Aula 2 Quimica do carbono

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QUÍMICA DO PETRÓLEO I 
CCE0074 
Profa. Dra. Edjane Fabiula Buriti da Silva 
edjanefabiula@hotmail.com 
 Química Orgânica 
A química dos compostos de carbono 
Química do Carbono 
Carbono 
 Em mais de 30 milhões de compostos químicos 
atualmente conhecidos, mais de 99% deles contêm o 
átomo de carbono. 
 O átomo de carbono é capaz de formar uma 
diversidade imensa de compostos, do metano até o 
DNA, com mais de 100 mil milhões carbonos. 
Química do Carbono 
Porque se estudar a química dos 
compostos de carbono 
 
 Os compostos orgânicos estão presentes 
em nossa vida diária: 
Álcool Comum 
C2H6O 
Vinagre 
C2H4O2 
Química do Carbono 
Petróleo e seus derivados. 
Química do Carbono 
 Ainda na pré-história, tais substâncias eram utilizadas 
pelo homem para a produção de calor, para realização de 
pinturas nos corpos, em cerâmicas e em desenhos nas 
cavernas. 
 
 
 
 
 
 
 
 Compostos químicos em estado puro: índigo, alizarina e a 
púrpura de tiro – provenientes de plantas e moluscos. 
 
 
 
 
 
Química do Carbono 
 Desde os alquimistas do 
século XVI, as técnicas para 
extração de substâncias 
foram sendo aperfeiçoadas. 
 
 A fermentação de amido e 
açucares – Álcool. 
 
 
 Do limão extraiu-se o ácido cítrico (C6H8O7); 
 Das gorduras animais, extraiu-se a glicerina (C3H8O3). 
Química do Carbono 
 Em 1777, Bergman (Torben Olof 
Bergman), introduziu a expressão: 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 De acordo com Bergman, tínhamos: 
-COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias extraídas dos 
organismos vivos; 
-COMPOSTOS INORGÂNICOS: Substâncias do reino mineral. 
Química do Carbono 
 Em 1784, Lavoisier (Pai da 
química moderna), imaginou um 
método para a queima de um 
composto orgânico e análise dos 
produtos de combustão. 
 
 REAÇÃO DE COMBUSTÃO 
 
 
 - Ainda era um processo de pouca precisão; 
- Inferiu-se que a grande maioria dos compostos orgânicos 
era constituída de várias combinações dos elementos 
C, H, O e N. 
 
Química do Carbono 
Química do Carbono 
 Em 1807, Berzelius (Químico Sueco), foi o primeiro a 
usar o termo composto orgânico para descrever 
substâncias extraídas de matéria viva, isto é, sistemas 
organizados. Acreditava que os mesmos possuíam uma 
“força vital”. 
Cianato de amônio + aquecimento = Uréia 
 Em 1828, as pesquisas em Química 
orgânica foram ampliadas, principalmente 
após a descoberta de Wöhler. 
Química do Carbono 
É um ramo da Química que estuda os compostos 
do elemento carbono, denominados compostos 
orgânicos. 
Química orgânica 
Química do Carbono 
 Fibras sintéticas 
 Alimentos 
 Cosméticos 
 Medicamentos 
 Combustíveis 
 
 São alguns dos produtos que envolvem milhões 
de substâncias em que o principal componente é o 
mais extraordinário dos elementos químicos, 
CARBONO. 
 
 
Química do Carbono 
 Elemento não metálico; 
 Pertence ao grupo IVA da 
Tabela Periódica; 
 Número Atômico (Z=6) 
 Configuração eletrônica: 
1s22s22p2 
 
 
PF = 3550°C 
PE = 4289°C 
Química do Carbono 
 O Carbono não é nem fortemente eletronegativo 
(que atrai elétrons) nem fortemente eletropositivo 
(que repele elétrons). 
 
 Forma ligações com outros átomos por 
compartilhamento de pares de elétrons ao invés 
de por doação ou ganho de elétrons, que 
chamamos de Ligação Covalente ou Ligação 
Molecular. 
Química do Carbono 
Ligação Iônica ou Eletrovalente baseia-se na 
transferência de elétrons. Ocorre entre um metal e um não 
metal ou entre um metal e um hidrogênio (NaCl). 
 
Ligação Metálica onde os metais podem se unir entre si 
ou a outros elementos formando misturas sólidas chamadas 
ligas metálicas (Bronze = cobre + estanho). 
 
Ligação Covalente baseia-se no compartilhamento de 
elétrons. Ocorre entre não metais ou entre um não metal e 
o hidrogênio (SiO2). 
Química do Carbono 
C 
º 
º º 
º 
 São quatro os elétrons de valência do Carbono, 
representados como no esquema acima; 
 
 Os elétrons da camada de valência de um átomo ou de 
um íon simples são representados por pontos colocados 
ao redor do símbolo do elemento; 
 
 Cada ponto representa um elétron. 
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Elétrons de Valência 
(Tetravalente) 
KEKULÉ: 
 Na química, valência é a capacidade que um átomo de 
um elemento tem de se combinar com outros átomos; 
 
 Essa capacidade é medida pelo número de elétrons que 
um átomo pode dar, receber, ou compartilhar de forma a 
constituir uma Ligação Química; 
 
 Camada de valência é o último nível de uma 
distribuição eletrônica, normalmente os elétrons 
pertencentes à camada de valência, são os que 
participam de alguma ligação química. 
 
Química do Carbono 
 É a última camada da eletrosfera, em que o número de 
elétrons nela presente determina sua estabilidade ou 
instabilidade. 
 
Eletrosfera 
camadas eletrônicas 
K 2 - L 8 - M 18 - N 32 - O 32 - P 18 - Q 8 
 
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Camada Nível 
Subnível 
Total de 
elétrons 
s2 p6 d10 f14 
K 1 1s 2 
L 2 2s 2p 8 
M 3 3s 3p 3d 18 
N 4 4s 4p 4d 4f 32 
O 5 5s 5p 5d 5f 32 
P 6 6s 6p 6d 18 
Q 7 7s 7p 8 
Química do Carbono 
 
 
Diagrama de Linus Pauling 
Número de elétrons em 
cada orbital 
 
• s=2 
• p=6 
• d=10 
• f=14 
O Carbono 
K 
L 
M 
N 
O 
P 
Q 
Química do Carbono 
Regra do Octeto 
O átomo adquire estabilidade ao completar oito elétrons 
camada de valência, imitando os gases nobres. 
 
Configuração Geral: ns2 np6 
        
Obs. Esta regra só é válida para os elementos 
representativos. Exceção para o H, Li, B e Be. 
Química do Carbono 
O átomo adquire estabilidade ao completar a 
camada de valência com dois elétrons, 
imitando o gás nobre - He. 
Configuração Geral: ns2 
  
Obs. Esta regra só é válida para os elementos 
representativos: H, Li, B e Be. 
Química do Carbono 
Orbital s 
 O orbital s tem simetria esférica ao redor do núcleo. 
 São mostradas duas alternativas de representar a nuvem 
eletrônica de um orbital s: 
1. A probabilidade de encontrar o elétron diminui à medida que nos afastamos do 
núcleo. 
2. Representa o volume esférico no qual o elétron passa a maior parte do tempo. 
 
Química do Carbono 
pz orbital py orbital px orbital 
z 
x 
y 
Orbitais p 
FORMAS DOS ORBITAIS 
Química do Carbono 
Química do Carbono 
 Quando o átomo de carbono está no estado normal, 
natural ou fundamental, os orbitais dos subníveis 1s e 2s 
estão completos (ambos com dois elétrons); 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 O subnível 2p possui dois elétrons (um em cada orbital 
2px e 2py). O orbital do subnível 2pz está vazio 
HIBRIDIZAÇÃO sp3 DO 
CARBONO 
Promoção Eletrônica Hibridização 
 Formação de 4 orbitais híbridos: 4 Ligações Sigma (σ) 
Química do Carbono 
Hibridização sp3 do Carbono 
 Ligações : interpenetração de orbitais dos átomos ao 
longo de um mesmo eixo. 
 Ligações : interpenetração lateral segundo eixos 
paralelos, ocorrem apenas com orbitais do tipo p. 
 
 As ligações  só ocorrem após a ligação , que é única 
entre dois átomos. 
Ligações Sígma () e Pi () 
Química do Carbono 
METANO : CH4 
4 C-H :σ sp3 – s 
Orbital sp3: C 
Orbital s :H 
Química do Carbono 
Metano: CH4 
σsp3 –sp3 
σ sp3 - s 
1 C-C : σ sp3 –sp3 
6 C-H: σ sp3 - s 
 
Etano: CH3 - CH3 
Química do Carbono 
Hibridizaçãosp2 do Carbono 
Promoção Eletrônica 
1s+2p originando 3 híbridos sp2: 3 ligações σ 
1 orbital p puro (não hibridizado): 1ligação π 
 p puro 
Química do Carbono 
Hibridização 
CARBONO sp2 
p puro 
sp2 
sp2 
sp2 
Geometria: Trigonal 
Química do Carbono 
Eteno: CH2=CH2 
π ( p – p ) 
 σsp2 –sp2 
σsp2 -s 
1 C – C : 1σ sp2– sp2 
1 C – C : 1π (p-p) 
4 C – H : 4σ sp2 - s 
Química do Carbono 
Hibridização sp do Carbono 
 2 p puros 
Promoção Eletrônica 
1s+1p originando 2 híbridos sp: 2 ligações σ 
2 orbitais p puros (não hibridizados): 2 ligações π 
 
Hibridização 
Química do Carbono 
Geometria: Linear 
Química do Carbono 
Etino: CH ≡ CH 
σ sp-sp 
σ sp-s 
Química do Carbono 
1 C – C: 1 σ sp-sp 
2 C – C: 2 π 
2 C – H : 2 σ sp-s 
,109,5º
109,5º
4 orbitais
90º
90º
120º
120
3 orbitais +
2 orbitais + 2 orbitais
90º
90º
90º
sp2 
sp3 
p 
sp 
p 
Química do Carbono 
Tetraédrica 
Trigonal 
Linear 
Friedrich August Kekulé von 
Stradonitz foi um químico alemão. 
 
 
 
 
 
 
 
Em 1857, ele determinou as 
características fundamentais 
do átomo de carbono nos 
compostos. 
Química do Carbono 
 A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser 
desvendada a partir da segunda metade do século XIX, 
com as idéias de Couper e Kekulé sobre o 
comportamento químico do carbono. 
 Dentre essas idéias, hoje conhecidas como postulados 
de couper-kekulé, três são fundamentais: 
 O átomo de carbono é tetravalente (estado 
hibridizado); 
 As unidades de valência do carbono são iguais entre si; 
 Átomos de carbono ligam-se diretamente ente si, 
formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. 
 
 
Química do Carbono 
1º Postulado: O átomo de carbono é 
tetravalente. 
 
Número atômico do carbono é 6, e a configuração eletrônica 
será: 
 1s2, 2s2, 2p2 (K=2 , L=4). 
 
Compartilha mais 4 elétrons e formar 4 ligações covalentes. 
O carbono é TETRAVALENTE 
Química do Carbono 
Tetravalência 
 
 Significa que o Carbono pode compartilhar quatro 
elétrons com outros átomos, de modo a completar o 
octeto, e assim se estabilizar. 
 
CH4 CH4 
Fórmula eletrônica (Lewis) Fórmula Estrutural 
 H H 
 
 H C H H C H 
 
 H 
 H 
º 
º 
º 
º X 
X 
X 
X 
Química do Carbono 
2º Postulado: As quatro valências do carbono 
são absolutamente iguais. 
 
Considerando o composto orgânico CLOROMETANO 
(CH3Cl) por exemplo: 
Química do Carbono 
As quatro valências são iguais entre si 
CH3Cl 
Química do Carbono 
3º Postulado: Encadeamento constante 
 
Os átomos de carbono podem se ligar entre si ou 
com átomos de outros elementos químicos, 
formando longas estruturas chamadas cadeias 
carbônicas. 
Química do Carbono 
Os átomos podem compartilhar dois ou três pares 
de elétrons, formando ligações duplas ou triplas 
respectivamente. 
Química do Carbono 
O Carbono forma ligações múltiplas 
Ligação SIMPLES Ligação DUPLA 
Ligação TRIPLA (sigma e duas pi) 
 
(Sigma) 
(Uma sigma outra pi) 
Química do Carbono 
O Carbono forma cadeias 
Química do Carbono 
Cadeias Carbônicas 
 São estruturas formadas por átomos de 
carbono ligados entre si, podendo haver, entre 
dois carbonos, um átomo de outro elemento, que 
recebe o nome de heteroátomo. 
heteroátomo 
Química do Carbono 
Tipos principais: 
 
Cadeia aberta, acíclica ou alifática 
 
Os átomos de carbono ligam-se entre si, de modo a terem 
extremos livres. 
Cadeia fechada ou cíclica 
Os átomos de carbono ligam-se entre si de modo a 
formarem um ciclo. 
Química do Carbono 
 
Normal Ramificada 
 
 
 
 
 Saturada Insaturada 
Ligações duplas ou 
triplas entre os átomos de Carbono 
Química do Carbono 
 Homogênea Heterogênea 
Cadeias Abertas 
 Na cadeia, existe apenas 
átomos de carbono 
 Na cadeia, existe átomos de 
outros elementos (heteroátomos) 
Química do Carbono 
Cadeias Abertas 
Cadeias Fechadas ou Cíclicas 
 
Aromáticas 
 
 
 
 
 
 
 
Alicíclicas ou 
Não Aromáticas 
 
H
H
H
H
H H
Química do Carbono 
 
 
 
 
Cadeias Fechadas ou Cíclicas 
 
 
Homogênea Heterogênea 
 
 
 
 
 
 
 
Saturada Insaturada 
Ácido fênico 
Quanto à ligação entre os átomos de Carbono 
Quanto à natureza dos átomos que compõem a cadeia Química do Carbono 
• MONONUCLEAR • POLINUCLEAR 
Química do Carbono 
Química do Carbono 
Química do Carbono 
Representação dos compostos orgânicos 
 
Química do Carbono 
Química do Carbono 
 Carbono primário : 1, 10, 11, 12, 15, 16 
 Carbono secundário: 3, 5, 6, 9, 14 
 Carbono terciário : 4,7, 8, 13 
 Carbono quaternário: 2 
Classificação do carbono 
Cadeias carbônicas – Classificação em resumo 
Química do Carbono 
Profa. Dra. Edjane Fabiula Buriti da Silva 
edjanefabiula@hotmail.com 
 
QUÍMICA DO PETRÓLEO I 
CCE0074