Slides de Farmacognosia II

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Heterosídeo Flavonóides
Disciplina Farmacognosia
Profa. Karla Deisy
Curso de Farmácia
Heterosídeo Flavonóide ou Bioflavonóide
 Pigmentos das flores, frutos e de outras regiões das plantas, desde
as raízes até as sementes;
 Flavus = Amarelo (Latim);
 São substâncias fenólicas que se encontram dissolvidas nos sucos
vegetais através de uma ose.
 É a designação dada a um grande grupo de metabólitos secundários
da classe dos polifenóis;
 Substância fenólica ou polifenólica – aquela que possui 1 ou mais
núcleos aromáticos contendo substituintes hidroxilados e/ou
derivados funcionais (ésteres, éteres, glicosídeos e outros).
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Éster Éter
Heterosídeo Flavonóide
 Biossíntese à partir da via dos fenilpropanóides;
 Componentes de baixo peso molecular;
 Encontrados em diversas espécies vegetais;
 Compreendem os derivados flavônicos, antociânicos, catequinas
e outros compostos a eles relacionados.
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Flavônico Antociânicos Catequinas
Heterosídeo Flavonóide
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• Estrutura: 15 átomos de carbono em seu núcleo fundamental,
constituído de 02 fenilas ( 2 anéis de 6 membros) ligadas por uma
cadeia alifática de 03 carbonos entre elas.
C C C
Heterosídeo Flavonóides
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• Função Biológica na planta
- Proteção contra raios ultravioletas;
- Proteção contra inseto, fungos, vírus e bactérias;
- Atração de insetos polinizadores;
- Colaboração com hormônios no processo de crescimento;
- Inibição de ações enzimáticas;
Heterosídeo Flavonóide
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• Função medicinal
- Fortalecimento dos vasos capilares (rutina e hisperidina);
- Antiesclerótico e antiedematoso (rutina e oxietilrutina);
- Dilatadores das coronárias (protoantocianidinas);
- Espasmolíticos – relaxa a musculatura visceral e evita cólicas;
- Anti-hepatotóxico (silimarina);
- Coleréticos – aumenta a secreção e produção da bílis, descongestionam o
fígado facilitando suas funções e estimula a regeneração das células hepáticas
danificadas.
- Diuréticos, antimicrobianos e antiinflamatório (artemetina).
• Biossíntese: intermediários: p-cumaroil – CoA (via chiquímico) e três
unidades de malonil – CoA (via acetato).
Heterosídeo Flavonóide
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• Interesse econômico dos flavonóides
- Cores dos pigmentos;
- Sabor dos alimentos.
 HETEROSÍDEO FLAVÔNICO
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Heterosídeo Flavônicos
 Responsáveis pela coloração amarelada de flores e casca de frutos
da maioria das plantas superiores, podendo ocorrer em outras partes
da planta.
 Núcleo fundamental: 2-fenil-benzopirona ou 2-fenil-cromona
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Há derivados 
diidrochalconas.
Há derivados 
flavônicos que não 
obedecem à 
organização deste 
núcleo fundamental 
como: isoflavonas, 
auronas, chalconas e 
diidrochalconas.
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ISOFLAVONA
Estrutura básica
R
R=H (Flavona)
R=OH (Flavonol)
 Os derivados flavônicos distinguem-se pelo número e posição de
hidroxilas e metoxilas.
 São encontrados na forma livre ou ligados a oses;
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 Flavonas, flavonóis: copigmentação em flores; protetores contra
UV nas folhas;
 Antocianos: Pigmentação do vermelho até o azul;
 Chalconas: pigmentação amarela;
 Auronas: pigmentação amarela;
 Flavanonas e di-hidro-chalconas: podem apresentar sabor
amargo;
 Flavanas, leucoantocianidinas, proantocianidinas: substâncias
adstringentes;
 Isoflavonóides: prpriedades estrogênicas e/ou antifungica;
 Biflavonóide: propriedade antifúngica
Propriedades farmacológicas
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• Vitamina P: Aumenta a resistência dos capilares sanguíneos, evitando
sangramento e formação de varizes;
•Potencialização da ação da vitamina C;
•Estimulantes cardíacos;
•Diuréticos;
•Antimicrobianos, ictiotóxicos, inseticidas.
Reação de identificação
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• Reação de cianidina (magnésio metálico e ác. clorídrico concentrado): o
produto da reação possui coloração avermelhada pois possui núcleo de
antociânico.
•Esta reação não identifica chalconas, isoflavonas e auronas.
Exemplos de drogas flavônicas
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• Fava d`anta
Nome científico: Dimorphandra gardneriana
Tul.
Família: Leguminosae
Sínonímia vulgar: Faveira
Parte usada: fruto
Ocorrência: árvore pequena, natural do
cerrado (GO e MT)
Princípio ativo: Rutina (6 a 10% nas favas). A
extração é feita quando os frutos estão em
prematuração. A rutina é um heterosídeo, sua
aglicona é chamada quercetina.
Propriedades terapêuticas: anti-hemorrágico.
Exemplos de drogas flavônicas
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• Frutos cítricos
Nome científico: Citrus sinensis (laranja), C. limonea
(limão)
Família: Rutaceae
Parte usada: casca do fruto
Ocorrência: em toda região tropical e subtropical
Princípio ativo: Hesperidina. A hesperidina é um
heterosídeo, sua aglicona é chamada hesperetina.
Propriedades terapêuticas: anti-hemorrágico.
Exemplos de drogas flavônicas
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• Aroeira-do-sertão
Nome científico: Myracrodruon urundeuva Fr.All
Família: Anacardiaceae
Sinonímia vulgares: urundeuva, aroeira
Parte usada: Entrecasca
Ocorrência: caatinga, desde o CE ao PR,
MS,BA,MG,SP.
Princípio ativo: urundeuvina A e urundeuvina B
(chalconas): taninos
Propriedades terapêuticas: antiinflamatório,
cicatrizante, antiúlcera, antibacteriano.
Exemplos de drogas flavônicas
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• Cardo de leite
Nome científico: Silybum marianum
Princípio ativo: silimarina (silibina)
Propriedades terapêuticas: tratamento de apoio
das doenças hepáticas de caráter inflamatório e
crônico, cirrose.
 HETEROSÍDEO ANTOCIÂNICO ou 
antocianósides ou antocianinas
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Heterosídeo Antociânicos
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• Responsáveis pela coloração vermelha, violeta, azul de flores e cascas de
frutos da maioria das plantas superiores, podendo ocorrer em outras partes da
planta
• Núcleo fundamental: 2-fenil-benzopirílico ou 2-fenil-piroxônio ou 2-fenil-
flavílio.
• Os derivados antociânicos distinguem-se pelo número e posição de
hidroxilas e metoxilas.
• São encontrados em quantidades escassas na forma livre:
antocianidinas ou antocianidóis;
• Encontra-se praticamente antocianinas ou antocianósides - forma
mais estável na forma de heterosídeo.
• OBS: A aglicona dos heterosídeos antociânicos é chamada de
antocianidina ou antocianidol.
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Funções dos antociânicos para o vegetal:
• Atraente de inseto e pássaros com o objetivo de polinizar e dispersar
as sementes;
• Responsável pela atividade inibidora do crescimento de larvas de
alguns insetos;
• Responsável pelas coes laranja, rosa, escarlate, vermelho, violeta,
azul das pétalas de flores e frutos dos vegetais superiores.
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 Os antociânicos são considerados como aditivos eficazes e
seguros na indústria alimentícia, mas não são empregados
em grande escala devido:
 Sua instabilidade decorrente de diferentes fatores físicos (e: luz, 
pH);
 Dificuldade de purificação e síntese;
 E também devido as possíveis reações com o dióxido de enxofre, 
muito empregado como conservante de alimentos.
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Heterosídeo Antociânicos
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• Propriedades farmacológicas
 A grande maioria dos antociânicos não possui atividade farmacodinâmica bem
definida.
Heterosídeo Antociânicos
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• Reação de identificação
 Baseia-se na propriedade anfotérica destes compostos, ou seja, mudam de
coloração em meio ácido e alcalino.
 Reagentes: ácidos ( HCl, H2SO4) e bases (NaOH, KOH, NH4OH).
 Em plantas superiores encontram-se com frequência (folhas,
flores e frutos)
certas substâncias incolores que pela ação de ácidos originam os
antociânicos: Leucoantocianidinas.
OH
OH
Heterosídeo Antociânicos
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• Amoreira Silvestre
Nome científico: Vaccinum Myrtillus
Família: Ericaceae
Parte usada: frutos e flores
Princípios ativos: malvidina, cianidina, delfinidina,
petunidina (derivados antociânicos)
Propriedade terapêutica: tratamento sintomático da
hemerolopia – falta de visão (visão turva)
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 CATEQUINAS ou catecóis
Catequinas
 São compostos incolores, precursores dos taninos;
 Núcleo fundamental: 2-fenil-benzopirona ou 2- fenil-cromano (OH
posição C-5 e C7)
 Propriedades farmacológicas: Vitamina P: Fortalecimento dos
vasos sanguìneos.
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OH
OH
OH
 Exemplos de drogas catequinas:
Noz de cola
Nome científico: Cola nitida
Família: Sterculiaceae
Parte usada: amêndoas
Princípios ativos: catequina, epicatequina, cafcina
Propriedades terapêutica: fortalecimento dos vasos sanguíneos, 
estimulantes do SNC
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 Outros flavonóides
 Rotenóide: encontrado em muitos vegetais e frutos: ajuda a 
proteger a retina
 Xantona: antioxidante
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Metabólitos Secundários_gnosia II_AULA 01 - Cópia.pptx
Metabólitos Secundários
São substâncias que geralmente não estão envolvidas em funções vitais das plantas (principalmente), e em geral, não fazem parte do metabolismo básico. 
Possuem características químicas muito variadas e às vezes bem complexa.
Antigamente – Acreditou-se que os metabólitos secundários não tinham função específica. 
 cada dia descobre-se um pouco mais sobre a função dessas substâncias,
 sua utilidade para o desenvolvimento fisiológico das plantas e seu papel como mediadores das interações entre as plantas e outros organismos.
Metabolismo
Matéria inorgânica - Orgânica
Glicólise
Ciclo das Pentoses
Chiquimato
Corismato 
Galato -taninos hidrolisavéis