Baixe o app para aproveitar ainda mais
Prévia do material em texto
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Catecolaminas são substâncias sintetizadas por células de eucariotos. As reações químicas que ocorrem para a síntese dessas substâncias, que estão abaixo representadas, ocorrem em diferentes células do nosso organismo como, por exemplo, células da medula adrenal e neurônios. 1. ( Observando-se a fórmula estrutural da adrenalina, é possível identificar grupos funcionais relativos às funções encontradas numa das opções a seguir. Assinale-a. a) Cetona, álcool e amida. b) Aldeído, fenol e éter. c) Enol, amida e fenol. d) Fenol, amina e éter. e) Fenol, amina e álcool. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: A(s) questão(ões) a seguir refere(m)-se a uma visita de Gabi e Tomás ao supermercado, com o objetivo de cumprir uma tarefa escolar. Convidamos você a esclarecer as dúvidas de Gabi e Tomás sobre a Química no supermercado. Tomás portava um gravador e Gabi, uma planilha com as principais equações químicas e algumas fórmulas estruturais. 2. () Na saída da seção de "frutas e verduras", Tomás lembrou a Gabi a tarefa de extrair uma substância que contivesse, em sua estrutura, os grupos fenol e aldeído. Qual das espécies a seguir Gabi deve escolher? TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto para responder à(s) questão(ões) a seguir. O estireno, matéria-prima indispensável para a produção do poliestireno, é obtido industrialmente pela desidrogenação catalítica do etilbenzeno, que se dá por meio do seguinte equilíbrio químico: 3. (O etilbenzeno e o estireno a) são hidrocarbonetos aromáticos. b) apresentam átomos de carbono quaternário. c) são isômeros funcionais. d) apresentam átomos de carbono assimétrico. e) são isômeros de cadeia. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Considere o texto abaixo para responder à(s) quest(ões) a seguir. “Anderson Silva ainda não deu sua versão sobre ter sido flagrado no exame antidoping, conforme divulgado na noite de terça-feira. O fato é que a drostanolona, substância encontrada em seu organismo, serve para aumentar a potência muscular - e traz uma série de problemas a curto e longo prazos.” Disponível em: <http://sportv.globo.com/site/combate/noticia/ 2015/02/medica-explica-substancia-em-exame-de-anderson- silva-drostanolona.html>. Acesso em: 16 abr. 2015. 4O Propionato de Drostanolona é um esteroide, também conhecido pelo nome comercial Masteron, preferido entre os fisiculturistas, por apresentar uma série de vantagens sobre outras drogas sintéticas. Sua fórmula estrutural é e apresenta as seguintes funções orgânicas: a) aldeído e ácido carboxílico b) aldeído e éter c) éter e cetona d) éster e fenol e) éster e cetona TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto a seguir e responda à(s) questão(ões). Cidades menores, quando não organizadas, podem apresentar problemas sérios de saúde pública, como é o caso de epidemias de dengue. Esforços têm sido dedicados à descoberta de novos métodos para controle da dengue. A curcumina, uma substância presente no açafrão- da-terra, pode matar as larvas do Aedes aegypti. Basta colocar o pó em locais onde o mosquito da dengue costuma se reproduzir, como pratos e vasos de plantas. Além de ser eficaz, a substância não agride o meio ambiente. (Adaptado de: <http://g1.globo.com/sp/sao-carlos-regiao/noticia/2015/03/substancia-presente- no-acafrao-pode-ajudar-no-combate-dengue-dizusp.html>. Acesso em: 14 abr. 2015.) 5. A curcumina, cuja molécula é apresentada a seguir, é uma substância presente no açafrão- da-terra e que dá o tom de amarelo ao pó. Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir. ( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea e insaturada. ( ) Contém igual número de átomos de carbono e hidrogênio. ( ) Por combustão total, forma monóxido de carbono e peróxido de hidrogênio. ( ) Possui, no total, dezessete carbonos secundários e dois carbonos terciários. ( ) Os grupos funcionais são ácido carboxílico, álcool e éster. Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta. a) V, V, V, F, F. b) V, V, F, F, V. c) V, F, F, V, F. d) F, V, F, V, V. e) F, F, V, F, V. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto para responder à(s) questão(ões). A torta do algodão, subproduto da extração do óleo das sementes, contém proteínas e energia, e pode ser usada para alimentação de animais. Entretanto, o uso é limitado devido à presença de gossipol entre os componentes da torta. (“Uso de subprodutos de algodão na nutrição de ruminantes”, 2010. www.RCVT.org.br.Adaptado). 6. (Analise a fórmula estrutural do gossipol apresentada. a) Determine a fórmula molecular do gossipol. b) Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura apresentada para o gossipol. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Analise a tabela a seguir para responder à(s) questão(ões). Substância Fórmula estrutural Exemplo de aplicação 1 Solvente para gomas, corantes, gorduras, ceras e borrachas. 2 Solvente orgânico, usado por muito tempo como anestésico por inalação. 3 Germicida para uso externo. 4 Intermediário em síntese de fármacos. 5 Síntese de polímeros condutores. 7. (Considerando as substâncias relacionadas na tabela, a) escreva a fórmula molecular e indique a função orgânica característica das substâncias que apresentam cadeia carbônica heterogênea. b) separe as substâncias em dois grupos: Grupo I, alifáticas; e Grupo II, aromáticas. Para apresentar a sua resposta, use as fórmulas estruturais completas das substâncias. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto para responder à(s) questão(ões). A lignina é um polímero de constituição difícil de ser estabelecida, por causa não somente da complexidade de sua formação, baseada em unidades fenilpropanoides (figura abaixo), como também, porque sofre modificações estruturais durante seu isolamento das paredes celulares das plantas. Eles são altamente condensados e muito resistentes à degradação. A sequência em que as unidades p-hidroxifenila (1), guaiacila (2) e siringila (3), em proporções diferentes são condensadas, é o que define a origem da lignina, ou seja, a planta de origem. 8. (Sobre as unidades de fenilpropanoides, analise as afirmativas abaixo. I. Todos podem se condensar por ligação de hidrogênio. II. Todos são derivados de um álcool. III. Todos apresentam um carbono primário. IV. Todos são compostos fenólicos. V. Todos possuem somente 3 (três) carbonos 3sp . A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é: a) I, II e III b) I, II e IV c) I, III e IV d) II, III e V e) II, IV e V TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Observe o remédio a seguir e sua composição para responder à(s) questão(ões). Google Imagens. Disponível em:<http://www.aspirina- ca.com/scripts/pages/es/home/index.php> Acesso em: 15 abr. 2015 (Com adaptações). 9. (Quais as funções orgânicas presentes no composto acima? a) Ácido carboxílico e éster. b) Ácido carboxílico e fenol. c) Álcool e hidrocarboneto aromático. d) Aldeído e ácido carboxílico. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Utilize as informações a seguir para responder à(s) seguinte(s) questão(ões) O ciclo do nitrogênio é extremamente importante para os seres vivos. Esse elemento faz parte de diversos compostos orgânicos, como proteínas e ácidos nucleicos. Na tabela, há exemplos de formas químicas do nitrogênio incorporadas por alguns seres vivos. Seres vivos Composto nitrogenado orgânico inorgânicoPlantas aminoácidos amônia ( 3NH ) nitrato ( 3NO − ) bactérias amônia ( 3NH ) nitrato ( 3NO − ) nitrito ( 2NO − ) animais - 10. (O nitrato, íon de geometria trigonal plana, serve como fonte de nitrogênio para as bactérias. Observe as seguintes fórmulas estruturais: A fórmula que corresponde ao íon nitrato está identificada pelo seguinte número: a) I b) II c) III d) IV TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: O conhecimento científico tem sido cada vez mais empregado como uma ferramenta na elucidação de crimes. A química tem fornecido muitas contribuições para a criação da ciência forense. Um exemplo disso são as investigações de impressões digitais empregando-se a substância I (figura). Essa substância interage com resíduos de proteína deixados pelo contato das mãos e, na presença de uma fonte de luz adequada, luminesce e revela vestígios imperceptíveis a olho nu. (R. F. Farias, Introdução à Química Forense, Editora Átomo, 2010. Adaptado) 11. Na estrutura da substância I, observam-se as funções orgânicas a) amida e éter. b) amida e cetona. c) amina e cetona. d) amina e éster. e) amina e éter. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Comitê Olímpico em relação ao doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no organismo como diminuidores dos batimentos cardíacos e como antiansiolíticos. O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma substância proibida em jogos olímpicos. 12. A partir da análise da fórmula estrutural do propranolol, assinale a alternativa que apresenta corretamente sua fórmula molecular e as funções orgânicas presentes. a) C16H21NO2, amina, álcool e éter. b) C16H8NO2, amida, fenol e éter. c) C16H21NO2, amida, álcool e éter. d) C16H8NO2, amina, álcool e éster. e) C16H8NO2, amina, álcool e éter. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: O óleo da amêndoa da andiroba, árvore de grande porte encontrada na região da Floresta Amazônica, tem aplicações medicinais como antisséptico, cicatrizante e anti-inflamatório. Um dos principais constituintes desse óleo é a oleína, cuja estrutura química está representada a seguir. 13. Na estrutura da oleína são encontrados grupos funcionais característicos da função orgânica a) ácido carboxílico. b) álcool. c) cetona. d) aldeído. e) éster. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto para responder à questão. Alguns cheiros nos provocam fascínio e atração. Outros trazem recordações agradáveis, até mesmo de momentos da infância. Aromas podem causar sensação de bem-estar ou dar a impressão de que alguém está mais atraente. Os perfumes têm sua composição aromática distribuída em um modelo conhecido como pirâmide olfativa, dividida horizontalmente em três partes e caracterizada pelo termo nota. As notas de saída, constituídas por substâncias bem voláteis, dão a primeira impressão do perfume. As de coração demoram um pouco mais para serem sentidas. São as notas de fundo que permanecem mais tempo na pele. (Cláudia M. Rezende. Ciência Hoje, julho de 2011. Adaptado.) 14. -iononaβ é uma substância química de vasta aplicação na perfumaria, em produtos cuja fórmula requer aroma floral. A substância química -iononaβ a) apresenta, em soluções aquosas, atividade óptica. b) reage com água, formando dióis vicinais. c) contém três grupos metila, ligados a átomos de carbono idênticos. d) contém duplas ligações conjugadas. e) possui grupos funcionais com propriedades oxidantes. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Em 2012, o inverno foi uma estação muito seca, em que a umidade relativa do ar esteve várias vezes abaixo do índice recomendado pela OMS, Organização Mundial de Saúde. Por isso, recomendou-se que as práticas esportivas fossem realizadas pela manhã e suspensas no período da tarde, quando a situação era mais grave. Entre outros problemas, houve também o acúmulo de poluentes atmosféricos, como observado na tabela a seguir. Poluente Principal fonte Comentários Monóxido de Carbono (CO) Escape dos veículos motorizados; alguns processos industriais. Limite máximo suportado: 10mg/m3 em 8 h (9 ppm); 40mg/m3 numa 1 h (35 ppm). Dióxido de Enxofre (SO2) Centrais termoelétricas a petróleo ou carvão; fábricas de ácido sulfúrico. Limite máximo suportado: 80mg/m3 num ano (0,03 ppm); 365mg/m3 em 24 h (0,14 pm). Partículas em suspensão Escape dos veículos motorizados; processos industriais; centrais termoelétricas; reação dos gases poluentes na atmosfera. Limite máximo suportado: 75mg/m3 num ano; 260mg/m3 em 24 h; compostas de carbono, nitratos, sulfatos, e vários metais como o chumbo, cobre, ferro. Óxidos de Azoto (NO, NO2) Escape dos veículos motorizados; centrais termoelétricas; fábricas de fertilizantes, de explosivos ou de ácido nítrico. Limite máximo suportado: 100mg/m3 num ano (0,05 ppm) – para o NO2; reage com Hidrocarbonos e luz solar para formar oxidantes fotoquímicos. Oxidantes fotoquímicos – Ozônio(O3) Formados na atmosfera devido à reação de Óxidos de Azoto, Hidrocarbonos e luz solar. Limite máximo suportado: 235 mg/m3 numa hora (0,12 ppm). Etano, Etileno, Propano, Butano, Acetileno, Pentano Escape dos veículos motorizados; evaporação de solventes; processos industriais; lixos sólidos, utilização de combustíveis. Reagem com Óxidos de Azoto e com a luz solar para formar oxidantes fotoquímicos. Dióxido de Carbono (CO2) Todas as combustões. Perigo para a saúde quando em concentrações superiores a 5 000 ppm em 2-8 h; os níveis atmosféricos aumentaram de cerca de 280 ppm, há um século, para 350 ppm atualmente, algo que pode estar a contribuir para o Efeito de Estufa. (educar.sc.usp.br/licenciatura/2003/ee/PoluentesAtmosfericos.htm Acesso em: 11.10.2012. Adaptado.) 15. Entre os gases mencionados na tabela, o gás poluente que contribui para a acidez da chuva e apresenta geometria linear é a) CO b) SO2 c) O3 d) NO2 e) CO2 TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES: Leia o texto e as informações adicionais que o seguem para responder à(s) questão(ões). O incêndio na boate Kiss, em Santa Maria (RS), ocorrido no início deste ano [2013], trouxe à tona uma série de questões sobre a segurança dos estabelecimentos e também sobre o atendimento a vítimas de grandes incêndios. Uma delas é por que foi preciso trazer dos Estados Unidos uma substância tão simples – uma vitamina B injetável – para atender os pacientes que, segundo exames, foram intoxicados com cianeto? O gás cianídrico liberado na queima da espuma, utilizada para melhorar a acústica da casa noturna, intoxicou a maior parte das vítimas, segundo perícia. “É descaso e ignorância”, resume o toxicologista Anthony Wong, diretor do Ceatox (Centro de Assistência Toxicológica do Hospital das Clínicas da Faculdade de Medicina da Universidade de São Paulo). Segundo ele, é inadmissível que o país não tenha a substância e que seu uso não seja difundido entre médicos e socorristas, como acontece em outras partes do mundo. A hidroxocobalamina, que faz parte do complexo B, é usada em altas concentrações como antídoto para o cianeto. O gás, o mesmo que já foi usado no extermínio de judeus nos campos de concentração nazistas, é subproduto da queima de diversos componentes usados na indústria, como o plástico, o acrílico e a espuma de poliuretano. Segundo os peritos que investigam o incêndio em Santa Maria, essa última foi usada no isolamento acústicoda boate. Capaz de matar em poucos minutos, o cianeto bloqueia a cadeia respiratória das células, impedindo que o oxigênio chegue aos órgãos e tecidos. Quando usada logo após a exposição, a hidroxocobalamina salva vidas. “O efeito é tão rápido que parece até milagroso”, conta Wong. Mas isso não é algo que os médicos aprendem na escola: “São poucas as faculdades que oferecem curso de toxicologia e, nas que tem, a matéria é opcional”. (noticias.uol.com.br. Adaptado.) Informações adicionais: - O gás cianídrico é o cianeto de hidrogênio (HCN) no estado gasoso. - A fórmula estrutural da hidroxocobalamina é: - A massa molar da hidroxocobalamina é aproximadamente igual a 31,3 10 g / mol.× 16. () Entre as funções orgânicas presentes na hidroxocobalamina, encontram-se a) amida e fenol. b) álcool e ácido carboxílico. c) amida e álcool. d) amida e ácido carboxílico. e) álcool e fenol. 17. (A fórmula estrutural do gás cianídrico é a) H C N− = b) H C N= ≡ c) H C N= = d) H C N− − e) H C N− ≡ TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: A(s) questão(ões) refere(m)-se à pilha eletroquímica ilustrada no esquema. 18. (A acroleína, 2CH CHCHO, é uma substância muito tóxica e cancerígena. Ela se forma em diversos tipos de transformações químicas, entre elas as que ocorrem quando um óleo vegetal é reutilizado por diversas vezes em frituras. A acroleína é um a) ácido carboxílico insaturado. b) álcool saturado. c) ácido carboxílico saturado. d) aldeído insaturado. e) aldeído saturado. 19. (As substâncias poliatômicas podem ser representadas por estruturas geométricas, as quais são definidas de acordo com as propriedades químicas dos elementos. Em uma estrutura octaédrica formada pelos elementos genéricos X e Y, onde o comprimento da ligação X _ Y é igual a 5 nm 9(1nm 1 10 m),−= × a seção que a divide em duas pirâmides regulares está representada na figura a seguir. Desprezando-se os efeitos de atração e repulsão, a distância aproximada entre os elementos Y e um exemplo de fórmula molecular que apresente a estrutura geométrica abordada são, respectivamente, a) 5 nm e SF6 b) 5 nm e CH4 c) 7 nm e SF6 d) 7 nm e NH3 e) 7 nm e CH4 20. (As moléculas 4OF ,Φ 4FΨ e 5FΩ apresentam, respectivamente, formas geométricas que se aproximam das figuras (1), (2) e (3), mostradas a seguir, no modelo de bola e palito: Sabendo-se que " ",Φ " "Ψ e " "Ω representam elementos da tabela periódica, assinale a alternativa correta que indica, na sequência, as possíveis identidades destes elementos: a) Br, Te, Sb b) As, Sn, Sb c) Se, Sb, C d) Xe, S, P e) Bi, Pb, As Gabarito: Resposta da questão 1: [E] Resposta da questão 2: [A] Resposta da questão 3: [A] O etilbenzeno e o estireno não são isômeros e podem ser classificados como hidrocarbonetos aromáticos. Resposta da questão 4: [E] Resposta da questão 5: [C] [I] Verdadeira. A cadeia carbônica, não apresenta heteroátomo, sendo portanto, homogênea, e insaturada, pois apresenta ligações duplas. [II] Falsa. A molécula apresenta 21 átomos de carbono e 20 átomos de hidrogênio. [III] Falsa. A combustão completa da molécula forma dióxido de carbono e água. 21 20 6 2(g) 2(g) 2 ( )C H O 26O 21CO 10H O+ → + [IV] Verdadeira. A molécula possui 17 carbonos secundários (ligados a 2 outros átomos de carbono) e 2 carbonos terciários (ligados a 3 átomos de carbono) [V] Falsa. Resposta da questão 6: a) 30 30 8C H O b) O composto apresenta as funções: aldeído e fenol. Resposta da questão 7: a) Fórmulas moleculares e funções orgânicas características das substâncias que apresentam cadeia carbônica heterogênea: Substância 2: 4 10C H O : éter. Substância 5: 4 5C H N : amina ou amina secundária. b) Substâncias alifáticas; não aromáticas (grupo I): Substâncias aromáticas (grupo II): Regra de Hunckel: o caráter aromático de uma cadeia cíclica com (4n 2)+ elétrons π será detectado se n for um número inteiro. 4n 2 6 (e ) n 1(inteiro) π−+ = = 4n 2 6 (e ) n 1(inteiro) π−+ = = Resposta da questão 8: [C] [I] Correta. Como as três moléculas apresentam hidroxila, poderão se unir através de ligações de hidrogênio. [II] Incorreta. Os fenóis não são derivados de alcoóis. [III] Correta. Todas as moléculas apresentam carbono primário. [IV] Correta. Todos possuem a função fenol em sua estrutura. [V] Incorreta. Somente o composto 3 possui 3 carbonos hibridados em sp3. Resposta da questão 9: [A] Resposta da questão 10: [B] Fórmula que corresponde ao íon nitrato: Observação teórica (ressonância): Resposta da questão 11: Sem resposta. Gabarito Oficial: [C] Gabarito SuperPro®: Sem resposta. Na estrutura da substância I, observam-se as funções orgânicas imina e cetona: Resposta da questão 12: [A] O propanolol possui: C16H21NO2, como ilustrado: As funções são: Resposta da questão 13: [A] Na estrutura da oleína são encontrados grupos funcionais característicos da função orgânica ácido carboxílico. Resposta da questão 14: [D] Análise das alternativas: [A] Incorreta. A substância β − ionona não possui carbono assimétrico (quiral); consequentemente, não apresenta atividade óptica. [B] Incorreta. Não reage com água, formando dióis vicinais. [C] Incorreta. Contém quatro grupos metila, ligados a átomos de carbono idênticos. [D] Correta. Percebe-se a presença de ligações químicas conjugadas, ou seja, alternadas por uma ligação simples: [E] Incorreta. Possui grupos o grupo carbonila em carbono secundário (função cetona) que pode sofrer redução. Teremos: 2 2 2 Y Y X Y X Y 2 2 Y Y X Y 2 2 Y Y 2 2 Y Y 2 2 Y Y d d d d 2 d d 2 (5 nm) d 50 nm d 50 nm 7,07 7 nm − − − − − − − − = + = × = × = = ≈ ≈ Resposta da questão 20: [D] Percebe-se pela geometria apresentada, que: (1) A hibridização de Φ é 3 2sp d . 2 2 6 2 6 2 10 6 2 10 6Xe (Z 54) : 1s 2s 2p 3s 3p 4s 3d 4p 5s 4d 5p= Xe (camada de valência): Hibridização: Geometria: pirâmide de base quadrada (2) A hibridização de Ψ é 3sp d. 2 2 6 2 4 0S (Z 16) : 1s 2s 2p 3s 3p 3d= S (camada de valência): Hibridização: Geometria: gangorra. (3) Bipirâmide de base triangular: a hibridização de Ω é 3sp d. 2 2 6 2 3 0P (Z 15) : 1s 2s 2p 3s 3p 3d= P (camada de valência): Hibridização: Geometria: bipirâmide de base triangular.
Compartilhar