenta uma grande quantidade de moléculas que não são muito utilizadas 
tecnologicamente, essas moléculas são convertidas para outra substâncias. 
II. Errado. O craqueamento efetua rompimento das ligações, mas também confere formação de novas 
ligações. O craqueamento é uma reação altamente endotérmica. 
III. Certo. A presença de catalisador diminui a energia de ativação e, assim, facilita a ocorrência da reação. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 140 
Gabarito: C 
 
79. (FUVEST SP/2008) 
O glicerol é um sub-produto do biodiesel, preparado pela transesterificação de óleos vegetais. 
Recentemente, foi desenvolvido um processo para aproveitar esse subproduto: 
 
Tal processo pode ser considerado adequado ao desenvolvimento sustentável porque 
I. permite gerar metanol, que pode ser reciclado na produção de biodiesel. 
II. pode gerar gasolina a partir de uma fonte renovável, em substituição ao petróleo, não renovável. 
III. tem impacto social, pois gera gás de síntese, não tóxico, que alimenta fogões domésticos. 
É verdadeiro apenas o que se afirma em 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) I e II. 
e) I e III. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
I. Certo. O procedimento é sustentável em relação ao metanol, porque é consumido na primeira reação 
(transesterificação ou reação de formação do biodiesel) e depois é formado pelo consumo do glicerol. 
II. Certo. A gasolina é formada por alcanos de 8 carbonos, aproximadamente. O glicerol pode ser 
convertido em alcanos de 6 a 10 carbonos, por isso, pode-se afirmar que o glicerol pode formar a gasolina. 
III. Errado. O gás de síntese que é a mistura de CO e H2 não é utilizado em fogões domésticos. O gás 
utilizado para fogões é uma mistura chamada GLP, que é composta por C3H6 e C4H10. 
Gabarito: D 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 141 
80. (FUVEST SP/2003) 
Do acarajé para a picape, o óleo de fritura em Ilhéus segue uma rota ecologicamente correta. [...] o óleo 
[...] passa pelo processo de transesterificação, quando triglicérides fazem uma troca com o álcool. O 
resultado é o éster metílico de ácidos graxos, vulgo biodiesel. 
(O Estado de S. Paulo, 10/08/2002) 
O álcool, sublinhado no texto acima, a fórmula do produto biodiesel (em que R é uma cadeia carbônica) 
e o outro produto da transesterificação, não mencionado no texto, são, respectivamente, 
a) metanol, ROC2H5 e etanol. 
b) etanol, RCOOC2H5 e metanol. 
c) etanol, ROCH3 e metanol. 
d) metanol, RCOOCH3 e 1,2,3-propanotriol. 
e) etanol, ROC2H5 e 1,2,3-propanotriol. 
 
Comentários: 
Para formar o éster metílico é necessário o triglicerídeo e o metanol. De acordo com a reação abaixo: 
 
O O
O
O
R2
O
R3
R1
O
óleo ou gordura
+ 3
HO OH
OH
+
R1 O
O
R2 O
O
R3 O
O
+
+
glicerol ou glicerinabiodieselmetanol
OHH3C
 
Gabarito: D 
 
81. (UNESP SP/2012) 
Marina e Miriam, duas jovens estudantes, adquiriram um cosmético para cabelos cuja composição, 
apresentada na embalagem, está descrita a seguir: 
Ingredientes: água, aminoácidos (arginina, ácido aspártico, ácido glutâmico, prolina, triptofano, cisteína, 
glicina, leucina, serina, butilenoglicol), álcool cetílico, álcool estearílico, parafina líquida, óleo mineral, 
miristato de isopropila, silicone, queratina hidrolisada, fragrância, tensoativo e conservantes. Lendo a 
descrição dos ingredientes, Marina fez as seguintes afirmações: 
I. O butilenoglicol deve ser retirado do conjunto que compreende os aminoácidos. 
II. O álcool estearílico é estruturalmente relacionado ao ácido esteárico. 
III. Parafina líquida e miristato de isopropila são substâncias polihidroxiladas de alta polaridade. 
É correto o que Marina afirma em 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 142 
a) I, apenas. 
b) I e II, apenas. 
c) I e III, apenas. 
d) II e III, apenas. 
e) I, II e III. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
I. Certo. O butilenoglicol é um álcool e não apresenta as funções ácido carboxílico e amina para ser 
classificado como aminoácido. 
II. Certo. O álcool estearílico é estruturalmente relacionado ao ácido esteárico. Os dois compostos 
apresentam cadeias carbônicas semelhantes. 
III. Errado. A parafina é um hidrocarboneto. Os hidrocarbonetos apresentam pequena afinidade pelas 
moléculas de água. 
Gabarito: B 
 
82. (UNESP SP/2015) 
Os protetores solares são formulações que contêm dois componentes básicos: os ingredientes ativos 
(filtros solares) e os veículos. Dentre os veículos, os cremes e as loções emulsionadas são os mais 
utilizados, por associarem alta proteção à facilidade de espalhamento sobre a pele. Uma emulsão pode 
ser obtida a partir da mistura entre óleo e água, por meio da ação de um agente emulsionante. O laurato 
de sacarose (6-O-laurato de sacarose), por exemplo, é um agente emulsionante utilizado no preparo de 
emulsões. 
 
(Maurício Boscolo. “Sucroquímica”. Quím. Nova, 2003. Adaptado.) 
A ação emulsionante do laurato de sacarose deve-se à presença de 
a) grupos hidroxila que fazem ligações de hidrogênio com as moléculas de água. 
b) uma longa cadeia carbônica que o torna solúvel em óleo. 
c) uma longa cadeia carbônica que o torna solúvel em água. 
d) grupos hidrofílicos e lipofílicos que o tornam solúvel nas fases aquosa e oleosa. 
e) grupos hidrofóbicos e lipofóbicos que o tornam solúvel nas fases aquosa e oleosa. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 143 
Comentários: 
A emulsão é formada pela formação de dispersão de fases insolúveis.Portanto, o laurato de sacarose 
deve apresentar interação pela água e pelo óleo. A água é polar e o óleo é apolar, assim, o laurato de 
sacarose deve apresentar uma porção polar e apolar. Quando uma substância apresenta porção polar e 
apolar é classificada de substância anfifílica, ou seja, apresenta uma porção hidrofílica (polar) e lipofílica 
(apolar). 
Gabarito: D 
 
Questões Resolvidas e Comentadas da UNICAMP 
83. (UNICAMP SP/2015) 
Os sprays utilizados em partidas de futebol têm formulações bem variadas, mas basicamente contêm 
água, butano e um surfactante. Quando essa mistura deixa a embalagem, forma-se uma espuma branca 
que o árbitro utiliza para marcar as posições dos jogadores. Do ponto de vista químico, essas informações 
sugerem que a espuma estabilizada por certo tempo seja formada por pequenas bolhas, cujas películas 
são constituídas de água e 
a) surfactante, que aumenta a tensão superficial da água. 
b) butano, que aumenta a tensão superficial da água. 
c) surfactante, que diminui a tensão superficial da água. 
d) butano, que diminui a tensão superficial da água. 
 
Comentários: 
O butano é um hidrocarboneto que é gasoso a temperatura ambiente. O butano é utilizado como 
propelente, ou seja, o veículo gasoso que retira a porção líquida de dentro da lata. O butano é apolar e 
não é possível ser utilizado como surfactante. O surfactante deve apresentar porção polar e apolar na 
molécula. 
Na porção líquido, é necessário ter água e uma substância capaz de formar uma emulsão, dispersão de 
fases insolúveis. O surfactante apresenta a capacidade de diminuir a tensão superficial do líquido e, assim, 
interage com a porção polar a apolar dentro da lata. 
Gabarito: C 
 
84. (UNICAMP SP/2013) 
Uma prática de limpeza comum na cozinha consiste na remoção da gordura de panelas e utensílios como 
garfos, facas, etc. Na ação desengordurante, geralmente se usa um detergente ou um sabão. Esse tipo de 
limpeza resulta da ação química desses produtos, dado que suas moléculas possuem 
a) uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas moléculas são polares; e uma parte apolar, que se 
liga à água, cuja molécula é apolar. 
b) uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas são apolares; e uma parte com carga, que se 
liga à água, cuja molécula é polar. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 
 
 AULA 28 – Aplicações Tecnológicas dos Compostos Orgânicos 144 
c) uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas são polares; e uma parte com carga, que se 
liga à água, cuja molécula é apolar. 
d) uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas moléculas são apolares; e uma parte apolar, que se 
liga à água, cuja molécula é polar. 
 
Comentários: 
O detergente e o sabão apresentam tensoativos que apresentam a capacidade de formar micelas. As 
micelas são formadas por substâncias que apresentam uma porção apolar (hidrofóbica ou lipofílica) e uma 
porção (hidrofílica ou lipofóbica). A porção apolar é uma cadeia hidrocarbônica e a porção polar pode ser 
iônica ou molecular. 
A gordura é apolar e interage com a porção apolar do detergente ou sabão, enquanto a água interage 
com a porção polar. 
Gabarito: B 
 
85. (UNICAMP SP/2014) 
Recentemente encontrou-se um verdadeiro “fatberg”, um iceberg de gordura com cerca de 15 toneladas, 
nas tubulações de esgoto de uma região de Londres. Esse “fatberg”, resultado do descarte inadequado 
de gorduras e óleo usados em frituras, poderia ser reaproveitado na produção de 
a) sabão, por hidrólise em meio salino. 
b) biodiesel, por transesterificação em meio básico. 
c) sabão, por transesterificação em meio salino. 
d) biodiesel, por hidrólise em meio básico. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. O sabão é elaborado saponificação que é uma hidrólise em meio alcalino de óleos e gorduras. 
b) Certo. O iceberg feito de gordura pode ser convertido em biodiesel através da reação de 
transesterificação em meio alcalino ou ácido. 
c) Errado. O sabão é produzido por reação de saponificação, que é uma hidrólise básica, enquanto o 
biodiesel é produto da transesterificação. 
d) Errado. O sabão é produzido por reação de saponificação, que é uma hidrólise básica, enquanto o 
biodiesel é produto da transesterificação. 
Gabarito: B