RELATÓRIO DE OBTENÇÃO DO CLORETO DE TERC BUTILA

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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO
ARTHUR W. R. HEITOR
AYNÃ F. DA SILVA
JORGE A. R. G. BARROS
OBTENÇÃO DO CLORETO DE TERC-BUTILA
Rio de Janeiro, RJ
2017
Sumário.
Introdução............................................................................................................ 3
Objetivo................................................................................................................ 3
Experimental........................................................................................................ 4 
Tabela de constantes físicas das substâncias utilizadas no experimento..... 4
Procedimento................................................................................................. 4
Bibliografia........................................................................................................... 5
Introdução.
As reações de substituição são reações ácido-base nas quais ocorre uma troca, saindo um grupo (grupo de saída) de certa molécula orgânica por outro grupo que abaixará o nível energético molecular. Esse tipo de reação é classificado em dois tipos: substituição nucleofílica mononuclear (SN1) e substituição nucleofílica bimolecular (SN2).
A substituição nucleofílica monomolecular ocorre na síntese da maioria dos haletos de alquila, como é o caso do cloreto de terc-butila. Este tipo de substituição ocorre quando existe um reagente (nucleófilo) na solução que ataca o substrato, retirando o grupo de saída (que leva o par eletrônico), formando uma nova ligação química.
Nesse modelo de reação, existe a presença da etapa lenta, também conhecida como etapa 1, onde ocorre a ionização do substrato e formação de um carbocátion. A energia de ativação desta etapa é a mais alta de todo o processo. Esta formação, como o próprio nome já diz, é lenta pois o processo é altamente endotérmico. É nesta etapa que se determina a velocidade da reação. 
Na etapa 2, também chamada de etapa rápida, o substrato reage com o nucleófilo formando o produto.
Para este tipo de reação, onde o objetivo é a formação de um haleto de alquila, utiliza-se geralmente um álcool pois o grupo hidroxi pode reagir com prótons, havendo a formação de um carbocátion terciário, que possui energia relativamente baixa. A utilização de um solvente polar também é comum nesses casos por ser polar e um ótimo grupo de saída.
Y: A―X → A―Y X:
Reação 1: Reação genérica de substituição nucleofílica.
Objetivo.
Obtenção do cloreto de terc-butila a partir do álcool t-butílico e do ácido clorídrico, através de uma reação de substituição nucleofílica unimolecular (SN1).
Experimental.
 3.1 Tabela de constantes físicas das substâncias utilizadas no experimento.
	Substâncias
	Densidade 
(g/mL) 
	P.F (°C)
	P.E° (°C)
	Caráter 
	Ácido clorídrico 
	1,15
	-20
	110
	Ácido 
	Água 
	1,00
	0
	100
	Neutro 
	Álcool t-butíico 
	0,78
	25
	80
	Neutro 
	Bicarbonato de sódio 
	2,20
	270 perde o CO2
	--
	Anfótero 
	Cloreto de terc-butila 
	0,84
	51
	-26,5
	Neutro 
	Sulfato de cálcio anidro 
	2,96
	--
	--
	Neutro 
Dados: pressão atmosférica ao nível do mar.
 3.2 Procedimento. 
 Figura 1: destilador
 Figura 2: ampola de decantação
Prende-se o adaptador de garra e a argola ao suporte universal, para que se possa apoiar o funil de separação, e abaixo do mesmo, coloca-se um bécher, com a finalidade de guardar o produto a ser obtido.
Ao encaixar o funil, adiciona-se cerca de 28,5 g, aproximadamente 36,5 mL, de álcool terc-butílico e 85 mL de ácido clorídrico concentrado a este. Retira-se o funil e agita-se a mistura com cuidado por cerca de 20 minutos, atentando-se a inverter a posição do funil e afrouxar a rolha após cada agitação, afim de liberar a pressão interna. Deixa-se a mistura em repouso por alguns minutos, até que as camadas estejam nitidamente separadas. Observa-se uma camada ácida localizada na parte inferior do funil, transfere-se esta para um bécher, e a descarta devidamente.
Adiciona-se 20 mL se solução de bicarbonato de sódio 5% a mistura contendo halogenetos presente no funil. Novamente agita-se o funil por cerca de 5 minutos, tomando o cuidado de aliviar a pressão interna do funil ao longo do processo. Deixa-se o funil em repouso até que as fases sejam separadas de novo. Observa-se uma fase contendo NaCl no inferior do funil, e de forma semelhante a camada ácida, transfere-se esta fase para o bécher e a descarta devidamente.
Adiciona-se 20 mL de água ao funil contendo a mistura, e agita-se este novamente por cerca de 5 minutos, deixando-o em repouso até que as fases sejam separadas. Recolhe-se e descarta-se a fase localizada no inferior do funil. Transfere-se a fase restante presente no funil para um bécher, separando-a.
Adiciona-se 5 g de cloreto de cálcio anidro ou sulfato de cálcio anidro a solução separada no bécher, com o objetivo de secá-la e remover qualquer traço de água presente na solução.
Decanta-se o líquido seco por meio de um funil com papel de filtro, para um balão de destilação de 100 mL, onde será realizada a destilação da solução preparada. Adiciona-se 2-3 pedaços de pedra porosa ao balão.
Monta-se a aparelhagem de destilação conforme o esquema da figura 1, seguindo-se os passos abaixo:
Adaptam-se as mangueiras no condensador, sendo uma na saída (parte superior do condensador) e outra na entrada (parte inferior do condensador) de água, retirando-se as bolhas de ar contidas no interior do mesmo, tomando o cuidado de colocar o tubo de saída de água no ralo.
Verifica-se o alinhamento do equipamento como um todo para evitar tensões nas juntas.
Abre-se a torneira mantendo o fluxo de água fraco no condensador, e liga-se a manta elétrica, tomando cuidado para que o aquecimento não ocorra de modo acelerado.
Destila-se a mistura a 49-51°, coletando-a em um bécher, e separando-a.
O rendimento esperado ao fim do experimento é de 28 g, aproximadamente 33 mL,do cloreto de terc-butila.
Bibliografia.
Química orgânica Vol. 1- análise química orgânica qualitativa; A.I. VOGEL.
Marcelo M. M. Pelisson – Mecanismos de Reações Orgânicas
Solomons – Qímica Orgânica