T02 Arthur Listas de Exercicio (1)

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Listas de Exercício 
Prof. Arthur Eugen Kümmerle 
Monitor: Rodrigo dos Santos Nascimento 
Lista 1: Estrutura, Grupos Funcionais e Propriedades Físicas ................................................2 
Lista 2: Conceito Ácido-Base ...................................................................................................6 
Lista 3: Estereoquímica do Carbono Assimétrico ...................................................................8 
Lista 4: Reações de Substituição e Eliminação .................................................................... 10 
Lista 5: Reações de Adição Eletrofílica ................................................................................ 12 
Lista 6: Reações de Compostos Aromáticos ........................................................................ 14 
 
 
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro – IC370 Química Orgânica I – Prof. Arthur Eugen Kümmerle 
Monitor: Rodrigo Nascimento – Listas de Exercício – Última Atualização: sábado, 25 de agosto de 2018, 11:35 
Lista 1: Estrutura, Grupos Funcionais e Propriedades Físicas 2 
1) Qual dos seguintes íons possui configuração eletrônica de um gás nobre? 
a) Na+ b) Cl- c) F+ d) H- 
e) Ca2+ f) S2- g) O2- h) Br+ 
2) Escreva estruturas de Lewis para cada um dos compostos seguintes. 
a) SOCl2 b) POCl3 c) PCl5 d) HONO2 (HNO3) 
3) Dê a carga formal (se é que existe) em cada um dos átomos seguintes. 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
4) Escreva a fórmula estrutural condensada para cada composto dado aqui: 
a) 
 
b) 
 
c) d) 
 
5) Qual é a formular molecular para cada um dos compostos dados no problema 4? 
6) Considere cada par de fórmulas estruturais que se seguem e determine se as duas 
fórmulas representam o mesmo composto, se representam compostos diferentes, mas que 
são isômeros constitucionais um do outro, ou se representam compostos diferentes que não 
são isômeros. 
a) e b) 
e 
c) 
 
e 
 
d) 
F
F
 
e 
e) 
 
e 
 
f) e 
g) e 
 
h) 
 
e 
i) e 
 
j) e 
Lista 1: Estrutura, Grupos Funcionais e Propriedades Físicas
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Lista 1: Estrutura, Grupos Funcionais e Propriedades Físicas 3 
k) e 
 
l) 
 
e 
 
m) 
 
e 
 
n) 
 
e C
H
H3C
H
CH3
 
o) 
 
e 
 
p) 
 
e 
 
7) Reescreva cada uma das seguintes fórmulas, usando as fórmulas de linha de ligação. 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
e) f) 
 
8) Escreva uma fórmula de traço para cada uma das seguintes moléculas, mostrando 
quaisquer pares de elétrons não-compartilhados. 
a) 
 
b) 
 
c) d) 
 
9) Escreva fórmulas estruturais de sua escolha, para todos os isômeros constitucionais com 
a fórmula molecular C4H8. 
10) Preveja a geometria e o arranjo dos compostos abaixo: 
a) BH4- b) BeF2 c) NH4+ d) H2S 
e) BH3 f) CF4 g) SiF4 h) CCl3- 
11) Classifique cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino, álcool, aldeído, amina, 
etc. 
a) 
 
b) c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
 (obtido do óleo de cravo) (feromônio sexual da mosca doméstica) 
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Lista 1: Estrutura, Grupos Funcionais e Propriedades Físicas 4 
12) Existem 4 brometos de alquila com fórmula C4H9Br. Escreva suas fórmulas estruturais e 
classifique cada um como brometo primário, secundário ou terciário. 
13) Existem 7 compostos isômeros de fórmula C4H10O. Escreva suas fórmulas estruturais e 
classifique cada composto de acordo com seu grupo funcional. 
14) Escreva as fórmulas estruturais de todos os compostos de fórmula C3H6O e classifique 
cada um de acordo com seu grupo funcional. 
15) Identifique todos os grupos funcionais em cada composto a seguir: 
a) 
 
Vitamina D3 
b) 
 
Aspartame 
c) 
 
Anfetamina 
d) 
 
Colesterol 
e) 
 
Demerol 
f) 
Repelente contra baratas 
encontrado no pepino 
g) 
 
Repelente sintético contra baratas 
16) O ácido flurídrico tem momento de dipolo 1,82 D; seu ponto de ebulição é 19,34 °C. O 
fluoreto de etila tem um momento de dipolo quase idêntico e possui peso molecular maior; 
contudo, seu ponto de ebulição ser –37,7 °C. Explique. 
17) Qual dos seguintes solventes deve ser capaz de dissolver compostos iônicos? 
a) SO2 líquido b) NH3 líquida c) Benzeno d) CCl4 
18) Classifique os álcoois a seguir como primário, secundário ou terciário. 
a) b) c) 
d) 
 
e) 
 
 
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Lista 1: Estrutura, Grupos Funcionais e Propriedades Físicas 5 
19) Classifique as aminas seguintes como primária, secundária ou terciária. 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
20) Para cada par a seguir, diga qual composto deve possuir maior ponto de ebulição? 
Explique suas respostas. 
a) ou b) ou 
c) 
 
ou d) 
ou 
 
e) 
 
ou 
 
f) 
 
ou 
 
g) 
 
ou 
 
h) 
 
ou 
 
21) Considere cada uma das moléculas a seguir: 
a) éter dimetilico, (CH3)2O; 
b) trimetilamina, (CH3)3N; 
c) trimetilborano, (CH3)3B; 
d) dimetilberílio, (CH3)2Be. 
Descreva o estado de hibridização do átomo central, (i.e., O, N, B ou Be) de cada molécula, 
diga quais os ângulos de ligação esperados no átomo central e discuta se as moléculas 
apresentação ou não momento de dipolo. 
22) Analise a seguinte afirmativa: Para uma molécula ser polar não basta apenas possuir 
ligações polares. 
23) Identifique todos os grupos funcionais do Crixivan. Diga também que tipo(s) de 
interações intermoleculares cada grupo funcional é capaz de fazer. 
 
Crixivan (um inibidor da HIV protease) 
 
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Lista 2: Conceito Ácido-Base 6 
1) Escreva uma equação para a reação de amônia (NH3) com ácido clorídrico (HCl). Use 
setas curvas para mostrar o movimento dos elétrons e identifique o ácido, a base, o ácido 
conjugado, e a base conjugada. 
2) Escreva uma equação para a transferência de próton do ácido clorídrico (HCl) para o terc-
butanol. Use setas curvas para mostrar o movimento dos elétrons, e identifique o ácido, a 
base, o ácido conjugado, e a base conjugada. 
3) Quais dos compostos seguintes são ácidos de Lewis, e quais são bases de Lewis? 
a) BF3 b) (CH3)3N c) CH3OCH3 d) AlCl3 
4) Qual é a base conjugada dos seguintes ácidos? 
a) NH3 b) H2O c) H2 
d) H–C≡C–H e) CH3CH2OH f) H3O+ 
5) Qual é o ácido conjugado das seguintes bases? 
a) HSO4- b) H2O c) CH3NH2 
d) NH2- e) CH3CH2- f) CH3CO2- 
6) Coloque os compostos de cada grupo em ordem crescente de acidez. Justifique. 
a) 
 
b) 
 
 
c) 
 
7) Os seguintes compostos podem atuar como ácidos Brønsted-Lowry ou ácido de Lewis. 
Mostre os sítios reativos em cada composto e a estrutura da base conjugada que resulta da 
reação com base A-. Determine se o composto é um ácido de Brønsted-Lowry ou um ácido 
de Lewis. 
a) CH3OH b) CH3NH2 c) CH3BH2 
8) Como você faria para separar uma mistura de naftaleno, piridina e ácido p-toluóico? Todosos compostos são insolúveis em água. 
 
Lista 2: Conceito Ácido-Base
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Lista 2: Conceito Ácido-Base 7 
9) Quais espécies estariam presentes se você dissolvesse o composto abaixo em: 
 
a) Água a pH 7; 
b) Solução alcalina pH 12; 
c) Solução de ácido mineral concentrado. 
(Dados: pKa do grupo ácido carboxílico ≈ 4,5; pKa do grupo fenol ≈ 10; 
10) Qual você esperaria ser o sítio de (i) protonação e (ii) desprotonação se os compostos 
abaixo fossem tratados com um ácido ou base apropriada? 
 
11) Explique as variações nos valores de pKa dos ácidos abaixo: 
 
 
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Lista 3: Estereoquímica do Carbono Assimétrico 8 
1) Desenhe a representação tetraédrica para o (R)-2-clorobutano e seu enantiômero. 
2) Assinale a configuração R ou S para os centros de quiralidade nos compostos abaixo: 
 
3) As estruturas seguintes são moléculas idênticas ou um par de enantiômeros? 
a) 
 
e 
 
b) 
 
e 
 
c) 
 
e 
 
4) Qual (ou quais) das seguintes substâncias é quiral? 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
g) 
 
h) 
 
5) Os seguintes compostos são quirais? 
 
Lista 3: Estereoquímica do Carbono Assimétrico
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Lista 3: Estereoquímica do Carbono Assimétrico 9 
6) A molécula abaixo é quiral? 
 
7) Quantos diasteroisômeros existem para o composto abaixo? Qual deles é quiral ou não? 
 
8) O confôrmero do 1,2-dimetilciclohexano com um grupo metila na posição equatorial e 
com outro na posição axial é o cis ou o trans? 
 
9) Determine se cada uma das substâncias é o isômero cis ou trans. 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
 
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Lista 4: Reações de Substituição e Eliminação 10 
1) Desenhe a estrutura do produto esperado da reação SN2 de cada um dos seguintes 
substratos com KOH. 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
2) Explique estas observações sobre a reação do cloreto de terc-butila com água para formar 
o terc-butanol. 
a) Adicionar íon hidróxido, um nucleófilo melhor que água, faz pouca diferença na 
velocidade da reação. 
b) Entretanto a adição de íon cloreto diminui bastante a velocidade da reação. 
3) A reação do brometo de etila com o íon cianeto ocorre via SN2. 
a) Escreva a equação de velocidade para a reação. 
b) O que ocorre com a velocidade da reação se a concentração de cianeto dobrar? O 
que acontece com a velocidade da reação se ambas as concentrações de íon cianeto 
e brometo de etila dobrarem? 
4) Desenhe a estrutura do produto esperado de uma reação SN1 para cada um dos seguintes 
substratos em água (H2O). Justifique seu produto com mecanismo. 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
5) Cada um dos seguintes haletos de alquila é quiral e está presente como um único 
enantiômero. Mostre a estereoquímica do produto da reação de substituição nucleofílica 
destes haletos de alquila. 
 
6) Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de reatividade para reação SN1 e 
SN2. 
a) 
 
b) c) 
 
d) 
 
Lista 4: Reações de Substituição e Eliminação 
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Lista 4: Reações de Substituição e Eliminação 11 
7) Em cada um dos pares de reagentes, qual é o melhor nucleófilo para uma reação SN2 no 
CH3Cl em solução de metanol? 
a) CH3OH ou CH3SH b) NH3 ou NH4+ c) I- ou Br- 
d) CH3O- ou CH3OH e) (CH3)3N ou (CH3)3B f) (CH3)3P ou (CH3)3N 
8) Mostre os produtos que podem ser formados na reação de eliminação E2 do 2-
bromobutano. Identifique o produto majoritário. 
9) Explique mecanisticamente o que levou aos seguintes resultados experimentais: 
 
10) Coloque os álcoois abaixo e mordem crescente de velocidade em uma reação de 
desidratação em meio ácido. 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
11) Forneça o produto das reações de eliminação com H2SO4/H2O e calor. 
a) 3-metil-3-pentanol; 
b) 3-metil-2-butanol; 
c) 2,2-dimetil-1-propanol; 
d) 1,4-dimetilciclohexanol. 
12) Explique através do mecanismo a obtenção dos produtos: 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
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Lista 5: Reações de Adição Eletrofílica 12 
1) Forneça o produto majoritário da reação de cada alceno com Br2, HBr e H2SO4/H2O. 
a) 1-hexeno; 
b) 2-metil-1-penteno; 
c) 2-metil-2-penteno; 
d) (Z)-3-hexeno; 
e) Ciclohexeno. 
2) Proponha um mecanismo para a seguinte reação: 
 
3) Dê os produtos de adição de HCl aos seguintes alcenos: 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
4) Sugira mecanismos e produtos para as seguintes reações: 
a) 
 
b) Br2
 
5) Quais serão os produtos das seguintes reações? 
a) 
 
b) 
 
6) Explique o seguinte resultado: 
 
7) Qual alceno deve ser usado para sintetizar o 3-bromo-hexano? 
 
8) Dê o produto majoritário da adição de água ácido-catalisada de cada um dos alcenos: 
 a) b) 
 
c) d) 
 
 
Lista 5: Reações de Adição Eletrofílica
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Lista 5: Reações de Adição Eletrofílica 13 
9) Como poderiam ser preparadas as seguintes substâncias usando um alceno como 
material de partida? 
a) 
O
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
10) Partindo de um alceno, indique como cada uma das seguintes substâncias poderia ser 
sintetizada: 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
11) Dê a configuração dos produtos obtidos das seguintes reações: 
a) 1-buteno + HCl; 
b) cis-3-hepteno + Br2; 
c) trans-3-hepteno + Br2; 
d) trans-3-hexeno + Br2. 
12) Quais estereoisômeros você esperaria obter de cada uma das seguintes reações? 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
 
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Lista 6: Reações de Compostos Aromáticos 14 
1) Dê o produto e o mecanismo das reações abaixo: 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
2) Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de reatividade para reações de 
substituição eletrofílica aromática. 
 
3) Explique os resultados abaixo. 
 
4) Em uma reação de nitração com HNO3 e H2SO4 cada um dos compostos abaixo dá um 
único produto de mono-nitração. Qual a estrutura? 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
Lista 6: Reações de Compostos Aromáticos
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Lista 6: Reações de Compostos Aromáticos 15 
5) Justifique as posições de substituição. 
a) 
 
b) 
 
6) Dê os produtos A e B. 
 
7) Dê os produtos das reações abaixo. Que mecanismo está ocorrendo? 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
g) 
 
h) 
 
8) Como você sintetizaria a 2,4-dinitrofenilhidrazina a partir do clorobenzeno?