Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed Cap. 3

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Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química
Química Orgânica
Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed.
Capítulo 3
3.1
	a)
	b)
	c)
3.2
	(a), (c), (d) e (f) bases de Lewis
(b) e (e) ácidos de Lewis
3.3
	
3.5
	a) pka= - log ka = - log 10-7= 7
	b) pka= - log105 = -0,699
	c) O ácido com menor pka será o ácido mais forte, portanto HB é o ácido mais forte
3.6
	Quando o H3O+ atua como ácido em solução aquosa a equação é: 
E o Ka é: 
A concentração molar de H2O em água pura, é [H2O]=55,5 portanto ka=55,5 e o pka= -1,74.
3.7
	O pka do íon metilamina é 10,6. Como o pka do íon anilínio é 4,6 o íon anilínio é portanto ácido mais forte do que do que o íon metilamina e a anilina é base mais fraca do que a metilamina.
3.8
	a)negativa
	b) aproximadamentezero
	c) positiva
3.9
	a)
	b)
	c)
3.10
	As estruturas A e B possuem iguais contribuições para o híbrido de ressonância. Isso significa que o tamanho das ligações carbono-oxigênio são iguais e os átomos de oxigênio possuem cargas iguais.
3.11
	a) CH2Cl2CO2H é o ácido mais forte porque o efeito indutivo dos dois átomos de cloro deixa o próton hidroxílico mais positivo. O efeito indutivo dos dois átomos de cloro também irá estabilizar o íon dicloroacetato mais eficazmente por dispersão da carga negativa.
	b) CCl3CO2H é o ácido mais forte por razões similares a letra (a), exceto porque aqui estão envolvidos três átomos de cloro.
	c) CH2FCO2H é o ácido mais forte porque o efeito indutivo do átomo de flúor é maior do o efeito indutivo do átomo de bromo.
	d) CH2FCO2H é o ácido mais porque o átomo de flúor está mais perto do grupo carboxílico e portanto, é mais capaz de exercer maior efeito indutivo.
3.12
	A maioria de compostos contento nitrogênio e todos os compostos contento oxigênio possuem pares de elétrons não compartilhados em seus átomos de oxigênio e nitrogênio. Esse compostos podem portanto agir como bases e aceitar um próton do ácido sulfúrico concentrado. Quando eles aceitam um próton, esses compostos tornam-se íons e portanto compostos iônicos que são solúveis devido a polaridade média do ácido sulfúrico.
3.13
	a)
	b)
	c)
	d)
	e)
3.14
	a)
	b)
	c)
	d)
	e)
	f)
3.15
	a) NH2-
	b) OH-
	c) H:-
	d) 
	e) CH3O-
	f) H2O
3.16
	NH2-> H:-> > CH3O- ≈ OH- > H2O
3.17
	a) H2SO4
	b) H3O+
	c) CH3NH3+
	d) NH3
	e) CH3CH3
	f) CH3CO2H
3.18
	H2SO4> H3O+> CH3CO2H> CH3NH3+> NH3> CH3CH3
3.19
	a)
	b)
	c)
3.20
	a)
	b)
	c)
3.21
	Porque o próton ligado ao átomo de oxigênio altamente eletronegativo do CH3OH é muito mais ácido do que os prótons ligados ao átomo de carbono menos eletronegativo.
3.22
	
3.23
	a) pka = -log 1,77x 10-4 = 3,75
	b) ka = 10-13
3.24
	a) HB
	b) Sim. Desde que A- é a base forte e HB o ácido forte, a seguinte reação ácido-base ocorrerá:
3.25
	a)
	b)
	c) Não ocorrerá reação ácido-base apreciável porque a base remove um próton do etino.
	d)
	e)
3.26
	a)
	b)
	c)
3.27
	a) CH3CH2OH> CH3CH2NH2 > CH3CH2CH3
O oxigênio é mais eletronegativo que o nitrogênio, o qual é mais eletronegativo que o carbono. Portanto a ligação O–H é a mais polarizada seguida da ligação N–H e a lição C–H é a menos polarizada.
	b) CH3CH2O- <CH3CH2NH- < CH3CH2CH2-
O ácido fraco terá base conjugada forte.
3.28
	a)
	b)
	c)
3.29
	a)
	b)
	c)
3.30
	Os hidrogênios ácidos devem estar ligados a átomos de oxigênio. No H3PO3,um átomo de hidrogênio está ligado ao átomo de fósforo.
3.31
	a)
	b)
	c)
	d)
	e)
3.32
	a) Assumimos que o grupo ácido e o grupo básico da glicina em suas duas formas possuem acidez e basicidade similares a do ácido acético e da metilamina. Então consideramos o equilíbrio entre as duas formas:
	b) O alto ponto de fusão revela que a estrutura iônica é a que melhor representa a glicina.
3.33
	a) O segundo grupo carboxila do ácido malônico estabiliza a base conjugada por efeito indutivo quando o ácido malônico perde um próton.
	b) Quando –O2CCH2CO2H perde um próton, ele forma um diânion, –O2CCH2CO2-. Esse diânion é desestabilizado por conter duas cargas negativas próximas.
3.34
	HB é ácido mais forte.
3.36
	O diânion é um híbrido com as seguintes estruturas de ressonância:
Nós podemos observar que cada ligação carbono-carbono é uma ligação simples em três estruturas e dupla em uma estrutura. Cada ligação carbono-oxigênio é dupla em duas estruturas e ligação simples também em duas estruturas. Portanto podemos esperar que todas as ligações carbono-carbono são equivalentes e do mesmo comprimento. O mesmo pode ser dito para as ligações carbono-oxigênio.
3.37
	
3.38
	a) hexano
	b) hexano, amônia líquida
	c) hexano
3.39
	a)
	b)
	c) O DMF dissolve compostos iônicos e solvata os cátions muito bem. Ele o faz orientando suas extremidades negativas em volta do cátion e doando pares de elétrons não-compartilhados para orbitais vazios do cátion. Entretanto, não consegue formar ligações hidrogênio porque seu centro positivo é bem blindado contra qualquer interação com ânions.
3.40
	a)
	b)
	c)
10