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5930308 - Química Orgânica II (Turma 2012101) 
2" P rova - 18/05/2012 
Nome: 
1. Para cada,composto abaixo, indicar se é quiral ou aquiral. Assinalar com (*) os centros 
estereogênicos. 
2. Escrever os estereodescritores nas estruturas abaixo (não esqueça da pró-quiralidade!). 
3. Desenhe as duas conformações cadeira de cada composto abaixo, indicando qual a mais 
estável. 
4. Considerando as conformações mais estáveis, escrever as fórmulas dos compostos do 
problema anterior em ordem decrescente de estabilidade. 
mais eslávd I iniciação gaucílt adicionai 1 mlcrac-ao ganche adicionais ? micracãi) gaúche adicionais 
2 inieraçõei i 3 diaxiais 2 interações i.i-dutxiais 
estabilidade aumenta 
5. As reações abaixo são estereoespecífícas? Justifique. 
l . i rw reação o estereoespecitica quando o material de partida existe em duas (ou mais) formas esleieoisoméricas c cada uma delas dá origem a um estereoisòmcro dilerente do produto. As reações acima são estereosseletnas, pois, cada uma delas da como produto principal um dos dois estereoisòmcros possíveis. 
6 Os produtos das reações do exercício anterior são opticamente ativos? Justifique. 
O produto de uma reação so pode apresentar atividade opuca, ou seja. so pode ser uni enantiòmero puro oti mais comumente uma mistura escalémica quando um dos componentes da reação (material de partida, reagente ou um catalisador) já apresenta atividade óptica, o que não ocorre nas reaçdes acima. As estruturas dos produtos moslrados indica a configuração relativa, assim, quando o composto é quiral . o produto c obtido como uma mistura racèniica. 
7. Discuta a reatividade dos haletos abaixo, nas reações indicadas. 
cou 1'ómitTO mais c f á ve i 
realivn 
Conforme mostrado na figura acima, os grupos que serão eliminados (I l e C l) devem apiesentar uma conformação anti. o que no caso de anéis de cielo-hexano é a traits-diaxial. O confôrmcro mais estável do haleto I ( mais de 99%) não atende este requisito, resultando em uma reação muito lenta. Por outro lado. o conlôrmero mais estável do haleto 2 apresenta o H e o Cl numa conformação trans-diaxial favorável a eliminação, resultado em uma reação rápida 
8. Desenhe as estruturas das piranoses (hemiacetais cíclicos) do carboidrato alose. 
CHO 
CH2OH OH OH OH H 
D-t+yAlose anomero anomero j]