Lista Alcenos e Alcinos 2014

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QUÍMICA ORGÂNICA I
LISTA ALCENOS E ALCINOS
Prof. Emerson Meyer
2014
1. Forneça os produtos esperados das reações dos alcenos abaixo com a. HBr na ausência de peróxidos e b. na presença de peróxidos.
a. 1-hexeno
b. 2-metil-1-penteno
c. 2-metil-2-penteno
d. (Z)-3-hexeno
e. ciclohexeno
f. 1-metilciclopenteno
2. Forneça o produto da adição de Br2 aos alcenos do problema anterior. Atente à estereoquímica dos mesmos (quando aplicável).
3. Que alcoóis podem ser obtidos pelo tratamento dos alcenos do problema 1 com ácido sulfúrico em água?
4. Escreva os produtos esperados das seguintes reações. Mostre claramente a estereoquímica dos mesmos, quando esta for importante.
5. Explique a formação preferencial da seguinte bromoidrina com base no mecanismo da reação.
6. Forneça o produto principal da reação do 2-metil-1-buteno com os reagentes dados abaixo. Mostre os mecanismos detalhados de cada reação:
a. H2SO4 (H2O)
b. Cl2 (na presença de excesso de NaBr)
7. Forneça os produtos principais da reação do 1-metilciclopenteno com:
a. H2/ Pd/C
b. HBr
c. HBr + peróxidos
d. Cl2
e. Br2 (CH3CH2OH)
f. O3 seguido de Zn
g. H2SO4 (H2O)
8. Forneça os produtos da reação do ácido peroxiacético com os seguintes alcenos (Atenção à estereoquímica das reações).
a. cis-2-buteno
b. trans-2-buteno
9. Qual o produto principal da reação do seguinte dialceno com 1 equivalente do ácido peróxiacético? Explique. (Pista: Efeito indutivo)
10. Forneça o produto principal da reação do 2-butino com:
a. H2 (Pd/C)
b. H2 (Lindlar)
11. Forneça um mecanismo que explique a formação do brometo de etila pelo tratamento do eteno com HBr.
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