Apostila de Química Orgânica

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QUÍMICA ORGÂNICA
HISTÓRICO
Em 1807, Berzelius sugeriu que somente os organismos vivos possuíam uma força vital capaz de produzir os compostos orgânicos.
Em 1828 seu discípulo, Wöhler, põe abaixo essa teoria quando obteve, em laboratório, a substância uréia (existe na urina) a partir do cianato de amônio (inorgânico), um composto tipicamente orgânico. A síntese de Wöhler é dada abaixo:
Em 1848, Gmelin chama a atenção para o fato de todos os compostos orgânicos conhecidos possuírem carbono. A partir disso, Kekulé reuniu as informações necessárias para definir a química orgânica como sendo a parte da Química que estuda os compostos do elemento carbono.
1850,Herman Kolb, primeira transformação de um composto orgânico em outro composto orgânico.
OS COMPOSTOS ORGÂNICOS PODEM SER DIVIDIDOS EM DOIS GRUPOS:
Compostos orgânicos naturais: aqueles encontrados na natureza, como os provenientes do petróleo (metano, propano),ou dos vegetais (clorofila, sacarose e celulose, etc.);
Compostos orgânicos sintéticos: aqueles produzidos pelo homem, medicamentos, pigmentos, etc.
ATUALMENTE SÃO CONHECIDOS MAIS DE 10.000.000 DE COMPOSTO E ORGÂNICOS
POSTULADOS DE KEKULÉ
1º - O átomo de carbono é tetravalente, ou seja, pode estabelecer até 4 ligações com outros átomos;
2º - As quatro valências são equivalentes;
3º - Os átomos de carbono podem se ligar entre si formando longas cadeias, é a chamada propriedade de encadeamento.
Tipos de hibridação do carbono
Exemplos
Classificação do carbono em uma cadeia
A – Carbono Primário (P): é o carbono que se liga a no máximo 1 outro átomo de carbono ou a nenhum carbono.
B – Carbono Secundário (S): é o carbono que se liga a 2 outros átomos de carbono.
C – Carbono Terciário (T): é o carbono que se liga a 3 outros átomos de carbono.
D – Carbono Quaternário (Q): é o carbono que se liga a 4 outros átomos de carbono.
Exemplo: classifique os carbonos da molécula:
CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO.
Podem ser classificados de acordo com o número de outros átomos de carbono ligado a ele na cadeia .
Primário: Ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono ou a nenhum carbono.
Secundário: Ligado diretamente a dois outros carbonos
Terciário: Ligado diretamente a três outros carbonos
Quaternário: Ligado diretamente a quatro outros carbonos
EXERCÍCIOS
01) A substância responsável pelo aroma característico da maçã verde pode ser representado por:
a. Quantos hidrogênios completam corretamente essa molécula?
b. Classifique os carbonos presente na estrutura.
2) Quais as ligações (simples, duplas ou triplas )entre átomos de carbono que completam de maneira adequada as estruturas, nas posições indicadas por 1,2, 3 e 4 ?
3) (Centec-Ba) Considere a cadeia a seguir;
Os carbonos numerados classificam-se respectivamente como:
a) primário, terciário, quaternário, secundário
b) primário, quaternário, secundário, terciário
c) secundário, quaternário, terciário, primário
d) terciário, secundário, primário, quaternário
e) terciário, primário, secundário, quaternário
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS ABERTAS
Cadeia carbônica : É o conjunto de todos os átomos de carbono e de todos os heteroátomos que constituem a molécula de qualquer composto orgânico.
Classificação de cadeias aberta, acíclica ou alifática:
Neste caso não há fechamento da cadeia carbônica. Ela possui duas extremidades
Normal (aberta):apenas dois extremos livres
Ramificada: mais de dois extremos livres (apresenta pelo menos 1 carbono terciário ou quaternário.
QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO
SATURADAS: apresentam somente ligação simples entre átomos de carbono.
INSATURADAS: apresentam pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono.
QUANTO A PRESENÇA DE HETEROÁTOMO
HOMOGÊNEAS: não apresentam heteroátomos
HETEROGÊNEAS: apresentam heteroátomos (S, O, N, P entre átomos de carbono).
CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS CARBÔNICAS CÍCLICAS (FECHADAS):
CADEIAS ALICÍCLICAS OU NÃO AROMÁTICAS
São cadeias fechadas que não apresentam o anel benzênico. Ou seja não possuem extremidades livres.
QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO
SATURADAS: apresentam somente ligação simples entre átomos de carbono.
INSATURADAS: apresentam pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono.
 OU 
QUANTO A PRESENÇA DE HETEROÁTOMO
HOMOCICLICAS: não apresentam heteroátomos.
HETEROCÍCLICAS: apresentam heteroátomos (S, O, N, P entre átomos de carbono).
CADEIAS MISTAS
São cadeias que apresentam parte acíclica e parte cíclica ou parte acíclica e parte aromática, etc.
Exemplo: o p-etil-ciclopropilbenzeno possui cadeia parte aromática, parte alicíclica e parte acíclica.
CADEIAS CICLICAS AROMÁTICAS:
São aquelas que apresentam pelo menos um anel benzênico:
As cadeias aromáticas podem ser classificadas como :
cadeias mononucleares: apresentam apenas UM ANEL benzênico
cadeias polinucleares: apresentam DOIS ou mais anéis benzênicos.
NÚCLEOS CONDENSADOS
NÚCLEOS ISOLADOS
Cadeias polinucleares: apresentam DOIS ou mais anéis benzênicos. NÚCLEOS ISOLADOS
RESUMO
Exercícios
Classifique as cadeias abaixo:
f)
g)
 
h) 
2. Quantos átomos de carbono secundário há no composto?
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
3. Dadas as cadeias carbônicas, quantos átomos de hidrogênio faltam nessas estruturas?
4. Completar as ligações que faltam, colocando simples, dupla ou tripla ligação.
5. Observe a estrutura do adamantano.
Em relação a essa estrutura, todas as alternativas estão corretas, EXCETO: 
a) Contém átomos de carbono secundário. 
b) Contém átomos de carbono terciário. 
c) Contém átomos de hidrogênio primário. 
d) Não contém átomos de carbono quaternário. 
e) Tem fórmula molecular C10H16.
6. De acordo com recente pesquisa realizada pelo Instituto Nacional do Câncer, os cigarros brasileiros apresentam níveis de Nicotina 100% a 200% superiores ao limite que os padrões internacionais estabelecem como o patamar, a partir do qual se cria a dependência. A sua fórmula estrutural é
Daí, podemos afirmar que a nicotina: 
a) apresenta a seguinte fórmula: C11H14N2 
b) três ligações "pi" 
c) dois carbonos terciários 
d) possui uma cadeia carbônica apenas com átomos de carbono e hidrogênio
7. A respeito dos compostos orgânicos afirma-se: 
01. Os compostos orgânicos, somente podem ser sintetizados pelos organismos vivos, daí a qualificação de orgânicos. 
02. Os compostos orgânicos são compostos do carbono, embora algumas substâncias que contêm esse elemento sejam estudadas também entre os compostos inorgânicos (CO2, HCN, etc.). 
04. A existência de um grande número de compostos de carbono está relacionada com a capacidade do átomo de carbono de formar cadeias, associada à sua tetravalência. 
08. Nos compostos do carbono o tipo de ligação mais frequente é a covalente. 
16. Os compostos orgânicos são regidos por leis e princípios próprios, não aplicáveis aos compostos inorgânicos. 
Soma ( )
8. Sobre a classificação das cadeias carbônicas, assinale a(s) afimação(ões) correta(s). 
01) O composto responsável pelo sabor de banana
apresenta cadeia alifática, normal, homogênea e saturada. 
02) O benzopireno, constituinte da fumaça do cigarro, talvez um dos responsáveis pelo câncer de pulmão, laringe e boca,
apresenta cadeia aromática, homogênea e policíclica. 
04) O gás mostarda, usado em guerras químicas,
apresenta cadeia alifática, normal, heterogênea e saturada.
08) O composto responsável pela essência de morango
apresenta cadeia aberta, ramificada, heterogênea e insaturada. 
16) O éter sulfúrico, usado como anestésico,
apresenta cadeia alifática, normal, heterogênea e saturada. 
32) O composto responsável pelo odor e sabor de alho
apresenta cadeia aberta, normal, homogênea e insaturada.Soma ( )
9) (UF-SC) A cadeia carbônica insaturada, homogênea, ramificada é:
10) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo, quais deles não são aromáticos?
a) naftaleno e fenantreno 
b) cicloexeno e ciclobuteno
c) benzeno e fenantreno 
d) ciclobuteno e fenol 
e) cicloexeno e benzeno
RADICAIS ORGÂNICOS
Radicais: são átomos ou agrupamentos de átomos eletricamente neutros, que apresentam pelo menos um elétron não compartilhado (valência livre).
Principais radicais monovalentes
A nomenclatura aos radicais monovalentes é caracterizada pelos sufixos il ou ila,precedida do prefixo que indica a quantidade de carbono.
Aqui temos os principais radicais, que você deve memorizar, mas existem outros radicais mais complexos que são menos utilizados.
RADICAIS ALQUILAS
Radicais Alquila: são radicais monovalentes (possuem uma única valência livre) e saturados. Derivam dos alcanos.
 
 
RADICAIS ALQUENILAS
Radicais Alquenilas: são radicais monovalentes derivados de alcenos.
RADICAIS ALQUINILAS
Radicais Alquinilas: são radicais monovalentes derivados de alcinos.
RADICAIS ARILA
Arilas: são radicais monovalentes cuja valência livre se encontra num carbono
pertencente a um anel benzênico.