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UNIVERSIDADE DA INTEGRAÇÃO INTERNACIONAL DA LUSOFONIA AFRO-BRASILEIRA INSTITUTO DE ENGENHARIAS E DESENVOLVIMENTO SUSTENTÁVEL BACHARELADO EM ENGENHARIA DE ENERGIAS PROFª: KAROLINNY CHAVES LABORATÓRIO DE QUÍMICA II PRÁTICA 05: PROPRIEDADE FISICO-QUÍMICA DOS ALCANOS E ALCENOS DISCENTES: AUGUSTO SEBASTIÃO PEDRO PACATO BATISTA DALA CATUMBA KILVEN MOREIRA CALIXTO FIGUEREDO LANA CARLA DE SOUSA CRUZ REDENÇÃO-CE 2019 Sumário 1. INTRODUÇÃO ................................................................................................3 2. OBJETIVO.......................................................................................................4 3. MATERIAIS E REAGENTES...........................................................................4 4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL...............................................................5 4.1 Alcanos.............................................................. ................................................................5 4.1.1 Propriedades Físicas.....................................................................................................5 4.1.2 Ação da Solução Permanganato..................................................................................5 4.1.3 Ação da Solução de Água de Bromo...........................................................................5 4.2 Alcenos............................................................................................................................6. 4.2.1 Ação da Solução de Água de Bromo...........................................................................6 4.2.2 Ação da Solução Permangamato de Potássio..............................................................6 4.2.3. Ação do Ácido Sulfúrico Concentrado........................................................................6 RESULTADOS E DISCUSSÕES .......................................................................6 PÓS-LABORATÓRIO.........................................................................................9 CONCLUSÃO....................................................................................................13 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.................................................................14 1. INTRODUÇÃO Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formado unicamente por carbono e hidrogênio unidos tetraedricalmente por ligação covalente, geralmente com o estado físico líquido ou gasoso, pois tem uma baixo ponto de fusão e ebulição. Eles são subdivididos em alcanos, alcenos e alcinos, podendo ter suas cadeias ramificadas, cíclicas ou acíclicas, saturadas, insaturadas e aromáticas. Eles estão presentes no nosso cotidiano como gás de cozinha(propano) e a gasolina(octano). Os alcanos ou parafinas são hidrocarbonetos alifáticos e saturados formados por apenas dois elementos carbono e hidrogênio, apresentando somente ligações simples não podendo adicionar hidrogênios na molécula. Possuem apenas ligações simples C-C e C-H que são apolares, insolúveis em água, solúveis em solventes de baixa polaridade. Com forças intermoleculares fracas que resultam da interação temporária de dipolos induzidos. O ponto de ebulição dos alcanos: baixo peso molecular (1 a 4 carbonos) são gases, com (5 a 17 carbonos) são líquidos e com (18 ou mais carbonos) são semi sólidos ou sólidos. Ele está presente em grandes aplicações como solventes de óleo e gordura que são removedores de uso doméstico e são responsáveis pelos acidentes ambientais quando ocorre derramamento de óleo nos recursos hídricos. Os alcanos são obtidos através do petróleo, que é contido em grande parte e variedade. O gás contido nos poços de petróleo apresenta alcanos de cadeia carbônica pequena. Durante o refino do petróleo, o liquido fornece várias misturas de hidrocarbonetos com a mesma eletronegatividade e pouco reativos. Já os alcenos possuem ligações duplas C=C, que é um grupo funcional dos alcenos cíclicos e acíclicos, com uma reatividade bem diferente dos alcanos. As moléculas dos alcenos que também é chamado de olefinas são apolares e com a densidade menor do que a água. O ponto de ebulição depende do número de carbonos na cadeia e da maior ou menor ramificação existente O alceno mais simples é o eteno (gás incolor e insolúvel em água) é obtido através do craqueamento do petróleo, isto é; um processo de quebra de moléculas grandes de alcanos, originando moléculas de menores tamanhos de alcanos e alcenos. 3 O eteno é aplicado em intervenções cirúrgicas como anestésico, nas frutas verdes para o amadurecimento mais rápido, na sintetização de polietileno, na produção de borrachas sintéticas, corantes e como matéria prima. 2. OBJETIVO Diferenciar alcanos e alcenos por meio da observação de suas propriedades físicas e químicas. 3. MATERIAIS E REAGENTES Materiais Tubos de ensaio Suporte para tubos de ensaio Espátula Bastão de vidro Vidro de relógio Pipeta de 5 e 10 mL Proveta de 5 mL Pipeta de Pasteur Bico de Bunsen Reagentes Gasolina (C5-C10) Querosene (C12-C15) Parafina (C21-C40) Vaselina (C18-C30) Hexano Ciclo-hexano Ciclo-hexeno Tetracloreto de carbono (CCl4) Ácido sulfúrico concentrado Sol. de NaOH - diluído Sol. de KMnO4 a 0,5% 4 Água de bromo 4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 4.1 Alcanos 4.1.1 Propriedades Físicas a) Examinou-se as amostras das substâncias acima comparando-as quanto ao odor, viscosidade e volatilidade. b) Comparou-se quanto a inflamabilidade tocando com o bastão de vidro em cada uma e levando à chama do bico de Bunsen. Observou-se o que cada uma das propriedades físicas acima, à medida que aumenta o número de átomos de carbono nos alcanos. c) Colocou-se 1 mL de ciclo-hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de água. Observou-se se houve dissolução. Caso contrário comparar-se as densidades. d) Repetiu-se o ítem c, usando 1 mL de CCl4, ao invés de água. Observou- se. e) Repetiu-se os ítens c e d, usando gasolina ao invés de ciclo-hexano. Anotamos as observações. 4.1.2 Ação da Solução Permanganato de Potássio Colocou-se 1 mL de hexano em um tubo de ensaio e adicionou-se 2 mL de solução de KMnO4 a 0,5%. Agitou-se levemente por um pouco de tempo. Observou-se se ocorreu alguma reação. 4.1.3 Ação da Solução de Água de Bromo Colocou-se 1 mL de hexano em 2 tubos de ensaio e adicionou-se 1 mL de água de bromo. Agitou-se bem os tubos e guardar um deles em lugar escuro. 5 Expuseram-se o outro tubo ao sol (ou segurar perto de uma lâmpada elétrica forte 150-220 W). Comparou-se os 2 tubos após 15 minutos. 4.2 Alcenos 4.2.1 Ação da Solução de Água de Bromo Colocou-se 2 mL de água de bromo em um tubo de ensaio e adicionou-se ciclo-hexeno com 12 gotas e agitou-se. Faz-se o teste na capela e observou-se que não ocorreu nenhuma reação e notou-se que era mistura heterogênea. 4.2.2 Ação da Solução Permanganato de Potássio Colocou-se 1 mL de solução de KMnO4 a 0,5% em um tubo de ensaio e adicionou-se 10 gotas de solução diluída de NaOH. Adicionou-se também o ciclo-hexeno (ácido oleico), a 10 gota, agitou-se. Faz-se este teste na capela e registou-se o resultado que é uma mistura heterogênea, e ficou com algumas bolinhas. 4.2.3 Ação do Ácido Sulfúrico Concentrado Colocou-se 1 mL de ciclo-hexeno (ácidooleico) em um tubo de ensaio e adicionou-se 3 gotas de H2SO4 concentrado. Observou-se o que aconteceu. E houve formação de algum precipitado. Aguardou-se 5 minutos e a seguir adicionou-se 3 mL de água. Anotar suas observações. RESULTADOS E DISCUSSÕES Alcanos Propriedades Físicas a) Ao examinar as substâncias Gasolina (C5-C10), Tetracloreto de carbono (CCl4), Querosene (C12-C15), Parafina (C21-C40), Vaselina (C18- C30), Hexano, Ciclo-hexano, Demos uma nota á cada uma das substâncias de 0 á 5 em relação ao odor, volatilidade e viscosidade. 6 Amostras Odor Volatilidade Viscosidade Gasolina 5 5 4 Tetracloreto de carbono 4 3 1 Querosene 4 3 3 Parafina 0 0 0 Vaselina 3 2 3 Hexano 4 4 2 Ciclo- hexano 1 1 1 b) Quando tocamos com o bastão de vidro contendo gasolina verificamos que a chama aumentou, nos indicando que ela é inflamável, tem odor forte e é muito volátil. A seguir foi o querosene observou-se que o mesmo é também é volátil, a chama também cresceu, indicando é inflamável, tem odor forte e viscosidade muito fraca. A vaseline fez com que a chama diminuísse a intensidade da sua cor, indicando que é pouco inflamável. A seguir a parafina foi aquecida e observou- se que a mesma não tem odor, ela se dissolveu e tornou-se muito viscosa e muito pouco volátil, a cor da chama ficou mais alaranjado. .O Hexano fez com que a chama crescesse, O ciclo hexano a chama cresceu e ficou azulada, indicando que é inflamável. c) Colocou-se 1mL de ciclo- hexano em um tubo de ensaio e adicionou-se 2mL de água no tubo. Observamos que as amostras não se misturaram, ou seja não houve dissolução, sendo que a agua ficou por baixo do ciclo hexano, concluímos que a água é mais densa que o ciclo hexano d) A seguir colocou-se 1mL de ciclo-hexano em um tubo de ensaio e adicionou-se 1mL CCl4. Verificou-se que as amostras se misturaram, indicando que houve dissolução 7 e) E por fim adicionou-se 1mL de gasolina em um tubo de ensaio e adicionou-se 2mL de água no tubo de ensaio. Notou-se que a água ficou um pouco turva mas ela ficou por baixo, e a gasolina ficou por cima, indicando que não houve dissolução, e que a agua é mais densa que a gasolina. Colocou-se 1mL de gasolina em um tubo de ensaio e adicionou-se 1mL de tetracloreto de carbono, verificou-se o aumento da oleosidade, diminuição da cor e diluição, nos levando a concluir que houve a dissolução. Ação da Solução Permanganato de Potássio Colocou-se 1 mL de hexano em um tubo de ensaio e adicionou-se2 mL de solução de KMnO4 a 0,5%. Agitou-se levemente por um pouco de tempo. Observou-se que não houve nenhuma reação. Ação da Solução de Água de Bromo Colocou-se 1 mL de hexano em 2 tubos de ensaio e adicionou-se 1 mL de água de bromo. Após agitar bem os tubos e guardou-se um deles em lugar escuro e o outro tubo foi Exposto perto de uma lanterna de celular). Depois de 15 minutos observou-se que a luz acelerou o processo, pois vimos que água de Bromo diminuiu mais aonde tinha luz. Alcenos Ação da Solução de Água de Bromo Em seguida foram adicionadas algumas gotas de permanganato de potássio (KMnO4 2 ml), e notou-se que a mistura ficou amarelada e houve formação de bolhas. Após foram adicionadas 2 gotas de ácido sulfúrico H2SO4, a pois a mistura, foi notado que formou-se um sólido em suspensão incolor, que na verdade são dois sólidos incolores: KMnO4 e H2SO4. Ação da Solução Permanganato de Potássio Depois de ter feito a mistura, observou-se a não mudança de cor, e com esse procedimento notou-se que era uma mistura heterogênea. A medida que 8 foi adicionando as gotas de bromo, (2ml) com a mistura de 12 gotas de ácido oleico, chegou o momento em que a solução ficou totalmente heterogênea em pequenas quantidades de substâncias. Ação do Ácido Sulfúrico Concentrado Sendo ácido sulfúrico um líquido viscoso, incolor, inodoro e solúvel em água, produzindo uma reação altamente exotérmica, o que aconteceu é totalmente igual. No momento da composição da reação houve uma formação de algum precipitado que por sua vez depois de 5 mim foi contido a água e observou-se que era uma mistura heterogênea dando mudança de cor na composição da substância. PÓS-LABORATÓRIO a) Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcanos? Exemplificar. - Halogenação: reação entre um alcano e um halogêneo (Cl2, Br2, são mais comuns) H3C - H + Br - Br ----> H3C - Br + H - Br (tem que ser na presença de luz U.V.) - Nitração: Substituição de um ou mais átomos de hidrogênios de um alcano por um ou mais grupos nitro – NO2, (com HNO3 concentrado e a quente) Fig.1:Exemplo de Nitração Fonte: manual da química 9 -Sulfonação: substituição de um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano por um ou mais grupos sulfônicos (-SO3H). Fig.2:Exemplo de Sulfonação Fonte: manual da química b) Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcenos? Exemplificar. -Hidrogenação: Adição de átomos de hidrogeneo aos alcenos na presença de um catalisador, que pode ser níquel (Ni), platina (Pt) ou paládio (Pd) em pó. Fig.3:Exemplo de Hidrogenação Fonte: manual da química -Halogenação : é a reação de halogênio (F2, Cl2, Br2 ou I2) com o alceno. Fig.4:Exemplo de Hialogenação Fonte: manual da química 10 c) -Hidro-halogenação: reação entre hidrogeneo e halogêneos com alcenos. Fig.5:Exemplo de Hidro-halogenação Fonte: manual da química - Hidratação: é adição de água catalisada por ácido e um alceno. Fig.6:Exemplo de Hidratação d) Fonte: manual da química c) O que se pode concluir a respeito da reatividade dos alcanos e alcenos. Exemplificar. Os alcanos são poucos reativos, ou seja, não reagem com quase nenhuma substancia e por ter apenas ligações entre C – H e C – C se tornando estáveis e difíceis de serem quebradas. Já os alcenos são mais reativos do que os alcanos por possuírem uma ligação dupla, que é mais fácil de ser quebrada. . Um exemplo bem simples é o propano é menos reativo que o propeno. (Brown) d) Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgânicos na realização de medidas, reações e extrações de materiais. Os alcanos são pouco reativos, por isso são usados para extração de substâncias apolares de qualquer meio. Suas reações são apenas via radical 11 livre, com Cloro ou Bromo, em presença de luz ultra-violeta ou a temperaturas elevadas. e) Escrever e equação da reação que ocorre quando um alceno é tratado com uma solução de bromo em tetracloreto de carbono. Comparar com a reação ocorrida quando se usa água de bromo ao invés de Br2/CCl4. A equação da reação é a seguinte: H2C=CH-CH3 + Br2/CCl4 ----------> H2CBr-CHBr-CH3 Nesta reação o tetracloreto dissolve bem tanto o alceno tal como o bromo. Mas no caso de quando se usa a usa água de bromo ao invés de Br2/CCl4, a reação ocorre de forma mais lenta e de forma mais difícil, sendo que alcenos não se dissolvem na água. 12 CONCLUSÃO Depois de realizarmos esta atividade pratica, pudemos arrecadar vários conhecimentos sobre os alcanos e alcenos, e complementar os conhecimentos básicos que nós tínhamos, transformamos a teoria em pratica testando experimentalmente a solubilidade, inflamabilidade, viscosidade e a volatilidade, analisando e comprovando as propriedades físicas e químicasdos alcanos e alcenos. Pudemos observar que os alcanos são insolúveis a água, por serem apolares, no entanto se solubilizam em solventes fortemente polarizados. Uma das principais características observadas é a de que a gasolina era o alcano com propriedades mais fortes ou altas em relação as outras amostras. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS BROWN, T. L; LeMAY, Jr, H. E; BURSTEN, B.E; BURDGE, J. R. Química a Ciência Central. 9. ed. São Paulo: Pearson 2005. CHANG, R. Química Geral: Conceitos Essenciais. 4. ed. São Paulo: McGraw- Hill, 2006. BACCAN, N., GODINHO, O.E.S., ALEIXO, L.M., STEIN, E. Introdução a semimicroanálise qualitativa, Editora da UNICAMP, Campinas – SP, 1987. VOGEL, A. I; Química analítica qualitativa, 5a edição, Editora mestre jou – SP, 1982. BARBOSA, Luiz Cláudio de Almeida. Introdução à Química Orgânica. São Paulo: Prentice Hall, 2004 . 13
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