orbitais e hibridização

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Química Orgânica I 
Prof. Marcelo de Godoi 
1 
Linus Pauling 
2 
Revisando Diagrama de Pauling 
Nobel de Química 1954 
Nobel da Paz 1962 
O Orbital s 
Orbitais atômicos 
Um orbital é uma região tridimensional em torno do núcleo de maior probabilidade 
de se encontrar elétrons. 
Nó é a região onde uma onda 
estacionária tem amplitude zero. 3 
O Orbital p 
Cargas + e – 
apenas indicam 
a fase do orbital 
Orbitais atômicos p têm dois lobos que estão em fases opostas. 
Existem três orbitais atômicos p (2px, 2py e 2pz) 
4 
Orbitais Moleculares (OM) 
 
•Ligações covalentes resultam da combinação de orbitais 
atômicos para formar orbitais moleculares 
5 
• Ligação s: formada pela sobreposição de dois orbitais s 
 
Sobreposição em fase forma um OM, uma sobreposição 
fora de fase forma um OM antiligante 
Diagrama de orbital molecular 
6 
A ligação sigma (s) é formada através da sobreposição 
frontal de dois orbitais p 
Uma ligação s é mais forte que uma p 
7 
A ligação pi (p) é formada através da sobreposição 
lateral de dois orbitais p paralelos 
8 
Ligação no Metano e no Etano: 
Ligação Simples 
Como explicar o carbono formando quatro ligações 
covalentes? 9 
Hibridização 
O que é um híbrido (biologia)? 
10 
Cruzamento genético de duas espécies 
Mula 
Jumento 
Égua 
+ 
Orbitais híbridos são orbitais mistos, resultantes da combinação de 
orbitais. 
Hibridização de orbitais 
2s
2px 2py 2pz
s
p p ppromoção sp3 sp3 sp3 sp3
hibridização
orbitais híbridos
Estado fundamental de um
átomo de carbono
1s
quatro orbitais 
são hibridizados 
O carbono no metano está ligado a quatro átomos, de modo que ele hibridiza quatro 
orbitais – um s e três p. 
11 
Os orbitais usados na formação da ligação determinam 
os ângulos da ligação 
• Ângulo de ligação tetrahedral: 109,5° 
• Os pares de elétrons espalham-se no espaço o mais 
 distante possível um dos outros. 12 
2s
2px 2py 2pz
s
p p ppromoção sp2 sp2 sp2
p
hibridização
orbitais híbridos
Estado fundamental de um
átomo de carbono
1s
Três orbitais 
são hibridizados 
Um Carbono Hibridizado sp2 
Vista frontal Vista superior 
O carbono no eteno está ligado a três átomos, de modo que ele hibridiza três 
orbitais – um s e dois p. 
13 
• O ângulo de ligação no carbono sp2 é 120° 
• O carbono sp2 é trigonal plano 
Ligação no Eteno: Ligação Dupla 
14 
Um Carbono Hibridizado sp 
2s
2px 2py 2pz
s
p p ppromoção sp sp
p
hibridização
orbitais híbridos
Estado fundamental de um
átomo de carbono
1s
p
dois orbitais 
são hibridizados 
O carbono no etino está ligado a dois átomos, de modo que ele hibridiza dois 
orbitais – um s e um p. 
15 
Ligação no Etino: Ligação Tripla 
• Ângulo de ligação do carbono sp: 180° 
• Uma ligação tripla consiste em uma ligação s e duas p 
16 
Ligação no Cátion Metila 
17 
CARBOCÁTION íon com um átomo de carbono 
carregado positivamente 
Ligação no Radical Metila 
18 
RADICAL! 
Ligação no Ânion Metila 
19 
CARBÂNION 
íon com um átomo de carbono 
carregado negativamente 
Ligação na Água 
20 
Ligação na Amônia e Amônio 
21 
Ligação em Haletos de Hidrogênio 
22 
A soma de todos os vetores individuais de dipolo determina o 
momento de dipolo resultante da molécula 
Momento de Dipolo Molecular 
23 
Ácidos e Bases de Brønsted–Lowry 
• Ácidos doam prótons 
• Bases recebem prótons 
• Fortes reagem para dar fracos 
• Quanto mais fraca a base, mais forte o ácido conjugado 
• Bases estáveis são bases fracas 
24 
• Ácido de Lewis: substância que aceita um par de elétrons 
• Base de Lewis: substância que doa um par de elétrons 
Ácidos e Bases de Lewis 
25 
 Um Equilíbrio Ácido/Base 
Ka: Constante de dissociação do ácido 
H2O + HA H3O
+
 + A
-
[H3O
+
][A
-
]
Ka = [H2O][HA]
pKa = -log Ka
26 
• Quando os átomos têm tamanhos muito diferentes, o 
 ácido mais forte é aquele em que o próton liga-se ao 
 maior átomo (variação na mesma família) 
27 
• Quando os átomos têm o mesmo tamanho, o ácido 
 mais forte terá o seu próton ligado ao átomo mais 
 eletronegativo (variação no mesmo período) 
28 
• Ácido acético é mais ácido do que etanol 
CH3COH
O
CH3CH2OH
pKa = 4.76 pKa = 15.9
acetic acid ethanol
• A deslocalização de elétrons no ácido acético, através 
de ressonância, estabiliza a base conjugada 
CH3C
O
O
CH3C
O
O
• O efeito indutivo sacador de elétrons aumenta a acidez 
 de um ácido conjugado 
29 
30 
Acidez de um Hidrogênio Ligado à Carbono 
com Diferentes Hibridizações 
HC CH H2C CH2 CH3CH3
pKa = 25 pKa = 44 pKa = 50 
31 
Exercícios 
32 
Identifique a hibridização de cada carbono nas moléculas abaixo: