Simulado - Módulo 4

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Módulo 4 
2024 
 
 
 
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QUESTÃO 01 😁 FÁCIL 
 
 
Uma classe de produtos químicos 
sintéticos que contém átomos de flúor 
está ganhando as manchetes como 
contaminantes emergentes. 
Comunidades em todo o mundo estão 
descobrindo que a água potável está 
contaminada com substâncias per e 
polifluoralquil (PFAS). Os PFAS devem 
suas propriedades à ligação carbono-
flúor, que é uma das mais curtas e fortes 
conhecidas. Alguns tipos de PFAS são 
considerados quimicamente inertes 
porque as moléculas carecem de grupos 
quimicamente ativos. Outros, possuem 
sítios reativos, incluindo grupo de ácido 
carboxílico. 
Disponível em: 
<https://cen.acs.org/sections/pfas.html>. Acesso em: 24 
mai 2023 (Adaptação). 
 
Um exemplo do contaminante 
emergente que possui um sítio reativo é: 
 
A) 
 
B) 
 
C) 
 
D) 
 
E) 
 
QUESTÃO 02 😊 MÉDIA 
 
 
Existem duas moléculas, o 
noretinodrel e a noretindrona, cujas 
estruturas estão representadas a seguir: 
 
 
Esses compostos são versões 
artificiais da progesterona e supõe-se 
que a molécula eficaz seja a 
noretindrona. Os ácidos estomacais 
supostamente são os responsáveis por 
promoverem a transformação de um 
composto em outro, com um arranjo 
diferente. 
Disponível em: LE COUTER, P.; BURRESON, J. Os 
botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a 
história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar Editora, 2006. 
p.208. [Fragmento]. 
Esse par de compostos são 
classificados como isômeros 
 
A) dinâmicos 
B) funcionais 
C) de cadeia 
D) de posição 
E) geométricos 
 
QUESTÃO 03 😊 MÉDIA 
 
O desabastecimento de petróleo no 
mercado mundial durante a Segunda 
Guerra Mundial fez com que 
pesquisadores de diversos países 
procurassem por alternativas, surgindo, 
na Bélgica, a ideia de reagir óleos 
vegetais com etanol para produzir um 
determinado tipo de biocombustível. Na 
tabela, são apresentados os principais 
exemplos de biocombustíveis: 
https://cen.acs.org/sections/pfas.html
 
 
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Disponível em: 
<http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc28/02-QS-
1707.pdf>. Acesso em: 24 mai. 2023 (Adaptação). 
 
A ideia que surgiu na Bélgica originou o 
biocombustível denominado: 
 
A) Álcool 
B) Bio-óleo 
C) Biodiesel 
D) Carvão vegetal 
E) Biogás de síntese 
 
QUESTÃO 04 😱 DIFÍCIL 
 
 
Compostos fenólicos nitratos 
apresentam diferentes valores de pKa, 
em virtude de algumas características 
estruturais de suas moléculas. 
 
 
Os diferentes valores de pKa indicam 
que 
 
A) os compostos podem apresentar 
caráter ácido e caráter básico. 
B) a presença de grupos hidroxila 
garantem o caráter básico dos 
compostos. 
C) a posição e a quantidade de grupos 
nitro interferem nos valores de acidez. 
D) a acidez dos compostos é 
inversamente proporcional à 
quantidade de grupo nitro. 
E) o processo de liberação dos grupos 
–OH é mais intenso quanto maior a 
quantidade de grupos nitro. 
 
QUESTÃO 05 😊 MÉDIA 
 
A tabela apresenta alguns exemplos 
de ésteres e seus respectivos aromas. 
Esses compostos possuem uma 
importante aplicação na indústria como 
flavorizantes, ou seja, substâncias que, 
quando adicionadas em pequena 
quantidade aos alimentos, conferem-
lhes características degustativas e 
olfativas. 
 
 
 
Confirmando a Esterificação de Fischer por meio 
dos Aromas. Química Nova na Escola, 2004. Disponível 
em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc19/a11.pdf>. 
Acesso em: 24 mai. 2023 (Adaptação). 
 
Um reagente que é fundamental para 
a produção de todos os aromas 
presentes na tabela é o 
 
A) Etanol 
B) Etanal 
C) Metoxietano 
D) Ácido etanoico 
E) Ácido metanóico 
 
 
 
 
 
 
http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc28/02-QS-1707.pdf
http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc28/02-QS-1707.pdf
http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc19/a11.pdf
 
 
 
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QUESTÃO 06 😊 MÉDIA 
 
A molécula da alizarina é a 
responsável pela cor vermelho-
alaranjado dos corantes naturais. A 
alizarina é um derivado da antraquinona, 
composto de que derivam várias 
matérias corantes que ocorrem na 
natureza. A substância original, a 
antraquinona, não é colorida. Mas os dois 
grupos OH do lado direito do anel na 
alizarina, combinados com ligações 
duplas e simples alternadas no resto da 
molécula, fornecem conjugação 
suficiente para que a alizarina absorva 
luz visível. 
 
 
LE COUTER, P.; BURRESON, J. Os botões de 
Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. 
Rio de Janeiro: Jorge Zahar Editora, 2006. p.162. 
[Adaptação]. 
Os grupos presentes na molécula do 
corante que são fundamentais para que 
haja absorção de luz visível são 
características da função orgânica 
A) Enol 
B) Fenol 
C) Álcool 
D) Cetona 
E) Aldeído 
 
QUESTÃO 07 😱 DIFÍCIL 
 
A lactose, também chamada açúcar 
do leite, é um dissacarídeo formado de 
uma unidade de glicose e uma unidade 
de outro monossacarídeo, a galactose, os 
quais estão representados a seguir: 
 
 
A enzima lactase hidrolisa a lactose 
em glicose e galactose que são 
absorvidas pela mucosa intestinal. A 
glicose entra para o pool de glicose do 
intestino, e a galactose é metabolizada 
no fígado para ser convertida em glicose, 
e entrar nesse pool. Caso a galactose não 
seja metabolizada no fígado, o é pelos 
eritrócitos, ou é eliminada na urina. Um 
pool refere-se ao conjunto de moléculas 
sobre o qual as enzimas podem operar. 
 
MATTAR, R. MAZO, D. F. C. INTOLERÂNCIA À LACTOSE: 
MUDANÇA DE PARADIGMAS COM A BIOLOGIA MOLECULAR. 
REVISTA DA ASSOCIAÇÃO MÉDICA BRASILEIRA. DISPONÍVEL EM: 
<HTTPS://WWW.SCIELO.BR/J/RAMB/A/LZYNT4ZJKPY4RMZNYC
TZRWM#>. ACESSO EM 15 JUN. 2023 (ADAPTAÇÃO). 
Mesmo tendo estruturas muito 
semelhantes, há necessidade de 
metabolização da galactose no fígado 
anteriormente à sua absorção no 
intestino. Isso ocorre devido ao fato de os 
monossacarídeos 
 
A) serem isômeros de posição. 
B) terem diferentes massas 
moleculares. 
C) possuírem diferentes números de 
hidroxilas. 
D) apresentarem organização 
espacial diferente. 
E) pertencerem à mesma classe de 
grupos funcionais. 
 
QUESTÃO 08 😊 MÉDIA 
 
O processo de winterização consiste 
em separar os triacilglicerídeos por 
diferença na temperatura de fusão. Este 
processo físico consiste em diminuir 
lentamente a temperatura para que 
ocorra a cristalização dos 
triacilglicerídeos que apresentam 
https://www.scielo.br/j/ramb/a/LzYNt4zJkPy4rMznyctzRwM
https://www.scielo.br/j/ramb/a/LzYNt4zJkPy4rMznyctzRwM
 
 
 
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A tabela a seguir apresenta a 
composição de ácidos graxos da gordura 
de frango: 
 
Ácidos graxos Gordura de frango 
(Composição 
percentual) 
C14:0 Mirístico 0,6 
C16:0 Palmítico 24,7 
C16:1 Palmitoleico 7,1 
C18:0 Esteárico 6,0 
C18:1 Oleico 43,4 
C18:2 Linoleico 17,2 
 
Disponível em: 
<https://www.scielo.br/j/rbcf/a/frY5RxzkmWKCWHXTnc
JQCtK/?format=pdf&lang=pt>. Acesso em: 27 set. 2023 
(Adaptação). 
 
Os ácidos graxos que estarão 
presentes na fração que tem como 
objetivo melhorar o comportamento 
térmico da gordura do frango são 
 
A) palmítico, esteárico e oleico. 
B) palmitoleico, oleico e linoleico. 
C) mirístico, palmítico e esteárico. 
D) mirístico, palmitoleico e esteárico. 
E) palmitoleico, esteárico e linoleico. 
 
 
QUESTÃO 11 😁 FÁCIL 
 
Texto I 
 
Havia todo o tipo de remédios, loções 
e elixires num armário grande – 
lembrava uma farmácia antiga em 
miniatura –, e havia um microscópio, e 
frascos de reagentes para examinar a 
urina de pacientes, como a solução de 
Fehling, de um azul-vivo que se tornava 
amarelo na presença de açúcar na urina. 
 
O. Sacks. Tio Tungstênio: memórias de uma 
infância química. Companhia das Letras, São Paulo 
(2002). Pág. 18 
Texto II 
 
O teste de Fehling foi desenvolvido 
pelo químico alemão Hermann von 
Fehling para diferenciar aldeídos de 
cetonas. Entretantoacabou tornando-se 
um reagente geral para açúcares 
redutores (ou seja, que possuem tanto os 
grupos de aldeídos quanto os de 
cetonas), pois as cetoses sofrem 
rearranjo e também dão teste positivo. 
 
Disponível em: 
<https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/1125
0927032012Quimica_Biomoleculas_Aula_02.pdf>. 
Acesso em: 17 jun. 2022. (Adaptação) 
A solução de Fehling se torna amarela 
na presença do seguinte composto: 
A) 
 
B) 
 
C) 
 
 
https://www.scielo.br/j/rbcf/a/frY5RxzkmWKCWHXTncJQCtK/?format=pdf&lang=pt
https://www.scielo.br/j/rbcf/a/frY5RxzkmWKCWHXTncJQCtK/?format=pdf&lang=pt
https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/11250927032012Quimica_Biomoleculas_Aula_02.pdf
https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/11250927032012Quimica_Biomoleculas_Aula_02.pdf
 
 
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D) 
 
E) 
 
 
QUESTÃO 12 😊 MÉDIA 
 
Um marco importante para a Química 
foi a descoberta, em 1939, da atividade 
inseticida do DDT. O DDT é classificado 
como um organoclorado, composto por 
átomos de carbono (C), hidrogênio (H) e 
cloro (Cl). As principais características 
dos organoclorados são: insolubilidade 
em água; solubilidade em líquidos 
apolares como éter, clorofórmio e, 
consequentemente, em óleos e 
gorduras. 
 
 Fórmula estrutural do DDT 
 
Disponível em: 
<http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc34_1/03-QS-02-
11.pdf>. Acesso em: 24 jun. 2022. (Adaptação) 
 
A utilização de DDT é um risco para a 
natureza, pois provoca 
 
A) acúmulo do inseticida no tecido 
adiposo de todos os organismos vivos. 
B) liberação da molécula de benzeno 
na atmosfera, um composto 
cancerígeno. 
C) contaminação da água com altas 
concentrações de inseticida diluído nos 
recursos hídricos. 
D) reações químicas na atmosfera em 
virtude da alta instabilidade das ligações 
da molécula. 
E) elevação do pH do solo, ocasionado 
pela decomposição do inseticida e 
formação de ácido clorídrico. 
 
QUESTÃO 13 😊 MÉDIA 
 
A nimesulida é um fármaco anti-
inflamatório prescrito no Brasil como 
anti-inflamatório, analgésico e 
antitérmico. A segurança do uso 
farmacológico de nimesulida tem sido 
amplamente discutida pelos países da 
União Europeia, /apesar disto, a ANVISA 
ainda mantém a autorização para a 
comercialização deste anti-inflamatório 
no Brasil para crianças acima de 12 anos 
de idade. A figura a seguir mostra os 
pares ácido-base conjugados da 
nimesulida em meio aquoso: 
 
Disponível em: 
<https://www.scielo.br/j/qn/a/XrR3hMFmXJSjFfYFKXnC
3qN/?format=pdf&lang=pt>. Acesso em: 25 ago. 2022 
(Adaptação). 
Nesse processo, atua como ácido de 
Bronsted-Lowry o grupo 
 
A) 1 
B) 2 
C) 3 
D) 4 
E) 5 
 
 
 
 
http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc34_1/03-QS-02-11.pdf
http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc34_1/03-QS-02-11.pdf
https://www.scielo.br/j/qn/a/XrR3hMFmXJSjFfYFKXnC3qN/?format=pdf&lang=pt
https://www.scielo.br/j/qn/a/XrR3hMFmXJSjFfYFKXnC3qN/?format=pdf&lang=pt
 
 
 
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QUESTÃO 14 😱 DIFÍCIL 
O aspartame foi descoberto 
acidentalmente nos Estados Unidos em 
1965 por J. M. Schlatter quando este 
tentava desenvolver um sedativo para 
úlceras. É um dipeptídeo branco, 
cristalino, inodoro, de baixa caloria e com 
uma doçura de 180-200 vezes a da 
sacarose. Possui ponto de fusão de 246-
247 °C, solúvel em água (10,2 g/L (25 °C)) 
sendo insolúvel em óleos e gorduras. 
Disponível em: 
<http://static.sites.sbq.org.br/quimicanova.sbq.org.br/p
df/Vol19No3_248_v19_n3_07.pdf>. Acesso em 25 ago. 
2022 (Adaptação) 
A molécula que pode representar a 
estrutura desse adoçante é: 
A) 
 
B) 
 
C) 
 
 
 
 
 
D) 
 
E) 
 
 
QUESTÃO 15 😁 FÁCIL 
Os ganhadores do Prêmio Nobel de 
Química de 2021 levaram as láureas por 
desenvolver um terceiro método de 
catálise – que não envolve metais nem 
enzimas. O alemão Benjamin List 
descobriu que um único aminoácido, a 
prolina, não só era um catalisador eficaz 
como conseguia manipular uma 
determinada reação química para que 
ela gerasse com mais frequência um 
certo tipo de molécula em vez de sua 
versão espelhada, a chamada catálise 
assimétrica. 
Disponível em: 
<https://super.abril.com.br/ciencia/35-do-pib-mundial-
depende-da-catalise-de-reacoes-quimicas-premiada-
no-nobel/>. Acesso em: 25 set. 2022 (Adaptação) 
 
O Prêmio Nobel de 2021 desenvolveu 
um método de catálise se relaciona à 
formação de isômeros 
 
A) ópticos 
B) de função 
C) de cadeia 
D) de posição 
E) geométricos 
 
 
 
 
 
http://static.sites.sbq.org.br/quimicanova.sbq.org.br/pdf/Vol19No3_248_v19_n3_07.pdf
http://static.sites.sbq.org.br/quimicanova.sbq.org.br/pdf/Vol19No3_248_v19_n3_07.pdf
https://super.abril.com.br/ciencia/35-do-pib-mundial-depende-da-catalise-de-reacoes-quimicas-premiada-no-nobel/
https://super.abril.com.br/ciencia/35-do-pib-mundial-depende-da-catalise-de-reacoes-quimicas-premiada-no-nobel/
https://super.abril.com.br/ciencia/35-do-pib-mundial-depende-da-catalise-de-reacoes-quimicas-premiada-no-nobel/