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290 UNIDADE 4 | SINOPSE DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
 14. (Enem) A obtenção de sistemas coloidais estáveis 
depende das interações entre as partículas disper-
sas e o meio onde se encontram. Em um sistema 
coloidal aquoso, cujas partículas são hidrofílicas, 
a adição de um solvente orgânico miscível em 
água, como etanol, desestabiliza o coloide, poden-
do ocorrer a agregação das partículas preliminar-
mente dispersas. A desestabilização provocada 
pelo etanol ocorre porque:
a) a polaridade da água no sistema coloidal é re-
duzida.
b) as cargas superficiais das partículas coloidais 
são diminuídas.
c) as camadas de solvatação de água nas partí-
culas são diminuídas. 
d) o processo de miscibilidade da água e do sol-
vente libera calor para o meio.
e) a intensidade dos movimentos brownianos das 
partículas coloidais é reduzida.
 15. (Unicamp-SP) O trecho seguinte foi extraído de 
uma revista de divulgação do conhecimento quí-
mico e trata de alguns aspectos da lavagem a 
seco de tecidos.
Tratando-se do desempenho para lavar, o tetra-
cloroetileno é um solvente efetivo para limpeza das 
roupas, pois evita o encolhimento dos tecidos, já 
que evapora facilmente, dada sua baixa pressão de 
vapor (0,017 atm, a 20 °C) e dissolve manchas lipo-
fílicas, como óleos, ceras e gorduras em geral...
A leitura desse trecho sugere que o tetracloroeti-
leno é um líquido apolar e sua alta volatilidade se 
deve ao seu baixo valor de pressão de vapor. Le-
vando em conta o conhecimento químico, pode-se:
a) concordar parcialmente com a sugestão, pois 
há argumentos que justificam a polaridade, 
mas não há argumentos que justifiquem a vo-
latilidade.
b) concordar totalmente com a sugestão, pois os 
argumentos referentes à polaridade e à volati-
lidade apresentados no trecho justificam ambas.
c) concordar parcialmente, pois não há argumen-
tos que justifiquem a polaridade, mas há argu-
mentos que justificam a volatilidade.
d) discordar totalmente, pois não há argumentos 
que justifiquem a polaridade nem a volatilidade.
 16. (Enem) Na Idade Média, para elaborar preparados 
a partir de plantas produtoras de óleos essenciais, 
as coletas das espécies eram realizadas ao raiar 
do dia. Naquela época, essa prática era funda-
X
X
mentada misticamente pelo efeito mágico dos 
raios lunares, que seria anulado pela emissão dos 
raios solares. Com a evolução da ciência, foi com-
provado que a coleta de algumas espécies ao raiar 
do dia garante a obtenção de material com maio-
res quantidades de óleos essenciais.
A explicação científica que justifica essa prática 
se baseia na:
a) volatização das substâncias de interesse.
b) polimerização dos óleos catalisada pela radia-
ção solar.
c) solubilização das substâncias de interesse pelo 
orvalho.
d) oxidação do óleo pelo oxigênio produzido na 
fotossíntese.
e) liberação das moléculas de óleo durante o pro-
cesso de fotossíntese.
 17. (UEM/PAS-PR) O café, bebida apreciada por mui-
tos brasileiros, é constituído por diversas subs-
tâncias, entre elas a cafeína. A cafeína, por sua 
vez, é o componente de outros produtos como 
chás, refrigerantes e medicamentos. Apesar da 
coloração escura e do aroma do café em pó, a 
cafeína é uma substância branca, sem cheiro, 
com ponto de fusão na faixa de 236 °C. Com base 
nessas informações, e considerando a fórmula 
abaixo, assinale o que for correto.
cafeína
CH
3
H
3
C
CH
3
N
N
O
O
N
N
01) A substância cafeína é sólida à temperatura 
e à pressão ambientes.
02) O café em pó possui o mesmo ponto de fusão 
da cafeína.
04) A cafeína presente no café tem propriedades di-
ferentes da cafeína presente nos medicamentos.
08) A bebida café é preparada pelo processo de 
filtração simples, onde se obtém uma mistu-
ra homogênea.
16) O alto ponto de fusão da cafeína está relacio-
nado com as interações dipolo permanente-
-dipolo permanente que mantêm as moléculas 
de cafeína unidas.
X
01, 08 e 16
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291CAPÍTULO 12 | PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGåNICOS
 18. (Enem) O principal processo industrial utilizado 
na produção de fenol é a oxidação do cumeno 
(isopropilbenzeno). A equação mostra que esse 
processo envolve a formação do hidroperóxido de 
cumila, que em seguida é decomposto em fenol 
e acetona, ambos usados na indústria química 
como precursores de moléculas mais complexas. 
Após o processo de síntese, esses dois insumos 
devem ser separados para comercialização indi-
vidual.
O
2
1
OOH
H
2
O/H
2
SO
4catalisador
Cumeno Hidroperóxido
de cumila
1
OH
H
2
O/H
2
SO
4
O
Fenol Acetona
Considerando as características físico-químicas 
dos dois insumos formados, o método utilizado 
para a separação da mistura, em escala indus-
trial, é a:
a) filtração.
b) ventilação.
c) decantação.
d) evaporação.
e) destilação fracionada.
 19. (Enem) Pesticidas são substâncias utilizadas para 
promover o controle de pragas. No entanto, após 
sua aplicação em ambientes abertos, alguns pes-
ticidas organoclorados são arrastados pela água 
até lagos e rios e, ao passar pelas guelras dos 
peixes, podem difundir-se para seus tecidos lipí-
dicos e lá se acumularem.
A característica desses compostos, responsável 
pelo processo descrito no texto, é o(a):
a) baixa polaridade.
b) baixa massa molecular.
c) ocorrência de halogênios.
d) tamanho pequeno das moléculas.
e) presença de hidroxilas nas cadeias.
X
X
Em relação à afinidade da vitamina B5 com a água 
e ao caráter ácido que os grupos circulados na 
estrutura conferem ao composto, é correto afir-
mar que a vitamina B5 é:
a) hidrofílica e o grupo 2 apresenta o maior cará-
ter ácido.
b) hidrofóbica e o grupo 1 apresenta o maior cará-
ter ácido.
c) hidrofílica e o grupo 1 apresenta o maior cará-
ter ácido.
d) hidrofílica e o grupo 3 apresenta o maior caráter 
ácido.
e) hidrofóbica e o grupo 3 apresenta o maior 
caráter ácido.
 21. (Fuvest-SP) Uma estudante recebeu uma amostra 
de ácido benzoico sólido contendo impurezas. Para 
purificá-lo, ela optou por efetuar uma recristaliza-
ção. No procedimento adotado, o sólido deve ser 
dissolvido em um solvente aquecido, e a solução 
assim obtida deve ser resfriada. Sendo as impure-
zas mais solúveis à temperatura ambiente, ao final 
devem ser obtidos cristais de ácido benzoico puro. 
Para escolher o solvente apropriado para essa pu-
rificação, a estudante fez testes de solubilidade com 
etanol, água e heptano. Inicialmente, os testes foram 
efetuados à temperatura ambiente, e a estudante 
descartou o uso de etanol. A seguir, efetuou testes 
a quente, e o heptano não se mostrou adequado.
Nos testes de solubilidade, a estudante observou 
a formação de sistema heterogêneo quando tentou 
dissolver o ácido benzoico impuro em:
à temperatura ambiente a quente
a) água água
b) etanol heptano
c) água heptano
d) etanol água
e) heptano água
X
X
 20. (FCMSCSP) A deficiência de vitamina B5 está as-
sociada a desordens metabólicas e energéticas 
em seres humanos.
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292 UNIDADE 4 | SINOPSE DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
NOGUEIRA, L. J.; MONTANARI, C. A.; DONNICI, C. L. Histórico da 
evolução da química medicinal e a importância da lipofilia: de 
Hipócrates e Galeno a Paracelsus e as contribuições de Overton 
e de Hansch. Revista Virtual de Química. n. 3, 2009 (adaptado).
R
e
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, 
2
0
1
6
 22. (FSM/MED-RS) As ligações de hidrogênio intramo-
leculares diminuem a solubilidade de substâncias, 
uma vez que dificultam a formação de ligações de 
hidrogênio entre as moléculas de soluto e de sol-
vente, como pode ser observado nos isômeros de 
posição orto-nitrofenol e para-nitrofenol.
Fórmula 
estrutural
OH O
O
N
OH
OO
N
Nome orto-nitrofenol para-nitrofenol
Solubilidade 
(g/L)
2,0 16,9
Fenômeno semelhante ocorre com osácidos orto-
-aminobenzoico e para-aminobenzoico, cujas 
solubilidades, a uma dada temperatura, são, res-
pectivamente, 0,548 g/L e 6,85 g/L.
‡cido benzoico
OHO
a) Escreva a fórmula estrutural do ácido orto-a-
minobenzoico. Represente nessa fórmula a 
ligação de hidrogênio intramolecular que deve 
ser formada considerando apenas o elemento 
mais eletronegativo da molécula.
b) Considerando que as massas molares dos áci-
dos orto-aminobenzoico e para-aminobenzoico 
sejam iguais a 137 g/mol e que uma substância 
não interfere na solubilidade da outra, calcule a 
relação máxima 
n
n
para
orto
 que pode existir entre o 
número de mols de cada um desses ácidos em 
uma solução contendo ambas as substâncias.
 23. (Enem)
Em sua formulação, o spray de pimenta contém 
porcentagens variadas de oleorresina de Capsicum, 
cujo princípio ativo é a capsaicina, e um solvente 
(um álcool como etanol ou isopropanol). Em con-
tato com os olhos, pele ou vias respiratórias, a cap-
saicina causa um efeito inflamatório que gera uma 
sensação de dor e ardor, levando à cegueira tem-
porária. O processo é desencadeado pela liberação 
de neuropeptídios das terminações nervosas.
Como funciona o gás de pimenta. Disponível em: http://pessoas.hsw.
uol.com.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Quando uma pessoa é atingida com o spray de 
pimenta nos olhos ou na pele, a lavagem da região 
atingida com água é ineficaz porque a:
a) reação entre etanol e água libera calor, inten-
sificando o ardor.
b) solubilidade do princípio ativo em água é mui-
to baixa, dificultando a sua remoção.
c) permeabilidade da água na pele é muito alta, 
não permitindo a remoção do princípio ativo.
d) solubilização do óleo em água causa um maior 
espalhamento além das áreas atingidas.
e) ardência faz evaporar rapidamente a água, não 
permitindo que haja contato entre o óleo e o 
solvente.
 24. (Enem) A lipofilia é um dos fatores fundamentais 
para o planejamento de um fármaco. Ela mede o 
grau de afinidade que a substância tem com am-
bientes apolares, podendo ser avaliada por seu 
coeficiente de partição.
X
Em relação ao coeficiente de partição da testoste-
rona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são , respec-
tivamente:
a) menor e menor que a lipofilia da testosterona.
b) menor e maior que a lipofilia da testosterona.
c) maior e menor que a lipofilia da testosterona.
d) maior e maior que a lipofilia da testosterona.
e) menor e igual à lipofilia da testosterona.
 25. (Enem) A farinha de linhaça dourada é um produ-
to natural que oferece grandes benefícios para o 
nosso organismo. A maior parte dos nutrientes 
da linhaça encontra-se no óleo desta semente, 
rico em substâncias lipossolúveis com massas 
moleculares elevadas. A farinha também apre-
senta altos teores de fibras proteicas insolúveis 
em água, celulose, vitaminas lipossolúveis e sais 
minerais hidrossolúveis.
X
H H
X 5 OH (Testosterona)
X 5 H (Composto 1)
X 5 CH
3
 (Composto 2)
H
X
O
CH
3
CH
3
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