Respostas da lista de Ácidos e bases - 2012

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Respostas da Lista de Exercícios de Ácido-base
1. a) N da amina o-substituida - impedimento estérico  b) a amina do anel de 7 membros - menor conjugação número de estruturas de Ressonância  c) anilina - menor número de estruturas de Ressonância  d) N sp3 - hibridização ou carater s
2. Metanol, Fenol, p-Nitrofenol, ácido acético, ácido p-amino benzóico e ácido benzóico
3. CH3CH2-, CH2CH-, HC2-, ou seja, sp > sp2 > sp3
4. caráter s do orbital que contém o par de elétrons HC≡CH > CH2=CH2 > CH3CH3
5. Sempre está voltado no sentido do maior pKa 
6. 7,43  e 4,2  respectivamente
7. 5x10-10 
8. 1x10-5 
9. 10-21
10. Explicarei em sala de aula
11. Comparar a esttrutura da base. 
-CH2-CH(CH3)2  < -C(CH3) = CH2 < -CH2- C(CH3)=O
12. O ácido acético é mais ácido quando dissolvido em água que quando dissolvido em Metanol porque a cte dielétrica da água é maior que do metanol.
Pode-se justificar em relação aos pKa’s (Explicarei em sala de aula)
13. O HBr é um ácido mais forte que HCl logo a base conj Br - é mais estável, então Cl-  é a base mais forte
14. Cl-, H2PO4-, HCOO-, CH3COO-    
15. em ordem os pka são 10;  4,3 e 6 e a ordem crescente fenol,  ácido acético e ácido fenil acético 
16. Ver em sala de aula
17. pH = 1 pH = 2, respectivamente
18. Explicarei em sala de aula
19. a. CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + H2CO3; b. a reação está deslocada para a direita. c. Keq.= [CH3COONa] [H2CO3] / [CH3COOH] [NaHCO3]
20. Será discutida em sala de aula
21. caráter s e ressonância, respectivamente
22. EtOH, AcOH, EtO+H2
23. Será discutida em sala de aula
24. – AcNH- é mais alcalino que o MeNH2, devido ao seu ácido conjugado ser mais estável que o ác. conjugado do composto MeNH3+, pois o MeNH3+ contem uma carga formal positiva, indicando que existe um próton a mais que o necessário, consequentemente, liberando mais facilmente o hidrogênio ao meio reacional.
– MeNH2 mais alcalino que o PhNH2 devido ao composto não ter estruturas de ressonância
25. O ácido conjugado da p-nitroanilina será mais ácido que o íon anilínio devido ao efeito de ressonância (retirador de elétrons – (-R)) do grupamento NO2 ligado ao anel aromático, diminuindo assim a densidade eletrônica do nitrogênio amínico, consequentemente, liberando mais facilmente o hidrogênio ao meio reacional