DESIDRATRAÇÃO DE ÁLCOOIS PARA OBTENÇÃO DE ALQUENOS

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UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI 
INSTITUTO DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA 
BACHARELADO EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA 
 
 
 
 
PRÁTICA Nº 9: DESIDRATRAÇÃO DE ÁLCOOIS PARA OBTENÇÃO 
DE ALQUENOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
DIAMANTINA 
1º SEMESTRE/2017 
Disciplina: Química Orgânica I Turma R 
Professor Orientador: Rodrigo Verly 
Data do Experimento: 17/08/2017 e 24/08/2017 
Data de Entrega: 31/08/2017 
Autores: Ana Clara Magalhães 
 Karina Vila Verde 
 Lady Nunes 
 
 
1. OBJETIVOS 
 Introdução à técnica de desidratação de alcoóis para obtenção de alquenos; 
 Identificação de compostos orgânicos através de técnicas de espectroscopia; 
 Compreender mecanismos de eliminação. 
2. INTRODUÇÃO 
Alcoóis são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupo hidroxila. Tais 
compostos são de grande importância, pois, podem ser usados em medicamentos, como 
solventes, como combustíveis e podem também originar outros compostos através de reações 
químicas. 
A desidratação de alcoóis em meio ácido é um método muito utilizado para a formação 
de alcenos, pois utiliza somente quantidades catalíticas de ácido, além de ser um método 
prático, rápido, regiosseletiva e de altos rendimentos (Verly, 2015). 
Em reações de eliminação um composto dá origem a outros dois compostos (orgânico e 
inorgânico), as reações de desidratação de alcoóis para obtenção de alquenos são exemplos 
desse tipo de reação. Tal reação ocorre quando um álcool é aquecido na presença de um ácido 
forte, resultando na formação de um composto orgânico e na eliminação de água, sendo que a 
desidratação pode ocorrer de maneira intramolecular (dentro da própria molécula) ou 
intermolecular (entre duas moléculas). 
Compostos orgânicos como o obtido pela reação acima, podem ser analisados por 
espectroscopia. Na prática em questão, tais compostos foram analisados por ultravioleta, onde 
os cromóforos, grupos funcionais que absorvem radiação eletromagnética na faixa de trabalho 
utilizada, permitem identificar a presença de determinados compostos através do 
comprimento de onda emitido. 
A prática de desidratação de alcoóis para a obtenção de alquenos teve como objetivo a 
obtenção de cicloexeno a partir de cicloexanol através de reações de eliminação, e também a 
identificação de compostos orgânicos através de técnicas de espectroscopia. 
 
3. MATERIAIS E MÉTODOS 
3.1) Materiais Utilizados 
 Balão de destilação (100 mL – Phox); 
 Condensador reto; 
 Mangueiras (duas); 
 Alonga de vidro; 
 Erlenmeyer (50 mL – Premier); 
 Pérolas de vidro; 
 Tubo de ensaio; 
 Proveta (25 mL); 
 Funil de separação; 
 Funil simples; 
 Algodão; 
 Rolha de borracha; 
 Conjunto com suporte; 
 Manta Térmica (Modelo TMA500, nº de série 1893). 
3.2 Reagentes Utilizados 
 Cicloexanol (C6H12O); 
 Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4); 
 Solução aquosa a 4% de permanganato de potássio (KMnO4); 
 Cloreto de sódio (NaCl); 
 Solução aquosa a 5% de bicarbonato de sódio (NaHCO3); 
 Cloreto de cálcio (CaCl2); 
 Água destilada; 
 
3.3 Procedimento Experimental 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Balão de 
destilação 
1 mL de ácido 
sulfúrico 
Mistura 
30 mL de 
cicloexanol 
1. Adicionou-se 
1. Observou-se odor 
2. Adicionou-se 
1. Agitou-se 
Sistema de 
destilação 
simples 
1. Montou-se 
Fluxo de água 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1. Adicionou-se 
Cloreto de sódio 
1. Adicionou-se 
10 mL de água 
destilada 
1. Transferiu-se 
Funil de 
separação 
Separação de 
fases 
1. Agitou-se 
1. Adicionou-se 
Pérola de vidro 
90ºC 
1. Aqueceu-se 
Surgimento de 
resíduo preto 
 2. Observou-se 
3. Parou-se 
Produto destilado 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Camada inferior 
1. Desprezou-se 
1. Adicionou-se 10 mL 
bicarbonato de 
sódio 
1. Agitou-se 
Separação de fases 
1. Desprezou-se 
Camada inferior 
1. Repetiu-se a extração 
Separação de 
fases 
1. Desprezou-se 
Camada inferior Erlenmeyer seco 
1. Transferiu-se 
1. Adicionou-se Cloreto de 
cálcio anidro Solução límpida 
1. Repousou-se 
2. Filtrou-se 
3. Transferiu-se 
Proveta Frasco 
1. Mediu-se 
2. Transferiu-
se 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 O processo de obtenção de alquenos se inicia com a desidratação do cicloexanol 
(figura 1b). Para tal, utilizou-se um sistema de destilação simples, que pode ser observado na 
figura 1a. 
 
 
Para realizar a destilação, uma mistura de cicloexanol com ácido sulfúrico foi 
utilizada. O ácido sulfúrico, que por ser um ácido forte e com alto ponto de ebulição, atua 
como catalisador da reação. Neste experimento, o álcool é aquecido – com o ácido – à 
temperatura acima do ponto de ebulição do alqueno, mas abaixo da temperatura de ebulição 
do álcool. Isso é necessário porque os alquenos entram em ebulição a temperaturas mais 
baixas que os alcoóis a partir dos quais eles são preparados. 
1 gota de KMnO4 
1. Adicionou-se 
1. Observou-se 
Mudança de cor 
Figura 1: a) Sistema de destilação simples; b) Fórmula estrutural do cicloexanol. 
 O alqueno obtido e a água são retirados do balão pela destilação assim que são 
formados, enquanto o álcool não reagido permanece no balão para posteriormente, sofrer a 
ação do ácido. 
 O cloreto de sódio foi adicionado ao destilado, que consiste de duas camadas, para 
reduzir a solubilidade do ciclohexeno na camada aquosa. Já a solução aquosa a 5% de 
bicarbonato de sódio foi adicionada para neutralizar eventuais traços do ácido. 
 A reação de desidratação de alcoóis, observada na figura 3, ocorre por meio e duas 
etapas. 
OH
S OHOH
O
O
O
+ HH
+
+
S OHO
O
O
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
HH
+
+
O
HH
+ O
+
H
H
H
O
+ HH
+
+
O
HH
 
 
1. A primeira etapa consiste em uma reação de ácido-base onde o hidrogênio do ácido é 
capturado pelo par de elétrons da base. Logo após ocorre a saída da molécula de água 
e é formado o carbocátion, ou seja, ocorre a desidratação do álcool; 
2. Na segunda etapa a eliminação, onde o hidrogênio β é removido formando uma dupla 
ligação. Têm-se então como produtos o cicloexeno e íon hidrônio. 
O rendimento final da reação de desidratação do cicloexanol foi de 2,5 mL que, 
comparado ao resultado obtido pelos outros grupos, pode ser considerado baixo. 
Figura 3: reação de desidratação do cicloexanol 
O teste de Bayer foi realizado para verificar a presença de dupla ligação no composto. Foi 
observada a formação de um precipitado marrom, o que significa um resultado positivo para o 
teste. A dupla ligação do cicloexeno é muito reativa (devido à existência de ligação “pi”), o 
que possibilita a ocorrência de uma reação de adição. A reação pode ser observada na figura 
4, abaixo. 
+ KMnO4
OH
OH
+ MnO2 + KOH
 
 
O cicloexeno foi submetido à análise de espectrometria ultravioleta, onde é possível 
identificar a presença de grupos cromóforos. O espectro pode ser observado na figura 5. 
 
 
Na banda de 213 nm, indicada na figura 4, é possível identificar a presença de um anel de 
seis membros com uma dupla ligação no carbono um. 
Figura 4: Teste de Bayer para o cicloexeno 
Figura 5: Análise de espectrometriaultravioleta para o cicloexeno 
5. CONCLUSÕES 
 As reações de desidratação de alcoóis, como a feita no experimento, são exemplos de 
reações orgânicas de eliminação. O composto orgânico produzido na desidratação pode ser 
um alqueno, como o obtido no processo realizado na prática, ou um éter, juntamente com 
água. 
Através do experimento foi possível comprovar a eficiência do sistema de destilação 
simples para sintetizar um alqueno a partir da desidratação de um álcool por um ácido forte. 
Alguns fatores também podem influenciar no rendimento da reação, como o tempo de 
destilação, temperatura e até mesmo erros dos analistas. Sendo assim, pode-se concluir que 
nas situações em que o experimento foi realizado, a de cicloexeno obtida foi razoavelmente 
satisfatória. 
Além disso, o experimento, de um modo geral, contribuiu para ampliar conhecimentos 
sobre as técnicas orgânicas estudadas no decorrer do curso. 
 
6. REFERÊNCIAS 
BERLINCK, R. Análise de Compostos Orgânicos. Disponível em: < 
http://qopn.iqsc.usp.br/files/2008/05/uv-parte1a.pdf>. Acesso em 23 ago 2017. 
FOGAÇA, J. R. V. Reações de desidratações de alcoóis. Disponível em: < 
http://alunosonline.uol.com.br/quimica/reacoes-desidratacao-alcoois.html>. Acesso em 23 
ago 2017. 
OLIVEIRA, G. B.; BATISTA, L. F.; JUNIOR, J. C. Desidratação de alcoóis: obtenção do 
cicloexeno a partir do cicloexanol. Disponível em: < 
https://pt.scribd.com/doc/23291968/relatorio-de-quimica-organica-desidratacao-dos-alcoois>. 
Acesso em 23 ago 2017. 
VERLY, R. Apostila de Química Orgânica I. Diamantina: UFVJM, Faculdade de Ciências 
Exatas, Departamento de Química.