Fenóis: Estruturas, Nomes e Propriedades

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Fenóis –
 
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©Luiz C A Barbosa Página 1
 
1.
 
Apresente as fórmulas estruturais, os nomes e o uso de cinco fenóis. 
 
2.
 
Cite um método de preparo industrial do fenol, apresentando os reagentes e as 
condições utilizadas no processo.
 
3.
 
Apresente fórmulas estruturais e nomes sistemáticos (IUPAC) para
 
substâncias que se 
enquadrem nas seguintes descrições: 
 
a)
 
Um composto fenólico que seja mais ácido que o fenol.
 
b)
 
Um composto fenólico que seja quiral e que tenha no máximo 7 átomos de carbono.
 
c)
 
Uma quinona que pode ser convertida no 2,3-diclorobenzeno-1,4-diol.
 
d)
 
Um isômero do 3-etil-4-nitrofenol que seja menos ácido.
 
4.
 
Forneça os nomes sistemáticos (IUPAC) dos seguintes compostos:
 
a) b) c)
d) e) f)
OH
CH3
OH
O
O
OH
NO2
Br
OH
OH
CH3
OH
OCH3
5.
 
Explique por que o fenol é um ácido mais forte que o etanol.
 
6.
 
O 4-hexilresorcinol é utilizado com anti-séptico em alguns produtos farmacêuticos. 
Apresente todos os reagentes necessários para produzir esse composto a partir do 
resorcinol.
 
7.
 
O lapachol é uma quinona encontrada em grande quantidade na madeira do ipê roxo. O 
tratamento desse composto com HCl em ácido acético a 25 oC resulta na formação da -
lapachona. Já sua reação com H2SO4
 
a 25 oC produz a 
 
-lapachona. O aquecimento da -
lapachona em meio ácido resulta na sua conversão em
 
-lapachona. Com base nessas 
informações e nas fórmulas estruturais apresentadas a seguir, represente o mecanismo 
para a formação da -lapachona e da -lapachona a partir do lapachol. Entre a -
lapachona e a -lapachona qual é o composto mais estável? Apresente uma possível 
explicação para essa diferença de estabilidade. 
 
O
O
OH
Lapachol
O
O
O
O O
-Lapachona
-Lapachona
O
 
8.
 
Quais dentre os compostos listados
 
a seguir você espera que apresentem em suas 
estruturas ligações de hidrogênio intramolecular? Explique sua resposta. 
 
a)
 
2-cianofenol
 
b)
 
4-cianofenol
 
c)
 
2-nitrofenol
 
d)
 
3-nitrofenol
 
e)
 
ácido 2-hidroxibenzóico 
 
f)
 
acido 4-hidroxibenzóico
 
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