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26/03/2018 UNIP - Universidade Paulista : DisciplinaOnline - Sistemas de conteúdo online para Alunos.
https://online.unip.br/imprimir/imprimirconteudo 1/9
 
 
Exercício 1:
 O famoso professor Linus Pauling, único vencedor de dois prêmios Nobel (1954 e 1962), mudou a
concepção do homem sobre a natureza com o artigo The Nature of the Chemical Bond (“A
Natureza da Ligação Química”) publicado em 1931 na revista Journal of American Chemical
Society, 53, pág, 1367-1400. Mais tarde, em 1939, Pauling publicou um livro de mesmo nome, que
popularizou a ligação química e mostrou de forma clara e sucinta, como os átomos se ligam.
Nesse livro, ele mostrou através de um diagrama, como os elétrons estão distribuídos ao redor
dos núcleos atômicos. Esse diagrama ficou conhecido como o Diagrama de Linus Pauling e
pode ser observado na figura abaixo. Seguindo o diagrama, sempre seguindo as setas, pode-se
ter a distribuição correta dos elétrons ao redor dos núcleos, sempre em ordem de energia, que é
de extrema importância para o entendimento da ligação química. Considerando o átomo de ferro,
que possui 26 elétrons, considere as seguintes informações:
I. O átomo de ferro possui a distribuição eletrônica 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d6 4s2 onde os elétrons
mais externos são os elétrons da quarta camada.
II. O átomo de ferro possui a distribuição eletrônica 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s23d6 onde os elétrons
mais externos são os elétrons da distribuição 3d6.
III. O átomo de ferro possui a distribuição eletrônica 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s23d6 onde os elétrons
mais externos são os elétrons da distribuição 4s2, ou seja, da quarta camada.
IV. O átomo de ferro possui a distribuição eletrônica 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s23d6 onde os elétrons
mais energéticos são os elétrons 3d6, pois estes são os últimos desse átomo na distribuição
de Linus Pauling.
Dessa forma, dê a alternativa correta:
 
A)
 I e III estão corretas
 
B)
 II, III e IV estão corretas
 
C)
 I, II, III e IV estão corretas
 
D)
 I e IV estão estão corretas
 
E)
 III e IV estão corretas
26/03/2018 UNIP - Universidade Paulista : DisciplinaOnline - Sistemas de conteúdo online para Alunos.
https://online.unip.br/imprimir/imprimirconteudo 2/9
 
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Exercício 2:
Um elemento de configuração 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 possui forte tendência para:
 
A)
perder 5 elétrons
 
B)
perder 1 elétron
 
C)
ganhar 1 elétron
 
D)
ganhar 2 elétrons
 
E)
perder 2 elétrons.
 
Comentários:
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Exercício 3:
O diagrama de Linus Pauling é utilizado para o entendimento da distribuição eletrônica ao redor dos
átomos. Essa distribuição eletrônica é utilizada até hoje para entender o comportamento químico dos
átomos, como por exemplo, a reatividade química em moléculas orgânicas, solubilidade em diferentes
fluidos, comportamento de substâncias no estado sólido, etc. No diagrama, é possível observar a
simetria dos orbitais eletrônicos, e conseqüentemente, prever o número de ligações que cada átomo
deve fazer. Utilizando a distribuição eletrônica, o tipo de ligação que ocorre na molécula HI será:
 
A)
uma ligação iônica pois é a ligação entre um metal e um não-metal.
 
B)
uma ligação iônica pois é a ligação entre dois metais.
26/03/2018 UNIP - Universidade Paulista : DisciplinaOnline - Sistemas de conteúdo online para Alunos.
https://online.unip.br/imprimir/imprimirconteudo 3/9
 
C)
uma ligação iônica pois é a ligação entre dois não-metais.
 
D)
uma ligação covalente porque é a ligação entre dois não-metais.
 
E)
uma ligação metálica porque é a ligação entre o não-metal hidrogênio e o metal iodo.
 
Comentários:
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Exercício 4:
O antibiótico cloromicetina, utilizado para tratar as infecções de olhos e ouvidos, possui a seguinte fórmula
estrutural:
 
As funções presentes nesse composto, entre outras, são:
 
A)
álcool, cetona e nitrocomposto.
 
B)
amina, haleto orgânico, álcool e amida
 
C)
nitrocomposto, aldeído e cetona.
 
D)
amida, haleto orgânico e nitrocomposto.
 
E)
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cloreto de ácido, fenol e amina.
 
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Exercício 5:
O momento dipolar do cloreto de berílio é nulo, qual a estrutura de sua molécula?
 
A)
 linear Cl - Cl - Be
 
B)
 linear Cl - Be - Cl 
 
C)
 angular Cl 
 / \ 
 Cl Be
 
D)
angular Be 
 / \ 
 Cl Cl
 
E)
 linear Be - Cl - C
 
Comentários:
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Exercício 6:
A polaridade é o resultado da somatória dos vetores de força de atração eletrônica. O resultado
da somatória dos vetores depende fortemente da geometria molecular, que é explicada pela
teoria VSEPR (Valence Shell Eletronic Pair Repulsion – Repulsão do Par Eletrônico da
Camada de Valência). Dessa forma, determine a alternativa que apresenta apenas moléculas
polares.
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A)
NH3 e CO2
 
B)
CH4 e H2O
 
C)
H2O e CH3CH3
 
D)
H2O e NH3
 
E)
H2 e N2
 
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Exercício 7:
 No século XVI, um cientista chamado Valerius Cordus realizava experimentos submetendo o
álcool etílico à ação do ácido sulfúrico. O resultado desse experimento era uma substância
líquida, incolor e de cheiro característico. Hoje se sabe que essa substância era o éter etílico.
Com base nessas informações escolha a alternativa correta:
 
A)
 O éter etílico tem a função éter por ter uma carbonila entre carbonos.
 
B)
 O éter etílico tem a função éter por ter um nitrogênio entre carbonos.
 
C)
 O éter etílico tem a função éter por ter oxigênio entre carbonos.
 
D)
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 O éter etílico tem a função éter por ter um halogênio entre carbonos.
 
E)
 O éter etílico tem a função éter por ter um enxofre entre carbonos.
 
Comentários:
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Exercício 8:
 
Vinhos resinados eram produzidos desde a Antiguidade até a Idade Média.
Estudos de textos antigos descrevem a utilização de remédios, preparados
através de processo de maceração, infusão ou decocção em mel, leite, óleo, água
e bebidas alcoólicas, sendo as mais comuns vinho e cerveja. Pela análise química
de resíduos de jarros de vinho, recentes estudos sugerem a presença de ervas em
“prescrições médicas”. Essas conclusões se baseiam nas substâncias já
identificadas, como as mostradas nas figuras, e nos estudos de textos antigos.
Segundo as estruturas apresentadas, conclui-se que:
 
A)
a substância denominada reteno é a mais ácida de todas
 
B)
existe apenas uma substância com anel aromático
 
C)
as cadeias apresentadas são somente alifáticas
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D)
todas as substâncias têm carbono quiral presente em sua estrutura química
 
E)
em pelo menos uma, podem-se encontrar asfunções orgânicas ácido carboxílico e
cetona
 
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Exercício 9:
A adrenalina é uma substância produzida no organismo humano capaz de afetar o
batimento cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas substâncias
preparadas em laboratório têm estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos
casos são usadas indevidamente como estimulantes para a prática de esportes e
para causar um estado de euforia no usuário de drogas em festas raves. A DOPA
é uma substância intermediária na biossíntese da adrenalina. Observe a estrutura
da DOPA. Assinale a opção correta.
 
 
A)
Identifica-se entre outras as funções fenol e amina
 
B)
Existem, entre outros, três átomos de carbono assimétrico (carbono quiral).
 
C)
Verifica-se a existência de cadeia carbônica alifática insaturada
 
D)
Existem dois isômeros geométricos para a DOPA
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E)
Verifica-se a existência de três átomos de carbono primário e de dois átomos de
carbono secundário
 
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Exercício 10:
 
Sob o nome comercial de Tamiflu®, o medicamento oseltamivir (figura ao lado) é
um pró-fármaco que não possui atividade antiviral. Porém, após ser metabolizado
pelo fígado e pelo trato gastrintestinal, é transformado no carboxilato de
oseltamivir, tornando-se assim seletivo contra o vírus influenza dos tipos A e B,
tendo sido usado como o principal antiviral na pandemia de gripe H1N1 que
ocorreu em 2009.
Com base nas informações apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como
verdadeiras (V) ou falsas (F).
( ) A molécula do oseltamivir contém quatro centros quirais (carbonos
assimétricos).
( ) Só a molécula com estereoquímica apresentada possui atividade antiviral; os
outros quinze (15) estereoisômeros possíveis não apresentam atividade biológica.
( ) O oseltamivir só é ativo após a hidrólise básica do grupo éster.
( ) O oseltamivir tem fórmula molecular C16H28N2O4.
( ) O oseltamivir apresenta em sua estrutura as funções orgânicas: éter, éster e
amida.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.
 
 
A)
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V – F – F – V – V
 
B)
F – F – V – V – V
 
C)
V – F – V – F – F
 
D)
V – V – F – V – F
 
E)
F – V – F – F – V
 
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