QUÍMICA - ACIDO OLEICO

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CENTRO DE EDUCAÇÃO SUPERIOR DE GUANAMBI-CESG
CURSO DE GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA
JOYCE COUTINHO DE FREITAS 
SEBASTIÃO FAGNER SARAIVA
ISOMERIA DE ÁCIDOS GRAXOS 
ÁCIDO OLEICO 
GUANAMBI – BAHIA
NOVEMBRO / 2014
JOYCE COUTINHO DE FREITAS 
SEBASTIÃO FAGNER SARAIVA
ISOMERIA DE ÁCIDOS GRAXOS 
ÁCIDO OLEICO 
Trabalho Acadêmico, apresentado a Faculdade Guanambi - FG, como parte da Avaliação da II unidade em Química Orgânica I, do 2° Semestre do Curso de Farmácia 
Docente : Prof. Msc . Daniel Santana 
GUANAMBI – BAHIA
NOVEMBRO / 2014
“A vida é muito difícil, viver não é fácil e conviver é ainda mais difícil. Então, faça como o Chompiras: tomem a vida pelo lado amável. Levem a vida pelo lado amável.
Também façam igual ao Chapolim Colorado: 'sigam-me os bons', é preciso ser bom".
Florinda Meza inspirada nas palavras de Roberto Bolaños, o Chaves.
ISOMERIA DE ÁCIDOS GRAXOS : ÁCIDO OLEICO
O fenômeno ocorre principalmente em compostos de carbono, considerando a variedade de substâncias orgânicas presentes na natureza. A Tetra-Valência do carbono permite formar longas cadeias estáveis e com múltiplas combinações. Eis aí a questão-chave da Isomeria - o estudo das diferentes probabilidades de existência de compostos com mesma fórmula molecular. ( ALVES , Líria ) 
Em Isomeria espacial, os estudos ficam ainda mais complexos. Na Isomeria geométrica você tem acesso à análise da posição dos átomos num plano imaginário (tridimensional). Vai se deparar com a isomeria óptica onde os isômeros são detectados através da diferença de seus reflexos, quando os mesmos são submetidos a um feixe de luz polarizada. (EDUCAÇÃO, Mundo)
Figura 
1
. Exemplo de Isômeros ÓpticosUm fármaco pode exercer a sua atividade no interior do nosso corpo (biofase) de várias formas. Uma dessas formas é através da interação com estruturas chamadas receptores, que são proteínas de elevado grau de organização espacial, que se encontram na membrana da célula. Esses receptores agem como pequenos interruptores de grande seletividade. Uma vez ligados, eles podem desencadear uma série de reações intracelulares para dar origem a um efeito biológico. Um fármaco também pode interagir com uma enzima, que é uma proteína de elevado nível de organização. Se essas estruturas têm quiralidade - apresenta em sua estrutura um carbono assimétrico - podemos sugerir que para ter interação com elas, o fármaco deve ter um arranjo espacial de sua estrutura muito bem definido. Esse arranjo deve coincidir com aquele da estrutura com a qual ele irá interagir (Easson e Stedman, 1933).
 O Acido Oleico trata-se de um Acido Graxo de Monoinsaturado de cadeia longa formado por 18 átomos de carbono, também é muito abundante em óleos e gorduras.  Por possuir um grupo funcional COOH, o mesmo é um ácido carboxílico. Desempenha papel fundamental na síntese de hormônios. (ENGQUIMICASANTOSSP.2013) 
O acido Oleico com formula molecular C18H34O2 / (C18H34O2), ácido (Z)-octadec-9-enóico segundo a nomenclatura da IUPAC, é um ácido gordo que existe normalmente em gorduras animais e em óleos vegetais. Segundo um artigo publicado pelo Site FCiências em 2014, podemos caracterizar o Ácido Oleico com “... um óleo sem cor (embora algumas amostras comerciais possam apresentar uma tonalidade amarelada) e com um odor rançoso forte. Em termos químicos, o ácido oleico é um ácido gordo monoinsaturado - com uma ligação dupla na molécula - do tipo Omega-9, sendo também identificado como 18:1 cis-9 (nomenclatura usada para classificar lipídios) . A sua fórmula química é CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Quando puro, possui uma massa molar de 282,46 g / mol, um ponto de fusão de 13-14ºC e um ponto de ebulição de 286ºC. Apresenta uma densidade de 0,887 e é insolúvel em água e solúvel em etanol”. , 
Nisso possui dois estereoisômeros: Cis e Trans. Quando citamos estereoisômeros dizemos que, possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural plana, diferenciando apenas nas fórmulas estruturais espaciais.
Nesses compostos, parece iguais quanto formula molecular, mas possuem propriedades totalmente diferentes. (FOGAÇA, Jennifer )
Figura 
2
. Representação do Ácido Oleico, ácido elaídico e ácido esteárico.
 Os produtos deste processamento apresentam-se, geralmente, sólidos à temperatura de 25ºC; embora exista uma grande variação das propriedades físico-químicas, especialmente no que concerne ao grau de hidrogenação empregada. O ponto de fusão do ácido oleico (9cis-18:1), ácido elaídico (9 trans-18:1) e ácido esteárico (18:0), por exemplo, é de 13º C, 44º C e 70º C, respectivamente (9).  
O ácido oleico, na forma de triglicérido, é incluído na nossa dieta como parte das gorduras animais e dos óleos vegetais. O consumo de gorduras monoinsaturadas, como as derivadas do ácido oleico, é benéfico, dado que este está associado a uma diminuição de LDL (low-density-lipoprotein) e a um aumento de HDL (high-density-lipoprotein). O ácido oleico também se mostrou capaz de diminuir a progressão da adrenoleucodistrofia (ALD), uma doença fatal que afecta o cérebro e as glândulas adrenais. Pensa-se que é responsável pelos efeito hipotensor (redução da pressão sanguínea) do azeite. (FCiências, 2014)
As gorduras trans são um tipo especial de ácido graxo, formado a partir de ácidos graxos insaturados. Na natureza esse processo acontece de modo natural apenas no rúnem (o primeiro estômago) dos ruminantes, temos como exemplo a vaca. Desse modo está presente no leite e derivados do leite, mas em poucas quantidades. Na Hidrogenação - processo feito para produção do mesmo resultado anterior artificialmente - há produção de gordura vegetal, onde os óleos vegetais insaturados se transformam em ácidos graxos trans. São considerados especiais devido à sua conformação estrutural. Nos ácidos graxos cis,que é como geralmente são encontrados os ácidos graxos poli-insaturados na natureza, os átomos de menor peso molecular encontram-se paralelos, e nos ácidos graxos trans, os átomos de menor peso molecular estão dispostos na forma diagonal. O ângulo das duplas ligações na posição trans é menor que em seu isômero cis e sua cadeia de carboidratos é mais linear, resultando em uma molécula mais rígida, com propriedades físicas diferentes, inclusive no que se refere à sua estabilidade termodinâmica. Esse é exatamente o efeito produzido ao se transformar óleos líquidos em uma pasta dura ou cremosa, muito utilizada nas indústrias de alimentos. 
Nos alimentos, o ácido graxo mono e poli-insaturado podem apresentar duas formas estruturais diferentes, a cis e a trans. Aquela que se encontra habitualmente é a forma cis. Durante a hidrogenação, estes ácidos sofrem alterações químicas, transformando cis em trans. 
Na produção de alimentos, o objetivo não é simplesmente alterar a configuração de ligações duplas, mantendo os mesmos de hidrogênio para carbono. Em vez disso, o objetivo é diminuir o número de ligações duplas e aumentar a quantidade de hidrogênio em ácidos gordos. Isso altera a consistência dos ácidos graxos. 
Em resumo : A produção de ácidos graxos trans é, portanto, um efeito colateral da hidrogenação parcial.
 Figura 3. (NEWS, Medical.2011)
Os isômeros geométricos trans de ácidos graxos insaturados são também formados no processo de fritura, no refino de óleos e no processo de hidrogenação, o qual irá reduzir o número de duplas ligações presentes na cadeia . Na hidrogenação parcial, uma parcela das duplas ligações remanescentes podem formar isômeros por troca de configuração de “cis” para “trans”, ou por mudança de posição da dupla ligação na cadeia hidrocarbonada. Podemos dizer que, em uma hidrogenação parcial resultaria na adição de átomos de hidrogênio em algumas das posições vazias, tendo assim a redução do número de ligações duplas. Hidrogenação comercial - é geralmente parcial para obter uma mistura maleável de gorduras que é sólidoà temperatura ambiente, mas derrete após cozimento.
Em uma pesquisa feita no Instituto de Medicina Social, Universidade Estadual do Rio de Janeiro, foi observado que muitos alimentos contiam gorduras trans, estando na pesquisa o ácido elaídico. O intuito do estudo foi chamar atenção aos alimentos que comemos no cotidiano e, em alguns casos, a falta de qualidade nutricional. Nele foi relatado alimentos como sorvete, que popularmente não esta associado a gordura. “As batatas fritas chips demonstraram apenas traços de ácidos graxos trans na composição, eliminando a inclusão de gordura hidrogenada no preparo. Supõe-se que estes traços sejam originários dos próprios óleos vegetais utilizados na preparação, pois traços de isômeros trans podem ser formados durante reações químicas... alguns produtos não coincidiam com os teores encontrados nas análises, destacando-se em muitas amostras teores elevados de ácidos graxos trans, especialmente o ácido elaídico.”- relata. (CHIARA, Vera Lúcia. 2003)
 O ácido elaídico é prejudicial a saúde , e como foi citado anteriormente , trata-se de um isômero do Acido Oleico , que no entanto é um produto benéfico e necessário . Portanto, se pode notar a necessidade de estudos e melhor cuidado com os valores nutricionais dos alimentos, além de atentar-se com a chegada de novos produtos no mercado, principalmente os de ação farmacológica. 
REFERENCIAS 
ALVES, Líria. Isomeria. Disponível em: <http://brasilesco.la/b118407 > Página consultada em 01/12/2014 ás 13:16h. 
CHIARA, Vera Lúcia; SICHIERI, Rosely e CARVALHO, Tatiana dos Santos Ferreira de. Teores de Ácidos graxos trans de Alguns Alimentos consumidos no Rio de Janeiro.Rev. Nutr.[online]. 2003, vol.16, n.2, pp. 227-233. ISSN 1415-5273. http://dx.doi.org/10.1590/S1415-52732003000200010. 
COSTA, André Gustavo Vasconcelos ;SABARENSE Josefina Bressan, C. Maria . Acidos Graxos Trans : Alimentos e Efeitos na Saúde . Ano 2006 . Publicado em 20/02/2006. Disponível em <http://www.alanrevista.org/ediciones/2006-1/acidos_graxos_trans.asp> Página consultada em 02/12/2014 ás 10:40h.. 
EDUCAÇÃO, Mundo. Isomeria: Publicado por- Líria Alves de Souza . Disponível em: < http://www.mundoeducacao.com/quimica/isomeria.htm> Página consultada em 01/12/2014 ás 13:16h. 
ENGQUIMICASANTOSSP. Óleo de Lorenzo. Publicado em 22/04/2013. Disponível em <http://www.engquimicasantossp.com.br/2013/04/oleo-de-lorenzo.html> Página consultada em 01/12/2014 ás 13:02h. 
FCIÊNCIAS. Ácido Oleico – Molécula da Semana. Publicado em 05/06/2014. Disponível em: < http://www.fciencias.com/2014/06/05/acido-oleico-molecula-da-semana/ > Página consultada em 02/12/2014 ás 07:16h. 
FERNANDES, Diego. Efeito de doses crescentes do ácido linoleico conjugado trans-10, cis-12 sobre a produção, composição e perfil de ácidos graxos do leite e parâmetros sanguíneos de cabras leiteiras da raça Toggenburg / Diego Fernandes; Orientador: Dimas Estrasulas de Oliveira. – Lages, 2012. 74f.
FOGAÇA, Jennifer. Isomeria Óptica. Publicado em 2014. Disponível em: < http://brasilesco.la/b121395 > Página consultada em 01/12/2014 ás 13:53h. 
VASCONCELOS COSTA, André Gustavo; BRESSAN, Josefina y Sabarense, Céphora Maria. Ácidos graxos trans:. Alimentos e efeitos na saúde ALAN [online]. 2006, vol.56, n.1, pp. 12-21. ISSN 0004-0622.