Carboidratos - Álef Lamark Alves Bezerra

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Aluno FCMPB 2013.2: Álef Lamark Alves Bezerra 
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Carboidratos 
 Funções: energética, estrutural. Reconhecimento e adesão entre as células. 
 São as moléculas mais abundantes na face da terra. 
 Conceito: são poli-hidroxialdeídos ou poli-hidroxicetonas, ou substâncias que liberam 
estes compostos por hidrólise 
 A oxidação dos carboidratos é a principal fonte energética. 
 A glicose é a fonte primária de energia porque todas as células conseguem produzir 
energia a partir dela. 
 Principais classes 
Monossacarídios (glicose, frutose) 
Dissacarídios (sacarose [glicose + frutose], lactose [glicose + galactose], maltose [glicose + 
glicose]) 
Olissacarídios (de 3 a 10 monossacarídios, Rafinose → glicose + frutose + galactose) 
Polissacarídios (celulose, amido, glicogênio) 
 
 Monossaracídeos 
• Existem aldoses com 3C (aldotrioses), 4C (aldotetroses), 5C (aldopentoses), 6C Aldohexoses). 
O mesmo vale para as cetoses (cetotetroses, cetopentoses…) 
• Fórmula Geral: CnH2nOn n≥ 3 
• Propriedades: 
• solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos 
• brancos e cristalinos 
• maioria com sabor doce 
• estão ligados à produção energética. 
• Monossacarídeos mais simples: gliceraldeído e di-hidroxiacetona 
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São isômeros estruturais – mesma forma molecular com funções diferentes. 
 
• Estereoisômeros (formam imagens especulares) com imagens especulares são também 
chamados de enantiômeros (ex: L-gliceraldeído e D-gliceraldeído). 
• Na configuração D, o grupo hidroxila está à direita do carbono quiral de maior número, ao 
passo que, na configuração L, está à esquerda. 
• Número de estereoisômeros possíveis: 
2nº de carbonos quirais 
Quando os isômeros não se sobrepõem e nem são imagens especulares uns dos outros são 
chamados de diasteroisômeros. 
• Os diasteroisômeros que se diferem uns dos outros na configuração em somente um C quiral 
são chamados de epímeros. 
Alguns dos estereoisômeros possíveis são muito mais comuns na natureza que outros (ex: 
açúcares D são mais abundantes que açúcares L). Além disso, geralmente os monossacarídeos 
são D. 
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Em solução aquosa, os monossacarídeos apresentam-se como estruturas cíclicas, onde um 
grupo hidroxila reage com o grupo carbonila da mesma molécula. 
A ciclização leva a formação dos estereoisômeros alfa (ligação para baixo) e beta (ligação para 
cima). 
 
O carbono carbonílico torna-se um novo centro quiral chamado carbono anomérico. 
O açúcar cíclico pode assumir duas formas diferentes: α e ß, denominados anômeros. 
Segundo a projeção de Fischer, o anômero α de um açúcar D tem o grupo OH anomérico 
representado à direita do C anomérico, e no ß, à esquerda. 
Pode haver interconversão entre as formas α e ß. A formação de um ou de outro depende da 
reação bioquímica. 
Ligação glicídica (ligação glicosídica) [reação de desidratação ou condensação]: forma entre os 
monossacarídeos um dissacarídeo. Doias alcoóis reagem e formam uma ligação glicosídica. 
• A notação para a ligação glicosídica especifica qual forma anomérica do açúcar (α ou ß) é a 
que está envolvida na ligação e também quais átomos de C estão ligados. 
sacarose: α-D-glicose + ß-D-frutose 
 (aldohexose) (cetohexose) 
Ligação glicosídica: α (1 → 2) 
O
OH
HO
HO
H
OH
OH
O
OH
HO
HO
OH
H
OH
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Não é um açúcar redutor (2 grupos anoméricos envolvidos na ligação), apesar de a glicose e a 
frutose serem redutores. 
Nós temos enzimas responsáveis pela digestão da sacarose (sacarase). 
 
lactose: ß-D-galactose + D-glicose (epímeros-C4) 
Ligação glicosídica: ß(1 → 4) 
Como o carbono anomérico não está envolvido na ligação, a glicose assume tanto a forma α 
quanto a ß e está livre para reagir com agentes oxidantes. 
Lactase: responsável pela quebra da ligação beta. 
 Comer muito leite pode causar intolerância a lactose porque pode ocorrer uma 
sobrecarga e o organismo não produzir lactase suficiente para quebrar a lactose presente. 
 
- Maltose: Formado pela união de duas moléculas de glicose 
- α (1 → 4) 
- Encontrado no malte , cereais 
 
 Polissacarídeos 
Principais polissacarídeos: 
- Celulose 
- Amido 
- Glicogênio 
 
 Homopolissacarídeos: formado pelo mesmo monômero de sacarídeos. Amido, glicogênio. 
 Heteropolisscarídeos: formado por diferentes monômeros de sacarídeos. Proteoglicanas. Mais 
comuns em carboidratos conjugados. 
Polissacarídeos - Celulose 
• É o principal componente estrutural das plantas, especialmente de madeira e plantas 
fibrosas. 
• É um homopolissacarídeo linear de monômeros ß-D-glicose, e todos os resíduos estão 
ligados por ligações glicosídicas ß (1 → 4). 
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OBSERVAÇÃO: NENHUM ANIMAL CONSEGUE QUEBRAR O TIPO DE LIGAÇÃO BETA 1 > 4,… ELES 
UTILIZAM MICROORGANISMOS COMO BACTÉRIAS E FUNGOS VIVENDO EM SIMBIOSE QUE 
FAZEM ESSA DEGRADAÇÃO PARA ELES. 
As ligações são estáveis e lineares, são estáveis porque fazem pontes de hidrogênio em 
intercadeias e intracadeias. 
• Cadeias individuais reunidas por pontes de H, que dão às plantas fibrosas sua força 
mecânica. 
 
 As fibras solúveis aumentam o tempo de permanência no sistema digestório, 
auemntando a absorção de nutrients importantes na digestão. 
 As fibras insolúveis aumenta a passagem do bolo alimentar pelo tubo digestive do 
intestine. [aconselhavel a pessoas que possuem dificuldade de digestão] 
Polissacarídeos - Amido 
 Função energética. 
São polímeros de α-D-glicose, que ocorrem nas células de plantas. 
Possuem dois tipos moleculares, amilopectina (cadeia ramificada, alfa 1 > 4, 80%) e amilose 
(cadeia linear, alfa 1 > 6. 20%). 
Enzimas que hidrolisam o amido: as amilases, que atacam as ligações α (1 → 4), e enzimas 
desramificadoras, que degradam α (1 → 6). 
 
Polissacarídeos - Glicogênio 
 Muito mais ramificado do que o amido, ele é mais ramificado para facilitar o 
armazenamento. 
 Todos os carboidratos puxam água, são osmóticos, e quanto mais juntos eles tiverem, 
terão um poder osmotico menor e não aumentarão muito a água dentro da célula, não 
causando lise. 
São polímeros de α-D-glicose, que ocorrem em animais, sendo uma forma de armazenamento 
de energia. 
Possui cadeia ramificada, com ligações α (1 → 4) e α (1 → 6) nos pontos de ramificação. 
A glicogênio-fosforilase remove unidades de glicose do glicogênio (uma por vez) a partir do 
final não-redutor. 
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 Porque não armazenamos na forma monomérica? (não gastariamos energia nem para 
armazenar, nem para quebrar) Resposta: a capacidade de armazenamento diminuiria muito, 
porque elas recrutariam muita água e a célula iria inchar cada vez mais. 
 O glicogênio é uma única molécula e o poder de osmótico dele é menor porque ele 
está reduzido e se fossem apenas monômeros, eles não se reduziriam e puxariam mais água 
para a célula. Uma das coisas irai acontecer, ou a célula sofreria lise ou diminuiria a quantidade 
de glicose. 
 A via glicolitica produz energia tanto na ausência como na presença do oxigênio. Nós 
temos uma expressão de enzimas glicoliticas muito maior em relação as enzimasde lipídios e 
´proteínas. >>>> Isso explica porque o organismo recorre primeiro a fontes de carboidratos. 
 
GLICOCONJUGADOS 
Proteoglicanos, glicoproteínas, glicolipídeos e 
lipopolisacarídeos 
 
A combinação de diferentes acúcares e seus derivados através de diferentes tipos de 
ligações permite inúmeras combinações e portanto grande diversidade estrutural, 
especificidade e atividade biológica 
 
Proteoglicanos: proteínas + glicosaminoglicanos 
 Glicosaminoglicanos (Heteropolissacarídeo) polímeros lineares de dissacarídeos (N-
acetilglucosamina ou N-acetilgalactosamina + ácido urônico) 
Possuem função de proteção 
Formam a matriz extra-celular junto com proteínas (colágeno, elastina, fibronectina e 
laminina) 
Ácido hialurônico: determina a viscosidade do fluido sinuvial das juntas; a consistência 
gelatinosa do humor vítreo dos olhos; força tênsil e elasticidade das cartilagens e tendões. 
Osteoartrite: degradação dos proteogricanos da cartilagem. Gera dores. 
 
GLICOPROTEÍNAS 
Conjugados de proteína e carboidratos: as porções de carboidratos são menores e 
estruturalmente mais diversas 
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Função principal é adesão da célula. São fundamental no reconhecimento de outras células, 
como por exemplo o vírus da AIDS, eles são em especial ele reconhece as células imunológicas 
devido a glicoproteína 41 e gp120. 
Infecção pelo HIV 
Glicoproteína 41(gp41) e gp120 da membrana do vírus se ligam ao receptor CD4 e a uma 
proteína co-receptora (CCR5) 
CCR5 é um receptor para mediadores que dirigem a migração de leucócitos ao local da 
inflamação 
A necessidade dos dois receptores 
para infecção viral explica a especifidade do HIV por linfócitos T e fagócitos do sistema 
imune 
Agentes que interfiram na interação do HIV com CD4 ou com o seu co-receptor seriam úteis 
no tratamento e prevenção da AIDS 
 
GLICOLIPÍDEOS 
Lipídeos contêm cadeias de oligossacarídeos complexos 
Gangliosídeos: determinam, por exemplo, os grupos sanguíneos em humanos 
São normalmente encontrados na face externa da membrana plasmáticas 
 
 Problemas clínicos 
 Intolerância à lactose 
 Incapacidade de digestão e metabolização 
 Deve-se a enzimas defeituosas ou que estejam faltando 
 Deficiência da enzima lactase 
Controle 
 
 
 Galactosemia 
 Falta na enzima que catalisa a isomerização de galactose a glicose 
 Galactose → Galactitol nas células 
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 Absorção de água: inchaço e edema resultantes 
 Tecido crítico: cerebral