Isômeros (1)

Prévia do material em texto

Isomeria
PARECE MAS NÃO É…
O que são Isômeros?
São compostos de MESMA FORMA MOLECULAR que possuem diferenças estruturais e são, por tantos, compostos diferentes!
2
3
Como assim?
Tipos de Isomeria
4
Plana
Geométrica
Óptica
Espacial
Função
Posição
Cadeia
Metameria
Tautomeria
5
Isomeria de Posição
Diferem na posição de um Grupo Funcional, Insaturação ou Ramificação
6
Isomeria de Posição
Diferem na posição de um Grupo Funcional, Insaturação ou Ramificação
7
Isomeria de Posição
Diferem na posição de um Grupo Funcional, Insaturação ou Ramificação
8
Isomeria de Cadeia
Diferem no tipo de cadeia. Também chamado de ESQUELETAL
9
Isomeria de Cadeia
Diferem no tipo de cadeia
10
11
Isomeria de Função
Diferem na função orgânica apresentada
12
Isomeria de Função
Diferem na função orgânica apresentada
13
Isomeria de Função
Diferem na função orgânica apresentada
14
Isomeria de Função
Diferem na função orgânica apresentada
15
Metameria
Diferem na posição do heteroátomo apresentada
16
Tautomeria
Também chamada isomeria dinâmica, existe quando há equilíbrio dinâmico entre duas espécies de funções distintas.
C3H6O
Tautomeria Aldoenólica
17
Tautomeria
Também chamada isomeria dinâmica, existe quando há equilíbrio dinâmico entre duas espécies de funções distintas.
C3H6O
Tautomeria cetoenólica
Isomeria Espacial
19
Estereoisômeros
Apresentam mesma fórmula molecular e mesma fórmula estrutural plana, diferenciando somente em sua estrutura espacial.
Podem ser
Diastereoisômeros (Geométrica)
Enantiômeros (Óptica)
20
Isomeria Geométrica
Barreira Rotacional
Ligantes diferentes no mesmo carbono
21
22
23
24
25
Isomeria Óptica
Um pouco sobre a luz...
26
Isomeria Óptica
A luz polarizada:
27
Isomeria Óptica
Algumas substâncias químicas possuem a capacidade de desviar o eixo de propagação da luz polarizada. Essa capacidade é chamada de atividade óptica. Substâncias opticamente ativas possuem Enantiômeros! 
28
29
30
31
Mas como saber se é simétrico ou assimétrico?
IMAGEM ESPECULAR 
Um objeto simétrico é IDÊNTICO à sua imagem no espelho. Um objeto assimétrico é DIFERENTE de sua imagem no espelho.
32
33
34
Mistura Racêmica
Formada por um igual número de isômeros levogiros e dextrogiros. A mistura passa a ser opticamente inativa, pois “um anula o outro”.
35
Relação entre Enantiômeros e nº de Carbonos Quirais.
36
(Enem 2018) Várias características e propriedades de moléculas orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas.
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria
Ótica
De Função
De Cadeia
Geométrica
De Compensação
37
(Enem 2018) Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em movimentos de dimensões atômicas, induzidos por luz, poderão ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem a necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido pela luz pode ser observado pela flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um polímero de azobenzeno eaum material suporte, em dois comprimentos de onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o movimento observado. O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência da luz, decorre do(a): 
38
Movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à relaxação das ligações.
Isomerização das ligações N=N, sendo a forma cis do polímero mais compacta que a trans
Tautomerização das unidades monoméricas do polímero, que leva a um composto mais compacto
Ressonância entre os elétrons π do grupo azo e os do anel aromático que encurta as ligações duplas
Variação conformacional das ligações N=N, que resulta em estruturas com diferentes áreas de superfície
39
(Enem 2012) Motores a combustão interna apresentam melhor rendimento quando podem ser adotadas taxas de compressão mais altas nas suas câmaras de combustão, sem que o combustível sofra ignição espontânea. Combustíveis com maiores índices de resistência à compressão, ou seja, maior octanagem, estão associados a compostos com cadeias carbônicas menores, com maior número de ramificações e com ramificações mais afastadas das extremidades da cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o isômero do octano mais resistente à compressão.
n-octano.
2,4-dimetil-hexano.
2,4-dimetil-hexano.
2,5-dimetil-hexano.
2,2,4-trimetilpentano.
40
(UERJ 2012) Considere um poderoso desinfetante, formado por uma mistura de cresóis (metilfenóis), sendo o componente predominante dessa mistura o isômero “para”. Apresente as fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes em menor proporção no desinfetante. Apresente, também, esse mesmo tipo de fórmula para os dois compostos aromáticos isômeros de função dos cresóis.
41
(UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxietano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é: 
butanal e propanal.
butan-1-ol e propanal.
butanal e propano-1-ol.
butan-1-ol e propano-1-ol.
42
(Enem 2018) As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico.
Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas
por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa
sinalização química para perceber a diferença. Pode-se
dizer que veem por meio da química.
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na:
Fórmula estrutural.
Fórmula molecular.
Identificação dos tipos de ligação.
Contagem do número de carbonos.
Identificaçáo dos grupos funcionais.
43
O ácido ricinoleico, um ácido graxo funcionalizado, cuja nomenclatura oficial é ácido D-(−)-12-hidroxioctadec-cis-9-enoico, é obtido da hidrólise ácida do óleo de mamona. As aplicações do ácido ricinoleico na indústria são inúmeras, podendo ser empregado desde a fabricação de cosméticos até a síntese de alguns polímeros.
 
Para uma amostra de solução desse ácido, o uso de um polarímetro permite determinar o ângulo de
Refração
Reflexão
Difração
Giro levógiro
Giro Dextrógiro