aula cap 05

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Química Orgânica - Uma 
Aprendizagem Baseada 
em Solução de 
Problemas
Capítulo 5
Nomenclatura
Versão: Prof. Leandro Ferreira Pedrosa
Universidade Federal Fluminense
Química Orgânica I
2018
1
• Todas as moléculas têm nomes.
• Nomes diferentes = moléculas diferentes.
• Seguindo as regras de nomenclatura, inequivocamente
esta molécula é o Z-2-cloropent-2-en-1-ol.
• É necessário seguir as regras de nomenclatura IUPAC.
Química Orgânica
Nomenclatura
2
• Felizmente, não precisamos aprender todas as regras.
• É necessário aprender apenas as regras que lhe permitem
dar nomes a moléculas pequenas.
• São cinco partes para cada nome:
1. Estereoisomerismo:
Indica se as ligações duplas são cis / trans (ou E / Z), os
estereocentros (R, S).
2. Substituintes:
São grupos ligados à cadeia principal.
Nomenclatura
3
3. Cadeia principal.
Tamanho do esqueleto carbônico.
4. Insaturação:
Identifica se há quaisquer ligações duplas ou triplas.
5. Grupo funcional:
Este é o grupo depois do qual o composto recebe o nome.
Nomenclatura
4
• Exemplo anterior:
• Todas as cinco partes de cada nome, começando no final
(grupo funcional) à primeira parte do nome
(estereoisomerismo).
É importante fazer de trás para a frente, porque a posição
do grupo funcional afeta a cadeia principal que você
escolhe.
Nomenclatura
5
• Grupo funcional  arranjos específicos de átomos que têm
certas características de reatividade.
Química Orgânica
Grupo funcional
6
Grupo funcional
7
• Os halogênios (F, Cl, Br, I) geralmente não são nomeados
no sufixo de um composto.
• Eles são nomeados como substituintes.
Grupo funcional
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Um será no sufixo do nome e o outro será um prefixo na parte
do substituinte do nome.
• Como escolher qual estará na forma de sufixo do
nome?
Há uma hierarquia que precisa ser respeitada. Os seis grupos
apresentados anteriormente estão listados de acordo com sua
hierarquia, então um ácido carboxílico tem precedência sobre
um álcool.
• Como é nomeado o grupo funcional
quando existem dois grupos funcionais
em um composto?
Grupo funcional
9
EXERCÍCIO 5.1: Identifique que sufixo você usaria no nome
do composto visto a seguir:
Resposta. Há dois grupos funcionais neste composto, então
temos que decidir entre chamar este composto de amina ou
de álcool. Examinando a hierarquia vista anteriormente,
vemos que um álcool supera uma amina. Portanto, utilizamos
o sufixo -ol no nome deste composto.
3-aminopropan-1-ol
Grupo funcional
10
PROBLEMAS. Identifique que sufixo você utilizaria no nome
de cada um dos compostos vistos a seguir.
• Muitos compostos têm ligações duplas ou triplas, são
“insaturados” porque tem menos hidrogênio do que teria
sem a ligação dupla ou tripla.
Nomenclatura
• “an” é utilizado para indicar a ausência de uma ligação
dupla ou ligação tripla.
Química Orgânica
Insaturação
11
• “en” representa uma ligação dupla.
• “in” representa uma ligação tripla.
• Se há duas ligações duplas em um composto, então a
insaturação é “-dien-”. Três ligações duplas ela é “-trien-”.
• Duas ligações triplas é “-di-in-” e três ligações triplas é “-tri-
in-”.
Insaturação
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• É possível observar ligações duplas e triplas no mesmo
composto.
• Este composto tem três ligações duplas e duas ligações
triplas. Assim, ele é um triendi-ino.
Ligações duplas são sempre listadas em primeiro lugar.
Insaturação
13
EXERCÍCIO 5.11: Identifique como você descreveria a
insaturação no nome do composto visto a seguir:
Resposta. Este composto tem uma ligação dupla e uma
ligação tripla. Para a ligação dupla, usamos o termo “en”. Para
a ligação tripla, usamos o termo “in”. Ligações duplas são
listadas primeiro, então este composto é -enin-.
(E)-pent-3-en-1-ino
Insaturação
14
PROBLEMAS: Identifique como você descreveria a
insaturação no nome dos compostos vistos a seguir:
Insaturação
15
• A cadeia principal do composto será a cadeia de átomos de
carbono que vai ser a raiz do nome do composto.
• Todo o resto do composto está conectado àquela cadeia
em locais específicos, designados por números.
• Precisamos saber como escolher a cadeia principal de
carbono e como numerá-la corretamente.
Química Orgânica
Nomenclatura da cadeia principal
16
Nomenclatura da cadeia principal
17
• Se temos na cadeia principal átomos de carbono em um
anel, adicionamos o termo ciclo.
• Ex.: ciclo-hex- ; ciclopent-
• Considere o exemplo a seguir, que tem três possibilidades
diferentes para a cadeia principal:
• Como sabemos se chamamos isto de –but, ou –pent, ou –
hex?
Nomenclatura da cadeia principal
18
• A cadeia deverá ser tão longa quanto possível, de
forma a garantir a inclusão dos grupos vistos a seguir,
nesta ordem:
Grupo funcional
Ligação dupla
Ligação tripla
• Primeiro, determinar o grupo funcional e certificar-se de
que ele esteja ligado diretamente à cadeia principal.
• Se houver dois grupos funcionais, um deles tem prioridade.
O grupo funcional que tem prioridade é o que precisa estar
ligado à nossa cadeia principal.
Nomenclatura da cadeia principal
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• Em casos nos quais não há um grupo funcional, então
procuramos a cadeia mais longa que inclua a ligação dupla
ou tripla.
Nomenclatura da cadeia principal
20
Resposta: Primeiramente, procuramos um grupo funcional.
Este composto é um ácido carboxílico, então sabemos que a
cadeia principal tem que incluir o grupo ácido carboxílico. Em
seguida, procuramos uma ligação dupla. A cadeia principal
deve incluí-la também. A ligação tripla não será incluída na
cadeia principal porque o grupo funcional e a ligação dupla
têm uma prioridade mais alta do que uma ligação tripla.
Ácido-4-etinil-hex-4-enóico
Nomenclatura da cadeia principal
21
EXERCÍCIO 5.18: Nomeie a cadeia
principal do composto visto a seguir:
PROBLEMAS: Nomeie a cadeia principal de cada um dos
compostos vistos a seguir:
Nomenclatura da cadeia principal
22
Nomenclatura da cadeia principal
23
• Uma vez que tenhamos identificado o grupo principal e a
cadeia principal, então todo o resto ligado à cadeia principal
é chamado de substituinte.
• Os substituintes alquila são nomeados com a mesma
terminologia que empregamos na cadeia principal,
adicionado “il” ao final para indicar que se trata de um
substituinte.
Química Orgânica
Nomenclatura dos substituintes
24
todos os grupos em destaque
são substituintes
• O grupo propila pode estar ligado à cadeia principal pelo
primeiro carbono da cadeia ou se ligar pelo carbono do
meio. É o mesmo grupo? NÃO
• Outro importante substituinte ramificado constituído de
quatro átomos de carbono: o grupo terc-butila.
Nomenclatura dos substituintes
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Grupo alquil ramificado com 3 átomos de carbono
Grupo alquil ramificado com 4 átomos de carbono
Grupo alquil ramificado com 5 átomos de carbono
propil
butil
pentil
cadeia cadeia
cadeia cadeia cadeia cadeia
cadeia cadeia cadeia
isopropil
(1-metiletil)
sec-butil
(1-metilpropil)
isobutil
(2-metilpropil)
terc-butil
(1,1-dimetiletil)
neopentil
(2,2-dimetilpropil)
isopentil ou isomail
(3-metilbutil)
• Alguns compostos podem ter dois grupos funcionais.
• Escolhemos um dos grupos funcionais para receber nomes
na forma de um sufixo, e outro grupo funcional deve
receber nome na forma de um substituinte.
• Nomes de grupos funcionais como substituintes:
OH  hidroxi-
NH2  amino-
Cetona  ceto-
Aldeído  aldo-
• Os halogênios são nomeados como substituintes da
seguinte maneira: fluoro, cloro, bromo e iodo.
Nomenclatura dossubstituintes
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• Se há substituintes múltiplos da mesma espécie (Ex.: se há
cinco átomos de Cl no composto):
di = 2 penta = 5
tri = 3 hexa = 6
tetra = 4
EXERCÍCIO 5.28: No composto visto a seguir, identifique
todos os grupos que seriam considerados substituintes e,
então, indique como você daria nome a cada substituinte:
Nomenclatura dos substituintes
28
Resposta:
• Primeiramente, devemos localizar o
grupo funcional que tem prioridade.
• Os álcoois têm prioridade sobre as
aminas. Então, precisamos localizar a
cadeia principal.
• Não há ligações duplas ou triplas,
então escolhemos a cadeia mais
longa que contém o grupo OH.
• Agora sabemos quais grupos devem
ser substituintes, e damos a eles os
devidos nomes.
Nomenclatura dos substituintes
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PROBLEMAS: Para cada um dos compostos vistos a seguir,
identifique todos os grupos que seriam considerados
substituintes e, então, indique como você nomearia cada
substituinte.
Nomenclatura dos substituintes
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31
• Estereoisomerismo é a primeira parte de qualquer nome.
• Ele identifica a configuração de quaisquer ligações
duplas ou estereocentros.
• A identificação da configuração (R,S) de um estereocentro
requer um capítulo só para ela.
É necessário a identificação do Estereoisomerismo para a
nomeação inequívoca do composto.
Química Orgânica
Estereoisomerismo
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• As ligações duplas podem estar dispostas de duas
maneiras:
• Isto é muito diferente do caso das ligações simples, que
ficam girando livremente todo o tempo.
Estereoisomerismo
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• A ligação dupla é o resultado da superposição de orbitais
p e não podem girar livremente à temperatura ambiente.
• Isômero cis  substituintes no mesmo lado da dupla
ligação.
• Isômero trans  substituintes em lado oposto da dupla
ligação.
• Nomenclatura também utilizada para cicloalcanos.
Estereoisomerismo
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• A diferença é como eles estão ligados no espaço 3D, por
isso “estereoisômeros”.
• O que fazer se não existir dois grupos idênticos para
comparar?
Estereoisomerismo
35
• Não podemos usar a terminologia cis / trans para os
diferenciar.
• Todos os quatro grupos da ligação dupla são diferentes,
temos que utilizar outro método para nomeá-los.
• O método alternativo (E / Z) é muito superior, pois pode ser
utilizado para dar nome a qualquer ligação dupla.
• Se temos dois grupos idênticos ligados ao mesmo átomo,
então não podemos ter estereoisômeros.
Estereoisomerismo
36
Resposta.
• Comece circulando os quatro
grupos ligados à ligação
dupla e tente dar nome a
eles.
Estereoisomerismo
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EXERCÍCIO 5.39: Determine se a ligação
dupla vista a seguir é cis ou trans:
• Sempre há quatro grupos na ligação dupla (mesmo se
forem apenas átomos de hidrogênio).
• Neste caso, há dois grupos isopropila no mesmo lado da
ligação dupla. Portanto, a ligação dupla é cis.
PROBLEMAS: Para cada um dos compostos vistos a seguir,
determine se a ligação dupla é cis ou trans.
Estereoisomerismo
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A numeração aplica-se a todas as partes do nome
• Devemos identificar onde todas as informações anteriores
se encontram na cadeia principal.
• Primeiramente, numerar a cadeia principal.
• Há apenas duas maneiras de numerá-la: da direita para a
esquerda ou da esquerda para a direita. Mas como
escolhemos?
Química Orgânica
Numeração
39
• Para numerar a cadeia principal, começamos com a
mesma hierarquia que empregamos quando escolhemos a
cadeia principal:
Grupo funcional
Ligação dupla
Ligação tripla
• Se houver um grupo funcional, numere a cadeia principal
de modo que o grupo funcional receba o número mais
baixo.
Numeração
40
• Se não houver nenhum grupo funcional, numere a cadeia
de modo que a ligação dupla receba o número mais baixo.
• Se não houver grupo funcional ou ligação dupla, numere a
cadeia de modo que a ligação tripla receba o número mais
baixo.
Numeração
41
• Se não houver grupo funcional, ligação dupla ou ligação
tripla, devemos numerar a cadeia de modo que o
substituinte tenha o número mais baixo.
• Se houver mais de um substituinte na cadeia principal,
devemos numerar a cadeia de modo que os substituintes
recebam os números mais baixos possíveis.
Numeração
42
EXERCÍCIO 5.46 Para o composto visto a
seguir, escolha a cadeia principal e, então,
numere-a corretamente:
Resposta.
• Escolher a cadeia principal, a cadeia
mais longa que contém o grupo
funcional.
• Numerá-la corretamente seguindo na
direção que dá ao grupo funcional o
número mais baixo.
3-propil-heptan-2-ol
Numeração
43
PROBLEMAS. Para cada um dos compostos vistos a seguir,
escolha a cadeia principal e numere-a corretamente:
Numeração
44
Como aplicar os números às várias partes do nome?
• Grupo funcional  O número normalmente é posicionado
imediatamente antes do sufixo (Ex.: hexan-2-ol).
• Se o grupo funcional aparece no número 1, então o
número não precisa ser colocado no nome (Ex.: hexanol).
• Supõe-se que a ausência de um número signifique que o
grupo funcional está na posição de número 1.
• Também é permitido colocar o número no início da cadeia
principal. Ambos os nomes são aceitáveis.
2-hexanol é o mesmo que hexan-2-ol
Numeração
45
• Insaturação  Para ligações duplas e triplas, o número
indica o número menor dos dois átomos de carbono.
hex-2-eno (ou 2-hexeno)
• A ligação dupla está entre C2 e C3, então usamos C2 para
numerar a ligação dupla.
• Se houver duas ligações duplas na molécula, então
devemos indicar ambos os números (Ex.: hexa-2,4-dieno
ou 2,4-hexadieno).
• Toda ligação dupla e tripla tem que ser numerada.
Numeração
46
• Substituintes  O número do substituinte é posicionado
imediatamente antes do substituinte.
• Se houver substituintes múltiplos, então cada substituinte
tem que ser numerado.
Numeração
47
• Se houver substituintes múltiplos de diferentes tipos,
devemos pôr os nomes dos substituintes em ordem
alfabética.
2-cloro-3-etil-2,4-difluoro-4-metilnonano
• Há quatro tipos de substituintes no exemplo anterior (cloro,
fluoro, etila e metila).
• Devem ser colocados em ordem alfabética (c, e, f, m)
(não contamos di, tri, tetra etc. como parte da ordem
alfabética).
Numeração
48
• Os números sempre são separados por vírgulas (2,4 no
exemplo anterior), mas as letras e os números são
separados por hífens (2-cloro-3-etil…).
• Estereoisomerismo  Se houver ligações duplas,
coloque o termo cis ou trans (ou E / Z) no início do nome.
• Havendo mais de uma ligação dupla, indicar cis ou trans
para cada ligação dupla, e numerar adequadamente (Ex.:
2-cis-4-trans…).
• Os estereocentros são colocados entre parênteses (Ex.:
(2R,4S)).
Numeração
49
EXERCÍCIO 5.56: Dê nome ao composto visto
a seguir:
Numeração
50
Resposta.
• Seguir as cinco partes do nome de trás para a frente.
• Procurar o grupo funcional (cetona). Então, o final do
nome será –ona.
• Em seguida, procuramos insaturação. Há uma ligação
dupla, então haverá um –en- no nome.
• Dar nome à cadeia principal. Localizar a cadeia mais
longa que inclui o grupo funcional e a ligação dupla
(cadeia principal é –hept-).
Numeração
51
• Procurar estereoisomerismo. A ligação dupla desta
molécula tem dois átomos de Cl em lados opostos, então
ela é trans. Esta parte do nome (trans) geralmente é
escrita em itálico e cercada por parênteses.
Temos: (trans)-diclorodimetil-heptenona
• Atribuir números. Numerar a cadeia principal para dar ao
grupo funcional o número mais baixo.
• Procurar os substituintes. Há dois grupos
metila e dois átomos de cloro.
• Pôr em ordem alfabética, então será
diclorodimetil.Numeração
52
(trans)-4,5-dicloro-6,6-dimetil-hept-4-en-2-ona
PROBLEMAS. Dê nome a cada um dos compostos vistos a
seguir. (Ignore estereocentros por ora. Vamos nos concentrar
nos estereocentros nos capítulos a seguir.)
• A numeração neste exemplo será da
esquerda para a direita.
• Isto coloca o grupo funcional na posição de
número 2, a ligação dupla na posição 4, os
átomos de cloro em 4 e 5 e os grupos
metila.
53
54FIM