Quimica Orgânica Nomenclatura

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REPRESENTAÇÃO DAS FÓRMULAS ESTRUTURAIS 
 
 
Modelo de bolas 
CH3CH2CH2OH
Forma condensada 
H C
H
H
C
H
H
C
H
H
O H
Forma traço 
OH
Forma linha 
C O C HH C
H
H
O C
H
H
HH CH3OCH3
H H
H H
= =
C
C
C
H H
OH
H
H HHH
C
C
C
H H
OH
H
H HHH
C
C
C
H H
HH
H HOH
H
or or
orC
H
H
C C
H
H
CH
Cl
H H
H
H
Cl
CH3CHCH 2CH3 CH3CHClCH 2CH3
Condensed formulasDash formulas
C
H
H
C C
H
H
HH
O
H
H
OH
CH3CHCH 3 CH3CH(OH)CH 3
CH3CHOHCH 3 or (CH3)2CHOH
Condensed formulasDash formulas
C
C C
CH2
H2C CH2
HH
H
H H
H or Formulas for cyclopropane
CH2
H2C CH2
= and =
H2C
H2C CH2
CH2
CH3CHClCH 2CH3
CH
Cl
CH3
CH2H3C
Cl
= =
CH3CH(CH 3)CH2CH3
CH
CH3
CH3
CH2H3C
= =
(CH3)2NCH2CH3
N
CH3
CH3
CH2H3C
N
= =
Bond-line
formulas
Compound Kekulé structure Shorthand structure 
Butane, C4H10 
Chloroethylene (vinyl 
chloride), C2H3Cl 
2-Methyl-1,3-butadiene 
(isoprene), C5H8 
Cyclohexane, C6H12 
Vitamin A, C20H30O 
H C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
C
C
C
C C
H
Cl
H
H
Cl
C
C
Cl
C C
C HH
H
C
H
C
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H H
C
C
C
C
C
C
C
H
C
C C
C
C
C
C
C
C
O H
H
H
H
H
H H H
H
H
H
CC HH
H H H H
C
H
H
H
H H
H C
HH
H
H
HH
OH
Fórmulas Tridimensionais 
C
H
H
C
H
H
H
H
H H
C
H
H
HH
C
H
H
Methane
or
Br H
C
H
H
BrH
C
H
H
Ethane
or
Bromomethane
Br H
C
H
Cl
BrH
C
H
Cl
Bromo-chloromethane
or
Br I
C
H
Cl
BrI
C
H
Cl
or
Bromo-chloro-iodomethane
CH2 OH3C H<
N
N OH
N
H
O
H
N
H
H
H
O
H
HO
C6H5
H
Crixivan (an HIV protease inhibitor)
A estrutura tridimensional e as funções orgânicas de uma 
molécula orgânica => funções biológicas. 
 
Compostos orgânicos => grupos funcionais => determinam 
propriedades físicas, químicas e outros tipos de moléculas 
(fármacos). 
 
Grupo Funcional = um átomo ou grupo de átomos em uma 
molécula que atua como local de reatividade química. 
 
Reação = processo no qual um composto é transformado 
em outro. 
 
HIDROCARBONETOS: 
ÁLCOOL: 
FENOL: 
ÉTER: 
ALDEÍDO: 
CETONA: 
ÁCIDO 
CARBOXÍLICO: 
ÉSTER: 
AMINA: 
AMIDA: 
N
N OH
N
H
O
H
N
H
H
H
O
H
HO
C6H5
H
Crixivan (an HIV protease inhibitor)
Alcanos 
CnH2n+2 
Metano, CH4 
Ligação 
simples, 
carbonos são 
hibridizados 
na forma sp3 
Alcenos 
CnH2n 
Etileno, C2H4 
Ligação 
dupla, 
carbonos são 
hibridizados 
na forma sp2 
Alcinos 
CnH2n+2 
Acetileno, 
C2H2 
Ligação 
tripla, 
carbonos são 
hibridizados 
na forma sp 
Arenos 
CnHn 
Benzeno, 
C6H6 
Anel de 
benzeno, 
carbonos são 
hibridizados 
na forma sp2 
em arranjo 
cíclico 
Alkane Alkyl group Abbreviation 
CH4 
Methane 
CH3– 
Methyl group 
Me– 
CH3CH3 
Ethane 
CH3CH2– or C2H5– 
Ethyl group 
Et– 
CH3CH2CH3 
Propane 
CH3CH2CH2– 
Propyl group 
Pr– 
CH3CH2CH3 
Propane 
 or 
Isopropyl group 
i-Pr– 
CH3CHCH 3 CH3CH
CH3
Substituintes Alquilas ou alcoílas: 
Derivam dos alcanos (saturados) e possuem uma única valência livre. 
Estrutura do nome: prefixo + il ou ila 
metil
CH3 C
H2
R
etil
CH3 C
H2
C
H2
R
n-propil
CH3 C
H
CH3
R
s-propil ou isopropil
s-butil
R
CH3 C
H
C
H2
CH3
CH3 C
H2
C
H2
C
H2
R
n-butil
C CH3CH3
CH3
R
t-butil
CCH3
CH3
CH2 R
H
isobutil
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2 R
n-pentil
C
H
CH3
CH3 CH2 CH2 R
isopentil ou isoamil
C
H
CH3
CH3 C CH3
R
H
s-pentil ou s-amil
C
R
CH3
CH3 C
H2
CH3
t-pentil
CH3
C
CH3
CH3 C
H2
R
neo-pentil
CH3 R
 
RADICAIS 
 
Substituintes Alquenila:derivam dos alcenos (ligação dupla) e 
possuem uma única valência livre. 
Estrutura do nome: Prefixo + en + il ou ila 
Substituintes Alquinilas:derivam dos alcinos (ligação tripla) e possuem 
uma única valência livre. 
Estrutura do nome: Prefixo + in + il ou ila 
CH2 C
H
R
etenil ou vinil
CH3 C
H
C
H
R
propenil
CH2 C
H
C
H2
R
alil
CH3 C CH2
R
isopropenil
CH C R
etinil
CH3 C C R
propinil
CH C C
H2
R
propargil
Substituintes Cíclicos: derivam dos ciclanos (saturados) e 
possuem uma única valência livre. 
Estrutura do nome: ciclo + prefixo+il ou ila 
Substituinte Benzil: não se enquadra em nenhum grupo. Possui 
um núcleo aromático ligado a um carbono, no qual se localiza 
a valência livre. 
R
ciclopropil
R
ciclobutil
R
ciclopentil
CH2
R
benzil
or C6H5CH2– or Bn– 
Substituintes Arila: derivam dos aromáticos e possuem uma 
única valência livre. 
Estrutura do nome: prefixo + il ou ila. 
R
fenil
Ralfa
alfa
beta
beta
beta
beta
alfa alfa
alfa-naftil
beta
alfaalfa
beta
beta
beta
alfa alfa
beta-naftil
CH3
R
orto-toluil ou o-toluil
CH3
R
meta-toluil ou m-toluil
CH3R
para-toluil ou p-toluil
S
orto orto
metameta
para
Os alcanos, também chamados de hidrocarbonetos 
parafínicos ou parafinas, são compostos constituídos 
exclusivamente por carbono e hidrogênio e formam uma 
série homóloga de fórmula geral CnH2n+2, cujo menor 
representante é o metano (CH4). 
Alcanos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica 
(alifática), saturada e homogênea. 
Metano 
CH4 C H
H
H
H
C
H
H
H
H
1) Determine a cadeia carbônica (sempre o maior número de 
carbonos) 
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
2) Numere os átomos de carbono da cadeia carbônica de forma 
que os substituintes fiquem com o menor número possível. 
CH3
5
CH2
4
CH2
3
CH
2
CH3
1
CH3
2 - metilpentano
CH3
1
CH2
2
CH2
3
CH
4
CH2
5
CH2
6
CH2
7
CH3
8
CH CH3
CH3
4 - isopropiloctano
Os Alcanos - Nomenclatura 
3) Numeres os substituintes para que o nome resulte na menor 
combinação possível 
CH3
1
CH2
2
CH
3
CH2
4
CH
5
CH2
6
CH2
7
CH3
8
CH3
CH2 CH3
5 - etil - 3 - metiloctano
4 - etil - 6 - metiloctano
correto
errado
8 < 10
Os substituintes são listados em ordem alfabética!
desconsiderando os prefixos "mono", "di", "tri", etc.
Os Alcanos - Nomenclatura 
5) Em casos onde a determinação da cadeia carbônica permite 
duas ou mais formas, escolha aquela em que evidencia um 
maior número de substituintes. 
4) Se em ambas as direções, a soma dos números dos 
substituintes for igual, utiliza-se aquela em que o primeiro 
substituinte seja de menor número 
2 - bromo - 3 - metilbutano
3 - bromo - 2 - metilbutano
correto
errado
CH3
4
CH
3
CH
2
CH3
1
Br
CH3
3 - etil - 2 - metiloctano
dois substituintes
CH3 CH2 CH
3
CH2
4
CH
2
CH2
5
CH2
6
CH2
7
CH3
8
CH3
1
CH3
3 - isopropiloctano
um substituinte
CH3
1
CH2
2
CH
3
CH2
4
CH
CH2
5
CH2
6
CH2
7
CH3
8
CH3
CH3
>
CH3CHCHCHCH 3
CH3CH3
CH3
2,3,4-Trimethylpentane
CH3CCHCCH 3
CH3 CH3
CH3 CH3
2,2,4,4-Tetramethylpentane
CH3CH2 CH CH CH CH CH3
CH3 CH2 CH3 CH3
2,3,5-Trimethyl-4-propylheptane
CH2
CH3
1234567
Number of 
Carbons (n) 
Name 
Formula 
(CnH2n+2) 
Number of 
Carbons (n) 
Name 
Formula 
(CnH2n+2) 
1 Methane CH4 17 Heptadecane C17H36 
2 Ethane C2H6 18 Octadecane C18H38 
3 Propane C3H8 19 Nonadecane C19H40 
4 Butane C4H10 20 Eicosane C20H42 
5 Pentane C5H12 21 Henicosane C21H44 
6 Hexane C6H14 22 Docosane C22H46 
7 Heptane C7H16 23 Tricosane C23H48 
8 Octane C8H18 30 Triacontane C30H62 
9 Nonane C9H20 31 Hentriacontane C30H62 
10 Decane C10H22 40 Tetracontane C40H82 
11 Undecane C11H24 50 Pentacontane C50H102 
12 Dodecane C12H26 60 Hexacontane C60H122 
13 Tridecane C13H28 70 Heptacontane C70H142 
14 Tetradecane C14H30 80 Octacontane C80H162 
15 Pentadecane C15H32 90 Nonacontane C90H182 
16 Hexadecane C16H34 100 Hectane C100H202 
Questão sobre alcanos: 
(ITA-SP) A(s) Ligação(ções) carbono – hidrogênio 
existente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m) ser 
interpretada(s) como sendo formada(s) pela interação frontal 
dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio, com os 
seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono: 
 a) Quatro orbitais p 
 b) Quatro orbitais híbridos sp3 
 c) Um orbital híbrido sp3 
 d) Um orbital s e três orbitais p 
 e) Um orbital p e três orbitais sp2 
Série homóloga = fórmulas moleculares diferem em uma 
unidade –CH2– 
Exemplo: metano e etano – série homóloga de HC saturados. 
 
Isômeros constitucionais = mesma fórmula molecular mas 
diferente fórmula estrutural. 
 
CH4, C2H6 e C3H8 
 
C4H10 
 
 
H3C CH CH3
CH3
Isobutane
H3C CH CH2
CH3
Isopentane
CH3
H3C C CH3
CH3
CH3
Neopentane
Butane 
CH3CH2CH2CH3 
Os alcanos tem propriedades químicas semelhantes, mas 
suas propriedades físicas variam de acordo com a massa 
molecular e o formato da molécula. 
Os alcanos = parafinas (pouca afinidade) 
 
- Possuem pouca afinidade química por outras substâncias; 
- Quimicamente inertes com a maioria dos reagentes; 
- Reagem com oxigênio, halogênios e algumas poucas 
substâncias sob condições apropriadas; 
- Baixa solubilidade em solventes polares; 
- Alta solubilidade em solventes apolares; 
- A maioria dos cicloalcanos tem baixa polaridade. 
Molecular 
Formula 
Structural Formula mp (°C) 
bp (°C)a 
(1 atm) 
Densityb 
(g mL–1) 
Index of 
Refractiona 
(nD 20 °C) 
C6H14 CH3CH2CH2CH2CH3 –95 68.7 0.6594
20 1.3748 
C6H14 –153.7 60.3 0.6532
20 1.3714 
C6H14 –118 63.3 0.6643
20 1.3765 
C6H14 –128.8 58 0.6616
20 1.3750 
C6H14 –98 49.7 0.6492
20 1.3688 
CH3CHCH 2CH2CH3
CH3
CH3CH2CHCH 2CH3
CH3
CH3CH CHCH 3
H3C CH3
H3C C CH2CH3
CH3
CH3
Compostos alicíclicos com anéis de tamanhos diferentes são 
abundantes na natureza. 
Pontos de fusão não variam de maneira regular com  MM 
=> diferentes empacotamentos dos cristais. 
Pontos de ebulição => aumento regular em relação à MM. 
H2
C
H2C CH2
=
CH3H3C
COOHH
H
Ácido crisantêmico
Nomenclatura: 
 
1- Identifique a cadeia principal 
2- Numere os substituintes 
3- Escreva o nome 
H2
C
H2C CH2
=
H2C
H2C
C
H2
CH2
CH2
=
Ciclopropano Ciclopentano 
CH3CHCH 3
CH3
CH2CH3
Isopropilciclohexano 1-Ethil-3-metilciclohexano 
CH2CH2CH2CH2CH3
1-Ciclobutilpentano 
1,3-Diciclohexilpropano 
CH3 CH2CH2CH2CH3
Metilciclopentano 1-Ciclopropilbutano
3 carbonos 4 carbonos
MAS
e NÃO
1,5-Dimetilcicloexano1,3-Dimetilcicloexano
CH3
CH3
1
2
3
4
5
6
CH3
CH3
1
2
3
4
5
6
5
Isômeros = compostos com mesma fórmula molecular e 
estruturas diferentes. 
 
Isômeros constitucionais = as ligações entre os átomos 
são diferentes. 
 
 
 
. 
Estereoisômeros = as mesmas ligações entre os átomos, 
porém com geometria tridimensional diferente 
Compostos Biciclos Two-carbon
bridge
Two-carbon
bridge
One-carbon
 bridge
A bicycloheptane
= =
Bridgehead
H2C
H2C
CH
CH2
CH2
CH
CH2
Bridgehead
H2C
C
H
CH2
H
C
=
Biciclo[1.1.0]butano 
CH3
21
45
6
7
8 3
8-metil; Biciclo[4.3.0]nonano 
 
Fontes de alcanos e cicloalcanos: 
-Alcanos podem ser obtidos por refino ou 
hidrogenação petróleo e carvão. 
- Petróleo e gás natural 
-Carvão 
 
Cicloalcanos: 
-Natureza de 3 a 30 átomos de carbono. 
- Ciclopentano e cicloexano são comuns. 
 
 
Os ALCENOS, também chamados hidrocarbonetos etilênicos 
ou olefinas, são compostos constituídos exclusivamente 
por carbono e hidrogênio e formam uma série homóloga de 
fórmula geral Cn H2n, cujo primeiro membro é o eteno (C2H4) 
Alcenos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica 
(alifática), insaturada com uma única dupla ligação e 
homogênea. 
Eteno 
C2H4 C C
H
H
H
H
2C  et 
H2C = CH2 Ligação dupla  en 
 Terminação: o eteno 
 3C  prop 
H2C = CH – CH2 Ligação dupla  en 
 Terminação: o 
 
propeno 
1C = met 
2C = et 
3C = prop 
4C = but 
5C = pent 
6C = hex 
7C = hept 
8C = oct 
9C = non 
10C = dec 
Os Alcenos - Nomenclatura 
Estrutura inicial 
CH3 CH CH CH CH3
CH3
CH3 CH CH CH CH3
CH3
Definir a cadeia principal 
Numerar a cadeia carbônica 
CH3
5
CH
4
CH
3
CH
2
CH3
1
CH3
Numere os substituintes 
CH3
5
CH
4
CH
3
CH
2
CH3
1
CH3
substituinte "metil" ligado ao carbono 4 
4 - metil - 2 - penteno
Estrutura inicial 
Definir a cadeia principal 
Numerar a cadeia carbônica 
Numere os substituintes 
C C
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2
CH3
C C
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2
CH3
C
2
C
3
CH3
1
CH2 CH3
CH3 CH2
4
CH2
5
CH3
6
C
2
C
3
CH3
1
CH2 CH3
CH3 CH2
4
CH2
5
CH3
6
substituinte "metil" ligado 
ao carbono 2
substituinte "etil" ligado
ao carbono 3
3 - etil - 2 - metil - 2 - hexeno
CH3C CHCH 3
CH3
1 2 3 4
CH3C CHCH 2CHCH 3
CH3 CH3
1 2 3 4 5 6
 2-Metil-2-buteno 2,5-Dimetil-2-hexeno 
 
CH3
1
2
34
5
CH3H3C
1
2
3
4
5
6
1-Metilciclopenteno 3,5-Dimetilciclohexeno 
Os ALCINOS, também chamados hidrocarbonetos etínicos 
ou hidrocarbonetos acetilênicos, são compostos 
constituídos exclusivamente de carbono e hidrogênio e 
formam uma séria homóloga de fórmula geral CnH2n–2, cujo 
primeiro membro é o etino (C2H2). 
Alcinos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica 
acíclica (alifática), insaturada com uma única ligação e 
homogênea. 
Etino 
C2H2 C C HH
Nomenclatura: 
 2C  et 
H C CH Ligação tripla  in 
 Terminação: o 
 
 3C  prop 
H C C – CH3 Ligação tripla  in 
 Terminação: o 
etino 
 propino 
CH3CH2C CCH3
2-Pentino 
CH3CHCH 2CH2C CH
CH3
3 2 16 5 4
5-Metil-1-hexino 
CH3CCH2C CH
CH3
CH3
3 2 145
4,4-Dimetil-1-pentino 
H C CCH2CH CH2
1-Penten-4-ino 
DERIVADOS DOS ALCANOS 
H3C CH CH2 CH3
CH3
1
o
 Hydrogen atoms
3
o
 Hydrogen atom 2
o
 Hydrogen atoms
HALETOS DE ALQUILA – HALOALCANOS 
 
- Pontos de fusão e ebulição > alcanos análogos, 
- Insolúveis em água, mas solúveisem solventes apolares. 
 
CH3CH2Cl CH3CH2CH2F CH3CHBrCH3 
Cloroetano Fluorpropano 2-Bromopropano 
Cloreto de etila fluoreto de propila brometo de isopropila 
CH3CHCHCH 2CH3
Cl
CH3
CH3CHCH 2CHCH 3
Cl
CH3
 2-cloro-3-metilpentano 2-cloro-4-metilpentano 
ÁLCOOIS - Grupo funcional hidroxila (–OH) 
CH3CH2CHCH 2CH2CH2OH
CH3
4-Metil-1-hexanol 
 Posição prefixo posição cadeia principal sufixo 
Nomenclatura 
CH3CH2CH2OH
123
CH3CHCH 2CH3
OH
1 2 3 4
CH3CHCH 2CH2CH2OH
CH3
12345
1-Propanol ou Álcool propil 2-Butanol ou álcool s-butil 
4-Metil-1-pentanol 
ClCH2CH2CH2OH
123
CH3CHCH 2CCH3
OH CH3
CH3
1 2 3 4 5
4,4-Dimetil-2-pentanol 
3-Cloro-1-propanol 
CH2 CH2
OHOH
CH3CH CH2
OHOH
CH2CH2CH2
OHOH
Ethylene glycol Propylene glycol Trimethylene glycol
1,2-Ethanediol 1,2-Propanediol 1,3-Propanediol
Common
Substitutive
 Etilenoglicol Propilenoglicol trimetiletilenoglicol 
 1,2-etanodiol 1,2-propanodiol 1,3-propanodiol 
H 
OH 
 
cicloexanol 
fenol 
H 
H 
H 
 
• Álcoois e haletos são polares. 
 = 1.7 D 
 = 1.9 D 
 
H 
H 
C O 
 
H 
H 
C Cl 
+ 
– 
– + 
+ 
Momento Dipolar 
Propriedades dos haletos e álcoois 
 
- Ponto de fusão (PF) 
- Ponto de ebulição (Peb) 
- Densidade 
EFEITO DA ESTRUTURA NO Peb 
 44 48 46 
 
 -42 -32 +78 
 
 0 1.9 1.7 
CH3CH2CH3 CH3CH2F CH3CH2OH 
Molecular 
weight 
 
Boiling 
point, °C 
 
Dipole 
moment, D 
 44 
 
 -42 
 
 0 
CH3CH2CH3 
Peso 
molecular 
 
Ponto de 
ebulição, °C 
 
Momento 
dipolar, D 
Forças 
intermoleculares são 
fracas. 
 
Somente apresenta 
forças de atração 
intermolecular do tipo 
dipolo induzido-dipolo 
induzido. 
Effect of Structure on Boiling 
Point 
 48 
 
 -32 
 
 1.9 
CH3CH2F 
Peso 
molecular 
 
Ponto de 
ebulição, °C 
 
Momento 
dipolar, D 
Uma molécular polar; 
as forças dipolo-dipolo e 
dipolo-dipolo induzido 
contribuem para as 
atrações intermoleculares. 
Effect of Structure on Boiling 
Point 
 46 
 
 +78 
 
 1.7 
CH3CH2OH 
Peso 
molecular 
 
Ponto de 
ebulição, 
°C 
 
Momento 
dipolar, D 
Ponto de ebulição maior; 
Forças de atração 
intermolecular são mais 
fortes. 
 
Ligações de hidrogênio 
são mais fortes que as 
atrações dipolo-dipolo. 
Effect of Structure on Boiling 
Point 
PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÁLCOOIS 
 
Ligações de hidrogênio no etanol. 
 
 
+ 
– 
– 
+ 
Ligações de hidrogênio no etanol. 
CH3Cl -24°C 
CH2Cl2 40°C 
CHCl3 61°C 
CCl4 77°C 
Compound Boiling Point 
CH3CH2F -32°C 
CH3CHF2 -25°C 
CH3CF3 -47°C 
CF3CF3 -78°C 
Compound Boiling Point 
SOLUBILIDADE EM ÁGUA 
• Haletos de alquila sao insolúveis em água. 
• Metanol, etanol, álcool isopropil são completamente 
miscíveis em água. 
A solubilidade dos álcoois em água diminui com o aumento do 
número de átomos de carbono (aumenta o caráter hidrofóbico). 
+ – 
– 
+ 
– 
+ 
Ligações de hidrogênio entre etanol e água 
TIÓIS – RSH => Grupo funcional –SH 
 
 
Metanetiol – CH3SH 
Etanetiol – C2H5SH 
Propanetiol – C3H7SH 
 
 
 
 
 
 
 
 
Pontos de ebulição mais fracos que os álcoois análogos. 
 HS-CH2CH2CH2-OH HS-CH2CH2CH2-SH 
 3-mercaptopropanol 1,3-propaneditiol 
78 
Os éteres são compostos orgânicos que apresentam átomo 
de oxigênio ligado a dois substituintes monovalentes, 
alquila ou arila. 
 IUPAC: escrever o nome do radical alcoxi com menor número 
de átomos de carbono, seguido do nome do hidrocarboneto 
correspondente ao outro substituinte ligado ao oxigênio. 
Exemplo OCH3 CH3
Substituinte alcoxi: metoxi
hidrocarboneto correspondente: metano
A nomenclatura usual: 
Éter + nome do substituinte mais simples + nome do subst. 
mais complexo + ico 
O
CH3 CH2
CH3
éter metiletílico
OCH3 CH2
CH3
metoxi-etano
O
CH2 CH3
CHCH3
CH3
éter etil-isopropil
O
Éteres cíclicos de três membros = epóxidos 
O
O
Oxaciclopropano Oxaciclobutano Oxaciclopentano ou 1,4- 
ou oxirano (epóxido) ou oxetano dioxaciclohexano (THF) 
-Não forma ligação de hidrogênio com outro éter, mas com 
água, álcool e aminas. 
- Baixo PF e Peb. 
- Hidrossolubilidade menor do que os álcoois análogos. 
- Pouco reativos e por isso ótimos solventes em reações 
orgânicas. 
 
80 
Os aldeídos são compostos orgânicos em que o grupo 
carbonila apresenta-se ligado a um hidrogênio. 
 Devemos considerar a cadeia principal a mais longa, 
que contenha o grupo funcional. A numeração dos 
carbonos deve iniciar sempre no carbono mais próximo 
ao grupo funcional do aldeído. 
CH3 C
O
OH
grupo carbonila
CH3
CH
CH2
C
O
H
CH3
3 - metil-butanal
CH3 C
O
H
etanal
ou aldeído acético
81 
Cetonas => grupo funcional carbonila entre carbonos. 
 IUPAC: considerar como cadeia principal a mais longa, que 
contenha o grupo funcional. Começa-se a numerar a cadeia 
pelo carbono mais extremo próximo ao grupo carbonila. 
CH3
C
CH
CH2
CH3
O
CH3
3 - metil - 2 - pentanona
A nomenclatura usual tem a seguinte sintaxe: 
Nome do subst. mais simples + nome do substituinte + 
complexo + cetona 
C
CH3 CH3
O
dimeti lcetona
C
CH2 CH3
O
CH
CH3
CH3
meti l-isobutil-cetona
C
O
R R
radical carbonila
Propriedades físicas dos aldeídos e cetonas 
 
- Características básicas (Base de Lewis); 
- Natureza polar; 
- Pontos de fusão e de ebulição mais altos em 
comparação co alcanos análogos; 
- Pontos de ebulição menores do que os álcoois análogos; 
- Mais solúveis do que os alcanos, porém menos solúveis 
do que álcoois análogos. 
83 
Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que 
apresentam o grupo funcional carbonila ligado a um 
grupo hidroxila (-OH). 
 Nomenclatura:Devemos considerar como cadeia principal 
a mais longa, que contenha o grupo funcional. Também 
devemos numerar a cadeia começando pelo carbono do 
grupo funcional. CH3
CH CH
CH2 C
O
OH
CH3 CH3
ácido - 3 , 4 - dimetil-pentanóico
C
O
OH
R
Radical Carboxila
84 
C
O
OH
CH
2
CH
2
CH
3
ácido butírico
C
O
OH
CH
3
ácido acético
C
O
OH
H
ácido fórmico
Propriedades físicas dos ácidos carboxílicos 
 
- Características ácidas; 
- Natureza polar; 
- Formam ligações de hidrogênio fortes com outras 
moléculas de ácido carboxílico ou água; 
- Pontos de fusão e de ebulição mais altos que os álcoois 
análogos; 
- Muito solúveis em meio aquoso. 
86 
Derivados de ácidos carboxílicos. 
C
O
O
R
H
C
O
O]-
R
M
+
sal orgânico
C
O
O
R
R
1
éster
C
O
O
R
Cl
cloreto de ácido
anidrido
C
R C
O
O
O
R
87 
Os ésteres são obtidos pela reação de ácidos carboxílicos 
com álcoois. 
Nomenclatura oficial: 
Prefixo + oato de + nome do subst. ligado ao oxigênio 
saturado com terminação ‘ila’. 
H C
O
O CH3
metanoato de metila
CH3 C
O
O CH
CH3
CH3
etanoato de isopropila
R C
O
O C
H
H
H
grupo funcional dos ésteres
88 
Os saisácidos são obtidos através da reação entre ácido 
carboxílico e uma base inorgânica. 
Nomenclatura oficial: 
Prefixo + oato de + (nome do cátion) 
Na
C
O
O
H
metanoato de sódio
C
O
O
+
CH2CH3
2
Mg
propanoato de magnésio
R C
O
O (nome do cátion)
grupo funcional dos sais de ácidos
89 
Aminas: compostos orgânicos nitrogenados que derivam, 
teoricamente, da molécula de gás amoníaco (NH3), através 
da substituição de hidrogênios por substituintes alquila 
ou arila. 
 IUPAC: escrever o nome dos substituintes (em ordem 
alfabética) ligados ao nitrogênio, seguido da palavra amina. 
N
H
C
H
H
H
H
amina primária
N
H
C
C
H H
H
H
H
H
amina secundária
N
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H H
H
amina terciáriaN
CH3
CH3
dimetil-fenilamina
N
CH3
CH2
CH3H
etil-metilamina
NH2 CH3
metilamina
Anfetamina 
Putrescina 
Piperidina 
etilmetilpropilamina butildimetilamina 
Propriedades físicas das aminas 
 
- Apresenta ligações polares, resultando na formação de 
ligações de hidrogênio com outras moléculas de amina ou 
outros sistemas (água e álcoois); 
- Altos pontos de fusão e de ebulição e são mais 
hidrossolúveis do que os alcanos análogos. 
 
92 
Amidas: compostos orgânicos nitrogenados e derivados da 
amônia (NH3) pela substituição de hidrogênio por 
substituinte acila. 
 Nas nomenclatura oficial, para amidas primárias, trocamos a 
terminação “óico” do ácido correspondente pela palavra 
“amida”. 
 Para amidas N-substituídas, escrevemos a letra N, seguida do 
nome dos substituintes, e completamos o nome da amida 
primária correspondente. 
CH3 C
O
OH
ácido etanóico
CH3 C
O
NH2
etanamida
CH3
C
O
N
CH3
CH2
CH3
N-etil-N-metil-etanamida
Propriedades físicas das amidas 
 
- Apresenta ligações polares, resultando na formação de 
ligações de hidrogênio; 
- Altos pontos de fusão e de ebulição; 
- Hidrossolubilidade varia de cinco a seis átomos de carbono. 
 
Compostos organometálicos 
Compostos organometálicos 
Compostos Aromáticos 
Todos os fármacos são substâncias químicas = aromáticos 
 
- 1825, Michael Faraday descobriu o benzeno (bicarbureto de 
hidrogênio), através da compressão de um gás de iluminação 
obtido da queima do óleo de baleia. 
 
- 1834, Eilhardt Mitscherlich sintetizou o benzeno aquecendo 
ácido benzóico e óxido de cálcio. 
 
- Final do século XIX, August Kekulé 
observou que todos o compostos 
aromáticos iniciais contêm uma unidade de 
seis carbonos preservada após 
transformações e degradações químicas. 
Propriedades gerais dos compostos aromáticos 
- Apresentam alto grau de insaturação, mas são resistentes 
às reações de adição; 
- Favorecem as reações de substituição eletrofílica; 
- Esses compostos são excepcionalmente estáveis; 
- Têm baixo calor de hidrogenação e baixo calor de 
combustão; 
- são compostos cíclicos; 
- esses compostos são planos e planares. 
Regra de Hückel 
Bromobenzeno clorobenzeno nitrobenzeno etilbenzeno