Prova 1 GABARITO Química Orgânica

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É PROIBIDO SEPARAR AS FOLHAS GRAMPEADAS! Não rasure a tabela ao lado 1
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Tot.
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Tot.
(LISTA 3) - A estrutura abaixo encontra-se representada sem indicação das configurações em torno dos centros assimétricos. Redesenhe a estrutura de modo que todas as configurações sejam R, utilizando, se necessário, os elementos gráficos . 
RESPOSTA:
RESPOSTA:
RESPOSTA: na própria estrutura acima
(LISTA 3) - A seguir encontra-se a representação da estrutura de um açúcar denominada de representação de Howart. Usando representação cadeira desenhe o diastereoisômero mais estável de todos os estereoisômeros deste açúcar. 
(LISTA 2) - Dadas as estruturas a seguir de (A) até (F), selecione 5 pares, dos 15 possíveis (AB, AC, BC, CE, etc.), de modo que cada par represente, respectivamente: o mesmo composto, isômeros constitucionais, diastereoisômeros, enântiomeros, sem relação isomérica ou de igualdade entre eles. Cada estrutura só pode constar no máximo de 2 (dois) pares (ou em outras palavras, cada letra só pode aparecer duas vezes). 
RESPOSTA (bastam as combinações das letras): 
Mesmos compostos: AC (outros: não tem)
isômeros constitucionais: BF (outros: AB, BC)
diastereoisômeros: AD (outros: CD, BD, DF)
enântiomeros: CF (outros: AF)
sem relação isomérica ou de igualdade entre eles: BF (outros: AE, CE, DE, EF)
(LISTA 2) - Represente estruturas (usando quando for necessário os elementos gráficos referidos na questão 1) que atendam, em cada caso, aos seguintes critérios: 
C7H16N2O – seja bifuncional, contendo as funções amina e amida; 2 grupamentos metila; não contenha C terciário, ou quaternário; a amina seja primária; RESPOSTA: (uma das possíveis)
RESPOSTA:
RESPOSTA:
RESPOSTA: 
RESPOSTA: uma de “n” possibilidades
C4H9NO2S – seja ácido carboxílico e tiol, apresente 2 centros assimétricos (C quiral), e ambos tenham a configuração R
C8H10O2 – seja um éter cíclico aromático de 5 átomos, monossubstituído no C vizinho ao heteroátomo, álcool terciário, e tenha somente configuração(ões) S.
 C10H12O3 – trifuncional: fenol, éter, e álcool; contenha necessariamente um CH2*; apresente 2 pares vizinhos de Cs formados exclusivamente por C-H.
(*) “necessariamente um CH2”, é diferente de “necessariamente um só CH2”.,ou seja, o “um” pode ser interpretado como artigo indefinido.
C7H14O6 – hemiacetal cíclico, trifuncional, com pelo menos um C primário, um C secundário
(LISTA 4) - Nomeie os centros assimétricos do ácido HOOC-(CHOH)-(CHOH)-(CHOH)-CN, um ácido ciano-carboxílico (ou nitrilo-carboxílico) linear, como A, B, e C. Considere que A pode assumir os valores A1 e A2, B os valores B1 e B2, e C, C1 e C2. Em seguida, escreva todas as combinações possíveis, sem repetição, entre essas 3 letras com seus respectivos índices (A1B1C1, A1B1C2,...A2B1C2, etc.).
Assumindo que o índice 1 indica “para fora do plano”, e que 2, “para dentro do plano”, desenhe todos os estereoisômeros previstos pela fórmula matemática de cálculo. Indique claramente átomos, e/ou grupos de átomos, para fora e para dentro do plano, recorrendo aos elementos gráficos referidos na questão 1. 
RESPOSTA:
(LISTA 4) - Na questão anterior diga: 
quantos são os diastereoisômeros e os enantiômeros. 
Indique os pares de enantiômeros. 
RESPOSTA:
a) 4 pares de enantiômeros e 12 pares (6+4+2) de diastereoisômeros
b) (bastam as letras): A1B1C1 e A2B2C2; A1B1C2 e A2B2C1; A1B2C1 e A2B1C2; A1B2C2 e A2B1C1 
(LISTA 5) - Para resolver os itens abaixo, mostre sempre: 1. a equação de equilíbrio ácido-base considerando uma base hipotética B, e 2. as representações estruturais com os movimentos eletrônicos, se for o caso.
Explique por que:
a acetamida (CH3CONH2) é muito mais ácida que a etilamina (CH3CH2NH2) 
a acetona (CH3COCH3)é mais ácida que o propano (CH3CH2CH3) 
um ácido carboxílico alifático (RCOOH) é mais ácido que o álcool correspondente (ROH)
 a 1,3-pentanodiona (CH3COCH2COCH3) é mais ácida do que a acetona
RESPOSTAS: a) 
 
 
 A base conjugada da amida pode ser estabilizada por ressonância, e da amina, não.
b)
 
 
A base conjugada da acetona pode ser estabilizada por ressonância, e do propano, não.
c)
 
A base conjugada do ácido pode ser estabilizada por ressonância, e do álcool não:
 
d) 
 a base conjugada da dicetona pode apresentar mais 2 estruturas canônicas de de ressonância, enquanto a acetona apenas mais uma (vide b): 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
(LISTA 5) - A partir da Guanina mostre utilizando as setas curvas apropriadas como podem ser obtidas as estruturas canônicas de ressonância A e, B abaixo
RESPOSTA:
 (LISTA 1) – Para cada um dos seguintes compostos, desenhe um isômero com os mesmos grupos funcionais: d)
a)
b)
c)
e) CH3CH2CHO
f) CH3CH2CH2C≡N
RESPOSTAS: (entre várias possibilidades)
 b) c) 		d)
d) CH3(C=O)CH3 f) 
 
(LISTA 1) – O ácido málico (C4H6O5) é isolado da maça. Uma vez que 1 mol desse composto reage com 2 mols de base, ele é um ácido dicarboxílico.
Represente 5 (cinco) estruturas possíveis, a princípio
Se o ácidomálico for um álcool secundário, qual é a sua estrutura?
RESPOSTAS:
a) 
b) 
 
PARTE B – Responda no mínimo a duas questões 
Explique porque a piridina é mais básica do que o pirrol (Dica: qual a primeira condição para que um composto possa ser considerado como uma base?)
Piridina
Pirrol
RESPOSTA: a primeira condição é que o composto possua um par de elétrons livres não ligantes, 		 isto é, não participantes em ligações. Todos os 2 são aromáticos, sendo que os elétrons livres do 		 pirrol participam do sistema de elétrons π aromático. Os da piridina, não. Com a protonação o 		 pirrol perde a aromaticidade, e a piridina, não. Ou seja: 
Faça a representação cadeira mais estável dos compostos abaixo (atenção: é dos compostos apresentados!)
 B)
B)
A)
 Em cada um dos 4 subconjuntos, quais representam os mesmos compostos, quais representam isômeros conformacionais, quais representam enantiômeros, e quais representam diastereoisômeros?
Resposta: Mesmo composto		 	 Resposta: Enantiômeros		
 
Resposta: Mesmo composto			 Resposta Enantiômeros