Funções Nitrogenadas Aminas e Amidas 91 questões

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01 - (Ufu MG/2005/1ªFase) 	
Muitas aminas têm como característica um odor desagradável. Putrescina e cadaverina são exemplos de aminas que exalam odor de carne em apodrecimento. Dos compostos nitrogenados a seguir, assinale a alternativa que apresenta uma amina terciária.
Gab: A
02 - (Ufscar SP/2002/1ªFase) 
A epinefrina (adrenalina), fórmula estrutural representada na figura, é uma substância que aumenta a pressão sangüínea e força a contração cardíaca e a pulsação.
É o agente químico secretado pelo organismo em momentos de tensão. Pode ser administrada em casos de asma brônquica para abrir os canais dos pulmões.
As funções orgânicas presentes na epinefrina são:
a)	álcool, amida e fenol.
b)	álcool, aldeído e amina.
c)	amina, cetona e fenol.
d)	álcool, amina e fenol.
e)	álcool, aldeído e amida.
Gab: D
03 - (Uepb PB/2006) 
A partir do século XVIII, comerciantes ingleses procuravam ampliar suas atividades na China, restritas ao porto de Cantão, através do qual adquiriam produtos chineses e vendiam principalmente o ópio. O fracasso das negociações pacíficas levou o governo inglês a buscar um pretexto para intervir na China, surgindo a oportunidade quando da destruição de um carregamento inglês de ópio em 1839. A essa disputa deu-se o nome de Guerra do Ópio.
O principal componente do ópio é a morfina. Essa substância age no sistema nervoso central (SNC) e causa dependência física e profunda dependência psíquica. Da morfina pode-se produzir a heroína, outra droga que atua no SNC, porém é mais potente e de efeito mais curto do que a morfina, portanto sendo mais perigoso ainda seu uso.
A heroína é uma molécula de morfina, apresentada na figura abaixo, na qual os átomos de hidrogênio dos dois grupos hidroxila foram substituídos por grupos acetil.
Grupo acetil: 
 
Com base nessas informações, que grupos funcionais existem na molécula de heroína?
a)	éter, amina, álcool.
b)	éter, amina, cetona.
c)	éter, amida, fenol.
d)	éter, amina, éster.
e)	nitrila, éster, ácido carboxílico.
Gab: D
04 - (Ucs RS/2006/Julho) 
Um dos produtos da degradação de compostos nitrogenados no organismo é o ácido úrico, que está representado abaixo:
Cerca de 0,5 g/dia desse ácido são encontrados na urina e nos fluidos corporais. A presença de ácido úrico na urina, em níveis acima do normal, pode indicar distúrbios do organismo, como hepatite, leucemia e artrite gotosa (gota).
O ácido úrico possui a função orgânica
a)	éster.
b)	álcool.
c)	amida.
d)	fenol.
e)	hidrocarboneto aromático.
Gab: C
05) 	
Dê o nome para cada uma das amidas a seguir:
Gab:
I – metanamida
II – etanamida
III – propanamida
IV – butanamida
06) 	
Dê o nome para a amida abaixo:
Gab:
Heptanamida
07) 	
Dê o nome para a amida abaixo:
Gab:
4-Pentenamida
08) 	
Dê o nome para a amida abaixo:
Gab:
4-Hexenamida
09) 	
Dê o nome para a amida abaixo:
Gab:
2,3-Dimetil-4-hexenamida
10) 	
Dê o nome para a amida abaixo:
Gab:
3,5-Dimetil-4-heptenamida
11) 	
Dê o nome para a amida abaixo:
Gab:
3-Isopropil-5-metil-heptanamida
12) 	
Dê o nome para a amida abaixo:
Gab:
5-Isopropil-2,3,6-trimetil-heptanamida
13) 	
Dê o nome para cada uma das amidas abaixo:
Gab:
I – 3,3-Dimetil-butanamida
II – 3-Metil-hexanamida
III – 3,3-Dimetil-hexanamida
14) 	
Dê o nome para cada uma das amidas abaixo:
Gab:
I – 3-Etil-3,4-dimetil-hexanamida
II – 3,4-Dietil-3,4,5-trimetil-heptanaida
15) 	
Dê o nome para cada uma das amidas abaixo:
Gab:
I – 3-Metil-4-pentinamida
II – 3-Etil-3,4,5-trimetil-6-heptenamida
16) 	
Dê o nome para cada uma das amidas abaixo:
Gab:
I – 3,3-Dietil-hexanamida
II – 3,4-Dietil-3-metil-4,6-heptadienamida
17) 	
Dê o nome da amina a seguir:
Gab:
Fenilamina ou anilina
18) 	
Dê o nome da amina a seguir:
Gab:
Etilfenilamina
19) 	
Dê o nome da amina a seguir:
Gab:
2-Naftilamina
20 - (Uftm MG/2004/1ªFase) 	
... Nós estávamos particularmente interessados em saber se o modafinil,o mais novo estimulante cognitivo, tem qualquer vantagem sobre a cafeína,muito boa para reverter os efeitos da privação do sono ou desempenho cognitivo. O que concluímos foi que não pareceu haver nenhuma vantagem em usar modafinil no lugar da cafeína. As duas drogas se comportam de forma muito similar...
(Scientific American Brasil, 17.10.2003. Adaptado)
 
A função química comum às substâncias mencionadas e a fórmula molecular da cafeína são, respectivamente, 
a)	amina e C8H9O2N4.
b)	amida e C8H10O2N4.
c)	cetona e C8H9O2N4.
d)	amina e C8H10O2N4.
e)	amida e C8H9O2N4.
Gab: B
21 - (IME RJ/2001) 	
Determine, de forma inequívoca, a nomenclatura, IUPAC ou vulgar (usual), dos compostos apresentados abaixo.
Gab:
1) 2-hidróxi-benzóico
2) 4-hidróxi-3-metóxi -benzaldeído
3) propenoato de metila
4) 1,3-diamino-propano
5) propanotriol ou glicerol
22 - (Puc MG/2001) 	
Compostos derivados do NH3 pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais alquila ou arila são da seguinte função orgânica:
a)	nitrocompostos
b)	amidas
c)	ésteres
d)	aminas
Gab: D
23) 	
Dê o nome da amina a seguir:
Gab:
Trifenilamina
24) 	
Dê o nome da amina a seguir:
Gab:
Etilisobutilpropilamina
25) 	
Dê o nome da amina a seguir:
Gab:
Etilisopropilpropilamina
26) 	
Dê o nome da amina a seguir:
Gab:
Dietilpropilamina
27 - (Furg RS/2005) 	
Muitos compostos orgânicos possuem atividade biológica e/ou farmacológica como, por exemplo, a tetraciclina, que é utilizada como antibiótico. Na maioria das vezes, esses compostos apresentam várias funções orgânicas na sua estrutura. Com base na estrutura da tetraciclina abaixo, assinale a alternativa que apresenta corretamente funções presentes nesta molécula.
a)	fenol, cetona, amina, éter
b)	enol, amida, éster, amina
c)	álcool, cetona, enol, amina
d)	fenol, amina, amida, enol
e)	álcool, amina, éster, cetona
Gab: C
28 - (Efoa MG/2004/1ªFase) 
As aminas voláteis normalmente possuem odor bastante desagradável. 
Metilamina, dimetilamina e trimetilamina, por exemplo, são responsáveis pelo odor dos peixes. Com relação às aminas, assinale a alternativa INCORRETA:
a)	O átomo de nitrogênio apresenta hibridação sp3.
b)	Os ângulos entre os grupos ligados ao átomo de nitrogênio são aproximadamente 109°.
c)	A metilamina, dimetilamina e trimetilamina são aminas primárias, secundárias e terciárias, respectivamente.
d)	As aminas são compostos resultantes da substituição de um ou mais átomos de hidrogênio da amônia por grupos alquila ou arila. 
e)	A geometria em torno do átomo de nitrogênio é trigonal plana.
Gab: E
29) 	
Dê o nome da amina a seguir:
Gab:
Etilamina
30) 	
Dê o nome da amina a seguir:
Gab:
Propilamina
31) 	
Dê o nome da amina a seguir:
Gab:
Etilpropilamina
32) 	
Dê o nome da amina a seguir:
Gab:
Metilpropilamina
33) 	
Dê o nome da amina a seguir:
Gab:
Dietilamina
34) 	
Dê o nome da amina a seguir:
Gab:
Etilmetilamina
35) 	
Dê o nome da amina a seguir:
Gab:
Dimetilamina
36 - (Uepb PB/1999) 	
Dada as fórmulas abaixo, faça as associações:
A) 	Etanoato de metila
B) 	Cloreto de isobutila
C) 	Cloreto de propanoíla
D) 	1-Butino
E) 	4-Cloro-3-metil-2-penteno
F) 	Etanamida
Assinale a alternativa que apresenta as associações corretas. 
a)	1E 2F 3A 4C 5D 6Bb)	1D 2A 3F 4B 5E 6C 
c)	1A 2B 3D 4E 5F 6C 
d)	1C 2F 3A 4B 5E 6D 
e)	1B 2A 3D 4F 5C 6E 
Gab: B
37 - (Fepcs DF/2006) 
O METOTREXATO é um antimetabólico, análogo ao ácido fólico, que inibe a diidrofolato redutase, enzima necessária para a síntese de nucleotídeos e aminoácidos. Assim, reduz a síntese de DNA, inibe a mitose e a proliferação de células de divisão rápida, como são as da epiderme e da medula óssea. É largamente usado no tratamento da leucemia linfoblástica aguda, tumores trofoblásticos, linfossarcomas, além de ulcerações agudas de lesões psoriáticas. Apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Entre as funções orgânicas presentes no composto, encontramos:
a)	amida, aldeído, ácido carboxílico;
b)	amina, aldeído, ácido carboxílico;
c)	amina, amida, ácido carboxílico;
d)	nitrila, amina, aldeído;
e)	nitrila, amida, aldeído.
Gab: C
38 - (Fepcs DF/2006) 
A indústria química da borracha utiliza várias classes de compostos como anti-degradantes, que são antioxidantes e antiozonantes. Esses compostos desempenham uma função importante, porque protegem a borracha natural ou sintética dos efeitos danosos da exposição à atmosfera e à luz do sol.
Os antioxidantes retardam a oxidação da borracha. Os antiozonantes também são utilizados em combinação com as borrachas insaturadas para evitar reação com o ozônio da atmosfera, que provoca fissuras na superfície do composto de borracha. Um dos intermediários mais importantes na síntese desses anti-degradantes está representado a seguir:
A nomenclatura correta desse composto é:
a)	4-aminodibenzilamina;
b)	4-aminodifenilamina;
c)	4-aminodifenilamida;
d)	1,4-diaminofenilbenzeno;
e)	1-aminodibenzilamina.
Gab: B
39 - (Uepg PR/2001/Julho) 	
Os compostos representados abaixo são utilizados como anestésicos locais. Analise suas estruturas e assinale o que for correto.
01. 	A distância de ligação entre os átomos de carbono em 1 é maior do que em 4.
02. 	3 representa uma ligação 
 polar, com o carbono em hibridização sp2.
04. 	Na xilocaína estão presentes, entre outras, as funções químicas amina e amida.
08. 	2 representa uma ligação 
 polar, com o átomo de carbono em hibridização sp2.
16. 	A benzocaína é um aminoácido.
Gab: 12
40 - (Fuvest SP/2003/2ªFase) 	
Ao cozinhar alimentos que contêm proteínas, forma-se acrilamida (amida do ácido acrílico), substância suspeita de ser cancerígena. Estudando vários aminoácidos, presentes nas proteínas, com o (-aminogrupo marcado com nitrogênio-15, verificou-se que apenas um deles originava a acrilamida e que este último composto não possuía nitrogênio-15.
Dados:
Dê a fórmula estrutural da acrilamida.
Gab:
A amida do ácido acrílico é:
 
41 - (Uerj RJ/2003/2ªFase) 	
A fenil-etil-amina é considerada um componente responsável pela sensação do bem-estar decorrente da ingestão do chocolate, que contém, também, substâncias inorgânicas. Na tabela a seguir estão relacionadas as quantidades de alguns minerais encontrados em 100 g de chocolate.
Mineral 	quantidade (mg)
Potássio 420
Cloro 270
Cálcio 220
Sódio 120
Magnésio 55
Ferro 1,6
(EMSLEY, J. Moléculas em exposição. São Paulo: Edgard Blücher, 2001.)
Escreva a fórmula estrutural da fenil-etil-amina e calcule o número de átomos do metal alcalino-terroso do quarto período da tabela periódica, presentes em 100 g de chocolate. 
Gab:
 
x = 3,3 . 10211 átomos
42 - (Ufc CE/2003/1ªFase) 	
Comumente, muitas substâncias químicas são sugeridas para atuar como germicidas, em substituição aos eficientes desinfetantes derivados de haletos de amônio quaternário. Dentre essas, incluem-se: amônia (em solução aquosa), bicarbonato de sódio, borato de sódio e o ácido acético. Contudo, investigações sobre a ação destes compostos sobre culturas de Staphylococcus aureus e Salmonella choleraesuis comprovaram que tais substâncias não têm a capacidade de matar bactérias, o suficiente para classificá-las como desinfetantes.
Com relação aos íons amônio quaternário, é correto afirmar que podem ser formados por:
a)	quatro grupos orgânicos ligados ao átomo central de nitrogênio e possuem carga positiva.
b)	quatro íons haletos ligados ao átomo central de nitrogênio e possuem carga positiva.
c)	quatro átomos de nitrogênio ligados ao átomo central do íon haleto e possuem carga negativa.
d)	dois átomos de nitrogênio e dois íons haletos ligados ao átomo central do hidrogênio e possuem carga positiva.
e)	dois grupos alquila e dois íons haletos ligados ao átomo central de nitrogênio e não possuem carga. 
Gab: A
43 - (Puc PR/2005) 	
O cheiro de peixe podre é indicativo da presença da substância X que apresenta as seguintes características:
I. 	É uma amina terciária
II. 	Seus carbonos apresentam 9 ligações sigma s-sp3
III. 	Possui uma cadeia heterogênea
IV. 	Sua massa molar é 59 g/mol.
(Massas atômicas: H = 1, C = 12, N = 14, O = 16.)
A única fórmula que corresponde à descrição da substância X é a:
		
		 
Gab: C
44 - (Ufsc SC/2003) 	
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S) a respeito da cadeia carbônica de fórmula estrutural plana que segue:
01. 	representa uma cadeia carbônica acíclica heterogênea.
02. 	é uma amida primária monossubstituída.
04. 	é uma amina primária.
08. 	o radical orgânico ligado ao grupo amino (-NH2) é uma alcoíla ou alquila.
16. 	é isômero de cadeia da substância: H2N – CH2 – CH2 – CH2 – CH3. 
32. 	possui um carbono assimétrico.
64. 	todos os seus carbonos são saturados.
Gab: 92
45 - (Vunesp SP/2003) 	
O ibuprofen é um antiinflamatório muito usado.
Sobre este composto, é correto afirmar que:
a)	sua fórmula molecular é C13H18O2 .
b)	não tem carbono assimétrico.
c)	pertence à função amina.
d)	apresenta cadeia heterocíclica saturada.
e)	tem massa molar igual a 174 g/mol.
Gab: A
46 - (Fepcs DF/2003) 	
A cocaína foi isolada em 1860 e sugerida como anestésico local para procedimentos cirúrgicos. Em 1884, Carl Köller demonstrou que era possível produzir anestesia reversível da córnea aplicando-se gotas de cocaína no olho. A idéia foi rapidamente aceita e em poucos anos a introdução da anestesia pela cocaína teve aplicação na odontologia e na cirurgia geral. Um substituto sintético, a procaína, foi descoberto em 1905, e, mais tarde, foram desenvolvidos muitos outros compostos de utilidade, representados a seguir.
Com base nas estruturas dos anestésicos apresentados, está INCORRETO afirmar que:
a)	em três delas é encontrada a função éster.
b)	em duas delas é encontrada a função amida.
c)	todas apresentam a função amina.
d)	todas apresentam a função cetona.
e)	todas são compostos com núcleo aromático.
Gab: D
47 - (Ufg GO/2002/2ªFase) 	
A análise química do meteorito “Tagish Lake”, que caiu no Canadá em janeiro de 2000, revelou a presença das seguintes classes de substâncias orgânicas: hidrocarboneto, ácido dicarboxílico, ácido sulfônico, aminoácido, amina e amida.
Considerando-se essas informações,
a)	quais elementos químicos caracterizam as classes de substâncias orgânicas identificadas?
b)	escolha quatro das seis classes e escreva a fórmula estrutural plana e o nome IUPAC de um representante de cada uma dessas classes.
Gab: 
a) C, H, O, S, e N
b)
48 - (Uepg PR/2003/Julho) 	
Sobre as estruturas químicas representadas abaixo, assinale o que for correto.
I.	CH3COOH
II.	CH3NHCH3
III.	CH3CH2OH
IV.	CH3COCH3
V.	CH3CH2CHO
01. 	O composto I é um ácido carboxílico que, devido à sua elevada ionização, caracteriza um ácido forte.
02. 	Os compostos IV e V diferenciam-sepela posição do grupamento funcional na cadeia.
04. 	O composto III é um álcool primário.
08. 	O composto II é uma amina secundária derivada da amônia.
16. 	Os compostos I, IV e V são carbonílicos.
32. 	O composto IV é um solvente com amplo uso, conhecido comercialmente como acetona.
Gab: 60
49 - (Ufmt MT/2006/1ªFase) 
O anestésico conhecido como neocaína ou cloridrato de procaína possui a seguinte fórmula estrutural:
Estão presentes na neocaína as seguintes funções orgânicas:
a)	amina e cetona.
b)	éster e cetona.
c)	amina, éter e aldeído.
d)	éter, cetona e amida.
e)	amina e éster.
Gab: E
50 - (ITA SP/2004) 	
A estrutura molecular da morfina está representada ao lado. Assinale a opção que apresenta dois dos grupos funcionais presentes nesta substância.
a) Álcool e éster.			
b) Amina e éter.		
c) Álcool e cetona.				
d) Ácido carboxílico e amina.		
e) Amida e éster.
Gab: B
51 - (Uftm MG/2003/1ªFase) 	
Na planta Boldo do Chile é encontrada a boldina, que atua como princípio ativo, cuja fórmula estrutural é:
As folhas dessa planta têm cheiro que lembra hortelã e cânfora; a partir delas é preparado um chá amargo, usado para estimular a digestão e combater problemas hepáticos.
As funções orgânicas presentes são:
a)	álcool, ácido carboxílico e amina.
b)	fenol, éster e cetona.
c)	álcool, cetona e éter.
d)	fenol, éter e amina.
e)	fenol, cetona e amina.
Gab: D
52 - (Uftm MG/2004/2ªFase) 	
Os hipnoalgésicos são representados principalmente pelos chamados compostos opióides, que constituem um grupo de fármacos empregados clinicamente no alívio da dor, tosse e diarréia. A morfina, com fórmula estrutural representada na figura, é o alcalóide que existe em maior proporção no ópio, e é considerada a droga de eleição no infarto agudo do miocárdio e em outras doenças dolorosas.
Na estrutura da morfina, são encontradas as funções orgânicas
a)	ácido carboxílico, amina, éter e fenol.
b)	ácido carboxílico, amida, éster e fenol.
c)	álcool, amina, éster e fenol.
d)	álcool, amida, éter e fenol.
e)	álcool, amina, éter e fenol.
Gab: E
53 - (Uec CE/2004/Julho) 	
A amida mais importante é a uréia. Ela tem muitas aplicações como adubo, na alimentação do gado, na obtenção de polímeros, muitos dos quais usados em colas e vernizes e na fabricação de medicamentos – barbitúricos, por exemplo. Assinale a alternativa que mostra corretamente a fórmula estrutural desse composto.
a)	
b)	
c)	
d)	
Gab: C
54 - (Uem PR/2004/Julho) 	
Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01. 	O propano apresenta somente um carbono secundário e ligações sigma.
02. 	Dois átomos de carbono com hibridação sp se ligam por uma tripla ligação.
04. 	A ligação entre um radical sec-propil com um radical sec-butil formará o composto 2,3-dimetil-1-penteno.
08. 	O 2-pentino apresenta fórmula molecular C5H8.
16. 	A dimetil-fenilamina é uma amina secundária.
32. 	O ácido benzóico e o fenol são compostos aromáticos.
Gab: 43
55 - (Ufac AC/2003) 	
“Sem a química o Natal seria muito diferente. (...) Será que Papai Noel teria presentes suficientes, em quantidade e diversidade, se a química não tivesse desenvolvido produtos como o náilon?” (Informativo CRQ – XII, dez/ 2002). O náilon é fabricado com base na reação entre um ácido dicarboxílico com uma diamina, que forma uma estrutura como a representada a seguir:
A função orgânica assinalada é chamada:
a)	amida
b)	amina
c)	éster
d)	éter
e)	cetona
Gab: A
56 - (Puc PR/2005) 	
Uma série de compostos químicos que apresentam propriedades químicas semelhantes e grupos funcionais característicos pertencem a uma determinada função.
Assim, os grupos funcionais: -COOH, -NH2, -COH e -CO pertencem, respectivamente, às seguintes funções:
a)	ácido carboxílico, amina, aldeído e cetona.
b)	ácido carboxílico, amina, cetona e aldeído.
c)	cetona, ácido carboxílico, aldeído e amina.
d)	ácido carboxílico, amida, cetona e aldeído.
e)	aldeído, amina, cetona e ácido carboxílico. 
Gab: A
57 - (Ufsc SC/2004) 	
O filósofo grego Sócrates foi morto por dose letal de cicuta, veneno em que o componente principal é a coniina, cuja fórmula estrutural é:
Com base nas informações dadas, é CORRETO afirmar que a coniina é/tem:
01. 	uma amina terciária.
02. 	uma amina aromática.
04. 	um composto nitrogenado heterocíclico.
08. 	capaz de formar ligações por pontes de hidrogênio com a água.
16. 	massa molecular igual a 123 g/mol.
32. 	fórmula molecular C8H17N.
Gab: 44
58 - (Ufscar SP/2004/1ªFase) 	
A morfina é um alcalóide que constitui 10% da composição química do ópio, responsável pelos efeitos narcóticos desta droga. A morfina é eficaz contra dores muito fortes, utilizada em pacientes com doenças terminais muito dolorosas.
Algumas das funções orgânicas existentes na estrutura da morfina são?
a)	álcool, amida e éster.
b)	álcool, amida e éter.
c)	álcool, aldeído e fenol.
d)	amina, éter e fenol.
e)	amina, aldeído e amida.
Gab: D
59 - (Ueg GO/2005/Julho) 	
O aumento na expectativa de vida do ser humano está relacionado, entre outras coisas, às condições higiênico-sanitárias. Entretanto, é inquestionável que o desenvolvimento de vários medicamentos eficazes no tratamento de muitas doenças também desempenhou um papel importante na longevidade do ser humano. A grande parte dos fármacos comercializados são compostos orgânicos. Suas propriedades terapêuticas estão relacionadas, entre outros fatores, à presença de certos grupos funcionais em sua estrutura. Considerando a molécula orgânica abaixo, responda ao que se pede:.
a)	Utilizando os espaços designados na figura acima, identifique a função química que representa cada um dos grupos funcionais.
b)	Que tipo de interação química intramolecular está representado em (I)?
Gab:
a)
b) Ligação de Hidrogênio ou ponte de hidrogênio
60 - (Uerj RJ/2004/2ªFase) 	
O ácido nicotínico e sua amida, a nicotinamida, são os componentes da vitamina B5, fundamental no metabolismo de glicídios. A fórmula estrutural dessa amida pode ser obtida substituindo o grupo CH da posição 3 do anel benzênico da fenil-metanamida por um átomo de nitrogênio.
(Dados: C = 12; N = 14; H = 1; O = 16).
a)	Apresente a fórmula estrutural da nicotinamida.
b)	Calcule o número de pessoas que, a partir de um mol de ácido nicotínico, C6H5NO2, podem receber uma dose de 15 mg desse ácido. 
Gab:
a) 
b) x = 8200 pessoas
61 - (Uff RJ/2005/1ªFase) 	
A cada lançamento das coleções de moda praia, surgem polêmicas sobre uma grande inimiga das mulheres: a celulite, que não poupa nem as modelos. A lipodistrofia - nome científico da celulite - é um fantasma difícil de ser espantado. Por isso, a guerra contra a celulite só pode ser ganha com um conjunto de ações. A indústria de cosméticos e a farmacêutica não param de fazer pesquisas. As novidades giram em torno do DMAE, da cafeína, da centelha asiática e do retinol.
	 (Adaptado da revista "VIDA", "Jornal do Brasil", 21/08/2004).
Observe as fórmulas estruturais da Cafeína e do Retinol (Vitamina A). 
Considerando as fórmulas apresentadas, assinale a opção correta.
a)	A fórmula molecular do retinol é C20H28O2 e seu percentual de carbono é 80%.
b)	O retinol e a cafeína são isômeros geométricos em razão das duplas ligações que ocorrem em suas cadeias carbônicas.
c)	Sendo a fórmula molecular da cafeína C8H10N4O2 , seu percentual de carbono é, aproximadamente, 50%.
d)	O retinol é um álcool aromático.
e)	A cafeína é uma cetona, pois apresenta duas carbonilas. 
Gab: C
62 - (Ufscar SP/2005/1ªFase) 	
Estudos pré-clínicos têm demonstrado que uma droga conhecida por aprepitante apresenta ação inibitória dos vômitosinduzidos por agentes quimioterápicos citotóxicos, tais como a cisplatina. Essa droga apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Duas das funções orgânicas encontradas na estrutura dessa droga são:
a)	cetona e amina.
b)	cetona e éter.
c)	amina e éter.
d)	amina e éster.
e)	amida e éster.
Gab: C
63 - (Ufms MS/2005/Conh. Gerais) 
Dadas as fórmulas de algumas substâncias químicas (a-h), analise as afirmativas e assinale VERDADEIRA (V) ou FALSA (F).
 
 
( )	Os compostos (a) e (b), comumente denominados putrescina e cadaverina, que dão cheiro desagradável à urina e estão presentes no mau hálito, são aminas primárias denominadas, respectivamente, 1,4-butanodiamina e 1,5-pentanodiamina.
( )	Os compostos orgânicos (f), (g) e (h) são, respectivamente, o etino (acetileno, usado em maçaricos), o eteno (etileno, usado no amadurecimento de frutas verdes) e o ácido hexanóico (ácido capróico, exalado das cabras).
( )	O composto (c), o antranilato de 2-piperidinaetanol, um anestésico, tem caráter anfótero, por apresentar um grupamento ácido (um ácido carboxílico aromático) e dois grupamentos básicos (uma amina primária aromática e uma amina secundária).
( )	O composto (d), o ácido etanóico ou ácido acético, principal constituinte do vinagre, é um ácido tanto de Arrhenius como de Lowry-Bronsted, em solução aquosa.
( )	O composto (e), o cloreto de benzoíla, é um cloreto de ácido que reage instantaneamente com água, formando ácido benzóico (conservante de alimentos) e ácido clorídrico.
A seqüência correta, de cima para baixo, é
a)	V – V – V – F – F
b)	V – V – F – V – V
c)	F – F – V – F– F
d)	V – F– V – V – F
e)	V – F – V – F– V
Gab: B
64 - (Mackenzie SP/2006) 
Descoberto em 1965, o aspartame é cerca de 180 vezes mais doce que a sacarose. Esse adoçante artificial
a)	possui somente carbonos híbridos sp3.
b)	tem, em sua estrutura, os grupos funcionais ácido carboxílico, éster, amina e amida.
c)	tem a mesma fórmula molecular que a sacarose.
d)	tem cadeia carbônica normal.
e)	possui o mesmo grupo funcional nas duas extremidades de sua cadeia.
Gab: B
65 - (Puc MG/2006) 
Abaixo estão representadas as estruturas de três substâncias usadas como anestésicos locais.
Assinale o grupo funcional comum a todas elas.
	
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a)	amida
b)	éster
c)	amina
d)	fenol
Gab: C
66 - (Ufrr RR/2006) 
O aspartame é um adoçante sintético amplamente utilizado em substituição da sacarose. Alguns estudos indicam que o mesmo pode ter ação tóxica, no entanto nenhum estudo foi conclusivo a ponto de proibir a comercialização e o uso deste produto. Sua fórmula estrutural está representada abaixo.
De posse desses dados marque a alternativa que contempla as funções químicas contidas nessa estrutura:
a)	álcool, cetona, amina, amida, fenol e éster.
b)	hidrocarboneto, cetona, éter, amida e amina.
c)	benzeno, cetona, aldeído, éster e éter.
d)	ácido carboxílico, éster, amida, amina e aromático.
e)	haleto, sal, anidrido, álcool, éster e aromático.
Gab: D
67 - (Unesp SP/2006/Conh. Gerais) 
Em agosto de 2005 foi noticiada a apreensão de lotes de lidocaína que teriam causado a morte de diversas pessoas no Brasil, devido a problemas de fabricação. Este fármaco é um anestésico local muito utilizado em exames endoscópicos, diminuindo o desconforto do paciente. Sua estrutura molecular está representada a seguir
e apresenta as funções:
a)	amina secundária e amina terciária.
b)	amida e amina terciária.
c)	amida e éster.
d)	éster e amina terciária.
e)	éster e amina secundária.
Gab: B
68 - (Unifesp SP/2006/1ªFase) 
A “violeta genciana” é empregada, desde 1890, como fármaco para uso tópico, devido a sua ação bactericida, fungicida e secativa. Sua estrutura é representada por:
Em relação à violeta genciana, afirma-se:
I.	Apresenta grupos funcionais amina e radicais metila.
II.	Apresenta carbono quiral.
III.	Forma ligação de hidrogênio intermolecular.
É correto apenas o que se afirma em
a)	I.
b)	I e II.
c)	I e III.
d)	II e III.
e)	III.
Gab: A
69 - (Ufscar SP/2006/1ªFase) 
Na biossíntese da dopamina estão envolvidas as seguintes reações, catalisadas por enzimas específicas para cada etapa:
Com respeito aos compostos envolvidos nesta seqüência de reações, pode-se afirmar que:
a)	todos os compostos são opticamente ativos.
b)	todos os compostos apresentam a função fenol.
c)	a dopamina apresenta a função amina.
d)	a dopamina não reage com solução de NaOH diluída, pois não apresenta grupo carboxílico.
e)	nas etapas 
 e 
 estão envolvidas reações de adição ao anel benzênico.
Gab: C
70 - (Unimontes MG/2006) 
A maioria das culturas ou plantações é susceptível a sérias doenças causadas por fungos. A primeira geração de fungicidas exercia apenas um efeito protetor em vez de curativo. Os primeiros fungicidas sistêmicos (curativos) surgiram no ano de 1970 e o mais simples deles é o dimetaclon, usado para o controle de fungos no arroz e em outras culturas.
O dimetaclon constitui uma carboxamina da série das dicarboximidas e encontra-se CORRETAMENTE representado pela estrutura
a)
 b) 
c) 
d)
Gab: C
71 - (Uerj RJ/2006/2ªFase) 
O ácido barbitúrico e seus derivados são indicados como tranqüilizantes para reduzir a ansiedade e induzir o sono.
A síntese desse ácido pode ser resumida pela seguinte equação:
a)	Identifique a função orgânica presente no ácido barbitúrico e apresente a estrutura em bastão do ácido carboxílico derivado do malonato de etila.
b)	Com base nos valores de eletronegatividade indicados na tabela de classificação periódica, determine os números de oxidação dos átomos de carbono indicados por 1 e 2 na molécula do ácido barbitúrico.
Gab: 
a) 	função amida
b) 
c) 	C1= Nox +4; C2= Nox +3
72 - (Udesc SC/2006) 
A trimetilamina tem o cheiro característico de peixe; por isso, quando foi obtida sinteticamente, em 1951, pela destilação de arenques (espécie de peixe) salgados, recebeu o nome de gás de peixe. Ela também é produzida pela respiração anaeróbica de animais marinhos e pela degradação de proteínas a partir de microorganismos presentes em lagos ricos em nutrientes orgânicos.
Em relação à substância química trimetilamina, determine:
a)	a sua fórmula estrutural e molecular;
b)	quantas ligações sigma existem nela;
c)	o tipo de hibridação que ocorre entre os orbitais dos átomos de carbono.
Gab: 
a) 	
	
b) 	12 ligações sigma
	c)	sp3
73 - (Uem PR/2006/Julho) 
Assinale a alternativa correta.
a)	O cianato de amônio, sob aquecimento, não forma uréia.
b)	A substituição dos hidrogênios da água por dois grupos alquila ou arila formará compostos pertencentes à função éter.
c)	A denominação 2-etil-2-metil-hexano para um alcano é correta segundo as normas da IUPAC.
d)	A substância 1,5-diamino-pentano (cadaverina), produzida na decomposição de cadáveres, é uma amina terciária.
e)	O aldeído fórmico ou metanal forma ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio) entre si.
Gab: B
74 - (Ufms MS/2006/Biológicas) 
A constante evolução das pesquisas relacionadas à síntese de fármacos tem propiciado muitos compostos orgânicos sintéticos tendo as mais diversas aplicações. Analise as afirmativas e assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01.	A fluoxetina é uma droga usada no tratamento contra a depressão. Trata-se de uma substância polifuncional, comercializada especificamente na forma de cloreto de dialquilamônio, representado a seguir:
Com relação à sua estrutura molecular, o grupo amino, com par de elétrons livres, possui caráter alcalino. Possui carbono assimétrico; dessa forma, apresenta isomeria ótica.
02.	A hidrólisedo acetaminofen, muito usado como analgésico e antitérmico, leva à formação de p-hidroxianilina e do ácido acético, de acordo com a reação:
Os grupos presentes no acetominofen são: hidroxila (função fenol) e o grupo que caracteriza a função amina.
04.	Os grupos funcionais, presentes nas moléculas de procaína (anestésico) e Tylenol (analgésico), são: amina, amida, fenol e éster.
08.	As funções presentes no composto antibacteriano ácido oxalínico, representado pela fórmula estrutural a seguir, são: éster, cetona, amina e ácido carboxílico.
16.	A estrutura, a seguir, representa a substância conhecida como a "pílula do dia seguinte", sua ação se manifesta impedindo a ação da progesterona, o hormônio responsável pela manutenção da gravidez.
Com base na estrutura da substância acima, observa-se a presença dos seguintes grupos funcionais: amina, cetona, álcool.
Gab: 021
75 - (Unifap AP/2006/1ªFase) 
O analgésico paracetamol é um medicamento útil nos casos de febre e dor, e sua fórmula estrutural está representada abaixo.
Considerando a fórmula estrutural do medicamento, podemos afirmar que as funções existentes são
a)	fenol e amina.
b)	fenol e amida.
c)	álcool e aldeído.
d)	álcool e amida.
e)	aldeído e amida.
Gab: B
76 - (Fuvest SP/2007/1ªFase) 
A tuberculose voltou a ser um problema de saúde em todo o mundo, devido ao aparecimento de bacilos que sofreram mutação genética (mutantes) e que se revelaram resistentes à maioria dos medicamentos utilizados no tratamento da doença. Atualmente, há doentes infectados por bacilos mutantes e por bacilos não-mutantes. Algumas substâncias (A, B e C) inibem o crescimento das culturas de bacilos não-mutantes. Tais bacilos possuem uma enzima que transforma B em A e outra que transforma C em A. Acredita-se que A seja a substância responsável pela inibição do crescimento das culturas.
O crescimento das culturas de bacilos mutantes é inibido por A ou C, mas não por B. Assim sendo, dentre as enzimas citadas, a que está ausente em tais bacilos deve ser a que transforma
a) 	ésteres em ácidos carboxílicos.
b) 	amidas em ácidos carboxílicos.
c) 	ésteres em amidas.
d) 	amidas em cetonas.
e) 	cetonas em ésteres.
Gab:B
77 - (Ufmg MG/2007/1ªFase) 
O paracetamol, empregado na fabricação de antitérmicos e analgésicos, tem esta estrutura:
É INCORRETO afirmar que, entre os grupamentos moleculares presentes nessa estrutura, se inclui o grupo
a) 	amino.
b) 	carbonila.
c) 	hidroxila.
d) 	metila.
Gab: A
78 - (Uftm MG/2007/1ªFase) 
A azidovudina (AZT), com fórmula estrutural representada na figura, é um importante quimioterápico disponível para o combate ao vírus da imunodeficiência adquirida (HIV).
Dentre as funções orgânicas encontradas na estrutura do AZT, temos:
a) 	amida, cetona e éster.
b) 	fenol, éster e amina.
c) 	fenol, éter e amina.
d) 	álcool, amina e cetona.
e) 	álcool, amida e éter.
Gab:E
79 - (Mackenzie SP/2007) 
No extrato de cicuta, há uma substância extremamente tóxica cuja fórmula estrutural é dada acima. Essa substância é
a)	uma amina.
b)	um hidrocarboneto aromático.
c)	um nitrocomposto.
d)	uma amida.
e)	um aminoácido.
Gab: A
80 - (Ueg GO/2007/Janeiro) 
 
A adrenalina é uma droga interessante do ponto de vista biológico, pois quando liberada em nossa corrente sangüínea, por causa de algum susto, acelera o nosso batimento cardíaco. Em contrapartida, o propranolol é um medicamento destinado a pessoas com problemas cardíacos e pressão alta, pois contribui para o abaixamento da pressão e a diminuição da freqüência de batimentos cardíacos. Através da figura acima, comparando essas duas drogas, é CORRETO afirmar que os grupos funcionais presentes em ambos compostos são:
a)	Álcool e fenol
b)	Álcool e amina
c)	Amina e éter
d)	Amida e fenol
Gab: B
81 - (Uem PR/2007/Janeiro) 
Assinale a alternativa correta.
a)	Um composto de fórmula molecular C8H13ClO pode ser o composto 3-cloro-1-fenil-2-hidróxibutano.
b)	A função amina está presente na trimetilamina e na anilina.
c)	O nome de um suposto composto orgânico pode ser o 6-metil-heptano.
d)	Um composto com fórmula molecular C6H6 não pode ter caráter aromático, pois não atende à regra de Hückel.
e)	Os compostos com fórmula molecular CH4O, C2H6O, C3H8O e C4H10O podem pertencer à função álcool e constituem uma série heteróloga.
Gab: B
82 - (Ufscar SP/2007/1ªFase) 
A serotonina é uma substância reguladora do sistema nervoso, atuando na percepção sensorial, no sono e na regulação da temperatura do corpo. Sua fórmula estrutural é: 
Em relação à fórmula estrutural da serotonina, pode-se afirmar que:
a) apresenta funções aminoácido e aldeído.
b) possui carbono assimétrico.
c) sua fórmula molecular é C10H8N2O.
d há presença de ligações metálicas.
e) apresenta funções fenol e amina.
Gab: E
83 - (Uftm MG/2007/1ªFase) 
Com a chegada do inverno, é muito freqüente a ocorrência de infecções oftálmicas por fungos e bactérias. O NATACYN® é um fungicida para uso tópico oftalmológico muito aplicado nesses casos, e seu ingrediente ativo é representado pela seguinte estrutura química:
Na molécula do princípio ativo do NATACYN® estão presentes os grupos funcionais
a)	éter, cetona e amida.
b)	éster, cetona e amina .
c)	álcool, aldeído e ácido carboxílico.
d)	álcool, fenol e amina.
e)	fenol, aldeído e cetona.
Gab: B
84 - (Ueg GO/2006/Julho) 
Dizem que é nos menores frascos que estão os melhores perfumes. Na química orgânica, em alguns casos, pode-se aplicar este dizer popular, pois nem sempre as estruturas químicas mais complexas apresentam as melhores propriedades farmacológicas. Um exemplo é a molécula abaixo, a qual, apesar de não se tratar de uma molécula tão complexa do ponto de vista químico, apresenta-se como um poderoso estimulante cardíaco e respiratório. Considerando a estrutura desta molécula, responda aos itens abaixo.
a)	Cite três funções químicas presentes nesta molécula.
b)	Na própria figura acima, identifique os átomos de carbono que apresentam hibridização sp2.
Gab: 
a)	Fenol, éter, amida
b)	
85 - (Fepcs DF/2008) 
O taxol é uma molécula natural extraída da casca de uma árvore, chamada Teixo do Pacífico (Taxus brevifolia), que apresenta propriedades antitumorais, sendo atualmente utilizada no tratamento de diversos tipos de câncer. A estrutura do taxol encontra-se representada a seguir:
Uma das funções químicas presente nessa molécula é:
a)	ácido carboxílico;
b)	amina;
c)	fenol;
d)	aldeído;
e)	amida.
Gab: E
86 - (Uel PR/2008) 
As aminas são um grupo de substâncias orgânicas usadas como medicamento. A ingestão de um antistamínico diminui o efeito da histamina, que é uma substância produzida pelo corpo humano em resposta às reações alérgicas. O medicamento Toradol é usado por dentistas para aliviar a dor de seus pacientes.
As fórmulas das substâncias citadas no texto estão apresentadas na seqüência.
 
 
Com relação às fórmulas das moléculas representadas em (A), (B) e (C), são feitas as seguintes afirmativas:
I.	Na fórmula (A), identificam-se as funções éter e amina.
II.	A histamina (B) possui duas aminas secundárias e uma amida.
III.	A fórmula molecular da molécula (C) é C15NO3H.
IV.	Na fórmula (C), identificam-se as funções cetona, amina e ácido carboxílico.
Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas.
a)	I e IV.
b)	I e III.
c)	II e III.
d)	I, II e III.
e)	II, III e IV.
Gab: A
TEXTO: 1 - Comum à questão: 87
 
 
A Copa do Mundo de 1998 ficou marcada para os brasileiros pelo episódio ocorrido com o jogador Ronaldinho e pela derrota no final, para a França. A má atuação do jogador, segundo especialistas, pode ter ocorridopor estresse, ansiedade, depressão ou pânico. Se confirmado o estresse, teriam sido alteradas as quantidades de serotonina, dopamina e noradrenalina do jogador, substâncias químicas excitatórias do cérebro e cujas estruturas são:
 
 
87 - (Udesc SC/2006) 
Responda:
a)	Quais são as funções orgânicas que as três estruturas têm em comum?
Gab: 
a) 	Amina e Fenol
TEXTO: 2 - Comum à questão: 88
 
 
ARMAS QUÍMICAS
Em várias épocas da história, algumas substâncias químicas reforçaram o arsenal das armas físicas de impacto para fins militares. O uso dessas substâncias de guerra se concretizou de fato na 1ª Guerra Mundial (1914 - 1918), determinando a morte de cerca de 100.000 pessoas, entre civis e militares. O uso mais recente de armas químicas foi comprovado na Guerra Irã - Iraque (22/09/1980 - 20/08/1988). Após séculos de aplicação, somente em 1989 deu-se inicio a tratados internacionais de banimento das armas químicas.
Uma forma moderna de aplicação dessas armas consiste nas chamadas armas binárias; em que duas substâncias, não tóxicas, precursoras do produto final entram em contato e reagem formando o composto tóxico. Entre estes produtos destacam-se o “sarin” e o “soman”.
Sabe-se que a dose letal de uma substância (DL50) provoca a morte de 50 % dos animais testados e que a volatilidade é uma medida da quantidade do material que pode ser reduzido a gás ou vapor.
Tabela 1 - Algumas propriedades de substâncias utilizadas como armas químicas
88 - (Uepb PB/2007) 
O nome e a estrutura mais prováveis para o DM – Adamsita são:
a)	Difenilaminocloroarsina,
b)	Cloreto de Nitrato de fenilarsina,
c)	Difenilaminocloroarsina,
d)	Cloreto de Nitrato de fenilarsina,
e)	Difenilaminocloroarsina,
Gab: A
TEXTO: 3 - Comum à questão: 89
 
 
O Conama (Conselho Nacional do Meio Ambiente) resolveu definir os limites máximos para a emissão de poluentes atmosféricos, como óxidos de nitrogênio, óxidos de enxofre, monóxido de carbono e material particulado. Aprovada a resolução, serão limitadas também as emissões geradas nos processos de combustão externa de óleo combustível, de gás natural, de bagaço de cana-de-açúcar e de derivados da madeira, a partir da fabricação da celulose, da fusão secundária de chumbo, da indústria de alumínio primário, da produção de fertilizantes, de ácido fosfórico, de ácido sulfúrico e de ácido nítrico, e por usinas de pelotização de minério de ferro. 
(Disponível em:<http//noticias.terra.com.br/ciencia/interna>. Acesso: 3 de janeiro de 2007.)
89 - (Uesc BA/2007) 
Analisando-se a estrutura da uréia, pode-se afirmar que
01.	a molécula é apolar.
02.	e insolúvel em água, a 25º C.
03.	apresenta um grupo –CONH2 de amidas.
04.	a geometria em torno dos nitrogênios é tetraédrica.
05.	forma poliamidas, ao reagir com ácidos carboxílicos.
Gab: 03
TEXTO: 4 - Comum à questão: 90
 
 
A hulha é também chamada de carvão mineral e apresenta cerca de 80% de carbono. Sua combustão completa pode ser representada de forma simplificada pela equação:
Hoje seu aproveitamento industrial tem sido feito pela destilação seca ou pirólise, que consiste em seu aquecimento (de 600 a 1000 ºC) na ausência de oxigênio, processo após o qual se formam três frações.
a)	A fração gasosa é o gás de rua (gás de iluminação), que representa cerca de 20% dos produtos da destilação, sendo formada basicamente por H2 (49%), CH4 (34%), CO (8%) e o restante por outros gases, entre os quais CO2, C2H6, NH3 e H2S.
b)	A fração líquida é constituída
I.	pelas águas amoniacais, cujos componentes são substâncias nitrogenadas como aminas, NH4OH, NH4NO3 e (NH4)2SO4 usadas, principalmente, na fabricação de fertilizantes agrícolas; e
II.	pelo alcatrão da hulha, matéria oleosa, escura e constituída de diversas substâncias orgânicas, cuja destilação fracionada separa óleo leve (2%, formado por BTX ou benzeno, tolueno ou metilbenzeno, e xilenos ou orto-, meta- e paradimetilbenzeno, etc.), óleo médio (12%, formado por fenol ou hidroxibenzeno, cresóis ou orto-, meta- e para-metil-hidroxibenzeno, etc.), óleo pesado (10%, formado por naftaleno e seus derivados), óleo de antraceno (25%, formado por antraceno e fenantreno) e piche (51%).
c)	A fração sólida é o coque (70% da hulha), um carvão leve e poroso usado principalmente na indústria siderúrgica na obtenção do aço.
REIS, Martha. Interatividade Química. Volume Único, São Paulo, FTD, 2003 [adapt.]
90 - (Ufpel RS/2007) 
Segundo o texto, na fração gasosa da hulha aparecem compostos orgânicos da função (________); nas águas amoniacais são encontradas aminas cujo grupo funcional é (________), e, no óleo médio, o fenol e os cresóis, que se caracterizam por apresentarem (________) ligada diretamente ao anel aromático.
Assinale a alternativa que apresenta os termos que completam corretamente a frase acima.
a)	hidrocarboneto; – NH2; carbonila
b)	hidrocarboneto; – NH2; hidroxila
c)	hidrocarboneto; – CONH2; hidroxila
d)	fenol; – NH2; carbonila
e)	fenol; – CONH2; hidroxila
f)	I.R.
Gab: B
TEXTO: 5 - Comum à questão: 91
 
 
Considere a equação química a seguir, que apresenta a reação entre dois aminoácidos produzindo um dipeptídio.
91 - (Unesp SP/2008/Conh. Gerais) 
Excluindo as funções amina e ácido carboxílico, comuns a todos os aminoácidos, as demais funções presentes na molécula do dipeptídio são:
a)	álcool, éster e amida.
b)	éter e amida.
c)	éter e éster.
d)	amida e éster.
e)	álcool e amida.
Gab: E
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