Relatório de AAS

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Campus: Vitória da Conquista
Licenciatura em Química
Gislaine Amorim Santos
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II
- Relatório nº 03 - 
Síntese do Ácido Acetilsalícilico (AAS- ASPIRINA)
Vitória da Conquista – BA
2017.2
Gislaine Amorim Santos
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II
- Relatório da Prática nº 03 –
Síntese do Ácido Acetilsalícilico (AAS- ASPIRINA)
	
Relatório Experimental apresentado como requisito parcial para obtenção de aprovação no componente curricular Química Orgânica Experimental II, no Curso de Licenciatura em Química, ministrado pelo Prof. Dr. Anderson Marques de Oliveira, no Instituto Federal de Educação, Ciências e Tecnologia da Bahia, campus Vitória da Conquista.
Vitória da Conquista - BA
16/ 02/ 2018
Fundamentação Teórica
O Ácido Acetilsalicílico (AAS), conhecido como Aspirina, é um dos remédios mais populares do mundo.  O AAS foi desenvolvido na Alemanha há mais de cem anos por um pesquisador das indústrias Bayer, Felix Hoffmann, fármaco de estrutura relativamente simples. Atua no corpo humano como um poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e anti-inflamatório. 
Em 1838, com estudos na salina o químico italiano Raffaele Piria conseguiu isolar e obter o ácido salicílico. Mas foi em, em 1859 que o químico Alemão Hermann Kolbe desenvolveu um método que era possível por meio do ácido salicílico sintetizar o ácido acetilsalicílico. (Fogaça, sem data). 
 Figura 1: Síntese do ácido acetilsalicílico.
Síntese é um processo pelo qual ao fazer reagir dois ou mais reagentes diferentes, naturais ou não, se obtém um produto com características distintas dos reagentes que lhe deram origem. 
Ao produto que se obtém do processo de síntese dá-se o nome de produto de síntese ou produto sintético. No final de um processo de síntese raramente se consegue obter um produto sintético puro a 100%, isto porque é muito provável que ao longo de um processo de síntese ocorram reações laterais não desejáveis assim como é também possível que a própria reação de síntese não seja completa, desta maneira os reagentes podem ficar misturados com o produto sintetizado. 
O ácido salicílico é preparado industrialmente pela reação de fenol com dióxido de carbono. O fenol, por sua vez, é preparado a partir do benzeno, que é uma das sete matérias-primas principais da indústria química orgânica. Assim, as reações envolvidas ao longo do processo expressas pelas figuras:
Figura 2 Obtenção do ácido salicílico a partir do fenol.
Figura 3 Reação do anidrido acético com o catalisador (H2SO4).
Figura 4 Reação de síntese da aspirina.
A reação de síntese do AAS (ácido acetilsalicílico) “ocorre através do ataque nucleofílico do grupo OH- fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético [...], seguido de eliminação de ácido acético [...], formado como um sub-produto da reação” (SOUZA, BUGLIONE, FRITZEN, sem data, p.4).
Objetivos
Objetivo Geral
Obter o Ácido Acetilsalicílico a partir da acetilação do Ácido Salicílico. 
Procedimentos
3.1 Materiais e Reagentes 
 Béquer;
Erlenmeyer;
Funil analítico;
Funil de Buchner;
Kitassato;
Placa de agitação magnética;
Aparelho de ultrassom;
Espátula;
Estufa;
Ácido salicílico;
Ácido Sulfúrico;
Solução aquosa a 50% de Etanol;
Solução aquosa de FeCl3. 
Procedimento: 
Em um erlenmeyer de 250 mL pesou-se 10g de ácido salicílico e 18 mL de anidrido acético e agitou-se;
Em seguida adicionou-se oito gotas de H2SO4 (Ácido Sulfúrico Concentrado). E observou-se a dissolução da mistura, posteriormente transferiu-se o erlenmeyer para o aparelho de ultrassom ate a dissolução ser completa;
Verteu-se a mistura em um béquer de 500 mL contendo 150 ml de água gelada, filtrou-se o sólido em um funil de buchner e lavou-se em três porções de 30 mL de água gelada;
A aspirina ainda bruta foi recristalizada em 70 mL de solução a 50% de etanol (sendo 45 mL de etanol e 5 mL de água), assim o sólido foi levado para o aparelho de ultrassom para auxiliar na solubilização e em seguida o recipiente foi vedado com papel alumínio. 
Resultados e Discussão 
Para obter o ácido acetilsalicílico (AAS) foi utilizado a reação do reagente ácido salicílico juntamente com o anidro acético e o ácido sulfúrico como catalisador, por ter essa função o H2SO4 não participa da reação, apenas acelera o processo, pois pra nível industrial essa é uma prática bastante valida já que economiza tempo, energia. No experimento, após aquecer à temperatura de 35°C e adicionar em banho-maria o material ficou leitoso e incolor. E após o procedimento e antes da filtração formou-se o salicilato. 
Na síntese dessa substância e de outras, percebemos a importância de produtos petroquímicos, pois ela utiliza produtos como o fenol que é obtido industrialmente através do benzeno sendo então o material de partida para a síntese do acido salicílico. O ácido salicílico (ácido hidrobenzóico) é um composto bifuncional. Sendo também um fenol (hidroxibenzeno) e um ácido carboxílico e, na presença de anidrido acético, forma-se ácido acetilsalicílico (aspirina).
Figura 5 Síntese do AAS.
A reação se deu como se mostra a figura abaixo, onde as setas mostram as protonações que ocorrem. 
A reação de acetilação em ambiente ácido se iniciou primeiramente a partir da ação catalítica do Ácido Sulfúrico que foi responsável pela protonação do grupo carbonílico de anidrido acético o que permitiu o ataque ao nucleofilo OH fenólico do Ácido Salicílico. Este ataque resulta da eliminação do Ácido acético que é um subproduto e a formação do Ácido acetilsalicílico (REGO, 2014, p.2). 
Figura 6 Ataques para síntese do Ácido.
Antes da recristalização a aspirina tinha um aspecto branco e gelatinoso, após a recristalização com etanol a aspirina apresentou um aspecto transparente em forma de cristais. Antes de realizar a filtração pesou-se o papel filtro com o vidro relógio 49,9758g e com os cristais formados 56,3170g, com isso obtivemos 6,3412g de AAS puro. 
Para obter o rendimento é necessário utilizar os cálculos abaixo: 
 Ácido salicílico (A.S.) Ácido acetilsalicílico (AAS)
Peso molecular = 138,0 g/mol 180,0 g/mol
O ácido acetilsalicílico (AAS-C9H8O4), comumente chamado de aspirina, é obtido com o ácido acético (C2H4O2) a partir da reação do ácido salicílico (C7H6O3) com anidrido acético (C4H6O3), como podemos observar na equação proposta a seguir:
C7H6O3 + C4H6O3 → C9H8O4 + C2H4O2
A proporção molar de 1 mol para 1 mol nos reagentes, logo, a massa molar do C7H6O3 na equação é de 138g (138.1) e a do C4H6O3 é de 102g (102.1). O foram utilizados 10,g g de ácido salicílico e 16,2 g de anidrido acético. A relação entre as massas do C7H6O3 é maior que a do C4H6O3, como visto a seguir:
C7H6O3 = 138 = 13,8 g logo é o reagente em excesso 
               10
C4H6O3 = 102 = 6,29, logo, é o reagente limitante
               16,2
Assim, com uma regra de três é possível adquirir a massa esperada de ácido acetilsalicílico. 
138,0 g/mol de ácido salicílico ------------- 180,0 g/mol de AAS
10,g que foi pesado de AAS ---------------- X
X= 13,04g de massa teórica de ácido acetilsalicílico (AAS)
Porcentagem do rendimento da reação.
% (m)= [(mp)/ (mt)] x 100= Rendimento Teórico
% (m)= [6,34/13,04] x 100
% (m)= [48,63]%
Dessa forma o rendimento da reação foi de 48,63% alguns fatores podem ter interferido para que o rendimento, entre eles destaca-se a impureza das vidrarias, mau manuseio dos discentes, entre outros fatores. 
Solução do Cloreto de Ferro
Hidratado 270,3 -------- X
Anidro 16,2 ------------ 0,1
X = 0,16g
Após pesar as o AAS puro, adicionou-se em três tubos de ensaio três gotas de Cloreto de Ferro. Em que, 
Tubo 1: Ácido Salicílico: ficou roxo escuro.
Tubo 2: Acetil Salicílico: Ficou rosa
Tubo 3: Amostra: ficou roxo
Tubo 4:Amostra + água: A solução ficou com a pureza muito próxima do AAS. 
Quanto mais roxo maior é a presença do fenol na solução, dessa forma pode-se constatar que na amostra houve algumas presenças do fenol. 
Figura 7 Tubo 1, 2 e 3
Considerações Finais
Portanto, a partir de evidências observadas a síntese do acido acetilsalicílico ocorreu com 48,63% de rendimento na presença de acido sulfúrico concentrado, foi possível obtenção por meio de filtragem simples, pois o acido acetilsalicílico foi notadamente insolúvel em água em temperatura mais baixa do que a registradas na reação, 60º a 70º C. 
Referências
CONSTANTINO, Maurício Gomes. Fundamentos de Química Experimental. São Paulo: Editora da Universidade de São Paulo, 2004.
FOGAÇA, Jennifer. Ácido Acetilsalicílico (AAS). Brasil Escola. Disponível em:< http://brasilescola.uol.com.br/quimica/Acido-acetilsalicilico-aas.htm> Acesso em: 23 de jan. de 2018. 
MENDES, A.S.; PERUCH, M.G.B.; FRITZEN, M.F. Síntese e purificação do ácido acetilsalicílico através da recristalização utilizando diferentes tipos de solventes. Estácio. Disponível em:< http://revistaadmmade.estacio.br/index.php/saudesantacatarina/article/viewFile/245/190> Acesso em: 23 de jan. de 2018.
REGO, Danilo Guimarães. Síntese de purificação do ácido acetil salicílico (AAS). Passei direto. Disponível em:< https://www.passeidireto.com/arquivo/17284918/relatorio-sintese-do-acido-acetilsalicilico> Acesso em: 23 de jan. de 2018.
RIBEIRO, Vanessa Bley. Efeito do ácido acetilsalicílico sobre as atividades nucleotidásicas em linfócitos e soro de ratos submetidos ao modelo tumoral de walker 256. 2008. 79f. Dissertação (Mestrado em Ciências Biológicas). Universidade do Rio Grande do Sul, Porto Alegre, 2008. 
ROCHA, Wagner Xavier. Síntese da Acetanilida. Química 2000. Disponível em:< http://www.oocities.org/vienna/choir/9201/sinteses_organicas.htm> Acesso em 23 de jan. de 2018.