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29/08/2017 1 UNIVERSO UNIVERSIDADE SALGADO DE OLIVEIRA Profª Flávia Fabianny B. de Araújo São um grupo heterogêneo de substâncias amplamente distribuídas na natureza, cuja característica comum é ser insolúvel ou pouco solúvel em água e solúvel em solventes orgânicos Definição Lipídios Funções Biológicas 3) Estrutural (fosfolipídios e glicolipídios) 1) Fonte e Reserva energética (acilgliceróis) 4) Detergentes Biológicos (sais biliares) 5) Mensageiros biológicos (esteróides) 2) Isolantes térmicos e de proteção mecânica (acilgliceróis) Ácidos graxos São ácidos carboxílicos com grupos laterais de longas cadeias de hidrocarbonetos (4-36 C) Lehninger, 2000 C-1 C-2 (a) C-3 (b) C-18 (w) C-9 Região Polar Região Apolar Numeração dos carbonos a partir de C1() C-10 Ácidos graxos w2 w3 (C-18) w Região Polar Região Apolar w9 w10 w18 C-1 Numeração dos carbonos a partir do último carbono (w) Ácidos graxos 29/08/2017 2 18:1 (9) ou 18:1 (9) ou 18:1-9 ou 18:1;9 Número de carbonos Número de ligas duplas Posição da liga dupla Os Ácidos Graxos • A partir do C1(carboxila) 18:0 • A partir do Cw (último carbono) 18:1 w9 Número de carbonos Número de ligas duplas Posição da liga dupla Os Ácidos Graxos Exemplos de Ácidos graxos Ácido Graxo Esqueleto Carbônico Fórmula Láurico 12:0 CH3(CH2)10COOH Palmítico 16:0 CH3(CH2)14COOH Esteárico 18:0 CH3(CH2)16COOH Oléico 18:1(9) CH3(CH2) 7CH=CH(CH2) 7COOH Linoléico 18:2(912) CH3(CH2)4CH=CH(CH2)CH=CH(CH2)7 COOH Linolênico 18:3(9121) CH3(CH2CH=CH) 3(CH2) 7COOH Araquidônico 20:4(8111) CH3(CH2) 4(CH=CHCH2) 4(CH) 2 COOH Ácido ElaídicoÁcido Esteárico Ácido Oléico Ácido Linolênico Ácidos graxos com 18 C Propriedades dos ácidos graxos Solubilidade: maior cadeia – mais insolúvel Propriedades dos ácidos graxos Temperatura de fusão: maior cadeia – maior Ponto de Fusão mais insaturações – menor Ponto de Fusão Ácido graxo 12 : 0 16 : 0 18 : 0 Ponto de Fusão 44° C 63° C 69° C Ácido graxo 18 : 0 18 : 1 18 : 2 Ponto de Fusão 69° C 13° C - 5° C Solubilidade: maior cadeia – mais insolúvel 29/08/2017 3 Ácidos graxos Lehninger, 2000 Nutrição X Doença Cardiovascular • Ácidos Graxos Saturados: elevam o colesterol LDL. • Ácidos Graxos Trans: elevam o colesterol LDL e reduzem o HDL • Ácidos Graxos w-6: reduzem o colesterol LDL e o HDL. • Ácidos Graxos w-3: reduzem os triacilgliceróis plasmáticos e reduzem o risco de formação de trombos. • Ácidos Graxos Monoinsaturados: reduzem o colesterol LDL e elevam o colesterol HDL. Ácidos graxos Triacilgliceróis São ésteres de ácidos graxos com o álcool glicerol H O C O R1 H O C O R2 H O C O R3 C O CH O C O H H H H H H H H+ C O CH O C O H H H H R1 O C R2 O C R3 O C + 3 H O H Glicerol Ácido carboxílico Triacilglicerol (óleo ou gordura) água + + Triacilgliceróis • Ácidos Graxo saturados: Gordura animal • Ácidos Graxos monoinsaturados: Gorduras animal e vegetal • Ácidos Graxos poliinsaturados : Gordura vegetal Hipertrigliceridemias Podem ter causa: • Genética: hiperlipidemias • Secundária: diabetes, obesidade, alcoolismo, terapia por estrogênios, enfermidade hepática, pancreatite e estresse Risco para doença cardiovascular Funções dos Triacilgliceróis Lipídios Valores Categoria Colesterol Total < 200 Ótimo 200 ~239 Limitrofe >=240 Alto LDL-colesterol <100 Ótimo 100~129 Desejável 130~159 Limítrofe 160~189 Alto >=190 Muito alto HDL-colesterol <40 Baixo >60 Alto Triglicérides <150 Ótimo 150~200 Limítrofe 200~499 Alto >500 Muito Alto Segundo as atuais diretrizes, tanto nacional quanto internacionais. Fonte: http://www.manuaisdecardiologia.med.br/Dislipidemia/Lipid1_Lipid11.htm Valores de Referência 29/08/2017 4 Funções Biológicas 1) Fonte e Reserva energética Voet, 2006 Nelson e Cox, 2006 2) Isolantes térmicos e de proteção mecânica Funções Biológicas Funções Biológicas 3) Estrutural Esteróis O Colesterol é a estrutura fundamental dos esteróides Lipídios estruturais presentes nas membranas da maioria das células eucarióticas. Ergosterol (fungos) e Estigmasterol (plantas) Funções Biológicas 4) Detergentes Biológicos primários secundáriosAcido cólico Acido quenodesoxicólico Acido desoxicólico Acido litocólico Ác. biliares Funções Biológicas 5) Mensageiros biológicos 29/08/2017 5 Eicosanóides Prostaglandinas Leucotrienos Tromboxanos Acido araquidônico Eicosanóides Acido araquidônico Prostaglandinas Leucotrienos Tromboxanos Principais Funções das Prostaglandinas Controle da PA Indução da resposta inflamatória Contração da musculatura lisa Principais Funções dos Tromboxanos Contração da musculatura lisa Indução da agregação plaquetária Principais Funções dos Leucotrienos Contração da musculatura lisa Indução da resposta inflamatória Indução da resposta alérgica Prostaglandinas Tromboxanas Aspirina Acetaminofen Ibuprofen Meclafenamato Ácido Araquidônico Leucotrienos Lipídio de membrana Corticosteróides Eicosanóides 29/08/2017 6 Inibidores da síntese de leucotrienos (como a prednisona e a prednisolona) são usados no tratamento da Asma Leucotrienos Exercício de Fixação 1) O que são lipídios? 2) quais são as funções biológicas dos lipídios? 3) O que são ácidos graxos? 4) Como pode ser representado o esqueleto carbônico do ácido palmitoléico (este possui 16 carbonos e ligação dupla no carbono 9? 5) Quais são as propriedades dos ácidos graxos? 6) De que são formados os triacilgliceróis? 7) Cite 3 causas da hipertrigliceridemia. 8) Quais são as principais funções das prostaglandinas, tromboxanos e leucotrienos? REFERÊNCIAS Nelson, David L; Cox, Michael M. Lehninger Princípios de Bioquímica. 4ª Edição, Editora Sarvier, São Paulo, 2006. Stryer, L. Bioquímica. 5ª Edição, Editora Guanabara Koogan, Rio de Janeiro, 2004. Voet, D.; Voet, J. G. Bioquímica. 3ª Edição, Editora Artmed, São Paulo, 2004.
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