Relatório 8 Síntese e purificação do Ácido Acetilsalicílico (AAS)

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CENTRO UNIVERSITÁRIO SENAI CIMATEC
CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA
GRUPO 1
PRÁTICA 7: Reação de transesterificação do óleo de soja e Purificação da mistura
Salvador
2018
Ana Laise nascimento
jade dotto
matheus santos
natália barbosa da silva
PRÁTICA 8: Síntese e purificação do Ácido Acetilsalicílico (AAS) 
Relatório apresentado no curso de graduação em Engenharia Química, como requisito parcial para aprovação na disciplina Química orgânica Prática, sob orientação do professor Alexandre Pereira Wentz.
Salvador
2018
sumário
41.	Introdução	�
51.1	Acetilação do Ácido acetilsalicílico	�
71.2	Purificação do Ácido Acetilsalicílico	�
81.3	Teste de Pureza do AAS	�
92.	Materiais e métodos	�
92.1	Reagentes	�
92.2	Vidrarias e acessórios	�
92.2.1	Equipamentos:	�
92.2.2	Vidraria	�
92.3	Procedimentos	�
92.3.1	PARTE 1 – Síntese do Ácido Acetilsalicílico	�
102.3.2	PARTE 2 – Purificação do Ácido Acetilsalicílico	�
102.3.3	PARTE 3: Teste de pureza com cloreto férrico (FeCl3)	�
113.	Resultados e Discussão	�
124.	Considerações finais	�
12Referências	�
14ANEXO 1 – Questionário	�
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Introdução 
“O ácido salicílico (AS) e seus derivados pertencem a classe de fármacos dos anti-inflamatórios não esteroidais, capazes de aliviar o efeito da inflamação, como calor, vermelhidão e dor (efeito anestésico). Esses medicamentos possuem ainda a capacidade de reduzir a febre (efeito antitérmico). ” (QUÍMICA ORGÂNICA) 
O ácido salicílico (C7H6O3) é um pó cristalino branco, pouco solúvel em água. (LABSYNTH)
Imagem 1- Ácido salicílico 
 
Fonte: (QUÍMICA ORGÂNICA)
O ácido salicilico ou salina foi extraído em 1828 através da casca da árvore salgueiro na sua forma cristalina pelo farmacêutico francês Henri Leroux. Foi em 1859, que o químico alemão Adolf Hermann Kolbe desenvolveu o método de sintetização do ácido acetilsalicílico, a partir do ácido salicílico.Em 1897, o laboratório farmacêutico alemão Bayer sintetizou quimicamente a substância com acetato, o ácido acetilsalicílico. (QUÍMICA ORGÂNICA)
Entretanto, depois descobriu-se que este ácido possui uma ação corrosiva nas paredes do estômago. Para contornar isto foi adicionado um radical acetil à hidroxila ligada diretamente ao anel aromático, dando origem a um éster de acetato, chamado de ácido acetilsalicílico (AAS), menos corrosivo.
“O ácido acetilsalicílico (ASS) comercializado como aspirina®, é um composto de função mista, grupos do ácido carboxílico e do éster, que é obtido por meio do ácido salicílico. ” (BRASIL ESCOLA)
 Aspirina é menos irritante, porém um uso prolongado desse medicamento trará efeitos adversos, como dores no estômago e úlceras. (CRQ-VI)
Ela revolucionou a indústria farmacêutica, como primeiro medicamento a ser testado clinicamente antes de seu lançamento. Além disso, foi o primeiro comprimido a ser produzido, pois o seu pó quase não é solúvel em água, também, sendo feita uma cartilha pela indústria para informar seus benefícios. (BRASIL ESCOLA)
De acordo com a FISPQ, é um pó cristalino branco, pouco solúvel em água e inodoro. Possui fórmula molecular (C9H8O4), sendo nomeado ácido 2-hidroxibenzóico, pela IUPAC. (OSWALDO CRUZ)
Imagem 2- Ácido acetilsalicílico (ASS)
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Fonte: (QUÍMICA ORGÂNICA)
Acetilação do Ácido acetilsalicílico
O ácido salicílico é uma molécula bifuncional, podendo sofrer dois tipos de esterificação. Na presença de anidrido acético forma-se a aspirina, enquanto que na presença de um excesso de metanol o produto obtido é o salicilato de metila (ÓLEO DE WINTERGREEN).
Então, para obtenção do Ácido acetilsalicílico, a reação é entre o ácido salicílico (1) e o anidrido acético (2), em meio ácido. Como demonstrado na reação abaixo: 
Imagem 3- Reação de acetilação do Ácido acetilsalicílico.
Fonte: (PROENC)
A reação de acetilação do ácido acetilsalicílico ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético (3), formado como um sub-produto da reação.
Imagem 4- Mecanismo da síntese do ácido acetilsalicílico
 
O ácido sulfúrico atua como catalisador para a reação de esterificação, tornando-a mais rápida.
A acetilação do ácido salicílico também pode ser feita em cloreto de etanoíla em vez de anidrido acético, como demonstrado na imagem abaixo:
Imagem 5- Acetilação do ácido salicílico com cloreto de etanoíla. 
Fonte: (QUÍMICA ORGÂNICA)
Na preparação da aspirina realiza-se o tratamento do produto com bicarbonato de sódio. O ácido salicílico tem uma carboxila e um grupo hidroxila fenólico, assim sendo, uma pequena quantidade de produtos poliméricos pode ser formada. O ácido acetilsalicílico reagirá com bicarbonato de sódio para formar um sal de sódio em água, enquanto que o produto lateral polimérico é insolúvel em bicarbonato, tornando o sistema bifásico, onde o material polimérico pode ser eliminado. Já com o ácido salicílico, não é eliminado já que este reagiu.
O ácido acetilsalicílico deve ser mantido em lugar seco. Em presença de umidade, é lentamente hidrolisado, liberando ácido salicílico e ácido acético. (EXPERIMENTANDO A QUÍMICA ORGÂNICA). Quando isso ocorre, pode-se sentir um cheiro de vinagre, o que indica que o seu consumo não é recomendado, podendo causar violenta irritação. (BRASIL ESCOLA)
Purificação do Ácido Acetilsalicílico
O produto obtido de uma reação química, na maioria das vezes, encontra-se no estado impuro, e é necessário purificá-lo. A purificação é realizada pelo método de recristalização, que consiste em dissolver o sólido em um solvente quente e logo esfriar lentamente, obtendo novamente o estado cristalino. O composto a ser purificado deve ser solúvel num solvente a quente, e de pequena solubilidade a frio. Se a impureza for insolúvel a quente, separa-se a mesma por filtração da mistura aquecida. No caso oposto, se a impureza for solúvel a frio, o composto passa ao estado sólido, deixando as impurezas em solução. (FUNDAMENTOS DE QUÍMICA EXPERIMENTAL VOL. 53)
A água não é um bom solvente de recristalização pois a aspirina pode hidrolisar parcialmente quando aquecida em meio aquoso. O ácido acetilsalicílico é solúvel em etanol e em água quente, mas pouco solúvel em água fria. Por diferença de solubilidade em um mesmo solvente é possível purificar o ácido acetilsalicílico através da técnica de recristalização em água fria porque o aumento da temperatura favorece a solubilização dos cristais. (EXPERIMENTANDO A QUÍMICA ORGÂNICA)
Teste de Pureza do AAS
O cloreto férrico (FeCl3), possui uma coloração amarela, reage com a hidroxila fenólica do ácido salicílico formando um complexo de cor roxa. O AAS deriva da reação do ácido salicílico com o anidrido acético, então se houver formação de cor roxa quando adiciona-se cloreto férrico ao produto formado, significa que o rendimento foi baixo e ainda sobraram moléculas de ácido salicílico sem reagir. (FUNDAMENTOS DE QUÍMICA EXPERIMENTAL VOL. 53).
O objetivo desta prática é sintetizar e purificar o Ácido Acetilsalicílico (AAS).
Materiais e métodos
Reagentes
Ácido salicílico
Anidrido acético
Ácido sulfúrico
Acetato de etila
Cloreto férrico
Vidrarias e acessórios
Equipamentos:
Balança
Capela de exaustão
Placa de aquecimento
Bomba de vácuo
Vidraria
Erlenmeyer 250 ml
Proveta de 100 ml
Pipeta graduada de 25 ml
Bastão de vidro
Béquer de 50 ou 100 ml
Funil de buchner
Tubo de ensaio
Procedimentos
PARTE 1 – Síntese do Ácido Acetilsalicílico
Na primeira parte do experimento, na síntese do ácido salicílico, pesou-se 6,0 g de ácido salicílico seco em erlenmeyer de 250 mL. Acrescentou-se ao 15,0 mL de anidrido acético e 1 mL de ácido sulfúrico concentrado. Agitou-se com bastão de vidro e aqueceu-se em banho maria a aproximadamente60°C, durante 20 minutos. Esfriou-se a mistura e em seguida adicionou-se 100 mL de água gelada e observou-se a formação dos cristais. Separou-se o sólido por filtração à vácuo e colocou-os para secar ao ar.
PARTE 2 – Purificação do Ácido Acetilsalicílico
Na segunda parte de purificação do ácido acetilsalicílico, dissolveu-se em um erlenmeyer de 250 mL, o produto sintetizado em aproximadamente 5mL de acetato de etila quente mantendo o aquecimento utilizando uma placa de aquecimento. Logo depois da dissolução total do produto retirou-se do aquecimento e resfriou-se em banho de gelo. Observou-se se a aspirina cristalizar. Em seguida, filtrou-se a vácuo, pesou-se e calculou-se o rendimento. 
PARTE 3: Teste de pureza com cloreto férrico (FeCl3)
Na terceira parte do experimento, realizou-se o teste de pureza com cloreto férrico (FeCl3). Separou-se três tubos de ensaio e adicionou-se 0,5 mL de água destilada em cada tubo. No tubo 1, dissolveu-se uma pequena quantidade de ácido salicílico e no tubo 2 dissolveu-se uma pequena quantidade do AAS. O tubo 3 foi utilizou-se como tubo CONTROLE. Posteriormente, adicionou-se aos três tubos de ensaio uma gota de solução de cloreto férrico a 1% e anotou-se a cor após a agitação.
Resultados e Discussão
O experimento 
Considerações finais
Referências 
(Crq-vi). Acesso em: https://www.crq4.org.br/quimica_viva__aspirina
(Brasil escola). Acesso em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/acido-acetilsalicilico-aas.htm
Fispq ácido salicílico. Acesso em: https://edutec.unesp.br/publicador/content/171/attachment/fispq-%20acido%20salicilico.pdf
Fispq ácido acetilsalicílico. Acesso em: https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/%c3%81cido%20acetilsalic%c3%adlico2003.pdf
(Experimentando a química orgânica). Acesso em: https://books.google.com.br/books?id
(Fundamentos de química experimental vol. 53). Acesso em: https://books.google.com.br/books?id
Imagem 3. Acesso em: http://www.proenc.iq.unesp.br/index.php/quimica/112-sintese-da-aspirina
 (Info escola). Acesso em: https://www.infoescola.com/farmacologia/acido-acetilsalicilico/
 
(Química orgânica) Acesso em: https://books.google.com.br/books?id=b4vsbqaaqbaj&printsec=frontcover&hl=pt-br#v=onepage&q&f=false
(Química orgânica - 6.ed.: estrutura e função). Acesso em: https://books.google.com.br/books?id=g1dgawaaqbaj&pg
ANEXO 1 – Questionário
1.Escreva a equação da reação e indique a função do ácido sulfúrico na reação. 
Fonte: (Química orgânica)
Na reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, observa-se a formação de ácido acetilsalicílico e ácido acético. O ácido sulfúrico é utilizado como catalisador da reação de acetilação do ácido salicílico, que envolve o taque nucleofílico do grupo oh fenólico sobre o carbono do anidro acético.
2. Por que o ácido acetilsalicílico não pode ser recristalizado em água? 
A água não é um bom solvente de recristalização pois a aspirina pode hidrolisar parcialmente quando aquecida em meio aquoso. 
O ácido acetilsalicílico é solúvel em etanol e em água quente, mas pouco solúvel em água fria. Por isso, a lavagem dos cristais formados deve ser feita em água fria porque o aumento da temperatura favorece a solubilização dos cristais.
3. Na preparação da aspirina o tratamento do produto bruto com bicarbonato de sódio remove qualquer material polimérico presente, mas não remove qualquer ácido salicílico que não reagiu. Explicar. 
Quando é adicionado o bicarbonato de sódio ao meio, ele reage com o ácido acetilsalicílico e forma um sal de sódio solúvel em água. Já o produto polimérico é insolúvel em bicarbonato, tornando o sistema bifásico, onde o material polimérico pode ser eliminado. Não elimina o ácido salicílico, já que este reagiu.
4. Escreva a reação do cloreto férrico com o produto formado, indicando a formação do derivado colorido usado na identificação.
O cloreto férrico (fecl3), possui uma coloração amarela, reage com a hidroxila fenólica do ácido salicílico formando um complexo de cor roxa. O aas deriva da reação do ácido salicílico com o anidrido acético, então se houver formação de cor roxa quando adiciona-se cloreto férrico ao produto formado, significa que o rendimento foi baixo e ainda sobraram moléculas de ácido salicílico sem reagir. (experimentando a química orgânica)
5. Indique o rendimento obtido.
A massa de ácido salícilico utilizada foi de 6 g e as massas molares de ácido salícilico e aas são respectivamente 138,1g/mol e 180,1g/mol. O rendimento esperado para a síntese do ácido acetilsalicílico, deveria ser aproximadamente 7,83 g segundo o cálculo abaixo:
Ácido salícilico AAS 
138,1g----------------------180,1g 
 6g-------------------------------x
X= 7,83 g de do ácido acetilsalicílico
Entretanto não obteve-se rendimento na prática, por conta do produto ter variado, o resultado foi diferente do esperado.