1a Lista de Exercícios Química Orgânica Teórica II 2017.2

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GOVERNO DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO 
SECRETARIA DE ESTADO DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA 
CENTRO UNIVERSITÁRIO ESTADUAL DA ZONA OESTE – UEZO 
 
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1ª Lista de Exercícios de Química Orgânica Teórica II 
Professor: Alessandro Kappel Jordão 
 
1) Dê uma fórmula estrutural e outro nome aceitável para cada um dos seguintes compostos: 
 
a) Formaldeído 
b) Acetaldeído 
c) Acetona 
d) Acetofenona 
e) Diisopropil cetona 
f) Benzofenona 
 
2) Dê o nome sistemático dos seguintes alquenos: 
a) CH3CH=CHCH2CH2CH(CH3)2 
b) CH2=CHCH2CHCl2 
c) CH2=CHCH(CH3)CH=CHCH=CHCH2Br 
 
3) Represente as formulas estruturais para os seguintes alquenos: 
a) 3-metilciclopropeno 
b) 3-nitrocicloexa-1,4-dieno 
c) 3-metilenodeca-1,5-dieno 
 
4) Usando a regra de Zaitsev, preveja quem será o produto principal da seguinte reação: 
 
 
 
 
 
5) Preveja o produto principal formado quando 2-bromobutano sofre reação de 
desidrobromação em presença de etóxido de sódio em etanol a 55oC. 
 
6) Relacione os alquenos que são formados quando cada um dos seguintes haletos de alquila 
é submetido à desidroalogenação com etóxido de potássio em etanol e utilize a regra de 
Zaitsev para prever o produto principal de cada reação: (a) 2-bromo-3-metilbutano e (b) 2-
bromo-2,3-dimetilbutano. 
 
7) Preveja o produto principal formado quando o composto visto a seguir sofre 
desidroalogenação em presença de etóxido de sódio e etanol. 
 
 
 
 
 
8) Quando o cis-1-bromo-4-terc-butilciclo-hexano é tratado com etóxido de sódio em etanol, 
ele reage rapidamente: o produto é o 4-terc-butilciclo-hexeno. Nas mesmas condições, o 
trans-1-bromo-4-terc-butilciclo-hexano reage muito lentamente. Escreva as estruturas 
conformacionais e explique a diferença na reatividade desses isômeros cis-trans. 
 
 
 
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9) (a) Quando o cis-1-bromo-2-metilciclohexano sofre uma reação E2, dois produtos 
(cicloalquenos) são formados. Quais são esses dois cicloalquenos e qual você espera que seja o 
produto principal? Escreva as estruturas conformacionais mostrando como cada uma delas é 
formada. 
(b) Quando o trans-1-bromo-2-metilciclo-hexano reage via uma reação E2, forma-se apenas 
um cicloalqueno. Qual é esse produto? Escreva as estruturas conformacionais mostrando por 
que ele é o único produto. 
 
 
10) A desidratação do 2-propanol ocorre em H2SO4 14 mol L-1 a 100oC. (a) Utilizando setas 
curvas, escreva todas as etapas de um mecanismo para a desidratação. (b) Explique o papel 
essencial desempenhado pelo catalisador ácido nas desidratações de álcoois. 
 
11) Classifique os álcoois a seguir em ordem crescente de facilidade de desidratação 
catalisada por ácidos. 
 
 
 
 
 
 
12) Explique por que o produto principal da desidratação vista anteriormente é o 1,2-
dimetilciclo-hexeno e não o 2,3-dimetil-1-ciclo-hexeno. 
 
 
 
 
 
 
 
 
13) A desidratação catalisada por ácido do álcool neopentílico, (CH3)3CCH2OH, produz o 2-
metil-2-buteno como o produto principal. Esboce um mecanismo mostrando todas as etapas 
na sua formação. 
 
14) A desidratação catalisada por ácido do 2-metil-1-butanol ou do 3-metil-1-butanol fornece 
o 2-metil-2-buteno como o produto principal. Escreva os mecanismos plausíveis que 
expliquem esses resultados 
 
15) Esboce uma síntese do ciclopenteno a partir de cada um dos seguintes compostos: 
 
(a) Bromociclopentano 
(b) Ciclopentanol 
 
16) Mostre através de reações químicas três métodos de obtenção de aldeídos e cetonas.