UERJ QUÍMICA 10

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A Teoria da Hibridização explica a presença de ligações covalentes em muitos elementos químicos.
A partir do número de nuvens eletrônicas ao redor de um átomo, torna-se possível definir sua hibridização.
Vamos a alguns exemplos:
 
2 nuvens ao redor do berílio
Hibridização sp
Neste caso, o átomo central na geometria linear é Be, contendo 2 nuvens eletrônicas representadas na cor cinza.
3 nuvens ao redor do boro
Hibridização sp2
O composto acima possui geometria trigonal.
 
4 nuvens ao redor do carbono
Hibridização sp3
O metano representa perfeitamente a geometria tetraédrica.
A hibridização do carbono do tipo sp acontece somente quando ele realiza duas ligações pi (π) e duas ligações sigma (σ). Há, nesse caso, então, duas possibilidades: o carbono pode fazer duas ligações duplas ou uma ligação simples e uma tripla, conforme se observa a seguir:
O texto “Hibridização do tipo sp3” mostra detalhadamente como ocorre a hibridização do carbono. Relembrando: a hibridização é a “mistura” de orbitais atômicos puros, que originam orbitais atômicos híbridos equivalentes entre si, porém diferentes dos orbitais puros originais. Assim, isso ocorre nos orbitais do carbono que originalmente eram representados assim:
Porém, com o recebimento de energia, um elétron (representado por uma seta) do orbital 2s é promovido para o orbital 2p:
Dessa forma, o carbono fica com quatro orbitais desemparelhados, podendo realizar quatro ligações covalentes, não apenas duas.
No caso da hibridização do tipo sp, sabemos que duas ligações serão pi; essas ocorrem nos orbitais “p” puros, enquanto que os outros dois orbitais, que são híbridos do tipo sp, realizarão as ligações sigma restantes.
A representação espacial dessa hibridização entre um orbital s e um p, originando um orbital híbrido sp, pode ser representada da seguinte forma:
Na figura acima fica bem claro que há dois orbitais puros que realizarão as ligações pi.
Para você entender como isso ocorre, vamos pegar como exemplo uma molécula do gás cianídrico (HCN), usado nos Estados Unidos em câmaras de gás para detentos condenados à pena de morte. Sua fórmula estrutural é dada por:
Quanto ao carbono, já foram mostrados os seus orbitais atômicos, agora veja os orbitais do hidrogênio e do nitrogênio:
Observe que o orbital desemparelhado do hidrogênio, que realizará a ligação sigma, é o “s”, que é representado espacialmente por um círculo; e os orbitais do nitrogênio são do tipo “p”, representados por três duplos ovoides (cada um em um campo espacial: x, y, z). Assim, a estrutura da molécula de HCN é representada da seguinte maneira:
Quanto ao tipo de ligações existentes nessa estrutura do formol, temos:
Ligações: 1 = σs-sp
 2 = σp-sp
 3 = 4 = πp-p
Segundo o Modelo de Linus Pauling com os orbitais, a quantidade de ligações covalentes que um elemento realiza corresponde à quantidade de orbitais incompletos que ele possui. Por exemplo, o hidrogênio possui apenas um elétron, assim, o seu orbital s está incompleto, precisando de mais um elétron para ficar completo. É por isso que cada hidrogênio realiza somente uma ligação sigma, recebendo um elétron:
Distribuição eletrônica do hidrogênio com um orbital incompleto
Agora olhe o caso do nitrogênio que possui 7 elétrons:
Distribuição eletrônica do nitrogênio com três orbitais incompletos
Observe que, visto que o nitrogênio possui três orbitais incompletos, ele realiza três ligações covalentes.
Esse raciocínio, porém, não se aplica ao carbono, que possui 6 elétrons:
Distribuição eletrônica do carbono com dois orbitais incompletos
Note que o carbono possui apenas dois orbitais incompletos e que, segundo o modelo de Pauling, ele deveria realizar apenas duas ligações covalentes. Mas não é isso o que ocorre na realidade, pois o carbono é tetravalente, ou seja, realiza quatro ligações covalentes.
Desse modo, surgiu outra teoria que explica esse fato, é a Teoria da Hibridização.
A hibridização ocorre quando um elétron de um orbital recebe energia e passa para outro orbital que está vazio, de modo que os orbitais atômicos incompletos fundem-se, originando novos orbitais denominados de orbitais híbridos ou hibridizados.
Por exemplo, consideremos o caso do carbono. Digamos que um elétron do orbital 2s absorva energia, tal elétron ficará em um estado denominado de excitado ou ativado, pois ele passará para o orbital 2p:
Formação de orbitais híbridos no carbono
Observe que agora o carbono possui quatro orbitais incompletos, o que explica as quatro ligações que ele realiza.
Os orbitais incompletos fundem-se e originam quatro orbitais hibridizados:
Formação de quatro orbitais hibridizados
Visto que, nesse caso, 1 orbital “s” uniu-se a 3 orbitais “p”, temos um caso de hibridização sp3. Existem também outros dois tipos de hibridização, que são: sp2 e sp.
Mais detalhes sobre cada um desses tipos de hibridizações serão explanados em textos posteriores.
Define-se como hibridização a união de orbitais atômicos incompletos. Um orbital é classificado como incompleto quando ele apresenta apenas um elétron em seu interior em vez de dois. Veja uma representação de um orbital incompleto e um orbital completo:
Na imagem A, temos um orbital completo; na imagem B, um orbital incompleto.
A hibridização é um fenômeno natural quee ocorre com alguns elementos químicos, como o Fósforo, o Enxofre, o Carbono etc. A hibridização do Carbono permite que os átomos desse elemento sejam capazes de realizar quatro ligações químicas, ou seja, o carbono só realiza quatro ligações após sofrer o fenômeno da hibridização.
Mas por que o carbono sofre hibridização e realiza quatro ligações? Para entender esse fenômeno, temos que conhecer a distribuição eletrônica desse elemento:
Na distribuição eletrônica do carbono, percebemos que o subnível 1s está completo (com dois elétrons), o 2s está completo (com dois elétrons) e o subnível 2p está incompleto (o subnível p suporta seis elétrons, mas há somente dois). Distribuindo os elétrons do 2p de forma representativa, temos que:
O subnível p apresenta três orbitais – no caso do carbono, dois deles estão incompletos e um está vazio. Por essa razão, esse elemento deveria realizar apenas duas ligações, já que o número de orbitais incompletos sempre determina o número de ligações.
No entanto, ao receber energia do meio externo, os elétrons presentes no Carbono são excitados. Assim, um dos elétrons presentes no subnível 2s desloca-se para o orbital do subnível p que estava vazio:
Orbitais do Carbono antes e após o recebimento de energia do meio externo
Assim sendo, o carbono fica com quatro orbitais incompletos no seu segundo nível. Em seguinda, o orbital do subnível 2s une-se aos três orbitais p, o que configura o fenômeno de hibridização.
Hibridização sp3 do carbono é um fenômeno físico no qual os três subníveis do tipo p, localizados no segundo nível, unem-se a um subnível do tipo s, também localizado no segundo nível.
A hibridização sp3 é comum em moléculas nas quais o carbono está realizando 4 ligações sigmas com outros quatro átomos (independente do elemento), como, por exemplo, na molécula de metano:
Fórmula estrutural do metano
O carbono realiza apenas quatro ligações porque sofre o fenômeno da hibridização, pois o número de ligações que um átomo realiza está diretamente relacionado com o número de orbitais incompletos. Como em um átomo de carbono existem apenas dois orbitais incompletos, ele deveria fazer fazer apenas 2 ligações.
1- Configuração eletrônica do carbono
Um átomo de carbono apresenta número atômico 6 e sua distribuição eletrônica, no diagrama de Linus Pauling, é assim realizada:
Distribuição eletrônica do carbono no diagrama de Linus Pauling
Através da distribuição eletrônica do carbono, observamos que na sua camada de valência (segundo nível) existem 2 elétrons no subnível s e 2 elétrons no subnível p.
2- Representações dos orbitais no carbono
Abaixo temos uma representação didáticados orbitais e dos elétrons presentes em cada um dos subníveis da camada de valência de um átomo de carbono:
Representação dos orbitais dos subníveis da camada de valência do carbono
Como apresentado na figura, na camada de valência do carbono existe um orbital do subnível s completo (com dois elétrons), enquanto que no subnível p há dois orbitais incompletos (cada um com um elétron) e 1 completamente vazio.
Os orbitais dos subníveis s e p podem ainda ser representados através de formas geométricas: esfera, no caso do subnível s; hélices, no caso do subnível p.
Desenho dos orbitais dos subníveis da camada de valência do carbono
Podemos observar na imagem que apenas dois orbitais p foram representados por hélices, pois um dos orbitais p está vazio.
3- Hibridização sp3 do carbono
Quando um átomo de carbono vai se ligar a outros quatro átomos, através de ligações sigma, recebe, inicialmente, energia do meio externo, fazendo com que um dos elétrons localizados no orbital do subnível s seja deslocado para o orbital vazio do subnível p (denominado estado excitado):
Mudança do orbital s para o orbital p, de um elétron do carbono
Em seguida, os três orbitais do subnível p unem-se ao orbital do subnível s, resultando então em novos quatro orbitais, que são denominados orbitais híbridos sp3.
Desenho dos orbitais híbridos sp3 do carbono
Os orbitais híbridos possuem um formato diferente dos orbitais que os originaram.
Classificação das Cadeias Carbônicas
As cadeias carbônicas, ou seja, as moléculas de qualquer composto orgânico que são formadas pelo conjunto de todos os átomos de carbono e heteroátomos, podem ser classificadas de acordo com vários critérios. A seguir essa classificação e os critérios adotados serão mais bem explanados:
1- Quanto ao fechamento da cadeia:
1.1- Cadeia aberta, acíclica ou alifática: uma cadeia aberta é aquela que possui pelo menos duas extremidades ou pontas, não há nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela. Exemplos:
1.2- Cadeia fechada ou cíclica: não possui nenhuma extremidade ou ponta, seus átomos são unidos, fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel. Exemplos:
1.3- Cadeia mista: apresenta tanto uma parte da cadeia fechada quanto uma parte da aberta. Exemplos:
2 – Quanto à disposição dos átomos de carbono na cadeia carbônica:
2.1- Cadeia normal, reta ou linear: ocorre quando só existem carbonos primários e secundários na cadeia. Estando em uma única sequência, geram apenas duas extremidades ou pontas. Exemplos:
2.2- Cadeia ramificada: são aquelas que possuem três ou mais extremidades, com carbonos terciários ou quaternários. Exemplos:
3 – Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono:
3.1- Cadeia saturada: classificação dada para aquelas cadeias que possuem somente ligações simples entre os carbonos. Exemplos:
3.2- Cadeia insaturada: cadeias que possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos. Exemplos:
4 – Quanto à natureza dos átomos que compõem a cadeia carbônica:
4.1- Cadeia homogênea: são aquelas que não possuem nenhum heteroátomo entre os carbonos, ou seja, essas cadeias são constituídas somente por carbonos. Exemplos:
4.2- Cadeia heterogênea: nesse caso há algum heteroátomo entre os carbonos, que normalmente são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S). Exemplos:
5 – Quanto ao aparecimento de um anel aromático na cadeia carbônica:
5.1- Cadeia aromática: são as que apresentam em sua estrutura pelo menos um anel benzênico, também denominado anel aromático (C6H6). Exemplos:
5.2- Cadeia não aromática ou alicíclicas: são as cadeias fechadas que não apresentam um anel benzênico em sua estrutura. Exemplos:
Existem milhões de compostos orgânicos cujas estruturas formadas principalmente por átomos de carbono são chamadas de cadeias carbônicas.
Essas cadeias carbônicas podem ser classificadas de acordo com quatro critérios principais, conforme mostra o esquema abaixo:
Classificação das cadeias carbônicas
Vejamos cada uma dessas classificações:
1. De acordo com o fechamento da cadeia:
1.1. Abertas: São também chamadas de acíclicas e de alifáticas. Esse tipo de cadeia tem duas extremidades ou mais e não possui ciclo nem anel aromático. Exemplos:
1.2. Fechadas: Também são chamadas de cíclicas, porque seus átomos de carbono ligam-se, formando um ou mais ciclos ou anéis aromáticos, não possuindo nenhuma extremidade livre. Exemplos:
Exemplos de cadeias carbônicas fechadas
As cadeias fechadas, por sua vez, subdividem-se em dois grupos:
1.2.1. Aromáticas: são aquelas que possuem pelo menos um anel benzênico, mostrado abaixo:
Estrutura do anel benzênico
1.2.2. Não aromáticas: não possuem anel benzênico.
1.3. Mistas: Possuem uma parte aberta com pelo menos uma extremidade e também possuem uma parte cíclica. Exemplos:
Exemplos de cadeias carbônicas mistas
2. De acordo com a disposição dos átomos na cadeia:
2.1. Normal: Também chamada de cadeia reta ou linear, esse tipo de cadeia apresenta apenas duas extremidades. Exemplos:
2.2. Ramificada: Possui mais de duas extremidades. Exemplos:
3. De acordo com os tipos de ligações entre os carbonos:
3.1. Saturadas: Quando as ligações entre os carbonos são apenas ligações simples. Exemplos:
3.2. Insaturadas: Quando possui pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre carbono. Exemplos:
4. De acordo com a natureza dos átomos que existem na cadeia.
4.1 – Homogênea: se na cadeia carbônica não houver nenhum outro tipo de átomo entre os carbonos. Exemplos:
4.2. Heterogênea: Se houver pelo menos um átomo de outro elemento entre dois carbonos da cadeia, isto é, um heteroátomo.
Praticando o que foi aprendido:
Agora observe as cadeias carbônicas abaixo e como elas podem ser classificadas:
Exemplos de classificação de cadeias carbônicas
As cadeias carbônicas representam a estrutura dos compostos orgânicos.
Elas recebem esse nome porque se formam a partir da ligação dos átomos de carbono.
Há diversos tipos de cadeia e sua classificação é feita conforme a posição dos átomos de carbono, a ligação entre si, a ligação entre os átomos de hidrogênio ou outros compostos.
Classificação
Os critérios para classificar as cadeias carbônicas são:
Fechamento ou não da cadeia
Tipos de átomos, com a presença ou não de heteroátomos (átomos que não são de carbono ou hidrogênio)
Organização dos átomos da cadeia
Ligações estabelecidas entre os átomos
Elas podem ser abertas, fechadas ou mistas:
1. Cadeias abertas
Também são chamadas de acíclicas e alifáticas. Nesse tipo de cadeia, os átomos de carbono se ligam e deixam as extremidades livres.
Cadeias abertas normais, retas ou lineares:
Nas cadeias abertas lineares não são formadas ramificações.
Cadeias abertas ramificadas:
As cadeias abertas ramificadas apresentam ramificações.
Cadeias abertas homogêneas:
As cadeias homogêneas têm somente um átomo de carbono.
Elas não apresentam heteroátomo, ou seja, nenhum outro átomo que não seja carbono ou hidrogênio na cadeia.
Cadeias abertas heterogêneas:
As cadeias heterogêneas apresentam pelo menos um átomo que não seja o carbono ou hidrogênio ao longo da cadeia.
Cadeias abertas saturadas:
Em cadeias saturadas os átomos de carbono se ligam entre si por uma ligação simples. O carbono dessa cadeia é denominado saturado.
Cadeias abertas insaturadas:
São as cadeias que têm pelo menos dois átomos de carbono unidos por uma dupla a uma tripla ligação. Nessa ligação, o carbono é denominado insaturado.
2. Cadeias fechadas
As cadeias fechadas ou cíclicas ligam-se entre si e formam um ciclo.
Elas podem ser aromáticas ou alicíclicas. Se forem alicíclicas, são classificadas ainda como homocíclicas, heterocíclicas saturadas ou insaturadas.
Cadeias fechadas aromáticas:
As cadeias fechadas aromáticas são classificadas em:
Mononucleares: quando possuem apenas um anel aromático, como o benzeno.
Polinucleares: quando possuem mais de um anel aromático, como o naftaleno.
Cadeiasfechadas alicíclicas:
As cadeias fechadas alicíclicas não exibem anéis aromáticos. Estão divididas em saturadas e insaturadas.
As cadeias fechadas alicíclicas insaturadas são divididas em:
Homogêneas: O anel dessas cadeias é formado somente por átomos de carbono.
Heterogêneas: São cadeias que apresentam um heteroátomo.
Cadeias fechadas saturadas:
Em uma cadeia saturada todos os átomos de carbono estabelecem somente ligações simples.
Cadeias fechadas insaturadas:
Na cadeia insaturada existem ligações duplas entre os átomos.
3. Cadeias Mistas
Nas cadeias mistas, os carbonos se ligam entre si e, como ocorre com as fechadas, também formam um ciclo na cadeia.
Classificação do carbono da cadeia
O carbono também pode ser classificado conforme a sua posição na cadeia em:
Carbono primário: são os átomos das extremidades das cadeias e que se ligam somente a outro átomo.
Carbono secundário: é o carbono que se liga a outros dois átomos de carbono na cadeia.
Carbono terciário: quando o carbono se liga-se a outros três átomos de carbono.
Carbono quaternário: quando o carbono aparece ligado a outros quatro átomos de carbono.
QUÍMICA ORGÂNICA
Até as primeiras décadas do século XIX, muitos cientistas acreditavam que os compostos orgânicos eram obtidos a partir de organismos, como vegetais e animais. Eles acreditavam nisso porque desde a Antiguidade, as civilizações retiravam corantes de plantas para tingir vestimentas ou para preparar bebidas a partir da fermentação de uvas. 
No século XVIII, Carl Wihelm Sheel conseguiu isolar o ácido tartárico da uva, o ácido cítrico do limão, o ácido lático do leite, a glicerina da gordura e a uréia da urina. 
Por este motivo, em 1777, Torbern Olof Bergam definiu que a Química Orgânica era a química dos compostos existentes nos organismos vivos e que a Química Inorgânica era a química dos minerais.
Neste mesmo período, Antoine Laurent de Lavoisier analisou muitos compostos orgânico e verificou a presença do elemento químico carbono em todos eles. 
Em 1807, o químico sueco Jöns Jakob Berzeluis defendeu a teoria da Força Vital onde somente os seres vivos são capazes de produzir os compostos orgânicos. Isto queria dizer que era impossível de se obter uma substância orgânica se não fosse a partir de um ser vivo. Não poderiam ser sintetizadas (preparadas artificialmente).
Porém, esta teoria da Força Vital foi derrubada pelo químico alemão Friedrich Wöhler.
Em 1828, Wöhler sintetizou a uréia, a partir de um composto mineral, de acordo com a reação a seguir:
A partir do cianato de amônio, foi possível sintetizar a uréia, que antes só podia ser obtida através da urina dos animais. 
Outras sínteses também foram feitas, como a do metanol e acetileno, também por Wöhler. 
Em 1845, Adolphe Wilhelm Hermann Kolbe sintetizou pela primeira vez um composto orgânico a partir de seus elementos químicos. Sintetizou então o ácido acético (vinagre). 
Desta época em diante, os químicos acreditavam que qualquer outro composto organio poderia ser sintetizado. A ideia de que todo composto orgânico vinha de seres vivos, foi abandonada. 
Friedrich August Kekulé, em 1858 propôs um novo conceito para Química Orgânica, utilizado até hoje.
“ Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos que contém carbono.”
Se a Química Orgânica estuda os compostos com carbono, a Química Inorgânica estuda os demais compostos, em geral minérios. 
Nem toda substância que contém carbono é parte da Química Orgânica. Há algumas exceções, porque apesar de conter carbono, tem comportamento de uma substância inorgânica.   São eles: C(grafite), C(diamante), CO, CO2, HCN, H2CO3, Na2CO3. 
Os compostos orgânicos são, na sua maioria, formados por C, H, O e N. estes átomos são chamados de elementos organógenos. Os átomos diferentes do carbono, em uma substância orgânica, são chamados de heteroátomos. 
Utilidade da Química Orgânica 
Os compostos orgânicos existem em maior quantidade em relação aos inorgânicos. 
Até 2005 já eram conhecidos 18.000.000 compostos orgânicos e hoje é uma das áreas mais estudadas na indústria química, a indústria do petróleo. Foi possível fabricar plásticos, como o náilon, poliéster, teflon, raiom, etc. 
Plataforma Petrolífera
Como compostos naturais orgânicos podemos citar o petróleo, gás natural, carvão mineral, etc.
Como compostos orgânicos sintéticos podemos citar os plásticos, corantes, medicamentos, inseticidas, roupas, etc.
  
Corantes, medicamentos e garrafas de polietileno (PET)
ÁTOMO DE CARBONO
O átomo de carbono possui massa atômica (A) igual a 12,01u e número atômico (Z) igual a 6. 
Veja a sua configuração eletrônica:
 
 
O átomo de carbono possui 6 elétrons, sendo 4 elétrons na última camada (camada de valência). Por esse motivo, chamamos o átomo de carbono de tetravalente. 
 POSTULADOS DE KEKULÉ
O químico alemão Friedrich August Kekulé foi quem estudou as principais características do átomo de carbono. Explicou as propriedades em forma de três postulados:
1° Postulado de Kekulé: O carbono é tetravalente
Como o átomo de carbono possui 4 elétrons na sua última camada, ele tem quatro valências livres e pode fazer quatro ligações covalentes, formando moléculas. Desta forma, o átomo fica estável. 
 
 
 
 
 
2° Postulado de Kekulé: O carbono tem 4 valências livres 
O átomo de carbono tem as quatro valências livres. A posição do heteroátomo não difere os compostos. 
Exemplo: clorofórmio (CH3Cl)
 
 
 
 
 
3° Postulado de Kekulé: O carbono forma cadeias carbônicas
Os átomos de carbono agrupam-se entre si, formando estruturas de carbono, ou cadeias carbônicas. 
 
 
 
Alguns elementos (enxofre e fósforo) também conseguem formar cadeias, assim como o carbono, mas não cadeias tão longas, estáveis e variadas como o carbono.
Propriedade Geral dos Compostos Orgânicos 
Por apresentarem ligação predominantes covalente, saõ moléculas e possuem as seguintes propriedades:
- P.F. e P.E. baixos
- Solubilidade em solventes apolares
- Solução aquosa não conduz eletricidade
- Podem apresentar polimeria e isomeria 
Tipos de União entre Átomos de Carbono
Dois átomos de carbono podem se ligar entre si através de um, dois ou três pares de ligação. 
1 par eletrônico – ligação simples   C – C  
2 pares eletrônicos – ligação dupla C = C
3 pares eletrônicos – ligação tripla  C ≡ C
Fórmulas
Para representar uma molécula pode-se usar diversas fórmulas:
- fórmula eletrônica
- fórmula estrutural
- fórmula molecular
- fórmula geométrica
Para representar o gás metano veja as diversas fórmulas que podemos utilizar:
Fórmula Eletrônica
Mostra na fórmula os pares eletrônicos entre as ligações dos átomos. É a chamada fórmula de Lewis. 
 
 
Fórmula Estrutural
Fórmula mais utilizada do que a eletrônica. Os pares eletrônicos são representados por um traço. Indicam a ligação covalentes entre os átomos. 
 
Fórmula Molecular 
É uma representação mais simplificada da molécula. Indica os átomos e a sua quantidade na substância. 
 
Fórmula Geométrica
Essas fórmulas indicam como poderia ser vista a molécula no espaço. Mostra os ângulos e as suas ligações. 
Classificação do Átomo de Carbono
Classificamos o átomo de carbono de acordo com o número de carbonos que estão ligados a ele. 
Exemplo: 
 
Neste caso, as ligações que faltam são completadas com hidrogênio, porque o carbono sempre deve fazer 4 ligações. 
Observe que o carbono 1,4,5,6 e 8 estão ligados a somente um carbono, então são chamados de  Carbonos Primários.
O carbono 3 está ligado a dois carbonos, então é chamado de Carbono Secundário.
O carbono 7 está ligado a três carbonos, então é chamado de Carbono Terciário.
O carbono 2 está ligado a quatro carbonos, então é chamado de Carbono Quaternário. 
CADEIAS CARBÔNICAS
O átomo de carbono tem a propriedade de formar cadeias carbônicas. Elas são classificadas em aberta, fechada ou mista. 
 
Cadeias Abertas
As cadeias abertas são chamadas também de cadeias acíclicas ou alifáticas.Apresentam duas extremidades ou pontas de cadeia. 
Classificam-se de acordo com a presença de um heteroátomo ou não entre carbonos.
- homogênea – não possui heteroátomos entre carbonos.
 
 
- heterogênea – possui heteroátomo entre carbonos. 
As cadeias abertas também podem ser classificadas de acordo com a presença de radicais (ramificações) na cadeia carbônica.
- normal – não possui radicais. 
	
 
- ramificada – possui radicais.
 
 
As cadeias carbônicas abertas podem ser classificadas de acordo com o tipo de ligação química.
saturada – quando há na cadeia carbônica apenas ligações simples.
insaturada – quando há nas cadeias carbônicas ligações duplas ou triplas.
Cadeias Fechadas
As cadeias fechadas são também chamadas de cadeias cíclicas. 
Apresentam seus átomos ligados entre si formando um ciclo figura geométrica ou anel. 
Podem ser classificadas quanto à presença de uma anel aromático ou não.
- alicíclica ou não aromática – são cadeias fechadas que não possuem o anel bezênico. 
- aromática – são cadeias fechadas que possuem o anel aromático, ou anel benzênico. Possuem ressonância entre seus elétrons. Estas cadeias, em geral tem seis átomos de carbono que alternam ligações duplas e ligações simples. 
            ou           ou         
 
As cadeias aromáticas podem ser classificadas de acordo com o número de anéis aromáticos:
- mononuclear: quando possui apenas um núcleo (anel aromático)
        
- polinuclear: quando possui vários anéis aromáticos.
        
Os aromáticos polinucleares podem ser classificados em:
- polinucleares isolados: quando os anéis não possuem átomo de carbono em comum.
- polinuclear condensado: quando os anéis possuem átomos de carbono em comum. 
As cadeias carbônicas fechadas ou alicíclicas podem ser classificadas de diversas formas, assim como as cadeias aberta.
Podem ser classificadas de acordo com à saturação:
- saturada: cadeia que possui apenas ligações simples enre os átomos. 
    - insaturada: cadeia que possui uma dupla ligação entre carbonos.
Podem ser classificadas de acordo com a presença ou não de um heteroátomo:
- homogênea ou homocíclicas: possuem somente átomos de carbonos ligados entre si.
- heterogênea ou heterocíclica: possuem um heteroátomos entre átomos de carbono. 
	
Cadeias Mistas
As cadeias carbônicas mistas são abertas e também fechadas. 
 
Resumo das Cadeias Carbônicas
Exemplo:
O linalol é uma substância isolada do óleo de alfazema e possui a seguinte fórmula estrutural:
 
                                                           
 
 
 
Como poderia ser classificada esta estrutura?
- acíclica
- ramificada
- insaturada
- homogênea
Ressonância 
É a deslocalização dos pares eletrônicos π (pi) das ligações duplas do anel aromático, exercendo um efeito igual em todas as regiões da estrutura. O efeito de ressonância dá estabilidade à molécula. 
Este deslocamento é representado por um círculo no centro do anel.
Cada anel possui três ligações π (pi). 
 
          
O comprimento da ligação dupla é menor do que a ligação simples.
C = C é equivalente a 1,40Å 
C – C é equivalente a 1,54Å
O Angstron (Å) é uma unidade de medida dez bilhões de vezes menor que o metro usadas para medir comprimentos de ligações dos átomos, moléculas, etc.
 
Chamamos o anel aromático, que contém a ressonância, de híbrido de ressonância ou híbrido ressonante.
O modo como se monta a estrutura do anel aromático é uma forma canônica.
As formas canônicas do anel aromático são teóricas. Na prática, elas não existem. O que existe é uma forma intermediária entre elas, que são os híbridos de ressonância. 
 LIGAÇÕES COVALENTES E HIBRIDIZAÇÕES
Orbital 
Orbital  é a região de um átomo onde existe a maior probabilidade de encontrar um elétron.
O orbital mostra a forma do átomo, de acordo com o subnível energético. 
	subnível s
	um só orbital s
	(0) 
	subnível p
	três orbitais p
	(-1) (0) (+1) 
	subnível d
	cinco orbitais d
	(-2) (-1) (0) (+1) (+2) 
	subnível f
	sete orbitais f
	(-3) (-2) (-1) (0) (+1) (+2) (+3) 
Veja a forma de cada orbital:
s – possui a forma esférica
p – possui a forma de halteres
Os orbitais d e f também apresentam forma de halteres, mas são mais alongadas. 
Segunda o Princípio da Exclusão de Pauli, um orbital só comporta dois elétrons de cada vez. 
Spin 
Spin é o sentido do movimento de rotação do elétron em torno do seu próprio eixo. 
Os valores de Spin são convencionados e obedecem setidos horários e anti-horários.
Para o sentido horário usa-se 
Para o sentido anti-horário usa-se 
Ligação Covalente pelo Modelo do Orbital Molecular
Uma ligação A = B forma-se pela interpenetração (mistura) de um orbital semi-cheio do átomo A com um orbital semi-cheio do átomo A com um orbital semi-cheio do átomo B, que possuem elétrons de Spins contrários. Desta interpenetração resulta um orbital molecular contendo um par eletrônico compartilhado.
Ligação Sigma (σ) e Pi (π)
A interpenetração entre dois orbitais atômicos, resultando num obital molecular pode se dar de forma linear, quando eles pertencem a um mesmo eixo (ligação sigma) ou pode se dar de forma paralela, quando eles pertencem a eixos paralelos (ligação pi) quando no mesmo eixo chamamos de interpenetração em paralelo.
A ligação sigma se estabelece quando dois átomos se liga por uma ligação simples, uma ligação dupla ou uma ligação tripla. 
A ligação pi se estabelece quando dois átomos se ligam por uma ligação dupla ou uma tripla. 
As ligações pi são dependentes das ligações sigma. Isto quer dizer que uma ou duas ligações pi sempre estão acompanhadas de uma ligação sigma. 
Veja que tipo de ligação há em:
Ligação Simples = uma ligação sigma
Ligação Dupla = uma ligação sigma e uma ligação pi
Ligação Tripla = duas ligações pi e uma sigma
Exemplo: 
A – B     uma ligação σ
A = B    uma ligação σ e uma ligação π
A ≡ B    uma ligação σ e duas ligações π
Ligações Covalentes através de Orbitais Híbridos
Hibridização ou Hibridação de orbitais é uma interpenetração (mistura) que dá origem a novos orbitais, em igual número, denominados orbitais híbridos.
Veja o tipo de hibridização para diferentes tipos de ligações entre carbonos:
- sp3 
 H
  |
   H – C – H
  |
 H
Nesta molécula, o metano, todas as ligações são sp3. 
Toda molécula que possuir ligações simples, a sua hibridização será sp3.
- sp2
Nesta molécula, eteno, temos uma ligação dupla, então a hibridização nesta ligação será sp2 (ligação sigma) e p (ligação pi). As demais ligações são todas sp2.
- sp
H – C  ≡  C – H
Neste caso, o etino possui uma ligação tripla, sendo uma hibridização sp (ligação sigma) e duas p (ligação pi). A ligação entre carbonos e hidrogênios é sp. 
Todas as ligações π são p puro. 
Veja esta molécula:
= C =
Nesta molécula, há um ângulo de 180° entre as ligações duplas. A hibridização será sp e p para cada ligação dupla. 
Uma ligação entre H – C será s – sp. 
Exemplo: 
Seja a seguinte molécula de etano, analise as suas ligações σ e π e o tipo de hibridização de cada ligação:
Carbono 1: 
H – C [σ: s – sp3 ]
C – C [σ: sp3 – sp3]
Carbono 2: 
C – C [σ : sp3 – sp3]
H – C [σ: s – sp3]
No etano, não há nenhuma ligação π, portanto nenhum p puro. 
Ângulo entre as Ligações
De acordo com a hibridização, veja o ângulo que se forma em cada uma delas:
sp3 – 109° 28´16”
sp2 – 120°
sp – 180°
O Carbono apresenta quatro elétrons em sua camada de valência, isso significa que ele pode formar quatro ligações, sendo assim pode se unir a outros átomos como: H, O, N, Cl. Essa propriedade que o carbono tem explica a variedade de compostos orgânicos existentes na natureza, por isso se diz que o carbono é tetravalente.
No ano de 1874, Van’t Hoff e Le Bel criaram um modelo espacial para o carbono. Tal modelo trazia os átomos de carbono representados por tetraedros regulares, sendo que o carbono ocupa o centro do tetraedro e suas quatro valências correspondem aos seus quatro vértices.Fórmula espacial do carbono.
Nesse modelo, os diferentes tipos de ligações que ocorrem entre átomos de carbono foram representados da seguinte forma:
a) Ligação simples - os tetraedros estão ligados por um vértice (ligação simples);
b) Ligação dupla - os tetraedros estão unidos por dois vértices (uma aresta);
 
c) Ligação tripla - os tetraedros estão unidos por três vértices (uma face);
 
A evolução do modelo atômico mostrou que o átomo apresenta núcleo e eletrosfera, o que possibilitou o surgimento de novos modelos para explicar as ligações efetuadas pelo carbono: no ano de 1915, Lewis apresentou uma nova proposta para a ligação dos átomos de carbono. Segundo Lewis, os átomos se ligavam por meio de pares eletrônicos da camada de valência. Essa representação foi denominada de Fórmula Eletrônica de Lewis, e o tipo de ligação em que os átomos se unem por meio dos pares eletrônicos é conhecido por ligação covalente.
 
Fórmula Eletrônica de Lewis
A grande maioria das moléculas orgânicas é tridimensional, sendo assim há uma necessidade de utilizar modelos que mostrem não só a estrutura, mas também, a geometria. Por isso, a fórmula espacial é mais indicada para compreendermos a estrutura do carbono.
O carbono é a unidade fundamental dos compostos orgânicos, tanto que a Química Orgânica é definida como a área que estuda os compostos desse elemento, com propriedades características. A estrutura desses compostos começou a ser desvendada no século XIX, quando a principal preocupação dos cientistas não era descobrir a composição das substâncias, mas sim como os elementos se ligavam para formá-las.
Entre 1858 e 1861, os químicos Friedrich Kekulé (1829-1896), Archibald Scott Couper (1831-1892) e Alexander M. Betherov (1828-1886) lançaram ideias de forma independente que explicavam o comportamento do carbono, sendo que dessas ideias foram propostos os três postulados a seguir, que servem como bases fundamentais para os princípios da Química Orgânica:
1º Postulado: O carbono é tetravalente: Isso significa que ele tem a capacidade de realizar quatro ligações covalentes, que podem ser simples, duplas ou triplas;
2º Postulado: As quatro ligações que o carbono realiza são iguais, isto é, equivalentes e coplanares;
3º Postulado: O carbono é capaz de formar cadeias carbônicas, que podem conter até milhares de átomos de carbono ligados.
Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1829-1896)
No ano de 1874, Van’t Hoff e Le Bel criaram um modelo espacial para o carbono, em que os seus átomos eram representados por tetraedros com o carbono no centro e suas quatro valências sendo os vértices do tetraedro. Cada tipo de ligação (simples, dupla e tripla) era representado com arranjos espaciais diferentes, como mostrado abaixo:
Fórmula espacial do carbono, segundo Van’t Hoff e Le Bel, representada por tetraedros regulares
Em 1916, o químico norte-americano Gilbert N. Lewis (1875-1946) publicou um trabalho em que cada ligação covalente era representada por um par de elétrons da camada de valência dos átomos que realizavam a ligação. Essa fórmula passou a ser chamada de fórmula eletrônica de Lewis e pode ser vista com mais detalhes no texto Fórmulas Químicas.
Abaixo temos um exemplo desse tipo de representação para um composto orgânico, o etano. Visto que o carbono possui quatro elétrons na sua última camada, seguindo a regra do octeto, ele precisa receber mais quatro elétrons (ficando com oito) para ficar estável. Isso, inclusive, explica o fato de ele ser tetravalente. Já o hidrogênio é monovalente, isto é, só realiza uma ligação covalente. Isso acontece porque ele possui um elétron na sua única camada, que pode conter no máximo dois elétrons, e, em razão disso, ele precisa receber mais um elétron para ficar estável.
Assim, todos os átomos da molécula do etano são escritos por seus símbolos, e ao redor de cada um, são colocados os seus elétrons da camada de valência, que podem ser representados por “bolinhas”. Cada par circulado representa uma ligação covalente, um par de elétrons compartilhado, que pode também ser representado por um traço na fórmula estrutural plana:
Mais tarde, Linus Pauling formulou o modelo da distribuição eletrônica em orbitais, que são regiões na eletrosfera dos átomos onde é máxima a probabilidade de se encontrar o elétron. De forma resumida, esse modelo explicava que os elementos realizam ligações em seus orbitais incompletos (que possuíam apenas um elétron) a fim de preenchê-los. Assim, por exemplo, o elemento que possui um orbital incompleto realiza somente uma ligação, o que possui dois orbitais incompletos realiza duas ligações covalentes, e assim por diante.
Linus Pauling criou o modelo da distribuição eletrônica em orbitais atômicos
No entanto, no caso do carbono, isso não acontece, porque ele realiza quatro ligações, mas só possui dois orbitais atômicos incompletos. Por isso, surgiu um novo modelo para explicar as ligações covalentes que o carbono realiza.
Os compostos químicos   podem ser representados de diversas formas, no entanto cada um tem sua estrutura diferenciada, pois depende de quantos elétrons possuem na camada de valência, entre outras particularidades. Dentre diversas maneiras de representar uma molécula existe a fórmula estrutural apresentada a seguir.
Fórmula Estrutural
Esse é o tipo de apresentação detalhada de como os átomos de uma molécula estão ligados entre si. Por exemplo, a molécula de água, onde dois átomos de Hidrogênio se unem a um átomo de Oxigênio.
Na fórmula estrutural além de fornecer o número de átomos ligados, pode observar também como eles estão ligados entre si.
Tipos de fórmula estrutural
Fórmula Condensada
Nesse tipo de fórmula as ligações  entre os átomos não são representadas. Exemplo de fórmula condensada:
Hexano: (C6H14)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
No entanto, se algum índice se repetir deve-se colocá-lo entre colchetes e indicar quantas vezes ele aparece na fórmula:
CH3 [CH2]4 CH3
Fórmula Condensada Linear
Os carbonos são representados em forma de linhas em ziguezague. Cada extremidade da linha há um carbono. Como o carbono faz quatro ligações o restante é hidrogênio. Exemplo: Na ponta e no fim da reta, o carbono está fazendo três ligações então há três hidrogênios. No fim e início de cada reta o carbono está fazendo duas ligações por isso tem dois hidrogênios.
Fórmula eletrônica ou de Lewis
Esta fórmula  apresenta os elétrons da camada de valência por pontos, e o elemento químico no centro. Exemplo: molécula do gás metano:
Fórmula de Couper
Neste tipo de fórmula retira-se os pontos e representa-se os elétrons da camada de valência por traços. Exemplo: outra forma de representar a molécula do gás metano.
Para escolher a fórmula estrutural adequada, deve levar em consideração os detalhes que deseja apresentar, pois algumas formas são simples porém outras mais complexas.
Compostos de carbono e hidrogênio 
Hidrocarbonetos são moléculas que contêm apenas carbono (C) e hidrogênio (H) em sua composição. São constituídos de um “esqueleto” de carbono no qual os átomos de hidrogênio se ligam. Constituem esta função os alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos, moléculas aromáticas, etc. O conteúdo faz parte do estudo de química orgânica.
Aplicação do hidrocarboneto na produção energética
O petróleo é a base principal para a produção de energia e fonte de matérias-primas inúmeras para diferentes tipos de indústrias em nossa sociedade. É uma mistura constituída majoritariamente de hidrocarbonetos e impurezas presentes nos poços dos quais são extraídos. Estes hidrocarbonetos, após separados do petróleo, podem ser utilizados em diferentes tipos de motores para geração de energia devido a uma característica comum destes compostos, a combustão.
Combustão 
A combustão dos hidrocarbonetos produz gás carbônico (CO2), H2O e energia, que pode ser aproveitada para produção de trabalho mecânico.
CxHy + O2 ⇌ CO2 + H2O + energia (equação não balanceada)
Segundo o INEA (Instituto Estadualdo Ambiente), um dos problemas associados à frota crescente de veículos é a emissão crescente de CO2, que é um gás estufa e contribui para o agravamento do efeito estufa.
Classificações das cadeias carbônicas 
De acordo com a forma da cadeia principal, esta pode ser classifica de formas diferentes:
Quanto à abertura da cadeia
Aberta (ou Alifática ou Acíclica): possui carbonos terminais. A cadeia não fecha um ciclo.
Exemplo: 
Hexano (Foto: Colégio Qi)
Fechada (ou Cíclica): não possui carbonos terminais. A cadeia fecha um ciclo.
Exemplo:
Ciclopenteno (Foto: Colégio Qi)
Cadeia mista: contém as duas especificações.
Quanto à presença de ligações múltiplas
Saturada: a molécula possui apenas ligações simples entre os carbonos da cadeia principal.
Exemplo: H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (pentano)
Insaturada: a substância possui pelo menos uma ligação múltipla (dupla ou tripla) na cadeia principal.
Exemplo: H2C = CH – CH3 (propeno)
Quanto à presença de heteroátomos dividindo a sequência de carbonos que divide a cadeia principal.
Homogênea: possui cadeia sequencial de carbono não dividida por heteroátomos (qualquer átomo que não seja carbono ou hidrogênio).
Exemplo:
H3C – CH2 – OH (etanol)
Heterogênea: um heteroátomo divide a sequência de carbonos da cadeia principal.
Exemplo:
H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 (etoxipropano)
Quanto à presença de radicais alquila
Normal: não possui radicais alquila.
Exemplo:
Pentano (Foto: Colégio Qi)
Ramificada: possui radicais alquila na cadeia principal.
Exemplo:
Metilpropano (Foto: Colégio Qi)
Cadeias fechadas recebem classificações adicionais. 
Quanto à presença do anel benzênico na cadeia principal
Aromática: a cadeia principal é constituída por pelo menos um núcleo benzênico.
Exemplo:
Naftaleno (Foto: Colégio Qi)
 
Alicíclica (“não aromática”): a cadeia principal não contém núcleos benzênicos.
Exemplo:
Ciclobutano (Foto: Colégio Qi)
Quanto ao tipo de conexão entre os anéis aromáticos
Condensada: anéis aromáticos diretamente conectados por seus carbonos.
Exemplo:
Fenantreno (Foto: Colégio Qi)
 
Isolada: Anéis conectados isoladamente por um de seus carbonos.
Exemplo: 
Bifenila (Foto: Colégio Qi)
Quanto à quantidade de núcleos aromáticos
Mononucleada ou polinucleada: de acordo com a presença, respectivamente, de um ou mais núcleos aromáticos na cadeia principal. O naftaleno e o fenantreno são exemplos de cadeias polinucleadas. O benzeno é um exemplo de cadeia mononucleada.
Fórmulas 
- Alcano
Molécula de cadeia aberta e saturada, ramificada ou normal. Todos os hidrocarbonetos possuem cadeia homogênea por só possuírem carbono e hidrogênio na composição.
Fórmula geral: CnH2n+2 (n = número de átomos de carbono presentes na molécula)
O que a fórmula descreve: 
Número de átomos de carbono na molécula = n
Número de átomos de hidrogênio na molécula = 2 x n + 2
Esta relação é respeitada em todos os alcanos. A seguir, cada hidrocarboneto terá sua fórmula geral característica.
- Alceno
Compostos com cadeia principal aberta contendo uma dupla ligação, ramificada ou normal e sempre homogênea por ser um hidrocarboneto.
Fórmula geral: CnH2n
- Alcino
Possuem cadeia principal aberta e com uma tripla ligação, podendo ser ramificada ou normal e sempre homogênea.
Fórmula geral: CnH2n−2
- Alcadieno
Possuem duas ligações duplas na cadeia principal, que será aberta, insaturada, podendo ser ramificada ou normal e homogênea.
Fórmula geral: CnH2n−2
- Cicloalcano
Cadeia fechada e homogênea, pode ser ramificada ou normal e saturada.
Fórmula geral: CnH2n
- Cicloalceno
Cadeia fechada e homogênea, normal ou ramificada e insaturada porque possui uma ligação dupla.
Fórmula geral: CnH2n−2
- Fórmulas gerais
As fórmulas gerais são úteis pois:
- Identificam isômeros. Aqueles que possuem a mesma fórmula geral são isômeros, como acontece com alcadienos e alcinos;
- Permitem-nos prever pela proporção entre carbonos e hidrogênios o tipo de hidrocarboneto em questão. Por exemplo, podemos prever que uma molécula com 9 carbonos e 20 hidrogênios será um alcano, pois ela se “enquadra” na fórmula geral dos alcanos;
- Auxiliam-nos, de forma geral, no cálculo da fórmula molecular de um hidrocarboneto quando é dado sua fórmula estrutural. Sabendo-se apenas o número de carbonos e a fórmula geral a contagem de hidrogênios se torna prescindível.
Exercícios 
(PUC-RS) A “fluoxetina”, presente na composição química do Prozac®, apresenta fórmula estrutural:
Fórmula molecular da fluoxetina (Foto: Reprodução)
Com relação a esse composto, é correto afirmar que ele apresenta:
a) cadeia carbônica cíclica e saturada
b) cadeia carbônica aromática e homogênea
c) cadeia carbônica mista e heterogênea
d) somente átomos de carbonos primários e secundários
e) fórmula molecular C17H16ONF
Gabarito
C. Parte da cadeia carbônica é fechada (ciclos aromáticos) e parte é aberta, de onde se conclui que a cadeia é mista. Além disso, a presença de um heteroátomo (oxigênio) que divide a sequência de carbonos caracteriza a cadeia como heterogênea.
(UERJ) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos.
N-haloamina (Foto: Colégio Qi)
A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como:
a) homogênea, saturada, normal 
b) heterogênea, insaturada, normal
c) heterogênea, saturada, ramificada 
d) homogênea, insaturada, ramificada
Gabarito
C. A presença de heteroátomos, como o nitrogênio, dividindo a sequência de carbonos da cadeia principal caracteriza a cadeia como heterogênea. Além disso, a ausência de ligações múltiplas entre os átomos de carbono da cadeia principal indica que a cadeia é saturada. Esta é ainda ramificada, porque ela contém radicais metila ligados ao anel ou porque existe pelo menos um carbono terciário na cadeia carbônica. Lembre-se que cadeias normais (não ramificadas) possuem apenas carbonos primários e secundários.
Teoria estrutural de Kekulé 
Kekulé foi um grande químico e professor que elaborou a teoria estrutural que se baseia em quatro princípios ou postulados gerais. 
• Tetravalência constante 
O átomo de carbono é tetravalente, ligando-se a quatro átomos monovalentes. 
Friedrich August Kekulé (1829-1896), o fundador da Química Orgânica.
• As quatro valências são equevalentes
O carbono apresenta quatro valências equivalentes, por um composto com a fórmula CH 3 Cl, denominado de monoclorometano ou cloreto de metila. Se as quatro valências não fossem equivalentes, haveria quatro compostos com a fórmula CH 3 Cl. 
• Encadeamento 
Os átomos de carbono se ligam entre si formando as cadeias. Estas cadeias são variaveis e de todos os tipos. Ainda existem cadeias não tão longas e tão variadas como as do elemento carbono. 
• Ligações entre os átomos de carbono
Se tratando dos átomos de carbono, podemos dizer que eles podem se ligar através de uma, duas ou três valências. 
• Ligação Simples 
Na ligação simples, dois átomos de carbono, são capazes de se ligar por meio de uma unidade de valência. A representação simbólica se dá através de um traço simples. 
• Ligação dupla 
Na ligação dupla, dois átomos de carbono são capazes de se ligar por meio de duas unidades de valência. A representação simbólica se dá através de dois traços. 
• Ligação tripla 
Na ligação tripla, dois átomos de carbono, são capazes de de se ligar por meio de três unidades de valência. A representação simbólica se dá através de três tracinhos.
Os compostos químicos   podem ser representados de diversas formas, no entanto cada um tem sua estrutura diferenciada, pois depende de quantos elétrons possuem na camada de valência, entre outras particularidades. Dentre diversas maneiras de representar uma molécula existe a fórmula estrutural apresentada a seguir.
Fórmula EstruturalEsse é o tipo de apresentação detalhada de como os átomos de uma molécula estão ligados entre si. Por exemplo, a molécula de água, onde dois átomos de Hidrogênio se unem a um átomo de Oxigênio.
Na fórmula estrutural além de fornecer o número de átomos ligados, pode observar também como eles estão ligados entre si.
Tipos de fórmula estrutural
Fórmula Condensada
Nesse tipo de fórmula as ligações  entre os átomos não são representadas. Exemplo de fórmula condensada:
Hexano: (C6H14)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
No entanto, se algum índice se repetir deve-se colocá-lo entre colchetes e indicar quantas vezes ele aparece na fórmula:
CH3 [CH2]4 CH3
Fórmula Condensada Linear
Os carbonos são representados em forma de linhas em ziguezague. Cada extremidade da linha há um carbono. Como o carbono faz quatro ligações o restante é hidrogênio. Exemplo: Na ponta e no fim da reta, o carbono está fazendo três ligações então há três hidrogênios. No fim e início de cada reta o carbono está fazendo duas ligações por isso tem dois hidrogênios.
Fórmula eletrônica ou de Lewis
Esta fórmula  apresenta os elétrons da camada de valência por pontos, e o elemento químico no centro. Exemplo: molécula do gás metano:
Fórmula de Couper
Neste tipo de fórmula retira-se os pontos e representa-se os elétrons da camada de valência por traços. Exemplo: outra forma de representar a molécula do gás metano.
Para escolher a fórmula estrutural adequada, deve levar em consideração os detalhes que deseja apresentar, pois algumas formas são simples porém outras mais complexas.
Fórmula Estrutural é o esquema que indica a estrutura, ou seja, a disposição dos átomos que compõem os elementos químicos, bem como a ligação entre eles. Ela pode ser representada de diferentes formas: plana, condensada ou eletrônica.
Dentre os fatores que condicionam as estruturas utilizadas, o número de elétrons na camada de valência é um deles.
Fórmula Plana
A fórmula plana utiliza traços para representar as ligações covalentes, as quais podem ser simples, dupla ou tripla e representadas das seguintes formas:
– ligação simples (quando 2 elétrons são compartilhados)
= ligação dupla (quando 4 elétrons são compartilhados)
≡ ligação tripla (quando 6 elétrons são compartilhados)
Fórmula Condensada ou Simplificada
Na fórmula estrutural condensada as ligações não são mostradas.
Na sua representação, a quantidade de átomos de cada elemento é indicada de forma condensada, ou seja, simplificada:
H3C CH2 O CH2 CH3
Fórmula Condensada Linear
A fórmula condensada linear utiliza linhas em ziguezague, em cujos vértices os carbonos são representados:
Fórmula Eletrônica ou de Lewis
A fórmula eletrônica, também chamada de fórmula de Lewis, é representada por pontos.
Através desses pontos é que são mostradas as quantidades dos elétrons presentes nas camadas de valência:
H:H
E a Fórmula Molecular?
A fórmula molecular, sem fazer referência a sua estrutura, indica a quantidade de elementos que compõem uma molécula. Além do que indica o número de átomos presentes em cada elemento e as suas proporções.
Ela pode ser obtida através da fórmula mínima ou empírica e da fórmula percentual ou centesimal.
Exercícios Resolvidos
1. (Vunesp-2000) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial de:
a) uma cetona, de cadeia carbônica ramificada saturada, com o total de 7 átomos de carbono.
b) um aminoácido, com 4 átomos de carbono.
a)
b)
2. (FGV-2005) O aspartame é um adoçante artificial que foi descoberto acidentalmente em 1965 por um químico descuidado, que lambeu os seus dedos sujos e sentiu que eles estavam doces.
Esses hábitos não higiênicos não são recomendados, já que muitas substâncias em quantidades ínfimas são altamente tóxicas.
A fórmula estrutural do aspartame é representada a seguir:
A partir da fórmula estrutural do aspartame, verifica-se que há
a) 13 átomos de carbono por molécula.
b) 1 grupo funcional éter.
c) 1 dipeptídeo
d) 2 átomos de carbono terciário
e) somente 1 átomo de carbono assimétrico.
Alternativa c: 1 dipeptídeo
Notação de Lewis
Notação de Lewis é uma forma de representar ligações químicas. Foi proposta em 1916 pelo físico e químico norte-americano Gilbert Newton Lewis.
Esta notação consiste numa representação esquemática da camada de valência de cada átomo, isto é, representa-se o símbolo do elemento, rodeando com os electrões de valência (representados por pontos num átomo e por cruzes no outro). Cada ponto ou cada cruz representa um eléctrão de valência.
A notação de Lewis baseia-se na teoria de que certos átomos podem alcançar a estabilidade por compartilha de eléctrões ficando com uma estrutura estável, igual à de um gás nobre, ou seja, oito eléctrões no último nível. Esta representação permite prever a formação de ligações químicas entre os átomos.
Exemplo:
No caso mais simples da molécula de hidrogénio, os dois eléctrões, provenientes um de cada átomo, deixam de ser exclusivamente de cada um, passando a ser compartilhados igualmente pelos núcleos dos dois átomos. É como se cada átomo de hidrogénio tivesse dois eléctrões em comum com o outro.
http://pt.slideshare.net/daniela_silva/o-que-a-notao-de-lewis - Podem sempre ver neste PowerPoint algumas dúvidas que tenham pois esclarece os básicos sobre a notação de lewis.
Ligações Quimicas:
Na quimica de 9ºano damos três tipos de ligações:
Covalente
Iónica
Metálica
Nas ligações quimicas podemos prever o tipo de ligação:
Metal + Metal = Substância Metálica, ligação metálica;
Metal + Não Metal = Substância Iónica, ligação iónica;
Não Metal + Não Metal = Substância Covalente, ligação covalente;
Substâncias Moleculares - Forças de coesão dos corpúsculos: fracas
- Pontos de fusão e ebulição: baixos
- Condutibilidade elétrica:
Substâncias sólidas: más condutoras
Soluções aquosas:
Polares: boas condutoras
Apolares: más condutoras
- Podem ser sólidas, líquidas ou gasosas à temperatura ambiente.
Substâncias Covalentes 
Diamante e grafite: agregado gigante de átomos de carbono unidos por uma ligação covalente.
-Forças de coesão dos corpúsculos: muito fortes;
-Pontos de fusão e ebulição: muito fortes;
      Diamante:
ligações entre os átomos de carbono: tetraédricas;
substância muito dura;
mau condutor elétrico;
      Grafite: 
planos paralelos de átomos de carbono: anéis hexagonais
átomos ligados entre si por forças pouco intensas: deslizam sobre os outros
é mole e risca porque os diferentes planos de átomos deslizam e separam-se
boa condutora elétrica: os eletrões que formam as ligações entre os planos, movem-se.
Substâncias Iónicas 
- São todas sólidas à temperatura ambiente;
- Forças de coesão (forças atrativas entre iões positivos e negativos): muito fortes;
- Pontos de fusão e ebulição: elevados
- Substâncias sólidas: más condutoras elétricas
- Substâncias dissolvidas em solução aquosa: boas condutoras elétricas;
Substâncias Metálicas 
- Forças de coesão: fortes;
- Boas condutoras elétricas e térmicas;
- Sólidas à temperatura ambiente (excepto Mercúrio, Gálio, Césio e Frâncio que são líquidos);
- Maleáveis;
- Dúcteis;
- Duras;
- Não quebradiças;
Têm aqui um esquema em tabela feito pela minha professora de Fisica - Quimica, as susbtâncias e as suas propriedades bem resumidas.
Compostos de Carbono
HIDROCARBONETOS - Compostos formados por carbono e hidrogénio.
Alcano - São saturados e entre os átomos só existem ligações covalentes simples
   - Os alcinos terminam sempre em -ino
Alceno - São insaturados e entre os átomos só existem uma ou mais ligações covalentes duplas
      - Os alcenos terminam sempre em -eno
Alcino -  São insaturados e entre os átomos só existem uma ou mais ligações covalentes triplas
        - Os alcinos terminam sempre em -ino
OUTROS COMPOSTOS DE CARBONO
ÁLCOOIS 
Grupo funcional: grupo hidroxilo
 
O nome de qualquer álcool termina sempre em -ol.
exemplo: etanol (2 átomos de carbono)
CETONAS
grupo funcional: grupo carboniloO nome de qualquer cetona termina sempre em -ona.
exemplo: propanona (3 átomos de carbono)
ÁCIDO CARBOXÍLICO
Grupo funcional: grupo carboxilo
 
O nome de qualquer ácido carboxílico termina sempre em -oico.
Exemplo: ácido etanoico (2 átomos de carbono)
ALDEÍDOS
Grupo funcional: grupo carbonilo
 
O nome de qualquer aldeído termina sempre em -al.
Exemplo: propanal (3 átomos de carbono)
Visto que o carbono é tetravalente, isto é, tem a capacidade de realizar quatro ligações covalentes com outros átomos de carbono ou com átomos de outros elementos, existe uma infinidade de compostos formados pelo carbono. Por isso, surgiu a Química Orgânica, um ramo da química que estuda as substâncias que têm como principal constituinte o carbono.
No estudo da Química Orgânica é primordial saber o que é uma cadeia carbônica e compreender as diferentes formas de representá-la.
Uma cadeia carbônica é uma estrutura formada quando os átomos de carbono se unem. Essas ligações podem ser estabelecidas de quatro formas, conforme mostrado a seguir:
Lembre-se que cada traço corresponde a dois elétrons que estão sendo compartilhados entre os dois átomos da ligação.
Uma cadeia carbônica pode apresentar grande quantidade de átomos de carbono, mas também pode conter heteroátomos, isto é, átomos de outros elementos entre os carbonos, principalmente os átomos de oxigênio, nitrogênio, enxofre e fósforo. Esses elementos podem vir também nas extremidades da cadeia, ligando-se a um átomo de carbono. Veja alguns exemplos abaixo:
Até agora as cadeias carbônicas foram representadas através de formas chamadas de fórmulas estruturais planas. Esse tipo de fórmula mostra todas as ligações, simbolizadas pelos traços, envolvidas nas cadeias carbônicas. Porém, visto que muitas dessas cadeias podem ser longas e complexas, é comum simplificar a fórmula estrutural, condensando algumas ligações. É possível fazer isso através de dois modos. Veja cada um deles:
Fórmula estrutural condensada: a primeira forma de simplificar uma cadeia carbônica é utilizar índices, isto é, números que indicam a quantidade de átomos de hidrogênio que se ligam ao carbono. Exemplo:
Isso também pode ser feito de forma ainda mais simplificada, utilizando índices para mostrar a quantidade de carbonos na cadeia. Veja como a fórmula mostrada anteriormente fica:
H2C5  ̶  O  ̶  C5H2
Fórmula de traços: essa fórmula representa as ligações entre carbonos, usando traços. As pontas, bem como as pontas das inflexões, correspondem a átomos de carbono.
Exemplos:
notação de Lewis?
Gilbert Newton Lewis (1875 - 1946)
Desenvolveu o conceito de ligação química
A notação de Lewis, como o próprio nome indica, foi proposta em 1916 pelo físico e químico norte-americano Gilbert Newton Lewis, que nasceu em Massachusetts, a 23 de Outubro de 1875, e que faleceu na Califórnia, a 23 de Março de 1946.
Esta notação consiste numa representação esquemática da camada de valência de cada átomo, isto é, representa-se o símbolo do elemento rodeado dos eletrões de valência (representados por pontos num átomo e por cruzes no outro). Cada ponto ou cada cruz representa um eletrão de valência. Relembra que os eletrões de valência, são os eletrões que estão na última camada de energia.
A notação de Lewis baseia-se na teoria de que certos átomos podem alcançar a estabilidade por partilha de eletrões ficando com uma estrutura estável, igual à de um gás nobre. Esta representação permite prever a formação de ligações químicas entre os átomos. Assim podemos saber se as ligações covalentes, que existem dentro das moléculas são ligações simples, duplas, ou triplas.
No caso mais simples da molécula de hidrogénio (H2), os dois eletrões, provenientes um de cada átomo, deixam de ser pertença exclusiva de cada um, passando a ser partilhados igualmente pelos núcleos dos dois átomos. É como se cada átomo de hidrogénio tivesse dois eletrões em comum com o outro.
Como se distribuem os eletrões de valência?
Fig. 2 - Os eletrões devem ser
distribuídos de acordo com as posições
indicadas
Já vimos que o número máximo de eletrões, na camada de valência é de oito. Para cada um dos átomos deves determinar o número de eletrões de valência e depois distribuir de acordo com a figura.
Por exemplo: Átomo de Oxigénio
 O seu número atómico é 8 (procura numa tabela periódica)
 Distribuição eletrónica: 2 - 6 (tens que aprender a distribuir os eletrões pelos níveis de energia)
logo, o átomo de oxigénio tem 6 eletrões de valência (são os eletrões do último nível).
Como podes ver na figura 3, no átomo de oxigénio, dois eletrões ficam sozinhos e quatro ficam em pares de 2. Os eletrões que ficam agrupados em pares, chamam-se eletrões não ligantes, pois não participam na ligação química.
Aqueles que ficam sozinhos, têm que se juntar a outros eletrões de um outro átomo, passando a ser partilhados pelos dois átomos ligados entre si.
NOTA: A distribuição dos eletrões em volta do símbolo químico tem de ser sempre pela ordem indicada na figura 3. Os primeiros quatro têm de ficar sozinhos (um em cada canto) e os outros quatro a seguir é que vão fazendo par com os que já lá estão. Observa com atenção todos os exemplos apresentados. Só existem estas possibilidades, pois apenas é possível distribuir oito eletrões de valência.
Fig. 3 - Como distribuir os eletrões de 
valência em volta dos símbolos químicos
Vamos ver alguns exemplos de como prever o tipo de ligação covalente nas moléculas, usando a notação de Lewis.
Vamos antes relembrar que as ligações covalentes são ligações químicas onde acontece a partilha de pares de eletrões entre os átomos ligados. As ligações covalentes podem ser simples (partilham um par de eletrões), duplas (partilham dois pares de eletrões) ou triplas(partilham três pares de eletrões).
Como podes observar, na figura 4, onde temos dois exemplos, para a molécula de hidrogénio, apenas ficam sozinhos dois eletrões (pelo que se ligam um ao outro). 
Para a molécula de cloro, é necessário fazer a distribuição dos eletrões (Nota que o número atómico do cloro é 17) obtendo-se 7 eletrões de valência. Aqui neste caso também ficam apenas dois eletrões sozinhos (porque os restantes já estão agrupados).
Na figura 5 temos dois pares de eletrões sozinhos, pelo que se ligam dois pares de eletrões, dando origem a uma ligação dupla.
Fig. 4 - Ligações covalentes simples
Fig. 5 - Uma ligação covalente dupla 
Fig. 6 - A ligação covalente tripla
Repara que, no caso da figura 6, sendo o número de eletrões de valência igual a 5 (atenção que o número atómico do azoto é 7), ficaram em cada um dos átomos 3 eletrões sem par, pelo que, juntando-os uns aos outros, obtêm-se uma ligação formada pela partilha de três pares de eletrões - uma ligação covalente tripla.
Experimenta agora prever as ligações covalentes de outras moléculas simples, como o Cl2 (molécula de cloro), o F2 (molécula de Flúor) ou mesmo moléculas com mais átomos, como a água (H2O) ou o dióxido de carbono (CO2).
A notação de Lewis, como o próprio nome indica, foi proposta em 1916 pelo físico e químico norte-americano Gilbert Newton Lewis, que nasceu em Massachusetts, a 23 de outubro de 1875, e que faleceu na Califórnia, a 23 de março de 1946. 
Esta notação consiste numa representação esquemática da camada de valência de cada átomo, isto é, representa-se o símbolo do elemento rodeado dos eletrões de valência (representados por pontos num átomo e por cruzes no outro). Cada ponto ou cada cruz representa um eletrão de valência ou eletrão celibatário. 
A notação de Lewis baseia-se na teoria de que certos átomos podem alcançar a estabilidade por compartilha de eletrões ficando com uma estrutura estável, igual à de um gás nobre. Esta representação permite prever a formação de ligações químicas entre os átomos. 
No caso mais simples da molécula de hidrogénio (H 2 ), os dois eletrões, provenientes um de cada átomo, deixam de ser pertença exclusiva de cada um, passando a ser compartilhados igualmente pelosnúcleos dos dois átomos. É como se cada átomo de hidrogénio tivesse dois eletrões em comum com o outro. 
A notação de Lewis para cada átomo de hidrogénio é a seguinte: H • H x 
Para a molécula de hidrogénio vem: H x • H
O carbono é o elemento fundamental da Química Orgânica, tudo por que é essencial na formação dos compostos orgânicos. A sua estrutura começou a ser estudada por Archibald Scott Couper (1831-1892) e Friedrich August Kekulé (1829-1896) na segunda metade do século XIX. Os estudos referentes à estrutura do carbono foram denominados de postulados de Couper-Kekulé, veja agora estes postulados:
1º postulado: O átomo de carbono é tetravalente. Esta estrutura permite que o elemento estabeleça quatro ligações covalentes, por isso existe uma enorme variedade de compostos derivados do carbono. Os quatro pares eletrônicos disponíveis permitem formar ligações com diversos outros elementos. Estrutura tetravalente do carbono: 
      H 
      │
H ─ C ─ H 
      │ 
      H
Metano
2º postulado: As quatro valências do carbono são iguais. Isso explica por que existe, por exemplo, somente um bromometano. Qualquer que seja a posição do bromo, obtém-se um só composto: H3CBR. 
      Br 
      │
H ─ C ─ H 
      │ 
      H
3º postulado: Encadeamento constante. Átomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. A capacidade de formar quatro ligações é mais pronunciada no carbono do que em qualquer outro elemento, para constatar é só observar as extensas cadeias carbônicas e a variedade enorme de compostos orgânicos.
Átomo de carbono 
O carbono é o elemento básico para o estudo da química orgânica, tema que costuma ser cobrado no Enem. Localizado no grupo 14 (família IVA), o carbono possui seis elétrons, sendo quatro destes localizados em sua camada de valência. Desta forma, o carbono, tetravalente, realiza quatro ligações covalentes para adquirir sua estabilidade química. Pode-se ligar com outros átomos de carbono, encadeando-se, para formar tipos inúmeros de cadeias. O átomo de carbono se liga a hidrogênio e, a outros elementos comuns em compostos orgânicos como o oxigênio (O), nitrogênio (N), enxofre (S), halogênios (Cl, Br, F, I), etc.
Estrutura 
Estrutura tetraédrica do metano (Foto: Colégio Qi)
O carbono forma estruturas tetraédricas. Nestas estruturas, o átomo de carbono localiza-se no centro de tetraedros regulares e seus ligantes ocupam os vértices. As ligações formam, entre si, ângulos de 109,5º, como ilustrado abaixo. Esta é a angulação mais estável para estruturas contendo carbono. Em cadeias cíclicas, as ligações entre carbonos apresentam ângulos inferiores a 109º5, o que as tornam mais fracas.
Tipo de ligação 
O carbono realiza ligações do tipo covalente com ametais (C, O, S, Cl, Br, I, F, etc.) e hidrogênio. Estas ligações podem ser do tipo σ ou π de acordo com o entrosamento de orbitais na realização da ligação. Quando essas ligações forem realizadas por interpenetração de orbitais no mesmo eixo de ligação, a ligação será do tipo σ; quando a ligação for realizada por interação de orbitais p paralelos entre si, a ligação realizada será do tipo π. 
É simples e importante prever quando dois átomos unidos por ligação covalente fazem ligação do tipo σ ou π. 
Regra: 
• Ligações simples são do tipo σ
• Em ligações duplas, uma das ligações é do tipo σ e a adicional é do tipo π
• No caso de ligação tripla, uma das ligações é do tipo σ e duas são do tipo π
Exemplo:
Eteno: ligações σ e π (Foto: Colégio Qi)
Repare que, nesta molécula, existe uma ligação dupla, que contém uma ligação π e uma σ, e quatro ligações σ carbono-hidrogênio.
Hibridização 
O átomo de carbono, a exemplo de B e Be, sofre hibridização ao se ligar para adquirir a estabilidade química (configuração similar à de um gás nobre). 
Entendamos melhor a hibridização do carbono: as ligações covalentes normais são realizadas por emparelhamento de elétrons. Para isto, o elétron deve estar desemparelhado em seu orbital. 
Ao realizarmos a distribuição eletrônica por orbitais do carbono percebemos, no subnível p, a presença de dois orbitais p com elétrons desemparelhados e um “vazio” (sem chances de ligação por emparelhamento de elétrons). Note as distribuições eletrônicas, por subníveis e por orbitais, do carbono:
Distribuições eletrônicas, por subníveis e orbitais, do carbono (Foto: Colégio Qi)
Para aumentar as possibilidades de ligação, o átomo de carbono sofre o processo de hibridização, onde orbitais s, com dois elétrons e completo, e p se fundem para aumentar as possibilidades de ligação com o aumento do número de elétrons desemparelhados já que um dos elétrons do subnível s se deslocará para o novo orbital formado. Por exemplo, para realizar quatro ligações simples, fundem-se um orbital s com três orbitais p, originando quatro orbitais iguais sp3, cada um com um elétron desemparelhado em seu orbital e passível de emparelhamento de elétrons (ligação). 
Ao realizar ligações duplas e triplas, a quantidade de orbitais hibridizados é igual ao número de ligações σ realizadas pelo átomo. As ligações π são realizadas entre orbitais p e não entre orbitais hibridizados.
Exemplo de hibridização sp2:
Hibridização sp2 do carbono (Foto: Colégio Qi)
A tabela abaixo relaciona a quantidade de ligações σ e π com o tipo de hibridização do carbono.
	Relação entre ligações do carbono e seu tipo de hibridização
	Ligações no carbono 
	Hibridização 
	4 σ 
	sp3 
	3 σ e 1 π 
	sp2 
	2 σ e 2 π 
	sp 
Repare que apenas pelo número de ligações π é possível inferir o tipo de hibridização do carbono.
Exemplos:
Hibridização dos átomos de carbono (Foto: Colégio Qi)
Classificações do carbono 
O carbono pode ser classificado de acordo com o número de ligações que realiza com outros átomos de carbono. As classificações são realizadas da seguinte maneira:
• Carbono primário: liga-se a um átomo de carbono
• Carbono secundário: liga-se a dois átomos de carbono
• Carbono terciário: liga-se a três átomos de carbono
• Carbono quaternário: se liga a quatro átomos de carbono
Exemplo:
 
Classificações do carbono (Foto: Colégio Qi)
Note na figura a presença de carbonos dos quatro tipos mencionados. O carbono primário, em geral carbonos terminais, liga-se apenas ao átomo de carbono localizado a sua direita; Os carbonos secundário, terciário e quaternário ligam-se a 2, 3 e 4 átomos de carbono, respectivamente.
Por que é importante estudar a fundo o Carbono? Este elemento é a unidade fundamental dos compostos orgânicos, tudo se explica por suas propriedades únicas.
O comportamento químico do carbono começou a ser explicado através dos estudos de dois cientistas do século XIX, Archibald Scott Couper (1831-1892) e Friedrich August Kekulé (1829-1896). Estes estudiosos deram nome aos postulados de “Couper-Kekulé”, vamos conhecer agora as propriedades do carbono detalhadas por este conceito:
1° postulado: O átomo de carbono é tetravalente 
A tetravalência do carbono é sua propriedade de formar quatro ligações covalentes, ou seja, ele disponibiliza quatro elétrons ligantes. Isso porque em sua camada de valência o átomo de carbono possui 4 elétrons livres.
Metano: molécula formada pela ligação de 4 átomos de Hidrogênio (H) a 1 átomo de carbono (C).
2° postulado: As quatro unidades de valência do carbono são iguais entre si. 
O Fluorometano é um exemplo desta propriedade, só existe um composto com este nome, ele é formado pela substituição de um hidrogênio da molécula de Metano por um átomo de Flúor (F). O Flúor poderá substituir qualquer H da molécula que receberá a mesma nomenclatura, repare na ilustração abaixo:
Qualquer posição ocupada pelo átomo de Flúor dará origem ao Fluorometano.
3° postulado: Propriedade de encadeamento - capacidade que átomos de um mesmo elemento têm de formar cadeias moleculares. 
Átomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. A variedadede compostos orgânicos existentes na natureza se deve a esta propriedade do Carbono de formar cadeias. O composto acima (decano) é formado por 10 átomos de C interligados.
O elemento carbono é a unidade fundamental da Química Orgânica, sendo assim ele merece ser estudado mais profundamente. O que será que torna o carbono essencial na formação dos compostos orgânicos? 
Na segunda metade do século XIX, a estrutura do carbono começou a ser estudada por Archibald Scott Couper (1831-1892) e Friedrich August Kekulé (1829-1896), e posteriormente esses estudos foram denominados de postulados de Couper-Kekulé que estudam o comportamento químico do carbono, eles são subdivididos em três: 
1º postulado: Tetravalência constante. O átomo de carbono é tetravalente, essa propriedade permite que esse elemento estabeleça quatro ligações covalentes, ele tem dois pares eletrônicos disponíveis. Exemplo: 
        H 
        │ 
H ─ C ─ H 
        │ 
        H 
    Metano 
2º postulado: As quatro valências do carbono são iguais. Esse postulado explica por que existe, por exemplo, somente um clorometano. Qualquer que seja a posição do cloro, obtém-se um só composto: H3CCl. 
       Cl 
        │ 
H ─ C ─ H 
        │ 
        H 
3º postulado: Encadeamento constante. Átomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. 
Essa propriedade é comum para o nitrogênio, enxofre, fósforo e oxigênio. Só que no caso do carbono essa capacidade de formar quatro ligações é mais pronunciada, a prova disso é que existem extensas cadeias carbônicas, e também uma variedade enorme de compostos orgânicos. 
Um experimento bem simples pode comprovar a existência do carbono em um determinado composto como, por exemplo, na substância orgânica sacarose (açúcar comum). 
Procedimento: Separe uma porção de açúcar e pingue algumas gotas de ácido sulfúrico (H2SO4) e observe: o açúcar se transformará em carvão, mas como isso ocorre? 
A sacarose é constituída por carbono, hidrogênio e oxigênio, sua fórmula molecular é C12H22O11. O ácido sulfúrico concentrado é higroscópico: retira H e O na forma de H2O, resta então somente o C na forma de carvão. 
Equação do processo: 
C12H22O11 = C12 (H2O)11 
C12 (H2O)11 + H2SO4 (conc) → 12C + H2SO4 + 11 H2O 
                                                                 carvão
Os compostos orgânicos se diferenciam dos inorgânicos por apresentarem átomos de carbono distribuídos em cadeias e/ou átomos de carbono ligados diretamente a hidrogênio. Assim, o metano (CH4) é um composto orgânico, mas o ácido carbônico (H2CO3) não.
As moléculas orgânicas podem ser sintetizadas por organismos vivos (sendo assim, naturais) ou em laboratório (artificiais). Entretanto, a definição inicial da química orgânica baseava-se na condição de que apenas seres vivos podiam produzi-las: sendo essa teoria derrubada pelo químico Friedrich Wöhler através da síntese artificial de uréia (orgânica) a partir de cianato de amônio (inorgânico).
Os compostos orgânicos podem ser classificados conforme os átomos constituintes, radicais ligantes ou natureza das ligações. Portanto essas características agrupam os compostos por semelhança que formam, assim, as funções orgânicas:
Hidrocarbonetos
São compostos constituídos por, apenas, átomos de carbono e hidrogênio. Sendo essa função composta por uma ampla gama de combustíveis (metano, propano, acetileno).
Hidrocarboneto - Metano
Alcoóis
Os alcoóis são constituídos por radicais de hidrocarbonetos ligados a uma ou mais hidroxilas. Entretanto, nunca podem ser considerados bases de Arrhenius (pois não liberam essa hidroxila em meio aquoso).
Álcool - Etanol
Fenóis
São cadeias aromáticas (hidrocarbonetos) ligados a uma ou mais hidroxilas. Diferindo-se dos alcoóis, portanto, por apresentarem estrutura em anéis rodeados por grupos OH.
Grupo Funcional Fenol
Éteres
São compostos por um átomo de oxigênio entre duas cadeias carbônicas. Sendo estas cadeias também de hidrocarbonetos (radicais alquila ou arila).
Grupo Funcional Éter
Ésteres
São semelhantes aos éteres por possuírem átomos de oxigênio entre as cadeias carbônicas (radicais). Porém, diferem-se destes por possuírem um grupo carbonilo (CO) também entre os carbonos. Assim, a molécula é estruturada por: radical – carbonilo – oxigênio – radical.
Grupo Funcional Éster
Aldeídos
São formados por um radical orgânico (alifático ou aromático) ligado a um ou mais grupos formilo (HCO).
Grupo Funcional Aldeído
Cetonas
São compostas por dois radicais orgânicos (alifáticos ou aromáticos) ligados entre si pelo grupo carbonilo (CO). É a essa função que pertence a acetona comercial (propanona - CH3COCH3).
Grupo Funcional Cetona
Ácidos carboxílicos
São radicais alquila, alquenila, arila ou hidrogênio ligados a pelo menos um grupo carboxílico (COOH). E, geralmente, são ácidos fracos (liberam poucos íons H+ em meio aquoso).
Grupo funcional do Ácido Carboxílico
Aminas
São compostos nitrogenados onde até três radicais orgânicos (arila ou alquila) se ligam a um átomo de nitrogênio pela substituição de átomos de hidrogênio da molécula de amônia. De modo que um radical liga-se ao -NH2, dois radicais a -NH e três radicais a -N.
Grupo Funcional Amina
Amidas
São bem parecidas com as aminas, exceto pela presença do grupo carbonilo. Assim, até três radicais acila (RCO) se ligam a um átomo de nitrogênio pela substituição de átomos de hidrogênio do amoníaco. Ou seja, as amidas possíveis são: RCONH2, (RCO)2NH, e (RCO)3N.
Grupo Funcional Amida
Haletos orgânicos
São compostos formados por halogênios (com NOx -1) que substituem átomos de hidrogênio pela reação de halogenação. É nessa função orgânica que se encontram os CFC (clorofluorcarbonetos).
Grupo Funcional Haleto
Já imaginou se você fosse em um supermercado e encontrasse todas as seções misturadas? Frutas nas mesmas prateleiras que produtos de limpeza, bebidas misturadas com produtos de higiene pessoal, enfim, seria realmente uma bagunça e ficaria muito mais difícil encontrar os itens da sua lista de compras, não é mesmo?!
Esse exemplo mostra-nos que separar itens semelhantes em grupos específicos facilita a nossa vida. Essa mesma ideia aplica-se ao estudo das substâncias químicas, pois a separação em grupos torna mais fácil o estudo desses compostos. Por exemplo, a Química Inorgânica possui as funções inorgâncias, que são os grupos ácidos, bases, sais e óxidos.
De modo similar, a Química Orgânica possui funções orgânicas que são grupos de compostos orgânicos que possuem propriedades químicas semelhantes, ou seja, diante de determinadas substâncias e condições específicas, os compostos pertencentes a uma mesma função orgânica comportam-se de maneira muito parecida.
Essa semelhança no comportamento químico está ligada à presença do mesmo grupo funcional. Podemos definir grupo funcional como um agrupamento de átomos que aparece na estrutura da cadeia carbônica e que é responsável pela semelhança no comportamento químico de uma série de compostos.
A seguir apresentamos as principais funções orgânicas, o grupo funcional que identifica cada uma, as regras de nomenclatura segundo a IUPAC e exemplos de compostos pertencentes a essas funções:
1- Função Orgânica: Hidrocarbonetos;
- Grupo Funcional: Possui somente átomos de carbono e hidrogênio: C, H;
- Nomenclatura: Prefixo + infixo + o;
- Exemplos: Metano, butano, eteno (etileno) e etino (acetileno).
A principal fonte de hidrocarbonetos na natureza é o petróleo
2- Função Orgânica: Álcoois;
- Grupo Funcional: Possui a hidroxila ligada a um carbono saturado:
OH
│
─ C ─
│
- Nomenclatura: Prefixo + infixo + ol;
- Exemplos: Metanol, etanol e propanol.
O álcool gel e a aguardente possuem o etanol como principal constituinte
3- Função Orgânica: Fenóis;
- Grupo Funcional: Possui a hidroxila (OH) ligada a um carbono insaturado de um anel benzênico (núcleo aromático):
Grupo funcional dos fenóis
- Nomenclatura: localizaçãodo grupo OH + hidróxi + nome do aromático;
- Exemplos: benzenol e 1-hidroxi-2-metilbenzeno.
4- Função Orgânica: Aldeídos;
- Grupo Funcional: Possui a carbonila ligada a um hidrogênio:
          O
       //
─ C
     
        H
- Nomenclatura: Prefixo + infixo + al;
- Exemplos: Metanal (em solução aquosa é o formol) e etanal (acetaldeído).
5- Função Orgânica: Cetonas;
- Grupo Funcional: Possui a carbonila entre dois carbonos:
O
║
C ─ C ─ C
- Nomenclatura:Prefixo + infixo + ona;
- Exemplo: Propanona (acetona).
A acetona usada para retirar esmalte das unhas é a propanona
6- Função Orgânica: Ácidos carboxílicos;
- Grupo Funcional: Possui a carbonila ligada a um grupo hidroxila (grupo carboxila):
           O
        //
─ C
       
           OH
- Nomenclatura: Ácido + prefixo + infixo + oico.
- Exemplos: Ácido metanoico (ácido fórmico) e ácido etanoico (ácido acético que forma o vinagre).
7- Função Orgânica: Ésteres;
- Grupo Funcional: Deriva dos ácidos carboxílicos, em que há a substituição do hidrogênio da carboxila (- COOH) por algum grupo orgânico:
           O
        //
─ C
       
                 O ─ C
- Nomenclatura: Prefixo + infixo + o + ato / de / nome do radical
- Exemplos: Etanoato de pentila (aroma de banana), butanoato de etila (aroma de morango) e etanoato de isopentila (aroma de pera).
8- Função Orgânica: Éteres;
- Grupo Funcional: Possui o oxigênio entre dois carbonos: C ─ O ─ C;
- Nomenclatura: grupo menor + oxi + hidrocarboneto de radical maior;
- Exemplos: metoxietano e etoxietano.
9- Função Orgânica: Aminas;
- Grupo Funcional: Deriva da substituição de um ou mais hidrogênios do grupo amônia por cadeias carbônicas:
               │           │
─ NH2 ou ─ NH ou ─ N ─
- Nomenclatura: Prefixo + infixo + amina
- Exemplos: Metilamina, etilamina e trimetilamina.
10- Função Orgânica: Amidas;
- Grupo Funcional: Deriva teoricamente da amônia pela substituição de um de seus hidrogênios por um grupo acila:
            O
        //
─ C
       
              NH2
- Nomenclatura: Prefixo + infixo + amida.
- Exemplos: metanamida e etanamida.
11- Função Orgânica: Nitrocompostos;
- Grupo Funcional: Possui o grupo nitro (NO2) ligado a uma cadeia carbônica:
  O
│    │    
─ C ─ N ═ O
│          
- Nomenclatura: nitro + prefixo + infixo + o;
- Exemplos: nitrometano, nitroetano, 1- nitropropano e 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno (TNT).
O TNT é um explosivo que é um nitrocomposto
12- Função Orgânica: Haletos Orgânicos;
- Grupo Funcional: Possui um ou mais halogênios ligados a uma cadeia carbônica:
X
│
─ C ─
X = F, Cl, Br ou I.
- Nomenclatura: quantidade de halogênios + nome do halogênio + nome do hidrocarboneto;
- Exemplos: 2-bromopropano, clorobenzeno e 1,3-difluorobutano.
A Química Orgânica estuda os compostos formados pelo carbono. Mas existem atualmente mais de 19 milhões de compostos orgânicos. Assim, para facilitar o estudo dessas substâncias, elas foram divididas em grupos chamados de funções orgânicas.
Cada função orgânica é composta por substâncias que apresentam propriedades químicas semelhantes. O que faz determinados compostos possuírem comportamento químico semelhante é a presença do mesmo grupo funcional, ou seja, um determinado agrupamento de átomos.
Por exemplo, todos os compostos orgânicos que pertencem ao grupo funcional dos álcoois apresentam a hidroxila (OH) ligada a um carbono saturado. Então, o grupo funcional dos álcoois é:
OH
|
— C —
|
Alguns exemplos de compostos que pertencem a essa função orgânica são:
Exemplos de álcoois
Observe que todos possuem o mesmo grupo funcional.
Porém, esse é apenas um exemplo de função orgânica, existem ainda os hidrocarbonetos, cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, aminas, amidas, éteres, ésteres, entre muitos outros.
Para ver qual é o grupo funcional de cada uma dessas funções orgânicas, as suas principais propriedades, exemplos de compostos, suas aplicações e como é realizada sua nomenclatura
Isomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula molecular (F.M.) e fórmulas estruturais diferentes.
Os compostos com estas características são chamados de isômeros (iso = igual; meros = partes).
Vamos estudar dois casos de isomeria: a isomeria plana e a isomeria espacial.
2- Isomeria Plana
Isômeros planos são os que diferem pelas fórmulas estruturais planas.
Existem vários tipos de isômeros planos:
2.1- Isomeria de Cadeia
São isômeros pertencentes a uma mesma função química com cadeias carbônicas diferentes.
- Cadeia normal X cadeia ramificada
Exemplo: F.M. C4H10 – n-butano e metilpropano.
- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada saturada
Exemplo: F.M. C3H6 – propeno e ciclopropano.
- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturada
Exemplo: F.M. C3H4 – propino e propadieno e ciclopropeno.
- Cadeia homogênea X cadeia heterogênea
Exemplo: F.M. C2H7N – etilamina e dimetilamina.
2.2- Isomeria de Posição
São isômeros de mesma função química, de mesma cadeia carbônica e que diferem pela posição de um grupo funcional, radical ou insaturação.
- Diferente posição de um radical
Exemplo: F.M. C6H14 – 2-metilpentano e 3-metilpentano.
- Diferente posição de um grupo funcional
Exemplo: F.M. C3H8O – 1-propanol e 2-propanol.
- Diferente posição de uma insaturação
Exemplo: F.M. C4H8 – 1-buteno e 2-buteno.
2.3- Isomeria de Função
Os isômeros de função pertencem a funções diferentes.
Os três casos de isomeria funcional são:
- Álcool e Éter → CnH2n+2O
- Aldeído e Cetona → CnH2nO
- Ácido e Éster → CnH2nO2
Exemplos:
- F.M. C2H6O – etanol e metoximetano;
- F.M. C3H6O – propanal e propanona;
- F.M. C3H6O2 ácido propanóico e etanoato de metila.
2.4- Isomeria de Compensação ou Metameria
São isômeros de mesma função química, com cadeias heterogêneas, que diferem pela localização do heteroátomo nas cadeias.
Exemplos:
- F.M. C4H10O – metoxipropano e etoxietano;
- F.M. C4H11N – metil-propilamina e dietilamina.
2.5- Tautomeria ou Isomeria Dinâmica
É um caso particular de isomeria funcional, pois os isômeros pertencem a funções químicas diferentes, com a característica de um deles ser mais estável que o outro.
Os isômeros coexistem em solução aquosa, mediante equilíbrio dinâmico no qual um isômero se transforma em outro pela transposição intramolecular simultânea de um átomo de hidrogênio e uma dupla ligação.
Exemplos:
3- Isomeria Espacial
Neste caso, os isômeros têm a mesma fórmula molecular e fórmula espacial diferente. Existem dois casos de isomeria espacial: Geométrica ou Cis – Trans e Óptica.
4- Isomeria Geométrica
Um composto apresenta isomeria geométrica ou cis-trans quando:
a) tiver dupla ligação carbobo-carbono, e
b) tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla ligação.
Os isômeros cis e trans diferem pela fórmula espacial. No isômero cis, os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da dupla ligação. No isômero trans, os ligantes iguais ficam em lados opostos ao palno da dupla.
Exemplo:
4.1- Condições para ocorrer isomeria geométrica em compostos de cadeia fechada (Bayeriana)
Em pelo menos dois átomos de carbono do ciclo, devemos encontrar dois ligantes diferentes entre si.
Exemplo:
5- Propriedades físicas e químicas dos isômeros geométricos
Os isômeros cis-trans apresentam propriedades físicas diferentes.
As propriedades químicas dos isômeros cis-trans são iguais.
6- Isomeria Óptica
É um caso de isomeria espacial cujos isômeros apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada.
6.1- Condições:
I- carbono assimétrico (C*)
II- assimetria molecular (S)
6.2- Carbono Assimétrico (C*) ou Quiral
Um carbono assimétrico é o carbono que possui as quatro valências ou os quatro radicais diferentes.
Exemplo:
6.3- Luz Natural
Apresenta ondas eletromagnéticas em infinitos planos de vibração.
6.4- Luz Polarizada
É a luz que apresenta ondas eletromagnéticas vibrando num único plano.
6.5- Substâncias Opticamente Ativas (SOA)
São as substâncias que desviam o planode vibração da luz polarizada.
6.6- Substâncias Opticamente Inativas (SOI)
São as que não desviam o plano de vibração de luz polarizada.
6.7- Substâncias Dextrogiras
São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a direita.
6.8- Substâncias Levógiras
São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a esquerda.
6.9- Substâncias com 1 carbono Assimétrico
Toda substância que apresenta um carbono assimétrico tem dois isômeros espaciais: um dextrógiro e um levógiro.
Existem dois ácidos láticos espacialmente diferentes: o ácido lático dextrógiro e o levógiro.
Enantiomorfos são isômeros cujas moléculas se comportam como objeto e imagem (antípodas ópticos).
A mistura de dois enantiomorfos em proporções equimolares ou equimoleculares é chamada de racêmico.
Aumentando o número de átomos de carbono assimétricos, temos um maior número de moléculas espacialmente diferentes.
6.10- Substâncias com dois átomos de carbono assimétricos diferentes
Teremos quatro moléculas espacialmente diferentes: duas dextrógiras e duas levógiras.
Exemplo:
SOA = 2n, sendo n o número de carbonos quirais.
SOI = 2n-1, isômeros racêmicos.
Portanto, na estrutura acima temos 2 dois carbono quirais (C*), então:
SOA = 2n = 22 = 4 isômeros ativos (d1l1 e d2l2)
SOI = 2n-1 = 22-1 = 2 racêmicos (r1,r2)
6.11- Substâncias com 2 átomos de carbono assimétricos iguais
Teremos 3 moléculas espacialmente diferentes: uma dextrógira, uma levógira e uma opticamente inativa chamada MESO
Neste caso teremos 4 isômeros:
SOA = dextrógira e levógira
SOI = recêmico e meso
O meso é inativo devido a uma compensação interna.
A isomeria começou a ser considerada em 1823 quando os químicos Liebeg e Wohler criaram, respectivamente, o isocianato de prata (AgONC) e o cianato de prata (AgOCN). Quando o químico alemão Friedrich Wohler (discípulo do químico sueco Jons Jacob Berzelius) realizou a síntese da ureia a partir da amônia, a isomeria foi confirmada:
Síntese da ureia a partir do aquecimento do cianato de amônio
Com essa síntese, Wohler observou que tanto a ureia quanto o cianato de amônio apresentavam os mesmos constituintes químicos, ou seja, a mesma fórmula molecular. Com essa observação, surgiu a definição de isomeria:
“Isomeria é um fenômeno natural em que duas ou mais substâncias diferentes apresentam a mesma fórmula molecular.”
O estudo da isomeria é dividido em duas grandes áreas:
Isomeria plana ou constitucional;
Isomeria espacial ou estereoisomeria.
a) Isomeria plana ou constitucional
É a isomeria em que os compostos apresentam a mesma fórmula molecular, mas fórmulas estruturais planas diferentes. Esse fenômeno origina substâncias completamente diferentes em relação às propriedades físicas e químicas. Os tipos de isomeria plana são:
Isomeria plana de função: os isômeros pertencem a diferentes funções;
Isomeria plana de cadeia: os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam cadeias planas com características diferentes;
Isomeria plana de posição: os isômeros pertencem à mesma função, a mesma caraterística de cadeia, mas diferem quanto à posição de algum grupo (ramificação, insaturação ou grupo funcional);
Isomeria plana por metameria: os isômeros pertencem à mesma função, possuem a mesma caraterística de cadeia, mas diferenciam-se quanto à posição de um heteroátomo;
Isomeria plana por tautomeria: tipo especial de isomeria que ocorre entre um enol e um aldeído ou entre um enol e uma cetona.
b) Isomeria Espacial ou Estereoisomeria
É a parte da isomeria que analisa as posições de cada um dos ligantes de um isômero no plano espacial. Assim, podemos ter duas moléculas da mesma substância, mas com ligantes em posições diferentes no espaço. Há dois tipos de isomeria espacial:
Isomeria geométrica: Ocorre em moléculas em que dois dos carbonos de uma cadeia aberta ou fechada não apresentam rotação em seus eixos. Assim, os seus ligantes sempre ocupam planos fixos no mesmo plano ou em planos diferentes. Essa isomeria é diferenciada por meio de dois sistemas de nomenclatura:
Cis-trans (os carbonos apresentam ligantes iguais)
E-Z os carbonos apresentam ligantes diferentes entre si)
Isomeria óptica: É a isomeria presente em moléculas que apresentam carbono assimétrico ou quiral. Por essa razão, não é possível dividir a estrutura em duas partes iguais. Os isômeros ópticos apresentam a capacidade de polarizar e desviar o plano da luz. Eles podem ser chamados de:
Isômeros ativos (antípodas ópticas)
Isômeros inativos (mistura racêmica)
Isômeros meso
Diastereoisômeros
Definição
Isomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula molecular (F.M.) e fórmulas estruturais diferentes.
Os compostos com estas características são chamados de isômeros (iso = igual; meros = partes).
Vamos estudar dois casos de isomeria: a isomeria plana e a isomeria espacial.
2- Isomeria Plana
Isômeros planos são os que diferem pelas fórmulas estruturais planas.
Existem vários tipos de isômeros planos:
2.1- Isomeria de Cadeia
São isômeros pertencentes a uma mesma função química com cadeias carbônicas diferentes.
- Cadeia normal X cadeia ramificada
Exemplo: F.M. C4H10 – n-butano e metilpropano.
- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada saturada
Exemplo: F.M. C3H6 – propeno e ciclopropano.
- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturada
Exemplo: F.M. C3H4 – propino e propadieno e ciclopropeno.
- Cadeia homogênea X cadeia heterogênea
Exemplo: F.M. C2H7N – etilamina e dimetilamina.
2.2- Isomeria de Posição
São isômeros de mesma função química, de mesma cadeia carbônica e que diferem pela posição de um grupo funcional, radical ou insaturação.
- Diferente posição de um radical
Exemplo: F.M. C6H14 – 2-metilpentano e 3-metilpentano.
- Diferente posição de um grupo funcional
Exemplo: F.M. C3H8O – 1-propanol e 2-propanol.
- Diferente posição de uma insaturação
Exemplo: F.M. C4H8 – 1-buteno e 2-buteno.
2.3- Isomeria de Função
Os isômeros de função pertencem a funções diferentes.
Os três casos de isomeria funcional são:
- Álcool e Éter → CnH2n+2O
- Aldeído e Cetona → CnH2nO
- Ácido e Éster → CnH2nO2
Exemplos:
- F.M. C2H6O – etanol e metoximetano;
- F.M. C3H6O – propanal e propanona;
- F.M. C3H6O2 ácido propanóico e etanoato de metila.
2.4- Isomeria de Compensação ou Metameria
São isômeros de mesma função química, com cadeias heterogêneas, que diferem pela localização do heteroátomo nas cadeias.
Exemplos:
- F.M. C4H10O – metoxipropano e etoxietano;
- F.M. C4H11N – metil-propilamina e dietilamina.
2.5- Tautomeria ou Isomeria Dinâmica
É um caso particular de isomeria funcional, pois os isômeros pertencem a funções químicas diferentes, com a característica de um deles ser mais estável que o outro.
Os isômeros coexistem em solução aquosa, mediante equilíbrio dinâmico no qual um isômero se transforma em outro pela transposição intramolecular simultânea de um átomo de hidrogênio e uma dupla ligação.
Exemplos:
3- Isomeria Espacial
Neste caso, os isômeros têm a mesma fórmula molecular e fórmula espacial diferente. Existem dois casos de isomeria espacial: Geométrica ou Cis – Trans e Óptica.
4- Isomeria Geométrica
Um composto apresenta isomeria geométrica ou cis-trans quando:
a) tiver dupla ligação carbobo-carbono, e
b) tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla ligação.
Os isômeros cis e trans diferem pela fórmula espacial. No isômero cis, os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da dupla ligação. No isômero trans, os ligantes iguais ficam em lados opostos ao palno da dupla.
Exemplo:
4.1- Condições para ocorrer isomeria geométrica em compostos de cadeia fechada (Bayeriana)
Em pelo menos dois átomos de carbono do ciclo, devemos encontrar dois ligantes diferentes entre si.
Exemplo:
5- Propriedades físicas e químicas dos isômeros geométricos
Os isômeros cis-trans apresentam propriedades físicas diferentes.
As propriedades químicas dos isômeros cis-trans são iguais.
6- Isomeria Óptica
É um caso de isomeria espacial cujos isômerosapresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada.
6.1- Condições:
I- carbono assimétrico (C*)
II- assimetria molecular (S)
6.2- Carbono Assimétrico (C*) ou Quiral
Um carbono assimétrico é o carbono que possui as quatro valências ou os quatro radicais diferentes.
Exemplo:
6.3- Luz Natural
Apresenta ondas eletromagnéticas em infinitos planos de vibração.
6.4- Luz Polarizada
É a luz que apresenta ondas eletromagnéticas vibrando num único plano.
6.5- Substâncias Opticamente Ativas (SOA)
São as substâncias que desviam o plano de vibração da luz polarizada.
6.6- Substâncias Opticamente Inativas (SOI)
São as que não desviam o plano de vibração de luz polarizada.
6.7- Substâncias Dextrogiras
São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a direita.
6.8- Substâncias Levógiras
São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a esquerda.
6.9- Substâncias com 1 carbono Assimétrico
Toda substância que apresenta um carbono assimétrico tem dois isômeros espaciais: um dextrógiro e um levógiro.
Existem dois ácidos láticos espacialmente diferentes: o ácido lático dextrógiro e o levógiro.
Enantiomorfos são isômeros cujas moléculas se comportam como objeto e imagem (antípodas ópticos).
A mistura de dois enantiomorfos em proporções equimolares ou equimoleculares é chamada de racêmico.
Aumentando o número de átomos de carbono assimétricos, temos um maior número de moléculas espacialmente diferentes.
6.10- Substâncias com dois átomos de carbono assimétricos diferentes
Teremos quatro moléculas espacialmente diferentes: duas dextrógiras e duas levógiras.
Exemplo:
SOA = 2n, sendo n o número de carbonos quirais.
SOI = 2n-1, isômeros racêmicos.
Portanto, na estrutura acima temos 2 dois carbono quirais (C*), então:
SOA = 2n = 22 = 4 isômeros ativos (d1l1 e d2l2)
SOI = 2n-1 = 22-1 = 2 racêmicos (r1,r2)
6.11- Substâncias com 2 átomos de carbono assimétricos iguais
Teremos 3 moléculas espacialmente diferentes: uma dextrógira, uma levógira e uma opticamente inativa chamada MESO
Neste caso teremos 4 isômeros:
SOA = dextrógira e levógira
SOI = recêmico e meso
O meso é inativo devido a uma compensação interna.
Isomeria
Isomeria química é um fenômeno observado quando duas ou mais substâncias orgânicas têm a mesma fórmula molecular, mas estrutura molecular e propriedades diferentes.
As substâncias químicas com essas características são denominadas isômeros.
O termo deriva das palavras gregas iso = igual e meros = partes, ou seja, partes iguais.
Existem diferentes tipos de isomeria:
Isomeria plana: Os compostos são identificados através das fórmulas estruturais planas. Divide-se em isomeria de cadeia, isomeria de função, isomeria de posição, isomeria de compensação e isomeria de tautomeria.
Isomeria espacial: A estrutura molecular dos compostos apresenta diferentes estruturas espaciais. Divide-se em isomeria geométrica e isomeria óptica.
Isomeria plana
Na isomeria plana ou isomeria constitucional, a estrutura molecular das substâncias orgânicas é plana.
Os compostos que apresentam essa característica são denominados de isômeros planos.
Isomeria de cadeia
A isomeria de cadeia acontece quando os átomos de carbono apresentam cadeias diferentes e a mesma função química.
Exemplos:
Estrutura molecular do butano C4H10Estrutura molecular do metilpropano C4H10
Isomeria de função
A isomeria de função ocorre quando dois ou mais compostos possuem funções químicas diferentes e a mesma fórmula molecular.
Exemplos: Esse caso é comum entre aldeídos e cetonas.
Aldeído: Propanal C3H6OCetona: Propanona C3H6O
Isomeria de posição
A isomeria de posição ocorre quando os compostos diferenciam-se pelas diferentes posições de insaturação, ramificação ou grupo funcional na cadeia carbônica. Nesse caso, os isômeros apresentam a mesma função química.
Exemplos:
Os dois compostos diferenciam-se pela posição da ramificação
Isomeria de compensação
A isomeria de compensação ou metameria ocorre em compostos com a mesma função química que diferenciam-se pela posição dos heteroátomos.
Exemplos:
Estrutura molecular de etil-propilamina C5H13NEstrutura molecular de metil-butilamina C5H13N
Tautomeria
A tautomeria ou isomeria dinâmica pode ser considerada um caso específico de isomeria de função. Nesse caso, um isômero pode transformar-se em outro pela mudança de posição de um elemento na cadeia.
Exemplos:
Estrutura molecular de etanal C2H4OEstrutura molecular de etenol C2H4O
Isomeria espacial
A isomeria espacial, também chamada de estereoisomeria, acontece quando dois compostos têm a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais.
Nesse tipo de isomeria, os átomos estão distribuídos da mesma maneira, mas ocupam posições diferentes no espaço.
Isomeria geométrica
A isomeria geométrica ou cis-trans ocorre em cadeias abertas insaturadas e também em compostos cíclicos. Para tanto, os ligantes do carbono têm de ser diferentes.
Forma molecular de cis-dicloroeteno C2H2Cl2Forma molecular de trans-dicloroeteno C2H2Cl2
Quando os mesmos ligantes encontram-se do mesmo lado, a nomenclatura do isômero recebe o prefixo cis.
Quando os mesmos ligantes encontram-se em lados opostos, a nomenclatura recebe o prefixo trans.
A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) recomenda que em vez de cis e trans, sejam utilizadas as letras Z e E como prefixo.
Isso acontece porque Z é a primeira letra da palavra alemã zusammen, que significa “junto”. E é a primeira letra da palavra alemã entegegen, que significa “oposto”.
Isomeria óptica
A isomeria óptica é demonstrada pelos compostos que são opticamente ativos. Ela acontece quando uma substância é provocada pelo desvio angular no plano de luz polarizada.
Quando uma substância desvia a luz óptica para a direita é denominada dextrogira.
Quando uma substância desvia a luz óptica para a esquerda, a substância é denominada levogira.
Uma substância pode existir, ainda, em duas formas que são opticamente ativas, dextogira e levogira. Nesse caso, ela é chamada de enantiômero.
Para que um composto de carbono seja opticamente ativo, deve ser quiral. Isso quer dizer que os seus ligantes não podem se sobrepor, sendo assimétricos.
Por sua vez, se um composto apresenta as formas dextrogira e levogira em partes iguais, elas recebem o nome de misturas racêmicas. A atividade óptica das misturas racêmicas é inativa.
Exercícios
1. (Mackenzie 2012) Numere a coluna B, que contém compostos orgânicos, associando-os com a coluna A, de acordo com o tipo de isomeria que cada molécula orgânica apresenta.
Coluna A
1. Isomeria de compensação
2. Isomeria geométrica
3. Isomeria de cadeia
4. Isomeria óptica
Coluna B
( ) ciclopropano
( ) etóxi-etano
( ) bromo-cloro-fluoro-metano
( ) 1,2-dicloro-eteno
A sequência correta dos números da coluna B, de cima para baixo, é
a) 2 – 1 – 4 – 3.
b) 3 – 1 – 4 – 2.
c) 1 – 2 – 3 – 4.
d) 3 – 4 – 1 – 2.
e) 4 – 1 – 3 – 2.
(Alternativa b) 3 – 1 – 4 – 2.
2. (UERJ) Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma fórmula molecular representar diferentes estruturas.
Considerando a isomeria estrutural plana para a fórmula molecular C4H8, podemos identificar os isômeros dos seguintes tipos:
a) cadeia e posição
b) cadeia e função
c) função e compensação
d) posição e compensação
(Alternativa a) cadeia e posição
3. (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de Isomeria:
a) de metameria
b) de função
c) de tautomeria
d) cis-tran
e) de cadeia
(Alternativa c) de tautomeria
Visto que existem milhares de compostos orgânicos, o fenômeno da isomeria pode se dar de diversas formas. Por isso, a isomeria pode ser classificada basicamente em dois tipos: isomeria plana ou constitucional e isomeria espacial ou esteroisomeria. Cada tipo citado pode ser subdividido, como mostra o esquema a seguir:
Veja cada caso:
1.       Isomeria plana ou constitucional: Os isômeros desse tipo possuem a mesma fórmula molecular e se diferenciam pelas fórmulasestruturais planas. Existem cinco casos de isomeria plana: função, cadeia, posição, metameria e tautomeria.
1.1.Isomeria de função ou funcional: A diferença entre os isômeros está no grupo funcional.
Exemplo: Fórmula molecular C3H6O
Propanona                                   Propanal
             O                                                       O
             ║                                                       ║
H3C — C — CH3                           H3C —CH2 — C — H
Veja que a propanona é do grupo das cetonas e o propanal é do grupo dos aldeídos.
1.2. Isomeria de cadeia ou esqueletal: A diferença entre os isômeros está no tipo de cadeia. Por exemplo, um isômero é de cadeia aberta e o outro de cadeia fechada, ou um é de cadeia normal e o outro de cadeia ramificada, ou então, um tem cadeia homogênea e o outro possui cadeia heterogênea.
Exemplo: Fórmula molecular C4H10
 Metilpropano                            Butano
              
 CH3 
 │
H3C — CH — CH3 H3C —CH2 — CH2 — CH3 
 Cadeia ramificada Cadeia normal
1.3.Isomeria de posição ou posicional: A diferença está na posição de uma insaturação, de um grupo funcional, de um heteroátomo ou de um substituinte.
Exemplo: Fórmula molecular C4H6
           but-1-ino                                                       but-2-ino
HC ≡ C ─ CH2 ─ CH3                                                 H3C ─ C ≡ C ─ CH3
a insaturação está entre os                      a insaturação está entre os
              carbonos 1 e 2                                          carbonos 2 e 3
1.4.Isomeria de Compensação ou Metameria: É um tipo especial de isomeria de posição,        em que a diferença consiste na posição do heteroátomo.
Exemplo: Fórmula molecular C4H10O
         Metoxipropano                                                   Etoxietano
H3C — O — CH2 — CH2 — CH3                       H3C —CH2 — O — CH2 —CH3      
heteroátomo está entre os                      heteroátomo está entre os
              carbonos 1 e 2                                          carbonos 2 e 3
1.5.Isomeria Dinâmica ou Tautomeria: É um tipo especial de isomeria de função, em que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Os dois principais tipos de tautomeria são entre uma cetona e um enol (equilíbrio cetoenólico) e entre um aldeído e um enol (equilíbrio aldoenólico).
Exemplo: Fórmula molecular C3H6O
  Propanona Prop-1-em-2-ol
 O OH 
 ║ │
H3C — C —CH3 ↔ H2C ═C —CH3 
 cetona enol
2.       Isomeria Espacial ou Esteroisomeria: Nesse caso, a diferença entre os isômeros só pode ser visualizada por meio da orientação de seus átomos no espaço. Existem dois tipos de esteroisomeria: isomeria geométrica e isomeria óptica.
2.1.Isomeria geométrica ou Cis-trans: A diferença é que o isômero denominado como cis possui os ligantes iguais do carbono de uma dupla ligação ou em compostos cíclicos, no mesmo lado do plano. Já os ligantes do isômero trans estão em lados opostos.
Exemplo: Fórmula molecular C2H2Cl2
Cl Cl H Cl
│ │ │ │
C ═ C C ═ C
│ │ │ │
H H Cl H
 Cis Trans
1,2-dicloro-etileno 1,2-dicloro-etileno
Esses compostos são chamados de esteroisômeros.
2.2.Isomeria óptica: Ocorre quando os isômeros conseguem desviar um feixe de luz polarizada. Se desviar o feixe de luz polarizada para a esquerda, é um isômero levogiro, mas se desviar para a direita é denominado dextrogiro.
Exemplo:
Moléculas assimétricas como as mostradas acima, que são a imagem especular uma da outra e que não são sobreponíveis, são chamadas de enantiômeros.
A descoberta do fenômeno da isomeria, na primeira metade do século XIX, mostrou que as propriedades das substâncias químicas não dependem unicamente de sua composição, mas também do arranjo espacial dos átomos dentro da molécula.
Isomeria é o fenômeno relacionado à existência de dois ou mais compostos químicos com fórmulas e pesos moleculares idênticos, mas propriedades diferentes. Por ser menos freqüente nos compostos inorgânicos, é considerada uma qualidade própria das substâncias orgânicas. O grande número de combinações possíveis das longas cadeias de carbono favorece seu aparecimento. O conceito de isomeria envolve, portanto, aspectos relacionados com a posição dos átomos na molécula e a natureza das ligações atômicas. Um bom exemplo é o dado pela fórmula C2H4O2, que se refere de uma só vez a três compostos diferentes.
História
Os primeiros isômeros identificados foram o fulminato de prata, preparado em 1824 pelo químico alemão Justus von Liebig, e o cianato de prata, preparado no ano seguinte por Friedrich Wöhler. Verificando que as fórmulas das duas moléculas eram idênticas (AgCNO), concluiu-se que o arranjo espacial dos átomos era diferente.
Em 1830 o químico Berzelius observou que, na obtenção do ácido tartárico, originavam-se duas formas diferentes da mesma composição e formulou a primeira definição de isomeria,  distinguindo-a da polimeria, que consiste no fenômeno da formação de substâncias compostas a partir da repetição de um determinado agrupamento chamado monômero.
Tipos de Isomeria
Foram descritos dois tipos de isomeria: a estrutural e a espacial.
A estrutural ou plana engloba todos os casos em que os isômeros são identificados por meio de suas fórmulas estruturais, com átomos ligados de maneira diferente. É classificada em isomeria de posição, de cadeia, de função e de compensação (metameria).
Já a espacial abrange os casos em que os isômeros só podem ser identificados pelo desenvolvimento de sua fórmula espacial. É dividida em isomeria ótica e geométrica (cis-trans).
Isomeria plana
Nos isômeros estruturais, há diferenciação na ordem na qual os átomos estão ligados. Especificamente, o butano é um alcano de “cadeia linear”, enquanto o 2-metilpropano possui uma cadeia de carbonos ramificada.
Isomeria estrutural é comum entre todos os tipos de compostos orgânicos. Veja os seguintes exemplos:
1. Os três isômeros estruturais do alceno C4H8:
 
2. Os dois isômeros estruturais do álcool de três carbonos C3H7OH:
3. Os dois isômeros estruturais, éter dimetílico e álcool etílico, ambos com a fórmula molecular C2H6O:
Isomeria de posição
Quando os isômeros pertencem à mesma função, possuem o mesmo tipo de cadeia carbônica, porém diferem quanto à posição relativa de um radical ligado à cadeia. São exemplos as substâncias representadas pela fórmula C3H8O (não se considera o éter, que é de outra função).
Isomeria de cadeia
Quando os compostos pertencem à mesma função química, mas diferem quanto ao tipo de cadeia carbônica, diz-se que ocorre o fenômeno de isomeria de cadeia. As cadeias podem ser abertas ou fechadas e normais ou ramificadas. É o caso do propeno e do ciclopropano (fórmula C3H6).
O mesmo ocorre com o butano e o metil-propano ou isobutano.
Isomeria de função
É chamada asim quando os compostos de mesma fórmula química possuem grupos funcionais diferentes. Pode ocorrer entre aldeídos e cetonas.
Isomeria de compensação (ou metameria)
Num caso particular, toma-se como referência a posição relativa de um heteroátomo ou de uma insaturação da cadeia. Os compostos de cadeia heterogênea, como os éteres ou ésteres, apresentam esse tipo de isomeria. Com a fórmula C4H10O, por exemplo, representam-se os éteres:
Tautomeria
Considerada um caso especial de isomeria de função, a tautomeria consiste no equilíbriodinâmico entre dois isômeros. Um transforma-se no outro pela migração de um átomo de hidrogênio na molécula. É o caso, por exemplo, do aldeído acético e do álcool vinílico:
O álcool vinílico, apesar do nome, não é um álcool, porque apresenta a hidroxila presa a um carbono insaturado. Pertence a um grupo de compostos muito instáveis, chamados enóis. Uma pequena quantidade de aldeído se decompõe quando dissolvido em água, para dar origem ao álcool vinílico. Como essa substância é instável, também sofre decomposição e regenera o aldeído. Estabelece-se, assim, um equilíbrio dinâmico entre as duas.
Atingido o equilíbrio, as quantidades de cada isômero, chamado tautômero, se mantêm constantes. O aldeído acético é denominado forma estável ou aldeídica e o enol forma instável ou enólica. O fenômeno químico de transformação de um tautômero no outro recebe o nome de tautomerização, e a solução que contém as duas substâncias é chamada de mistura aleótropa. A tautomeria está dividida em desmotropina, na qual os tautômeros são isoláveis, e pseudomeria, quando não o são.
Isomeria Espacial
Isomeria óptica
Se os compostos têm a mesma fórmula estrutural e apresentam atividade óptica diferente (capacidade de desviar o plano da luz polarizada), a isomeria é denominada óptica.
Os isômeros ópticos são pares de substâncias simétricas uma em relação à outra (como a mão direita e a esquerda). Cada uma delas gira o plano da luz polarizada num sentido. Esse fenômeno é característico dos compostos que apresentam um átomo de carbono assimétrico (ligado a quatro radicais ou átomos diferentes entre si).
As substâncias que desviam o plano da luz para a direita são chamadas de dextrógiras (representadas pelo sinal +) e as que desviam para a esquerda, levógiras (representadas pelo sinal -). A atividade óptica é a única propriedade física que diferencia esses compostos, chamados isômeros ópticos, enantiômeros ou antípodas ópticos.
Isomeria geométrica
Também conhecida como isomeria cis-trans, a geométrica ocorre em compostos em que há uma rigidez na estrutura molecular. Essa rigidez está quase sempre associada à presença de uma dupla ligação ou de anéis de átomos na substância.
Na maioria dos compostos em que dois carbonos estão ligados por uma dupla ligação, cada um deles também faz ligações simples com dois outros átomos (ou grupos de átomos), que podem diferir entre si. Os dois átomos de carbono e os quatro átomos, ou grupos de átomos, diretamente ligados a eles estão presos num mesmo plano pela dupla ligação.
Existem portanto dois arranjos diferentes: um, chamado cis, em que os dois átomos ou grupos idênticos estão do mesmo lado da dupla ligação, e outro, chamado trans, em que estão em lados opostos.
Em cada par, o isômero cis difere do trans tanto física quanto quimicamente.
No 2-buteno, por exemplo, verifica-se que os dois grupamentos metil (CH3) ligados a carbonos diferentes podem estar do mesmo lado da dupla ligação. Nesse caso, o nome completo do isômero é cis-2-buteno. Quando o grupamento está em lados opostos, o isômero é chamado trans.
Para cada dupla ligação, podem existir dois isômeros geométricos. Quando há n duplas ligações, o número de isômeros geométricos possíveis é 2n.
Podem apresentar isomeria do tipo cis-trans todos os compostos com duplas ligações do tipo C=C ou C=X, ou ainda X=X, tendo X número de oxidação superior a 2, como o nitrogênio, por exemplo. Em compostos cíclicos, pode-se considerar que o anel divide o espaço em dois planos. Assim, os radicais estão localizados no mesmo plano ou em planos opostos
Isômeros Geométricos
Como sabemos, há três isômeros estruturais para o alceno C4H8. Você poderá ficar surpreso ao descobrir que existem, na realidade, há quatro alcenos diferentes com esta fórmula molecular. O composto “extra” surge devido a um fenômeno denominado isomerismo geométrico. Veja os dois 2-butenos diferentes:
Resumindo
Isomeria é comum entre moléculas orgânicas. Os isômeros possuem a mesma fórmula molecular, porém diferem em suas estruturas e propriedades. Foram considerados na abordagem de isomeria nos compostos orgânicos dois tipos:
Geométrica: cuja principal diferença entre os isômeros é  quanto ao tipo de ligação entre os átomos.
Óptica: cuja principal diferença entre os isômeros consiste em moléculas não-superponíveis
ISOMERIA
Algumas substâncias podem apresentar a mesma fórmula molecular e possuir propriedades e nome diferentes. 
Veja dois exemplos de substâncias químicas que possuem a mesma fórmula molecular, mas diferem no nome e em algumas propriedades:
                                    
Fórmula molecular: C2H6O
Nome: etanol
Função: álcool
Ponto de fusão: -115°C
Ponto de ebulição: 78°C
Reatividade: alta
Estado físico a 25°C: líquido
Fórmula molecular: C2H6O
Nome: metóxi-metano
Função: éter
Ponto de fusão: -140°C
Ponto de fusão: -24°C
Reatividade: baixa
Estado físico a 25°C: gás
Veja o outro exemplo análogo:
Que palavras você poderia escrever com as letras RMAO com diferentes arrumações? 
Poderíamos escrever as palavras: amor e roma.
O mesmo acontece com as substâncias. Para este fenômeno, que é tão comum, damos o nome de ISOMERIA.
Isomeria – é o fenômeno que ocorre entre moléculas com mesma fórmula molecular mas que diferem na sua estrutura, propriedade e nome. 
Os compostos que sofrem este tipo de fenômeno são chamados de isômeros. A palavra isômero deriva de dois radicais gregos: iso, que significa igual e meros, que significa partes.
A isomeria pode ser dividida em:
- isomeria plana (cadeia, posição, metameria, função e tautomeria)
- isomeria espacial (geométrica cis-trans e óptica)
ISOMERIA PLANA
É a isomeria onde os compostos são identificados por meio de suas fórmulas estruturais planas.
Divide-se em isomeria plana de cadeia, posição, metameria, função e tautomeria.
ISOMERIA PLANA DE CADEIA
Esta isomeria ocorre quando isômeros pertencem à mesma função, mas diferem no tipo de cadeia carbônica.
Exemplos: 
ISOMERIA PLANA DE POSIÇÃO
Esta isomeria ocorre entre isômeros que pertencem à mesma função, possuem o mesmo tipo de cadeia, mas diferem na posição dos radicais, insaturações ou dos grupos funcionais.
Exemplos:
- diferença na posição dos radicais: 
- diferença na posição da insaturação:
- diferença na posição do grupo funcional:
ISOMERIA DE METAMERIA OU COMPENSAÇÃO
Esta isomeria ocorre entre isômeros que pertencem à mesma função mas diferem na posição de um heteroátomo na cadeia carbônica. 
O heteroátomo deve sempre estar entre carbonos. 
Exemplos:
ISOMERIA DE FUNÇÃO
Esta isomeria ocorre quando os isômeros pertencem a funções diferentes. Os isômeros mais comuns para este tipo de isomeria são: 
- álcool e éter
- aldeído e cetona
- ácido carboxílico e éster
Exemplos:
-  álcool e éter: C2H6O
   
- aldeído e cetona: C3H6O 
- ácido carboxílico e éster: C4H8O2
ISOMERIA DE TAUTOMERIA
Esta isomeria é um caso especial da isomeria plana, onde os isômeros pertencem à funções químicas diferentes e estabelecem um equilíbrio químico dinâmico. Os casos mais comuns ocorrem entre:
- aldeído e enol
- cetona e enol
Exemplos: 
- aldeído e enol
- cetona e enol
ISOMERIA ESPACIAL
A isomeria espacial é aquela que só pode ser explicada por meio de fórmulas estruturais espaciais. Só será possível diferenciar os isômeros através de modelos moleculares espaciais. 
A isomeria espacial divide-se em dois tipos:
- isomeria geométrica cis-trans
- isomeria óptica
ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA CIS-TRANS
A isomeria geométrica cis-trans ocorre quando um par de isômeros apresenta a mesma fórmula molecular, mas são diferentes em suas fórmulas estruturais. 
Pode ocorrer em dois casos:
- em compostos com ligação dupla
- em compostos cíclicos
Compostos com ligação dupla
Os isômeros deverão ter carbonos unidos por uma dupla ligação e ligantes diferentes presos a cada carbono da dupla ligação.
Seja a ligação dupla entre C = C e seus ligantes a, b, c, d, a condição para que ocorra a isomeria geométricacis-trans deve ter seus ligantes a e b diferentes e c e d diferentes. 
Assim: 
Exemplos:
A fórmula molecular C2H2Cl2 pode representar duas moléculas com fórmulas estruturais diferentes.
Observe que os átomos ligantes H e Cl estão no mesmo lado na fórmula à esquerda. Estão em posições opostas na fórmula à direita. Por este motivo, damos nomes diferentes para estes isômeros.
ISOMERIA CIS
– Indicando átomos iguais de um mesmo lado em relação aos carbonos da dupla. A palavra cis vem do latim e significa “aquém de”.  
ISOMERIA TRANS
– Indicando que os átomos estão em posições transversais ou opostas em relação aos carbonos da dupla. A palavra trans vem do latim e significa “além de”. 
Nomenclatura correta destes isômeros: 
Compostos Cíclicos
Para que esta isomeria ocorra em compostos cíclicos é necessário que pelo menos dois carbonos do ciclo apresentem ligantes diferentes entre si. 
Nesta molécula os ligantes dos carbonos são diferentes:
Exemplos:
Fonte: http://www.colegioweb.com.br/quimica/compostos-de-cadeia-ciclica
Este caso especial de isomeria também pode ser chamado de isomeria baeyeriana, em homenagem ao cientista Adolf von Baeyer. 
ISOMERIA ESPACIAL ÓPTICA
A isomeria espacial óptica é aquela que apresenta um carbono com quatro ligantes diferentes entre si. Para este carbono damos o nome de assimétrico. Está identificado com um asterisco (*). 
Carbono Assimétrico ou Quiral – é o átomo de carbono que está ligado a quatro grupos diferentes entre si. 
Exemplo: ácido lático ou ácido 2-hidróxi-propanoico
Observe que há quatro grupos diferentes nesta molécula: H, CH3, OH, COOH.
Se pudéssemos colocar um espelho na frente da molécula do ácido lático, visualizaríamos a seguinte molécula:
O ácido lático recebe o nome D e a sua imagem especular (imagem do espelho), o nome L.
Substâncias que desviam a luz polarizada para a direita chamam-se dextrógira (do latim dexter, direito) e substâncias que desviam a luz polarizada para a esquerda chamam-se levógira (do latim laevus, esquerda). 
Então as duas moléculas de ácido lático desviam a luz plano polarizada porém uma para um lado e a outra para o outro. 
Podemos esrever:
- ácido lático dextrógiro, ácido d-lático ou ácido (+) lático
- ácido lático levógiro, ácido l-lático ou ácido (-) lático
As propriedades físicas destes isômeros são as mesmas. A única diferença é a polarização da luz plano polarizada. 
Os dois isômeros de ácido lático podem ser chamados de par de enantiomorfos ou antípodas ópticos. 
Existem algumas moléculas que possuem diversos carbonos assimétricos ou quirais. 
Veja o exemplo do ácido α-hidróxi-β-metil-succínico:
Nesta substância, temos dois carbonos assimétricos e diferentes entre si. 
Este composto apresenta quatro isômeros opticamente ativos e distintos entre si, que podem ser representados desta forma: 
A diferença entre os quatro compostos é indicada pelas posições dos grupos OH e CH3, que às vezes estão na esquerda e, outras vezes, à direita da fórmula. 
Os isômeros A e B são antípodas ópticos, sendo que um é dextrógiro e o outro levógiro. 
Os isômeros C e D são antípodas ópticos, sendo que um é dextrógiro e o outro levógiro.
Observe que A e B; C e D são imagens especulares uma da outra. É como se houvesse um espelho na frente de cada uma destas moléculas. 
Os isômeros ópticos que não são enantiomorfos entre si são chamados de diastereoisômeros. Neste caso são A e C; A e D; B e C; B e D.
Para saber quantos isômeros ópticos existem, podemos calcular de acordo com o número de carbonos assimétricos. 
2n
Onde:
n = número de carbonos assimétricos
Exemplo:
Na molécula do ácido α-hidróxi-β-metil-succínico existem dois carbonos assimétricos. Então, aplicando a fórmula:
2n
2² = 4
Existem quatro isômeros para este composto. 
Formam-se dois dextrógiros e dois levógiros.