Estudo Ativo Vol 3 - Ciências da Natureza-619-621

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Considere a mononitração de um composto hipoté-
tico de fórmula C6H5X, em presença de ácido sulfú-
rico como catalisador. Esta mononitração pode gerar 
como produtos os compostos A, B e C, cuja reação é 
representada abaixo:
Acerca dessa reação e de seus compostos, são feitas 
as seguintes afirmativas:
I. Trata-se de uma reação de condensação.
II. Caso X seja um haleto, os compostos A e C serão os 
produtos preferencialmente formados na reação.
III. Caso X seja o grupo metila (-CH3), o composto B será 
o produto preferencialmente formado na reação.
IV. Caso X seja o grupo nitro (-NO2), o composto B será 
o produto preferencialmente formado na reação.
V. Os compostos A, B e C são isômeros de função.
Das afirmativas feitas, estão corretas apenas 
a) I, II e III. 
b) I, III e V. 
c) II, IV e V. 
d) II e IV. 
e) III e IV. 
10. (Uece) 
Hidrocarbonetos aromáticos são compostos orgâ-
nicos formados exclusivamente por átomos de car-
bono e hidrogênio, e apresentam, obrigatoriamente, 
o núcleo aromático constituído por uma cadeia 
fechada, ligada por seis átomos de carbono com três 
ligações duplas alternadas. No hidrocarboneto aro-
mático com duas substituições no anel benzênico, a 
posição relativa dos substituintes pode ser correta-
mente indicada por 
a) aril (ou a), substituintes nas posições 1 e 5. 
b) orto (ou o), substituintes nas posições 1 e 3. 
c) meta (ou m), substituintes nas posições 1 e 2. 
d) para (ou p), substituintes nas posições 1 e 4. 
11. (Mackenzie - adaptada)) 
Durante a síntese química do composto orgânico Z, 
adotou-se a seguinte rota sintética:
Após a realização da síntese, pode-se afirmar que 
X, Y e W são,
a) cloreto de metanoíla, p-nitrotolueno e o-nitroto-
lueno.
b) cloreto de metila, o-aminotolueno e m-aminoto-
lueno 
c) cloreto de metila, o-aminotolueno e p-aminoto-
lueno.
d) cloreto de metanoíla, o-nitrotolueno e m-nitroto-
lueno.
e) cloreto de metila, o-nitrotolueno e p-nitrotolueno. 
12. (Fuvest-SP) 
Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pessoas 
expostas a ambientes poluídos por benzeno (C6H6). 
Na transformação do benzeno em fenol ocorre: 
a) substituição no anel aromático. 
b) quebra na cadeia carbônica.
c) rearranjo no anel aromático.
d) formação de cicloalcano. 
e) polimerização.
13. (Mackenzie) 
De acordo com as reações abaixo, que se realizam 
sob condições adequadas, os produtos orgânicos 
obtidos em I, II e III, são, respectivamente,
 
a) ácido orto-nitrobenzoico, propan-1-ol e bromo-ci-
clopropano 
b) ácido meta-nitrobenzoico, propanona e 1,3-dibro-
mo-propano. 
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c) ácido para-nitro-benzoico, propanona e bromo-ci-
clopropano. 
d) ácido meta-aminobenzoico, propan-2-ol e bromo-ci-
clopropano. 
e) ácido meta-aminobenzoico, propanona e 1,3-dibro-
mo-propano 
14. (Upe) 
Dissolveu-se 1,0 g de fenol em 1 mL de água, den-
tro de um tubo de ensaio. Em seguida, resfriou-se a 
solução com um banho de gelo. Depois, gota a gota, 
adicionaram-se 6,0 mL de uma solução gelada de 
ácido nítrico aquoso (1:1) e transferiu-se a mistura 
reacional para um erlenmeyer contendo 20,0 mL 
de água. Os dois produtos isoméricos, de fórmula 
C6H5NO3, dessa reação foram extraídos com dicloro-
metano em um funil de separação e, posteriormente, 
purificados.
Adaptado de IMAMURA, Paulo M.; BAPTISTELLA, Lúcia 
H. B. Nitração do fenol, um método em escala semimicro 
para disciplina prática de 4 horas. Quím. Nova, 
23, 2, 270-272, 2000.
Em relação ao experimento relatado acima, é correto 
afirmar que 
a) um dos produtos da reação é um álcool saturado. 
b) os isômeros produzidos são o o-nitrofenol e p-nitro-
fenol. 
c) os produtos da reação são enantiômeros, contendo 
anel benzênico. 
d) dois isômeros geométricos cis-trans são produzidos 
nessa síntese. 
e) cada um dos isômeros produzidos possui uma liga-
ção amida em sua estrutura. 
15. (Ufu) 
Considere as informações a seguir.
Com relação aos benzenos monossubstituídos apre-
sentados, as possíveis posições nas quais ocorrerá 
monocloração em I, II e III são, respectivamente, 
a) 2 e 4; 2 e 4; 3. 
b) 3 e 4; 2 e 5; 3. 
c) 2 e 4; 2 e 5; 4. 
d) 3 e 4; 2 e 4; 4. 
16. 
Complete as reações a seguir:
17. (Unicamp-SP - adaptada)) 
Um dos átomos de hidrogênio do anel benzênico 
pode ser substituído por CH3, OH, Cℓ ou COOH. 
Escreva as fórmulas e os nomes dos derivados benzê-
nicos obtidos por meio dessas substituições. 
18. (EEM-SP) 
Sabendo-se que alguns monoderivados do benzeno 
dirigem o substituinte principalmente para as posi-
ções orto e para, e outros monoderivados do ben-
zeno dirigem-no para a posição meta, indique os 
produtos das seguintes equações de reação: 
a) tolueno + Br2 → 
b) nitrobenzeno + Br2 → 
c) ácido bezeno sulfônico + Cℓ2 →
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19. 
Considere a substância orgânica representada pela 
fórmula estrutural abaixo:
a) Quais classes funcionais estão presentes nesta subs-
tância. 
b) Proponha um método para obtê-la a partir do ben-
zeno.
20. (FUVEST-SP) 
A polimerização do acetileno produz um hidrocar-
boneto aromático (benzeno), que reage com ácido 
sulfúrico, fornecendo um ácido. O sal de sódio desse 
ácido pode ser usado para a produção de fenol. 
Representar as equações das reações do benzeno 
com ácido sulfúrico, e o produto dessa reação com 
NaOH.
Gabarito (e.i.)
1. A 2. E 3. C 4. A 5. B
6. C 7. B 8. B 9. D 10. D
11. E 12. A 13. B 14. B 15. A
16. 
17.