apostila quinonas

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QUINONAS 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
Desde a antiguidade plantas contendo quinonas têm sido utilizadas por suas atividades biológicas 
ou como fonte de corantes naturais. 
A alizarina, uma antraquinona obtida das raízes da Rubia Tinctorum L. (Rubiaceae) já era conhecida 
e usada no antigo Egito, Pérsia e Índia. Essa planta Tinctorum L. (Rubiaceae) foi um dos primeiros 
compostos usados como corantes pelo homem, que o utilizava na sua dieta alimentar e como alimento 
para os animais. Suas raízes fornecem substâncias corantes vermelhas como a purpurina e a alizarina. 
Fornecida como alimento animal cujos ossos adquiriam coloração avermelhada, pela capacidade de ligação 
da alizarina ao tecido em calcificação . 
 
 Alizarina Rubia Tinctorum L RAIZ CORANTE 
 
 A presença destes compostos, nos vegetais está, relacionada ao Mecanismos de defesa e 
proteção contra insetos e outros patógenos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Mecanismos de defesa contra patógenos e insetos-praga: 
Existem vários mecanismos relacionados à defesa de plantas contra patógenos e insetos-praga estão 
relacionados às barreiras físicas e bioquímicas e ao equilíbrio nutricional. 
A) Mecanismo intrínsico, constitutivo ou latente: São representados pela presença de cutícula e de membrana 
plasmática espessa e íntegra, ceras, pêlos, lignina e algumas outras substâncias disponíveis em diferentes 
partes da planta que formam uma barreira física protetora contra agressões. 
B) Mecanismo estimulado: desencadeado por reação de estímulo externo ou interno, normalmente 
caracterizado por reação de hiper sensibilidade, relacionada a ações de agressão. A a hipersensibilidade pode 
implicar na auto-destruição ou morte das células ao redor do ponto de invasão, ataque ou anomalia. O 
referido mecanismo poderá ser induzido ou provocado pela identificação de substâncias químicas 
(agroquímicos ou metabólitos de patógenos ou de insetos-praga), concentrações de nutrientes e condição 
climática especial. Nessa reação são sintetizados e transportados para o sítio de ação: fenóis, quinonas, 
terpenos, alcalóides, isoflavonóides e fitoalexinas, em geral. As estratégias básicas envolvidas são barreira 
bioquímica e equilíbrio nutricional. 
C) Mecanismo adquirido ou aprendido: manifesta-se pela sobrevivência da planta ao ataque de patógenos após 
infecção devidamente identificada ou reconhecida. Também conhecido por Resistência sistêmica adquirida , 
resulta da identificação do invasor, acompanhado da indução da síntese de substâncias específicas, devido à 
ação de um elicitor (ácido salicílico) que funciona como um sinal endógeno para o desencadeamento da ação 
de defesa através da formação de barreira bioquímica e equilíbrio nutricional. 
 
 
 
 
 
2. CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS: 
As quinonas são compostos orgânicos que podem ser considerados como produtos da oxidação de 
fenóis, e da mesma forma a redução de quinonas pode originar os correspondentes fenóis. 
 
 
 
São sistema conjugado com 2 ligações duplas “C =C” contendo 2 grupos carbonílicos que formam 
o 1,4-diceto-2,5-ciclohexadieno (para-benzoquinona) ou o 1,2-diceto-3,5-ciclohexadieno (orto-
benzoquinona). 
 
 
As m-quinonas ou 1,3 quinonas não existem. 
 
As quinonas são um grupo de substâncias orgânicas coloridas e semivoláteis onipresentes na 
natureza e derivados de compostos aromáticos como benzeno, naftaleno e antraceno. A estrutura das 
quinonas apresenta dois grupamentos carbonilas em um anel insaturado de seis átomos de carbono, 
situados relativamente em posições “orto” (adjacentes) ou “para”. Utilizando-se como critério o tipo de 
sistema aromático que contém o anel, em função do tipo de ciclo no qual o sistema de duplas e cetonas 
conjugadas está inserido, tem-se o grupo das principais quinonas, conhecidos usualmente como nafto-, 
benzo e antraquinonas. Assim sendo, as quinonas se classificam quanto ao sistema cíclico conforme a 
tabela abaixo: 
 
 
 
Apesar de derivares do benzeno, são dicetonas cíclicas conjugadas, portanto não possuem anel 
(is) aromático(s) mas possuem uma estrutura muito conjugada e estável. 
 
Outro exemplo de quinonas são: 
UBIQUINONAS VITAMINAS K CHICONINA ÁC. CARMÍNICO 
 
 
 
Com exceção do ácido carmínico e das chiconinas que são corantes vermelhos, os outros 
compostos são amarelados porque são solúveis em compostos orgânicos. 
 
1.1 Nomenclatura química: 
A nomenclatura de quinonas é definida pelo esqueleto do anel aromático, estabelecendo-se as 
posições dos dois grupos carbonílicos na molécula (1,2- ou 1,4- ) e acrescentando-se o sufixo quinona. 
 
 
 
 
Também são encontradas na natureza quinonas terpênicas e policíclicas de estrutura mais 
complexa,como as diterpeniquinonas e os pigmentos policíclicos relacionados com a hipericina. 
 
Numeração dos compostos antraquinônicos (POLICÍCLICOS) 
. 
 
 
1º numera-se o anel mais à direita no sentido dos ponteiros do relógio 
 
3. ANTRAQUINONAS 
São derivados antracênicos ou hidroxiantracênicos ou antranóis. As antraquinonas estão em maior 
número na natureza e dentre as quinonas são as que possuem maior importância farmacêutica. 
 As antronas e antranóis são os primeiros derivados antranóides que se formam nas plantas. As 
antraquinonas propriamente ditas são mais estáveis e são geralmente formadas a partir das antronas livres 
por auto-oxidação ou pela ação de enzimas (peroxidases) próprias das plantas. 
 
Existem vários estágios de oxidação da antraquinona. Nas drogas vegetais secas apresentam-se 
num estado mais oxidado que nas drogas frescas. 
O estado reduzido com Hidroxilas (OH) em C-1 e C-8 é mais potentes farmcologicamente do que o 
estado oxidado,o deve-se usar o chá da planta seca, para não sofrer com efeitos indesejados dos 
componentes da planta fresca, como diarréia e cólicas intensas. 
3.1 Formas possíveis dos compostos antraquinônicos: 
Os compostos antraquinónicos (3 anéis benzénicos) aparecem nos vegetais sob a forma livre (não 
glicosilada) ou sob a forma heterosídica; podem aparecer na forma oxidada (antraquinonas) ou reduzida 
(antronas e antranóis). 
As antraquinonas ligadas a heterosídios formam heterosídeos antraquinônicos e nas formas livres 
chamam-se agliconas ou geninas. 
 FORMAS LIVRES: 
 As geninas derivam do antraceno que por oxidação pode originar antronas, antranóis e 
antraquinonas. Os geninas são compostos corados de vermelho. O antranol é produzido pela redução de 
uma antraquinona. 
Podemos então definir antraquinona como dicetonas aromáticas em que os 2 grupos 
cetônicos estão incorporados no mesmo anel aromático. 
Qualquer que seja a natureza geninas dos derivados antracênicos possuem algumas 
particularidades em suas moléculas, sendo característico: 
- Hidroxilas em C-1 e C-8 (responsáveis pela ação laxante); 
- Grupos cetônicos em C-9 e C-10; 
- Substituintes metila, hidroximetila ou carboxila em C-3 (R2) além desses poe ter 1 OH ou 1 OCH3 em C-6 
(R1); 
- Gliconas (açúcares) em C-1, C-8 ou C-6. 
 
 FORMAS HETEROSÍDICAS (GLICOSÍDICA): 
Os compostos antraquinónicos sob a forma heterosídica sofrem glicosilação, que corresponde à 
introdução de oses formando o heterosídeos antraquinônico de modo a tornar a molécula mais 
hidrossolúvel. 
 
 Osídeos: compostos que tinham unicamente açúcar (é o que temos vindo a falar desde o início 
do semestre) 
 Heterosídios: compostos que têm uma parte açúcar e outra parte não açúcar. (Vamos falar disto 
até ao fim do ano). 
 
Habitualmente, a ose mais adicionada, é a glicose, mas também aparecem outros açúcares como 
ramnose ou apiose. 
Glicosídeos:Glicose, ramnose e apiose (raramente) 
 
Em função desta possibilidade de ligação, assim se podem estabelecer 2 grupos heterosídicos: 
O-heterósidos e C- heterósidos. 
 
 
 
A ligação entre a parte osídica e a parte aglicônica estabelece-se, na maioria dos casos, entre o C1 de 
uma ose e átomos de oxigénio ou carbono de uma genina. 
Ligação O-heterósidos →Essas ligações ocorrem em 
C1, C6, C8. 
Ligação C- heterósidos→Essas ligações ocorrem 
em C10. 
 
 
 
Exemplos de O-glicosídeos quanto C-glicosídeos 
 
Os glicosídeos antraquinônicos se apresentam como cristais amarelos, de sabor amargo, 
solúveis em solventes polares e insolúveis em solventes orgânicos apolares. Quando dissolvidos em 
meio básico formam soluções laranja-avermelhadas (Reação de Bornträger). 
 
NOTA: As plantas tanto precisam de compostos hidrossolúveis (partes aquosas das células: 
vacúolos) como compostos lipossolúveis (para membranas…). 
 
Genina ou Aglícona: parte não açúcar do heterósido. 
O ácido carmínico é um heterósido porque tem uma parte açúcar e tem uma genina. 
 
A chiconinanão é um heterósido porque só se fala de genina por contraposição do açúcar. 
A maioria das antraquinonas ocorrem na forma de glicosídeos. 
FORMAS REDUZIDAS E OXIDADAS DAS ANTRAQUINONAS LIVRES 
/
 
 
 
As geninas apresentam-se como cristais amarelados, solúveis em solventes orgânicos apolares 
e insolúveis em polares (como a água). A presença de glicídios garante uma melhor solubilidade em 
água devido a grande quantidade de hidroxilas. 
 
Compostos conjugados: são compostos que possuem elétrons que fazem parte de uma ligação pi 
formando uma nuvem eletrônica ( ressonância) que dão origem aos compostos corados. 
 Ex: benzeno, antraceno, etc. 
 ⇓ 
Este tipo de elétrons de uma ligação pi formando uma nuvem eletrônica 
 ⇓ 
dão origem aos compostos corados. 
Ex.: os carotenóides (pigmentos das cenouras, salmões, flamingos, diospiros, camarões…),a 
clorofila, a hemoglobina são coradas porque são sistemas de duplas conjugadas. 
 
 
 
Se compararmos uma antrona com uma antraquinona, a mais corada será esta última devido 
a conjugado total (em todos os carbonos há um elétrons que faz parte da nuvem eletrônica. 
Em relação à antrona, há uma descombinação do sistema (o carbono 10, não tem elétrons solto). 
Em relação ao antranol, também será menos corado devido à falta dos grupos cetônicos. 
 DIMEROS 
As antronas possuem grande tendência para dimerizar, pois o seu C10 é muito reativo, originando 
diantronas. 
Os dímeros podem ser simétricos, se as 2 antronas forem iguais, ou assímetricos se forem 
diferentes. 
 
 
 
A diferença entre a Senidina A e a B deve-se à estéreoquímica da ligação C-C, como o fato dos 
hidrogénios estarem na posição cis ou trans (no carbono 10). 
A e B são simétricas e C e D assimétricas. 
 
3.2 Biogênese de antraquinonas: 
A principal fonte biogênica de quinonas são vegetais (folhas, galhos, raízes) que tiveram seus 
extratos empregados desde a antiguidade pela medicina popular no tratamento de diversas 
enfermidades. Algumas quinonas apresentam fontes biogênicas animais principalmente no que se refere a 
fungos, insetos e artrópodes. Dentre elas a 1,4-naftoquinona e a 1,4-benzoquinona, sendo a primeira 
relacionada a insetos e a propriedade de repelir predadores e a 1,4- benzoquinona, relacionada ao 
artrópode Julius Terrestris e com propriedades danosas à saúde humana . 
As antraquinonas são sintetizadas através de várias rotas metabólicas. 
 Os derivados antracênicos podem ser formados a partir de unidades provenientes de acetil- ou 
malonilcoenzima A, ou a partir do Ácido Chiquimico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Via MalonilCoenzima-A: Acontece na biossíntese de antraquinonas em fungos, líquens e vegetais 
superiores das famílias Ramnaceas, Poligonaceas e Leguminosas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Vía Acido Chiquimico: biossíntese de antraquinonas em Rubiaceas, Gesneriaceas, Escrofulariaceas, 
Verbenaceas, Bignoniaceas. 
 
 
 
3.3 Extração seletiva 
A extração destes compostos tem que ter em atenção à sua forma pois apresentam 
solubilidades diferentes: 
 Os compostos não ligados a açúcares são insolúveis em água e solúveis em compostos orgânicos; 
 Os compostos ligados a açúcares são solúveis em água; 
Nas plantas existem compostos ligados a açúcares (os que têm para nós mais interesse) e compostos 
não ligados a açúcares (livres ou aglicônicos), com agitação e, água (de preferência à ebulição), 
enquanto que os segundos são extraídos através de agitação da planta reduzida a pó, com solvente 
orgânico (ex.:éter). 
3.4 Caracterização dos compostos 
Reacção de Borntrager: 
1. Um composto está solubilizado em éter. Se se juntaruma solução aquosa de amónia (NH4OH: 
gás borbulhado em H2O, logo não existe NH4 a 100%, mas no máximo a 27%). 
2. Como os solventes orgânicos são mais leves (devido ao seu baixo peso molecular: C=12) 
que os solventes em água (O=16, com excepção daqueles que têm Cl= 35,5), o éter fica em cima e a 
solução de amónia em baixo. 
3. Se agitarmos, o composto (fenóis que são ácidos) entram em contacto com o meio 
alcalino, os fenóis ionizam, perdem os protons, ficando o oxigênio com carga negativa. 
Nota: 
 A reação de borntrager tem de dar vermelha quando positiva; não é obrigatório usar como base a 
soda, pode-se usar outra. 
Em termos visíveis, nota-se uma intensificação de cores: de amarelo passa a vermelho porque há 
um maior número de elétrons livres. 
O Meio alcalino provoca uma salificação, uma ionização, um aumento da intensidade 
eletrônica com intensificação da cor devido absorção da luz em maior comprimento de onda. 
 
 
Esta reação de Borntrager só é positiva quando se atinge a coloração de vermelho, ou seja, quando 
as hidroxilas 1 e 8 estão livres e quando o composto está na forma antraquinônica (forma oxidada, com 
duas funções cetônicas). Estas características são obrigatórias. 
Importante: os únicos compostos que reagem positivamente à reação de Borntrager são: 1,8-
diidroxiantraquinonas livres (geninas e quinonas). 
NOTA: Pode haver uma intensificação de cor, embora esta não chegue ao vermelho, daí a 
reação é negativa. 
1. No laboratório, ao ferver a planta com água e ácido, extrai-se os compostos da planta para a 
solução e hidrolisar os O-heterósidos respectivamente. 
2. Filtra-se o líquido e junta-se éter. Daí as geninas que provêm dos O-heterósidos passam para o 
éter, pega-se no éter e faz-se a reação de Borntrager. 
3. Na água ficam os C-heterósidos da planta. Esta água é aquecida, quebram-se os 
Cheterósidos. 
4. Filtra-se e junta-se éter. Daí as geninas que provêm dos C-heterósidos passam para o éter e faz-
se a reação de Borntrager. 
3.5 Doseamento: 
 
O doseamento pode ser feito por : 
 Espectrofotometria: apresentam absorção no UV; são coradas na luz visível; 
 Cromatografia (CCD e CLAE) e espectroscopia. 
 
 
 
 
 
 
 
3.5 Atividades farmacológicas : 
As antraquinonas são as quinonas mais abundantes na natureza e as que se tem mais estudo. 
As principais ações das Antraquinonas são: 
• Laxativas: ex.: cáscara-sagrada (Rhamus purshiana), sene (Senna alexandrina), babosa (Aloe vera). 
• Bactericidas e Antitumorais: ex.: Ipê-roxo 
• Corante: ex.: hena 
 Atividade laxante é a responsável pela utilização terapêutica da maioria dos vegetais que contém 
quinonas. 
 Algumas drogas vegetais clássicas contendonaftoquinonas apresentam atividade leishmanicida, 
antibacteriana, 
Antifúngica, antitumoral e algumas benzoquinonas apresentam atividade contra 
tripanossomatídeos. 
As quinonas são agentes fortemente oxidantes. As ações de oxi-redução são responsáveis pelo 
papel importante das quinonas como carreadores de elétrons nos processos metabólicos das células. As 
atividades e propriedades das quinonas baseiam-se primariamente em usa capacidade de interagirem com 
sistemas redox ou de transferirelétrons em ambientes físico ou biológico. As antraquinonas são as mais 
estáveis entre os derivados antracênicos. 
3.6 Mecanismo de ação dos compostos Antraquinônicos: 
Os compostos 1,8 dihidroxiantraquinonas são compostos: Laxativos ou purgativos (são mais 
violentos) dependendo da natureza do composto e quantidade administrada. 
O mecanismo é totalmente diferente dos polissacarídeos (mucilagens) pois as quinonas não 
incham na presença de água (não são polímeros). 
Os compostos não heterosídicos são isentos de atividade. Isto é, os compostos que não têm 
açúcares ligados, não fazem nada, sendo ingeridos apenas por via oral (efusões, feitas 
principalmente pela indústria), entram no tubo digestivo, passam no sangue, no intestino delgado são 
absorvidos e quando chegam ao fígado são eliminados. Estes compostos para ser ativos têm que chegar ao 
intestino grosso. 
Os heterósidos não são absorvidos no intestino delgado, chegando assim ao intestino 
grosso,onde: 
1) são hidrolisados (os heterósidos) pelas b-glicosidases da flora intestinal (hidrólise 
enzimática) 
2) são reduzidos também por enzimas intestinais passando a antronas, sendo estas ativas no 
organismo. 
 Antronas 
 ↓ 
 Atuam sobre: 
 a motilidade intestinal: aumentam os movimentos da parede intestinal, ajudando 
 ↓ 
 os movimentos da água e dos eletrólitos nas células do intestino (liquefazem as fezes) 
Ex.: os heterósidos são pró-fármacos, porque não têm ação no organismo sendo por isso 
transformados em antronas. 
 
 
As formas reduzidas são 10 vezes mais ativas que as oxidadas; as geninas livres presentes na 
droga não têm atividade. 
 
Mecanismo do efeito laxativo: 
(1) estimulam os gânglios parassimpáticos pélvicos, que por sua vez, causam o aumento da 
peristalse, ou seja, aceleram o trânsito intestinal; 
(2) promovem a liberação de histamina nas células da mucosa intestinal, o que também incrementa 
a atividade da musculatura lisa intestinal (ação irritativa) e 
(3) reduzem a absorção de água e eletrólitos, devido à inibição da bomba Na+/K+ ATPase, fluidificando as 
fezes, além de estimularem a secreção de muco. 
 As antronas e diantronas são até 10X mais ativas que as formas oxidadas e constituem as formas 
realmente ativas dos compostos antracênicos. 
 Os glicosídeos de antronas são os mais potentes, enquanto os glicosídeos de antraquinonas só têmação 
laxante em doses bem maiores. 
 
 
Efeitos adversos: 
 As hidroxilas em C-1 e C-8 são essenciais para a ação laxante. 
 O consumo regular leva ao escurecimento da mucosa do reto e cólon, reversível pela interrupção 
do uso. 
 Efeitos adversos podem envolver alterações morfológicas no reto e cólon (fissuras anais, prolapsos 
hemorroidais e outras alterações que não regridem espontaneamente). 
 Hipocalemia. 
 Colites com diarréia e dores abdominais. 
 Processos inflamatórios e redução severa do peristaltismo, levando à atonia. 
 Perda de K+ leva à redução do tônus intestinal e distúrbios renais, além de sintomas 
neuromusculares e distúrbios da formação e condução dos estímulos no miocárdio. 
 Potencial mutagênico para emodina, aloe-emodina e frangulina. Senosídeos não apresentam 
mutagenicidade. 
 
 
 
 
 
 
Orientações farmacêuticas: 
 Evitar o uso concomitante com cardiotônicos digitálicos e diuréticos hipocalemiantes e 
varfariana (doseamento INR); 
 não utilizar mais de 2 substâncias antraquinônicas na mesma formulação; 
 não utilizar em crianças e durante a gravidez (ocitotóxico) e lactação (passa para o leite 
materno); 
 há um potencial mutagênico, ainda em estudo. 
 RISCO DOS COMPOSTOS REDUZIDOS (antronas): podem provocar efeitos secundários 
e têm uma ação mais violenta que os laxativos polissacarídicos (sendo por isso estes 
último normalmente recomendados pelos farmacêuticos). 
 
 
 Tempo de latência: intervalo desde a ingestão até a ação 
Tempo de latência = 6-8 hs (é recomendado de tomar este tipo de medicamentos á noite para efeito de 
manhã). 
 
 
4. PLANTAS CONTENDO ANTRAQUINONAS LAXATIVAS: 
 
4.1 SENE 
Origem botânica: Senna alexandrina Milter (Sinonímia científica: Cassia angustifolia) 
Família: Caesalpiniaceae 
 
Farmacógeno: folíolos e frutos. 
 
Constituintes ativos: 2 a 5% de derivados hidroxiantracénicos 
DROGA SECA*: 
 senosidos A e B (8,8’-diglucósidos das senidinas Ae B) 
 senosidos C e D (8,8’-diglucósidos das senidinas C e D) 
 heterósidos de antronas 
 heterósidos de antraquinonas 
 
 
 
Algumas espécies de Senna, encontradas eventualmente como adulterantes do sene, não 
apresentam praticamente derivados antracênicos em sua composição. 
 Evitar o uso por tempo prolongado, pois pode levar à nefrite, colites reativas ou constipação 
paradoxal. 
Contra-indicações: 
 Uso durante o período menstrual, amamentação, obstrução intestinal, colonopatias, apendicite e 
dor abdominal de origem desconhecida. 
 Os derivados antracênicos podem modificar a cor da urina e produzir uma pigmentação escura no 
cólon (uso prolongado). 
 Doses superiores a 8g provocam cólicas severas, náuseas e vômitos, podendo levar a distúrbios 
eletrolíticos. 
 Ação tóxica nos rins, principalmente em crianças. 
 
4.2 CÁSCARA-SAGRADA 
 
 
Origem botânica: Rhamnus purshianus DC. (Sinonímia científica: Frangula purshiana) 
Família: Rhamnaceae 
Farmacógeno: casca dos caules 
 Originária das regiões montanhosas dos EUA e Canadá; 
 Devem ser aquecidos a 100oC por 1 a 2 hs ou estocados por no mínimo 1 ano antes do uso droga 
vegetal recentemente coletada contém antronas, podendo provocar fortes vômitos e até espasmos 
nos usuários 
 
 
 
 
 
Constituintes ativos: Na cascara sagrada predominam como heterosidos antracénicos os C-heterósidos 
(aloína e crisaloína), havendo também do grupo dos O-heterósidos (cascarosídeos). 
Contém aproximadamente 6% de derivados hidroxiantracênicos, dos quais 60% de cascarosídeos dos 
quais 80 a 90% são C-glicosídeos e 10 a 20% são O-glicosídeos. 
 cascarósido A e B (8-O-glucosil-10-C-glucosilaloe-emodina-antrona) 
 cascarósidos C e D (8-O-glucosil-10-C-glucosilcrisofanol-antrona) 
 aloína (10-C-glucosilaloe-emodina-antrona) 
 crisaloína (10-C-glucosilcrisofanol-antrona) 
 
 
 
 
 
 
 
 
4.3 RUIBARBO 
 
 
Origem botânica: Rheum palmatum L. e Rheum officonale 
Família: Polygonaceae 
Farmacógeno: rizomas. 
 Originário da China e Tibete, sendo atualmente cultivado em toda a Ásia e Europa. 
 Uma das plantas mais antigas e conhecidas na medicina tradicional chinesa, sendo empregado 
como laxante, antinflamatório e hemostático. 
Constituintes ativos: 3 a 12% de derivados antracênicos, dos quais 60 a 80% correspondem aglicosídeos 
 Derivados hidroxi-antracênicos (3-12%): sob a forma de glicósidos antraquinônicos (60-80%): 
emodina, aloe-emodina, raponticina, crisofanol, reina e fisciona. 
 Também foram detectados glicósidos diantrônicos (10-25%) derivados de reina(senósidos C e D ) e 
heterodiantronas (palmidinas A, B e C, senidina C, reidinas B e C ). 
Os glucósidos diantrônicos são abundantes na droga fresca. 
 São frequentes as falsificações com outras espécies de Rheum, que apresentam teores bem 
menores de derivados antracênicos. 
 Os ruibarbos contém 5 a 10% de taninos e 2 a 3% de flavonóides, bem como teores relativamente 
altos de ácido oxálico, que podem estar relacionados com os problemas renais relatados em casos 
de intoxicação por folhas de ruibarbo. 
 Raponticina apresenta atividade estrogênica, não devendo ser aplicado na medicina humana. 
 
 
 
 
 
 
 Aloe-modina Raponticina 
 
 
 
 
 
 
4.4- OUTRAS DROGAS COM COMPONENTES ANTRAQUINÔNICOS 
A) BABOSA 
 
 
 
 
 
 
B) HENA 
 
 
 
 
 
 
 
C) IPÊ ROXO 
 
 
 
D) AMIEIRO NEGRO (NORMACOL): Rhamnus frangula L. (= Frangula alnus Miller)