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Estereoquímica
Loara Sampaio
Isômeros
Isômeros
constitucionais Estereoisômeros
Isômeros
geométricos Isômeros ópticos
Estereoisômeros
São átomos conectados da mesma forma (na mesma
sequência da molécula, mas a disposição espacial é
diferente. E eles podem ser isômeros cis-trans e também
isômeros com centros assimétricos (carbonos quirais). 
Vítimas de malformações causadas pelo uso da talidomida estão
apreensivas: no final de outubro, receberam uma carta, em
alemão, originada da fundação germânica que há décadas
fornece a elas uma pensão vitalícia como forma de “compensar”
os danos causados pela droga, originalmente fabricada no país
europeu pelo laboratório Chemie Grünenthal. Entre os 58
brasileiros beneficiados, quem buscou uma tradução logo se
assustou com o conteúdo: a Fundação Contergan para Pessoas
com Deficiência (Conterganstiftung für Behinderte Menschen,
em alemão) informava a intenção de interromper os pagamentos
que, para muitas dessas pessoas com deficiência, são a principal
– se não a única – fonte de renda. ( GZH Saúde, 2020).
TALIDOMIDA
TALIDOMIDA A talidomida foi descoberta na Alemanha em 1957;
Historicamente esse fármaco foi um potente
sedativo na era pós-guerra, também era utilizado
para aliviar náuseas em mulheres grávidas;
Era prescrita para o tratamento de pequenos
distúrbios e até mesmo doenças infecciosas;
Considerada segura era disponível sem prescrição
médica;
Rapidamente começou a ser fabricada e vendida por
todo o Mundo;
Em 1959 num número crescente de récem-nascidos
começou a ser relatado um fenotipo chamado
focomelia.
A comercialização em território brasileiro
começou em março de 1958, depois da
identificação dos primeiros graves eventos
adversos na Alemanha;
Em 1962, os jornais brasileiros passaram a divulgar
que havia em torno de 300 bebês vítimas da
fármaco no país;
Contudo, a suspensão do seu uso só se efetivou
em 1965, com pelo menos quatro anos de atraso
em relação à Alemanha.
NO BRASIL
Centros assimétricos são carbonos quirais e suas
imagens não se sobrepõem 
Os carbonos são ligados a quatro elementos ou grupos
diferentes
O carbono tem que ter hibridização sp^3
Esses isomeros são denominados enantiômeros e a
quantidade de enantiômero é igual a 2^n, n corresponde
ao número de carbonos quirais presentes na mólecula
COMO REPRESENTAR
TRIDIMENSIONAIS EM UM PLANO
LUZ POLARIZADA E LUZ NATURAL
Ihttps://www.youtube.com/
watch?v=rvfLXm1aiM4
"Uma descoberta importantíssima para a ciência foi a seguinte: enquanto um
dos tipos de cristal de quartzo desvia a luz polarizada para a direita, o outro a
desvia para a esquerda, com ângulos exatamente igual" (PERUZZO, 2016).
Um composto que vira o plano de polarização no sentido horário é
denominado dextrogiro e indica prefixo (+)
Um composto que vira o plano de polarização no sentido anti-horário é
denominado levogiro e indica prefixo (-)
ATENÇÃO: (+) e (-) não tem relação com (R) e (S)!!! Alguns compostos (R)
são levogiros enquanto outros são dextrogiro e o mesmo ocorre com
compostos (S).
ISOMERIA GEOMÉTRICA
A diferença entre esses dois compostos
está na disposição geométrica do grupos
ligados aos carbonos da dupla. E esse tipo
de isomeria geométrica chamamos de cis
e trans;
A presença de um ciclo na molécula pode
também dar origem a isomeria cis-trans já
que o ciclo não permite a livre rotação da
lição C — C
Cada um dos carbonos da dupla ou do
ciclo tem que apresentar dois ligantes
diferentes entre si;
ROTÇÃO CIS-TRANS RESTRITA
POR ESTRUTURA CÍCLICA
Icis-1-bromo-3cilorociclobutano/ trans-1-bromo-3cilorociclobutano
"ATENÇÃO: Não é qualquer estrutura ciclica que vai ter esse tipo de isomeria. Um anel
benzeno ou qualquer estrutura que seja um anel aromático, os carbonos tem
hibridização sp^2, portanto qualquer outro grupo ligado a esses átomos vão estar para
fora e no mesmo plano do anel.
Quando observamos que dois compostos são diferentes
observando apenas a fórmula estrutural, chamamos de isômeros
constitucionais.
Neles a fórmula molecular é igual, mas a disposição da molécula é
diferente.
EX: 
hexano
ISOMERIA CONSTITUCIONAL
QUESTÕES
Obrigada pela
participação!
Use este espaço para dúvidas e informes.
Referências bibliográficas
PERUZZO, Francisco Miragaia; CANTO, Eduardo Leite do. Química na abordagem do
cotidiano. 4ª edição. São Paulo: Moderna, 2006
BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica, quarta edição, volume 1 / Paula Yurkanis
Bruice. São Paulo : Pearson Prentice Hall, 2006.
JUSTINO, Guilherme. A volta a um pesadelo . GZH Saúde, 10 jan. 2020. Disponível em:
https://gauchazh.clicrbs.com.br/saude/noticia/2020/01/conheca-a-historia-da-talidomida-
que-afetou-a-vida-de-milhares-de-pessoas-e-que-60-anos-depois-volta-a-assombrar-as-
vitimas-ck58a7we2004l01r2ph10h28g.html. Acesso em: 12 de jun. 2022.
SILVESTRE, Gisele. Tragédia da talidomida – Divisor de águas na regulamentação de
medicamento. Blog Quimikinha, 7 de mai. 2018. Disponível em:
https://www.blogs.unicamp.br/quimikinha/2018/05/07/tragedia-da-talidomida-divisor-de-
aguas-na-regulamentacao-de-medicamento/. Acesso em: 12 de jun. 2022
SILVESTRE, Gisele. Paradoxos da Talidomida – “De temida a promissor fármaco”
. Blog Quimikinha, 7 de jun. 2018. Disponível em:
https://www.blogs.unicamp.br/quimikinha/2018/06/07/paradoxos-da-talidomida-de-temida-a-
promissor-farmaco/. Acesso em: 12 de jun. 2022
Keester03. Polarimetry Tutorial. Youtube, 4 de jun. 2018. Disponível em
<https://www.youtube.com/watch?v=rvfLXm1aiM4>. Acesso em: 12 de jun. 2022
MORO, Adriana; INVERNIZZI Noela. A tragédia da talidomida e a luta por direitos e regulação.
HCS-Manguinhos, Vol.24 no.3 Rio de Janeiro jul./set. 2017. Disponível em:
http://www.revistahcsm.coc.fiocruz.br/a-tragedia-da-talidomida-e-a-luta-por-direitos-e-
regulacao/. Acesso em: 12 de jun. 2022.