Polímeros, biopolímeros e isomeria geométrica e ótica

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UNIVERSIDADE DO ESTADO DE MATO GROSSO - UNEMAT 2º SEMESTRE DE AGRONOMIA - TURMA 2017/2 QUÍMICA ORGÂNICA – PROF. ADLEY BERGSON
Acadêmicos (as): Fernando Oliveira, Maria Terezinha, Mayer Steven e Rafael Mognon	DATA: 13/12/2017
Trabalho de Química Orgânica – Agronomia
Defina o que é um monômero e dê 3 exemplos.	(1,00 ponto)
De acordo com Caram (2017) monômeros são moléculas ou compostos químicos de baixa massa molecular, e que reagem entre elas dando origem a outros compostos parecidos para dar origem aos polímeros, eles possuem ligações covalentes duplas ou triplas, normalmente ligando moléculas de carbono.
 
Figura 1 – Esquema demonstrando um monômero
Exemplos de Monômeros:
O primeiro exemplo é o etileno que irá formar o polímero polietileno
Figura 
2 – Exemplo de monômero. 
 
O segundo exemplo é o cloreto de vinila que irá formar o poli (cloreto de vinila).
Figura 
3 – Exemplo de monômero.
O terceiro exemplo é o propileno que irá formar o polipropileno
Figura 4
 – Exemplo de monômero.
Defina o que é um polímero sintético e dê 1 exemplo, comentando suas propriedades químicas e físicas.	(1,00 ponto)
De acordo com Morassi (2013) a denominação ‘’polímero’’ é dada as grandes moléculas formadas por unidades químicas simples repetitivas. Sendo essas unidades simples os monômeros. Os polímeros são gerados através da reação de polimerização que ocorre entre os monômeros. O rendimento, a velocidade de reação e os seus mecanismos dependem de vários fatores sendo os principais a temperatura, pressão e tempo.
 O autor Morassi complementa dizendo que os polímeros sintéticos são obtidos através de reações de moléculas simples fabricados comercialmente. E que podem apresentar diferentes tipos de organização: em cadeias lineares ou ramificadas e em redes. Cada tipo de organização resulta em propriedades especiais, que permitem a utilização dos polímeros na produção de objetos para os diversos usos. Como exemplos destes polímeros temos o polipropileno, polietileno, poliestireno, as resinas epóxi, fenólicas e outras.
Segundo Fogaça (2017) os polímeros sintéticos, são divididos em três grupos:
- Polímeros de adição: Formados pela reação de adição de um número muito grande de monômeros iguais, originando uma única molécula.
- Polímeros de condensação ou de eliminação: Formados pela reação de condensação entre moléculas de substâncias iguais ou diferentes com a saída simultânea de uma molécula pequena, como uma molécula de água.
- Polímeros de rearranjo: Nesse caso, um ou mais monômeros sofrem rearranjo em suas estruturas à medida que ocorre a reação de polimerização. Um exemplo é o poliuretano.
Exemplo de polímero: Poliéster
Os poliésteres são polímeros de condensação, ou seja, são macromoléculas resultantes da condensação entre moléculas com saída simultânea de um composto que não fará parte do polímero.
Como o próprio nome diz, o poliéster possui vários grupos ésteres, resultantes da reação entre ácidos carboxílicos e álcoois, com a saída de moléculas de água. 
É necessário que a quantidade de grupos carboxila que o ácido carboxílico tenha seja igual à quantidade de grupos hidroxila do álcool. Assim, um diácido reage com um diálcool e assim por diante.
A reação mais comum de formação de um poliéster ocorre entre o ácido tereftálico (ácido p-benzenodioico) e o etilenoglicol (1,2-etanodiol), originando o polímero denominado politereftalato de etileno, mais conhecido por polímero PET. (FOGAÇA, 2017)
Figura 5 – Reação de polimerização para a obtenção do PET
Propriedades físicas e químicas dos tecidos de poliéster: 
1. altos valores de tensão podem ser alcançados
2. reduzida queda de tensão
3. excelente estabilidade dimensional
4. boa resistência à abrasão
5. absorção de humidade: 0,4% a 20º C, com 65% de humidade relativa do ar
6. boa resistência aos ácidos
7. alta resistência à ruptura
Defina o que é um biopolímero e dê 1 exemplo comentando suas propriedades químicas, físicas e biológica.	(1,00 ponto)
Os biopolímeros são polímeros ou copolímeros produzidos a partir de matérias-primas de fontes renováveis, como: milho, cana-de-açúcar, celulose, quitina e outras. As fontes renováveis são assim conhecidas por possuírem um ciclo de vida mais curto comparado com fontes fósseis como o petróleo o qual leva milhares de anos para se formar. 
Um exemplo de biopolímero é o amido, que é o polissacarídeo de reserva dos vegetais e está armazenado sob a forma de grânulos, que apresentam um certo grau de organização molecular, o que confere aos mesmos um caráter parcialmente cristalino, ou semicristalino, com graus de cristalinidade que variam de 20 a 45% (YOUNG apud MALI, 2010).
O amido usado em aplicações industriais é usualmente extraído de sementes de cereais (milho, trigo e arroz), tubérculo (batata), e raízes (mandioca) (CHIOU apud BRITO, 2011). O grão de amido é essencialmente composto por dois polissacarídeos principais, amilose e amilopectina, e alguns componentes minoritários como lipídios e proteínas.
Em sua grande parte, as moléculas de amilose (massa molar aproximada de 105 – 106 g/mol) são lineares. Poucas moléculas são ramificadas. As moléculas de amilose podem variar em sua distribuição do peso molecular e em seu grau de polimerização, o que afeta sua viscosidade, essencial no processamento e seu comportamento de cristalização, essencial no desempenho do produto. A amilopectina é um polissacarídeo extremamente grande e ramificado. Apesar do seu peso molecular mais elevado (107 – 109 g/mol), sua viscosidade é baixa devido ao grande número de ramificações (HALLEY apud BRITO, 2011). Na Figura 6 estão ilustradas as estruturas químicas da amilose e amilopectina.
Figura 6 – Estruturas da amilose (a) e da amilopectina (b).
Uma das principais aplicações do amido na indústria é na fabricação do Amido Termoplástico (TPS – thermoplastic Starch). Os TPS apresentam fracas propriedades mecânicas e alta sensibilidade à umidade, as quais são os principais fatores limitantes na sua aplicação. As propriedades dos TPS são afetadas principalmente pelas condições de processamento, pelo teor de plastificante e pela cristalinidade (CORRADINI et al., 2007). 
Os amidos termoplásticos são bastante sensíveis à água e ao envelhecimento. As cadeias móveis do amido podem sofrer retrogradação e/ou cristalização, levando a mudanças indesejáveis nas suas propriedades termomecânicas. A estrutura do amido determina as propriedades desses materiais tais como estabilidade, biodegradabilidade, textura propriedades mecânicas e térmicas. Produtos de amido termoplástico têm sido desenvolvidos baseados apenas em amido e aditivos naturais. A escolha da fonte de amido é um fator. (BATHISTA., SILVA, 2003)
Apresente a fórmula estrutural de 3 princípios ativos de agrotóxicos que apresentam isomeria geométrica ou isomeria óptica.	(1,00 ponto)
I - Acetato de (Z)-9-hexadecenila 
Nome químico: (Z)-9-hexadecenyl acetate
Fórmula bruta: C18H34O2
Grupo químico: Acetato insaturado
Fórmula estrutural: 
Figura 7. Isomeria geométrica “CIS”
II - (E)-8-Dodecenol 
Nome químico: (E)-8-dodecenyl alcohol 
Fórmula bruta: C12H24O
Grupo químico: Álcool insaturado
Fórmula estrutural:
				
				Figura 8. Isomeria geométrica “TRANS”
III - Acetato de (E)-8-dodecenila
Nome químico: (E)-8-dodecenyl acetate
Fórmula bruta: C14H26O2 
Grupo químico: Acetato insaturado
Fórmula estrutural:
		
				Figura 9. Isomeria geométrica “TRANS”
Descreva um processo bioquímico que tenha a participação de um composto que apresente isomeria geométrica ou óptica.	(1,00 ponto)
A visão envolve isomeria geométrica. Na retina existem células fotossensível, nessas células existe um composto chamado rodopsina, formada pela combinação do isômero 11-cis-retinal com uma proteína chamada opsina (Figura 10). A incidência de luz na rodopsina transformao 11-cis-retinal em 11-trans-retinal, porem o retinal na forma trans não se liga à opsina, e portanto, a molécula de rodopsina se desfaz em trans-retinal e opsina (Figura 11). Com a dissociação da rodopsina é gerado um impulso elétrico sobre o nervo óptico que vai direto para o cérebro, enviando a informação da imagem.Quando a 11-trans-retinal é formado, acontece a atuação da enzima retinal isomerase transforma 11-trans-retinal em 11-cis-retinal novamente, e por fim a 11-cis-retinal se liga a opsina formando uma nova rodopsina (Figura 12)
Figura 10. Combinação da opsina com 11-cis-retinal, formando a rodopsina.
Figura 11. Transformação da 11-cis-retinal em 11-trans-retinal. 
Figura 12. Transformação da 11-trans-retinal em 11-cis-retinal.
Referências bibliográficas
CARAN, Rubens. Estrutura e propriedades dos materiais: Materiais Poliméricos. Disponível em: http://www.fem.unicamp.br/~caram/8.%20MATERIAIS%20POLIMERICOS%20GRAD.pdf. Acessado em 10 de dezembro de 2017. 
PEDRAZZI, Kátia Regina A. Pereira de Souza. Desenvolvimento e aplicação de uma sequência didática para ensino\aprendizagem de estereoquímica. Disponivel:revistascientificas.ifrj.edu.br:8080/revista/index.php/reci/article/view/493/450 Acesso em 11 de dezembro de 2007
CORREIA, Paulo Rogério Miranda. John W. A. Donner Jr., Maria Elena Infante-Malachias. Mapeamento conceitual como estratégia para romper fronteiras diciplinares: a isomeria nos sistemas biológicos – universidade de São Saulo, Biblioteca Digital da Produção Intelectual – BDPI. Disponivel:http://www.producao.usp.br/bitstream/handle/BDPI/2723/art_CORREIA_Mapeamneto_conceitual_como_estrategia_para_romper_fronteiras_2008.pdf?sequence=1&isAllowed=y. Acesso em 11 de dezembro de 2017.
BRITO, G. F. et al. Biopolímeros, Polímeros Biodegradáveis e Polímeros Verdes. Revista REMAP, Paraíba, v. 6.2, n. 127-139, set. 2011. Disponível em: <http://www.ufcg.edu.br/>. Acesso em: 10 dez. 2017.
Corradini, Elisângela Amido Termoplástico. / Elisângela Corradini, Eliangela de Morais Teixeira, José Augusto Marcondes Agnelli, Luiz Henrique Capparelli Mattoso. - São Carlos: Embrapa Instrumentação Agropecuária, 2007.
FOGAÇA, Jennifer. Oque são polímeros. Disponível em: http://manualdaquimica.uol.com.br/quimica-organica/o-que-sao-os-polimeros.htm. Acessado em 11 de dezembro de 2017. 
MORASSI, Odair José. Polímeros termoplásticos, termofixos e elastômeros. Disponível em: http://www.crq4.org.br/sms/files/file/apostila_pol%C3%ADmeros_0910082013_site.pdf. Acessado em 11 de dezembro de 2017.
FOGAÇA, Jennifer. Poliésteres. Disponível em: http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/poliester.htm. Acessado em 11 de dezembro de 2017. 
BATHISTA, A. L. B. S., SILVA, E. L. Conhecendo materiais poliméricos. 2003