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C5 CURSO B PROF QUIMICA

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1. NÚMERO DE OXIDAÇÃO (NOX)
Exemplos
0
H2 Nox do H = 0
Na+Cl– Nox
H+Cl– Nox 
Nota
Em um composto iônico, o Nox é uma carga real.
Em um composto molecular (covalente), o Nox é uma
carga imaginária. Para obter o Nox, admite-se que a
ligação fica com o átomo mais eletronegativo.
F > O > N, Cl > Br > I, S, C > P, H
eletronegatividade
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
decrescente
Nox é a carga que um átomo adquire quan do
par ticipa de uma ligação química.
Na = + 1
Cl = – 1
{
H = + 1
Cl = – 1
{
Na • +
1+ [ ] 
1– x x
x
 x x
Cl xx →
 x x
x
 x x
Cl xx•[Na] 
FRENTE 1 Físico-Química e Química Geral e Inorgânica
MÓDULO 19 Oxidorredução: Número de Oxidação
O = C = O
4+ O O — H
 S
O O — H
6+
H
 C = O
H
0
—
—
O = N — O — H
 O
5+
→
As reações de oxidação-redução (oxidorredução ou
redox) são processos nos quais ocorre transferência de
elétrons. As espécies reagentes trocam elétrons
durante as colisões.
A + B ⎯⎯→
elétrons
A maior parte da energia utilizada pela sociedade mo -
derna é produzida por reações de oxidorredução. A
queima de combustíveis para aquecer, cozinhar ou
produzir energia elétrica ou mecânica envolve a trans -
ferência de elétrons.
O processo de respiração, a fotos síntese, a produção
de um espelho, a pilha eletroquímica, a eletrólise en -
volvem reações de oxidorredução.
Até mesmo a corrosão de um metal e o enfer rujamento
são reações de oxidorredução.
Quando a palha de aço 
(fer ro) aquecida é in troduzida
em oxi gênio, ocorre uma 
violenta reação: 
4Fe(s) + 3O2(g) → 2Fe2O3(s)
Esse tipo de reação é de
oxidorredução.
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2. REGRAS PRÁTICAS
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❑ Nas substâncias simples, os átomos têm Nox = 0.
0 0 0 0
Fe, Cgrafita, O2, O3
❑ Alcalinos (Li, Na, K, Rb, Cs, Fr) e Ag têm sempre Nox = + 1 em seus compostos.
1+ 1+
Na Cl, AgNO3
❑ Alcalinoterrosos (Be, Mg, Ca, Sr, Ba) e Zn têm sempre Nox = + 2 em seus compos tos.
2+ 2+
Ca CO3, ZnO
❑ Al tem sempre Nox = + 3 em seus compos tos.
3+
Al Cl3
Nox = + 1 ( ligado a não metais e se mi metais)
❑ H { Nox = – 1 (ligado a metais)
1+ 1–
H2O, KH
Nox = – 2 ( maioria de seus com pos tos)
❑ O { Nox = – 1 (nos peróxidos)
2– 1–
H2O, H2O2
❑ Halogênios (F, Cl, Br, I) têm Nox = – 1 so men te à direita da fórmula.
1–
Na Cl
❑ Em uma substância composta, Σ Nox = 0 (Σ = soma)
1+ 1–
Na Cl
❑ Íons simples : Nox = carga iônica
2+ 3+ 2–
Fe, Fe, S
❑ Íons compostos: Σ Nox = carga iônica
(PO4)
3– Σ Nox = – 3 ∴ + 5 + 4 (– 2) = – 3
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1. REAÇÃO DE OXIDORREDUÇÃO
Exemplo
Na0 + Ag+ → Na+ + Ag0
• O Nox do elemento sódio passou de 0 para +1,
portanto o átomo de sódio perdeu 1 elétron (dize mos
que o elemento sódio sofreu uma oxidação).
• O Nox do elemento prata passou de +1 para 0,
portanto o íon de prata recebeu 1 elétron (dizemos
que o ele mento prata sofreu uma redução).
Na0 + Ag+ ⎯→ Na+ + Ag0
| oxidação |––––––––––––––––––––––––––––| redução |––––––––––––––––––––––––––––
Observações
• A oxidação e a redução são processos simultâ -
neos.
• Uma reação de oxidorredução é o resultado da
so ma de duas semirreações: oxidação e redução.
Exemplo
Semirreação de oxidação: Na0 → Na+ + e–
Semirreação de redução: Ag+ + e– → Ag0
————————–—–—
Reação de oxidorredução Na0 + Ag+ → Na+ + Ag0
• Exemplo de reação que não é de oxidorredução.
1+ 2– 1+ 1+ 1– 1+ 1– 1+ 2–
NaOH + HCl → NaCl + H2O
2. OXIDANTE E REDUTOR
Exemplo
Na0 + Ag+ ⎯→ Na+ + Ag0
| oxidação |––––––––––––––––––––––––– | redução |–––––––––––––––––––––––––
Agente oxidante: Ag+ (sofreu redução; oxidou Na)
Agente redutor: Na0 (sofreu oxidação; reduziu Ag+)
É toda reação química em que ocorre transfe -
 rência de elétrons de um elemento para outro.
Consequência: haverá variação nos 
Nox dos elemen tos
Perda de elétrons
Oxidação } Aumento do Nox de um elemen-
to
Ganho de elétrons
Redução}Diminuição do Nox de um elemen-
to
Oxida outra espécie química
Oxidante }Sofre redução
Reduz outra espécie química
Redutor } Sofre oxidação
O oxidante e o redutor devem ser procurados
sempre entre os reagentes da equação química.
MÓDULO 20 Reação de Oxidorredução – Oxidante e Redutor
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A formação da ferrugem é reação de oxidorredução.
A combustão é exemplo de reação de oxidorredução.
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Oxidante e redutor são palavras de uso co mum no
nosso dia a dia.
Quando dizemos que um objeto de prata se oxidou,
estamos dizendo que ele cedeu elétrons. No caso da
prata, os elétrons são cedidos para o oxigênio do ar.
Na temperatura ambiente, realmente a pra ta não reage
com oxigênio. Se no ar exis ti rem com postos sulfurados
(H2S, por exem plo), a prata escurece aos poucos,
formando sulfeto de prata, que é preto.
0 1+ 2– 0 1+ 2– 1+ 2–
4Ag + 2H2S + O2 → 2Ag2S + 2H2O
SAIBA MAIS??
Bico de Bunsen
Bico de Bunsen é um aparelho ligado ao botijão de gás,
que serve como fonte de aquecimento em laboratório. Nele,
ocorre a combustão do gás butano, C4H10, conforme equação
química:
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1. BALANCEAMENTO DE EQUAÇÕES DE 
OXIDOR RE DUÇÃO PELO MÉTODO DA 
VA RIAÇÃO TOTAL DO NÚMERO DE OXI DAÇÃO
Esse método de balanceamento baseia-se em: 
Exemplo
O agente redutor Na cedeu 1 elétron ao agente oxi -
dante Ag+, portanto, a proporção de seus coeficientes é
1 : 1.
Roteiro
1.a Etapa: descobrir o elemento que se oxida e o
que se reduz e achar a variação do Nox (Δ).
2.a Etapa: escolher uma substância do ramal oxi
e outra do ramal red. Para cada substância escolhida,
calcular o seguinte produto:
Δ . x
em que x é o número de átomos do elemento que
se oxida ou se reduz. Esse produto indica o número de
elétrons cedidos ou recebidos.
Importante: não se pode escolher substâncias
com Nox repetido.
3.a Etapa: inverter os resultados obtidos (simpli fi -
que, se possível), que serão os coeficientes das subs -
tân cias escolhidas. Os demais coeficientes são
deter minados por tentativas.
Seja a equação química:
Al + Ag+ ⎯→ Al 3+ + Ag
Deter minemos os coeficientes desta equação por
etapas:
1.a Etapa:
2.a Etapa:
Al 0 Ag+
Δ . x = 3 . 1 = 3 Δ . x = 1 . 1 = 1
3.a Etapa:
4. EQUAÇÕES QUE 
ENVOLVEM ÁGUA OXIGENADA
Exemplos
a) Na presença de um redutor forte, ela funciona
como oxidante.
O número total de elétrons cedidos pelo
redutor é igual ao número total de elétrons
recebidos pelo oxidante.
Na0 + Ag+ ⎯→ Na+ + Ag0
oxidação
redução
Δ = Nox maior – Nox menor
Al0 + Ag+ ⎯→ Al3+ + Ag0
oxi Δ = 3
red Δ = 1 
ramal oxi ramal red
1 Al0 3 Ag+
3 1
Al0 + 3Ag+ ⎯→ Al3+ + 3Ag
A água oxigenada (H2O2) tem a capacidade de
atuar como oxidante e como redutora.
1– 1– 2– 0
2HI + H2O2 ⎯→ 2H2O + I2
redução
oxidação
H2O2: oxidante
MÓDULO 21 Acerto dos Coeficientes por Oxidorredução
b) Na presença de um oxidante forte, a água oxige nada funciona como redutora.
7+ 1– 2+
2MnO–4(aq) + 6H
+(aq) + 5H2O2(aq) ⎯→ 2Mn(aq) + 8H2O(l) + 5O
0
2(g)
redução
oxidação
H2O2: redutora
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MÓDULO 22 Reação de Deslocamento
1. REAÇÃO DE DESLOCAMENTO 
OU SIMPLES TROCA
Genericamente, pode-se representaresse tipo de
reação por:
C deslocou A C deslocou B
Exemplo
Diz-se, então, que o zinco deslocou o hidrogênio.
2. REAÇÃO DE DESLOCAMENTO 
ENTRE METAIS
Para esse tipo de reação de deslocamento, deve mos
usar a fila de reatividade dos metais.
O ânion sulfato (SO4
2–) não participa efetivamente da
reação.
Uma substância simples reage com uma
subs tância composta, originando uma nova
substância simples e outra composta.
C + AB CB + A ou C + AB AC + B
Zn(s) + 2HCl(aq) ZnCl2(aq) + H2(g)
C + AB → CB + A
↓ ↓
metal metal
Condição: C mais reativo que A
 Exemplos
 Zn(s) + CuSO4(aq) ZnSO4 (aq) + Cu(s) 
 (ocorre reação, pois Zn > Cu)
 ou
 Zn(s) + Cu2+(aq) Zn2+(aq) + Cu(s)
reatividade diminui
Alc > AlcT > Al > Zn > Fe > Pb > H > Bi > Cu > Hg > Ag > Pt > Au
Vide ilustração abaixo.
3. REAÇÃO DE DESLOCAMENTO 
ENTRE AMETAIS
Para esse tipo de reação de deslocamento, deve mos
usar a fila de reatividade dos ametais.
O cátion sódio (Na+) não participa efetivamente da
reação.
Br2(aq) + 2NaCl (aq) ⎯→ Não ocorre, pois Br < Cl.
C + AB → AC + B
↓ ↓
ametal ametal
Condição: C mais reativo que B
F > O > Cl > Br > I
 reatividade diminui
 
Cl2(aq) + 2Br –(aq) 2Cl –(aq) + Br2(aq) 
 (ocorre, pois Cl > Br) ou
Cl2(aq) + 2NaBr(aq) 2NaCl(aq) + Br2(aq) 
Exemplos
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4. REAÇÃO DOS METAIS 
COM ÁCIDOS DILUÍDOS NÃO OXIDANTES
ou
Zn(s) + 2H+(aq) ⎯→ Zn2+ (aq) + H2(g)
Ag(s) + H2SO4(aq) → Não ocorre, pois Ag < H.
5. REAÇÃO DE METAIS COM ÁGUA
Cu + HOH ⎯→ Não ocorre, pois Cu < H.
Observação
Toda reação de deslocamento é uma reação de oxi -
dor redução.
6. CONCLUSÕES: O que significa deslocar?
Quando um metal A desloca um metal B, significa
que A deu elétrons para o cátion de B.
Se, por exemplo, o metal C não desloca o metal D,
significa que C não consegue dar elétrons para o cátion
de D.
Exemplos
Podemos resumir com dois tipos de equações para
as reações:
 C + HA CA + H2
 metal 
Condição: C mais reativo que H
½
Zn(s) + H2SO4(aq) ZnSO4(aq) + H2(g)
(ocorre, pois Zn > H)
Os metais alcalinos (1A) e alcalinoterrosos
(2A), exceto Mg e Be, reagem com água a
frio, deslocando o hidrogênio.
 
Na + HOH NaOH + H2
 
Ca + 2HOH Ca(OH)2 + H2 
½
Mg reage a quente
ΔMg + 2HOH ⎯→ Mg(OH)2 + H2
Os outros metais mais reativos que o
hidrogênio, tais como Al, Fe e Zn, reagem
com vapor de água a alta temperatura,
deslocando o hidrogênio e dando os
respectivos óxidos.
Δ
Zn + H2O ⎯→ ZnO + H2
A + B+ A+ + B
e–
C + D+ não há reação espontânea
e–
→
Na + Ag+ Na+ + Ag
e–
Zn + Cu2+ Zn2+ + Cu
e–
2K + 2H+ 2K+ + H2
e–
Ag + Na+ não há reação espontânea
e–
Cu + Zn2+ não há reação espontânea
e–
H2 + 2K
+ não há reação espontânea
e–
→
→
A + B+ A+ + B
e–
metal mais reativo
 (menos nobre)
metal menos reativo
 (mais nobre)
{ {
D + C– C + D–
e–
ametal 
 mais 
reativo
ametal 
menos 
reativo
{ { QU
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Exemplo
Reação do metal sódio com água contendo indicador fenolftaleína. 
O movimento do sódio na água origina um rastro aver melhado de vi do à formação de NaOH. O mo vimento do
sódio é provocado pela liberação de H2. 
MÓDULO 23 Eletroquímica I: Pilhas Eletroquímicas
1. PILHA ELETROQUÍMICA
Exemplo
Zn(s) + Cu2+(aq) → Zn2+(aq) + Cu(s)
redutor oxidante
O redutor (Zn) e o oxidante (Cu2+) devem ser
colocados em recipientes separados para que haja
produção de corrente elétrica.
2. MONTAGEM DE UMA PILHA (não comercial)
Exemplo
Semipilha de Zn: lâmina de Zn está mergulhada
em solução de sal de zinco (Zn2+).
Semipilha de Cu: lâmina de Cu está mergulhada
em solução de sal de cobre (Cu2+).
É uma reação de oxidorredução que produz
cor rente elétrica. 
Uma pilha é formada por duas semipilhas,
isto é, um metal (eletrodo) mergulhado numa
solução con tendo cátions do metal. 
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estado inicial
estado final
a)Semipilha de Zn (metal mais reativo)
• Lâmina de Zn diminui de massa (ocorreu dis -
solução).
• Concentração de Zn2+ na solução aumenta.
Esses fatos podem ser explicados pela oxidação
da semipilha de Zn.
Zn0 ⎯→ Zn2+ + 2e–
lâmina vai para vão para a lâmina
a solução de Cu através do fio 
b)Semipilha de Cu (metal menos reativo)
• Lâmina de Cu aumenta de massa (ocorreu depo -
sição).
• Concentração de Cu2+ na solução diminui.
Esses fatos podem ser explicados pela redução
da semipilha de Cu.
Cu2+ + 2e– ⎯→ Cu0
solução lâmina fica depositado na
de Cu lâmina de Cu
3. CONVENÇÕES DAS PILHAS
Os elétrons liberados pela oxidação de
Zn fluem pelo fio e chegam à lâmina de
Cu.
semipilha em que temos oxidação
Anodo}polo negativo (emite elétrons)
semipilha em que temos redução
Catodo} pólo positivo (recebe elétrons)
Pilha de Daniell: é uma pilha formada por uma
semipilha de Zn e uma semipilha de Cu
interligadas.
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Exemplo
4. EQUAÇÃO GLOBAL DA PILHA
Exemplo
Semirreação no anodo: Zn0 → Zn2+ + 2e–
Semirreação no catodo: Cu2+ + 2e– → Cu0
————————————
Equação global da pilha: Zn0 + Cu2+ → Zn2+ + Cu0
Importante
5. PONTE SALINA
Uma ponte salina corresponde a um tubo de vidro
em forma de U preenchido com uma solução saturada
de um sal (geralmente, KCl ou KNO3).
A ponte salina despeja íons Cl– para neutralizar os
íons Zn2+ formados devido à oxidação do metal Zn.
A ponte salina despeja íons K+ para neutralizar os
íons SO2–4 que estão em excesso, pois houve diminuição
de Cu2+ devido a sua redução.
A ponte salina pode ser substituída por uma placa de
porcelana porosa. 
Para manter a neutralidade elétrica das soluções,
existe um fluxo de íons através da placa porosa.
Cátions (Zn2+) migram para o catodo (Cu).
Ânions (SO4
2–) migram para o anodo (Zn).
A finalidade da ponte salina é impedir que as
soluções se misturem e, através de uma
corrente iônica, mantê-las eletricamente
neutras.
Semipilha do metal mais reativo: sofre
oxidação.
Semipilha do metal menos reativo: sofre
redução.
É a soma das semirreações que ocorrem no
ano do (oxidação) e no catodo (redução). 
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1. ISOMERIA ÓPTICA
É um tipo de isomeria espacial presente em cris -
tais assimétricos e em moléculas assimétricas
ou quirais. O caso mais importante de assimetria mo -
le cular ocorre quando existir, na estrutura da molécula,
pelo menos um carbono assimétrico ou quiral (in -
dicado por um asterisco (*)).
2. CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL (C*)
a
|
b — C* — d a ≠ b ≠ c ≠ d
|
c
Exemplos
F H O
| | 
H — C* — Cl H3C — C* — C
| | 
Br OH OH
3. COMPOSTOS COM UM CARBONO 
ASSIMÉTRICO OU QUIRAL (C*)
Exemplo
H
|
H3C — C* — COOH
|
OH
ácidos láticos
Existem dois ácidos láticos espacialmente diferentes:
ácido lático dextrogiro
ácido lático levogiro
Os isômeros ópticos podem ser assimrepresentados:
Observações
• A única maneira de saber se um isômero óptico é
dextrogiro (d) ou levogiro (l) consiste em utilizar um po -
la rímetro.
• Utilizando um polarímetro, verificou-se que am bos
os isômeros provocam o mesmo desvio angular, mas em
sentidos opostos, da luz polarizada.
• Isômero dextrogiro (d): desvia o plano da luz
polarizada para a direita.
• Isômero levogiro (l): desvia o plano da luz po -
la rizada para a esquerda.
• Mistura racêmica: mistura de quantidades
iguais de dextrogiro e levogiro (não desvia o plano da luz
polarizada).
Esquematicamente
É todo carbono saturado que apresenta
quatro ligan tes diferentes.
Apresentam sempre dois isômeros ópticos:
um dextrogiro (d) e um levogiro (l).
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FRENTE 2 Química Orgânica
MÓDULO 19 Isomeria Óptica
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• Se um composto apresentar mais de um carbono
assimétrico diferente, podemos determinar o nú mero de
isômeros ópticos utilizando a expressão de van’t Hoff.
n = número de carbonos assimétricos diferentes.
Exemplo
H H
| |
H3C — C* — C* — CH2 — CH3
| |
OH CH3
n = 2
isômeros ópticos = 2n = 22 = 4 (d, l, d’, l’)
mistura racêmica = 2 (d + l; d’ + l’)
isômeros ópticos = 2n
2n
misturas racêmicas = ––––
2
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MÓDULO 20 Reações Orgânicas I: Reação de Substituição
1. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
Exemplos
água
H3C — Cl + NaOH ⎯⎯⎯→ H3C — OH + NaCl
O Cl foi substituído pelo OH.
H2 H2
H3C — C — OH + Na → H3C — C — O
–Na+ + H2
O H foi substituído pelo Na
H3C—C≡CH + Na → H3C—C≡C
–Na+ + H2
O H do alquino verdadeiro (H ligado em C da tripla)
foi substituído pelo Na.
2. SUBSTITUIÇÃO EM 
ALCANOS OU PARAFINAS
Exemplos
Exemplo
3. SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS
São aquelas em que um átomo ou grupo da
molécula orgânica é substituído por outro
átomo ou grupo.
1
––
2
1
––
2
Os alcanos são os compostos orgânicos
me nos reativos e, por isso, foram cha ma -
dos parafinas (parum = pouca; afinis = rea -
tivi dade). A maioria das reações dos
al canos são de substituição.
Halogenação (Cl2 ou Br2)
Δ
CH4 + Cl2 ⎯⎯⎯→ H3C — Cl + HClou luz
metano clorometano
(cloreto de metila)
Nitração (HNO3 = HONO2)
Δ
CH4 + HONO2 ⎯⎯→ H3C — NO2 + H2O
metano nitrometano
Sulfonação (H2SO4 = HOSO3H)
ΔCH4 + HOSO3H ⎯⎯→ H3C — SO3H + H2O
metano ácido metanossulfônico
Em alcanos mais complexos (3C em dian te),
a reação de substituição produz uma mis tura
de compostos, pois todos os H são subs -
tituídos.
Verificou-se que a velocidade de substi -
tuição de átomos de hidrogênio encontra-se
sempre disposta pela ordem:
C3ário > C2ário > C1ário
O anel benzênico é muito estável, portanto
as rea ções de substituição são as mais
características dos aromáticos.
H H H H3C—CH2—CH2Cl + HCl
| | | Δ 1-cloropropano
H — C — C — C — H + Cl2
| | | 
Cl
H H H
|
H3C — CH —CH3 + HCl
2-cloropropano
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Exemplos
Halogenação (Cl2 ou Br2)
Nitração (HNO3 = HONO2)
Sulfonação (H2SO4 = HOSO3H)
Alquilação de Friedel-Crafts
O grupo orgânico –CH3 é chamado de alquila, pois
é derivado do CH4 (alcano).
H H| – H |
H – C – H ⎯⎯⎯→ H – C –| |
H H
metano metil
Acilação de Friedel-Crafts
O
||
O grupo orgânico – C – CH3 é chamado de acila,
pois é derivado do (ácido carboxílico)
4. SUBSTITUIÇÃO EM CICLOALCANOS 
COM 5C OU MAIS NO CICLO
Exemplo
H + Cl2 
catali-
sador
benzeno
Cl + HCl
clorobenzeno
H + HONO2 NO2 + H2O
benzeno nitrobenzeno
H2SO4
H + HOSO H3 SO H + H2O
benzeno ácido benzenossulfônico
3
 H + CH3 – Cl CH3 + HCl
AlCl3
benzeno tolueno ou metilbenzeno
AlCl3
 H + H3C – C 
O
Cl
AlCl3
 C – CH3 + HCl
O
benzeno
fenilmetilcetona
H3C – C
O
OH
–
H3C – C
O
OH
H3C – C
O
– OH
ácido etanoico etanoíla
ácido acético acetila
– –
–
–
–
–
Os cicloalcanos com 5C ou mais no ciclo
dão reação de substituição, pois esses
anéis são estáveis.
ciclopentano
+ Cl2 
clorociclopentano
Cl + HCl
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Cloração do metano (CH4)
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1. REAÇÕES DE ADIÇÃO
Exemplo
Cl Cl
| |
H2C = CH2 + Cl2 ⎯→ H2C — CH2
Veja que o cloro se adicionou à molécula do eteno.
2. REGRA DE MARKOVNIKOV
Nas reações de adição, quando o reagente for HX
(HCl, HBr, HI) e H2O, devemos utilizar a regra de
Markovnikov.
Exemplos
3. REAÇÕES DE ADIÇÃO MAIS USUAIS
❑ Hidrogenação catalítica: adição de H2
❑ Halogenação: adição de Cl2 ou Br2
Teste para verificar se o composto tem dupla ou tripla
ligação.
❑ Adição de HX (HCl, HBr, HI)
Ocorrem quando um reagente se adiciona
a uma ligação dupla ou tripla da
substância orgânica.
O H adiciona-se ao C da dupla ou tripla mais
hidrogenado.
H3C — CH = CH2 + HCl H3C — CH — CH3
—
Cl
propeno 2-cloropropano
H3C — CH = CH2 + HOH H3C — CH — CH3
—
OH
propeno 2-propanol ou
propan-2-ol
H3C — C CH + HBr H3C — C = CH2
—
Br
propino 2-bromopropeno
—
—
—
Ni
H2C = CH2 + H2 ⎯⎯→ H3C — CH3Δ
eteno etano
Ni
HC ≡ CH + H2 ⎯⎯→ H2C = CH2Δ
etino ou eteno ou
acetileno etileno
Br Br
| |
H2C = CH2 + Br2 ⎯→ H2C — CH2
eteno 1,2-dibromoetano
incolor
líquido marrom
Cl
|
H2C = CH2 + HCl ⎯→ H3C — CH2
eteno cloroetano 
(cloreto de etila)
Cl
|
HC ≡ CH + HCl ⎯⎯→ H2C = CH
etino cloroeteno (cloreto de vinila)
matéria-prima do PVC
Q
U
ÍM
IC
A
 B
D
E
86 –
MÓDULO 21 Reação de adição
C5_BDE_QUIM_TEO_ALICE 15/03/12 12:49 Página 86
❑ Hidratação: adição de H2O
Por hidratação do eteno ou etileno, obtido do cracking
do petróleo, é que muitos países, como o Japão e os
EUA, produzem etanol.
4. CICLOALCANOS COM 
3 E 4 CARBONOS NO CICLO
Exemplos
5. ADIÇÃO EM AROMÁTICOS
Exemplos
Devido à sua instabilidade, estes ciclos dão
pre ferência a reações de adição (ruptura do
ciclo).
+ H2 H3C — CH2 — CH3
Ni
Δ
ciclopropano propano
Em condições enérgicas, os aromáticos
dão reações de adição.
+ 3 H
2 
 
Ni
180°C
140 atm
benzeno (C6H6) ciclo-hexano (C6H12)
+ 3 Cl2 
luz
Δ
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Clbenzeno
hexaclorociclo-hexano
BHC – inseticida
OH
H2SO4 |
H2C = CH2 + HOH ⎯⎯⎯→ H3C — CH2
eteno etanol (álcool etílico)
ciclobutano
+ Cl2 H2C — CH2 — CH2 — CH2
—
Cl
—
Cl
1,4-diclorobutano
Ni
Q
U
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A
 B
D
E
– 87
MÓDULO 22 Desidratação de Alcoóis – Combustão
1. REAÇÕES DE DESIDRATAÇÃO
Os alcoóis podem sofrer dois tipos de desidratação:
intramolecular e intermolecular.
2. DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR
agente
álcool ⎯⎯⎯⎯⎯→ alqueno + água
desidratante
Exemplo
3. DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR
 H2C = CH2 + H2O
H2SO4 conc.
H OH
H — C — C — H 
— —
— —
H 
170° C
eteno ou 
etileno
 etanol
(álcool etílico)
H 
Nessa reação, temos a perda de água quando o
H e OH são eliminados de uma mesma
molécula, formando alquenos.
Nessa reação, temos a perda de água
quando o H e OH são eliminados de duas
moléculas de álcoois, formando éteres.
C5_BDE_QUIM_TEO_ALICE 15/03/12 12:49 Página 87
agente
2 alcoóis ⎯⎯⎯⎯⎯→ éter + água
desidratante
O líquido éter é utilizado como
solvente e anes tésico.
Exemplo
4. REAÇÃO DE COMBUSTÃO
Principal combustível: hidrocarbonetot1 O2 ⎯→ x CO2 + y/2 H2O (completa)
CxHy +} t2 O2 ⎯→x CO + y/2 H2O (incompleta)
t3 O2 ⎯→ x C + y/2 H2O (incompleta)
Exemplos
CH4 + 2 O2 ⎯→ CO2 + 2H2O (completa)
3
CH4 + — O2 ⎯→ CO + 2H2O (incompleta)2
CH4 + O2 ⎯→ C + 2H2O (incompleta)
Observação
A reação de combustão é uma reação de oxidor -
redução, portanto, temos:
Comburente (O2): agente oxidante
Combustível: agente redutor
CH4: redutor
O2: oxidante
⎯⎯⎯⎯⎯→ 
H 2 SO 4 conc. H 3 C — CH2 — OH + HO — CH 2 — CH3 140 ˚ C etanol 
(álcool etílico) 
⎯⎯⎯⎯→ H 3 C — CH2 — O — CH2 — CH3 + H2O
etoxietano 
éter dietílico 
éter sulfúrico 
É a reação com O2, que é chamado com -
burente. As substâncias que sofrem a
combustão são chamadas combustíveis.
redução
CH4 + 2O2 ⎯→ CO2 + 2 H2O
oxidação
 4– 0 4+ 2– 
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88 –
MÓDULO 23 Oxidação de Álcoois – Redução de Aldeídos e Cetonas
1. OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS
Vejamos as oxidações de cada tipo de álcool.
Álcool primário
OH ligado a carbono primário.
Exemplo
Álcool secundário
OH ligado a carbono secun dário.
Os agentes oxidantes mais usados são
KMnO4 (per man ganato de potássio) e
K2Cr2O7 (dicromato de potássio) em meio
ácido.
Esses oxidantes, na sua decomposição,
liberam [O] (oxigênio atômico ou nascente),
que vai reagir com a molécula do álcool.
[O] [O]
álcool 1ário ⎯→ aldeído ⎯→ ácido carboxílico
H3C — C — H
H
OH
—
— [O]
H3C — C H3C — C
[O]
H2O
O
OH
etanol
etanal ácido etanoico
ácido acético
—
H
O ——
—
——
[O]
álcool 2ário ⎯⎯→ cetona
C5_BDE_QUIM_TEO_ALICE 15/03/12 12:49 Página 88
Exemplo
Álcool terciário
OH ligado a carbono terciário.
Observação
Podemos também usar como agente oxidante o gás
oxigênio (O2).
Exemplo
2. REDUÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS
Exemplo
Exemplo
H2aldeído ⎯⎯→ álcool 1ário
H3C — C + HH H3C — C — H
etanal
H
O OH
—
etanol
—
H
—
——
H2
cetona ⎯⎯→ álcool 2ário
H3C — C — CH3 + HH H3C — C — CH3
propanona
2-propanol
—
H
O OH
—— —
A redução é feita com gás hidrogênio (H2).
H3C — C — H + —O2 H3C — C
H
OH
—
—
H2O —
O
H
etanol etanal
1
2
——
[O]
Álcool 3ário ⎯⎯→ Não reage
2-metil-2-propanol ou 
2-metilpropan-2-ol
[O]H3C — C — CH3
CH3
OH
—
—
X
2-propanol ou
propan-2-ol
H3C — C — CH3
O
H3C — C — CH3
H
OH
—
—
propanona
 acetona
[O]
H2O
— —
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– 89
Oxidação do álcool
O álcool é oxidado enquanto o íon Cr2O
2–
7 (alaranjado) é reduzido para Cr
3+ (verde).
C5_BDE_QUIM_TEO_ALICE 15/03/12 12:49 Página 89
1. DETERMINAÇÃO DA EQUAÇÃO 
DA VELOCIDADE A PARTIR DAS 
ETAPAS DE UMA REAÇÃO
Considere o seguinte exemplo:
NO2(g) + CO(g) → NO(g) + CO2(g)
A equação da velocidade da reação, obtida experi -
mentalmente, é
v = k [NO2]
2
Explicação
A maioria das reações químicas ocorre em mais de
uma etapa. Frequentemente, uma etapa é bem mais
lenta que as demais. Em tais casos, a etapa lenta deter -
mina a velocidade da reação global, pois o tempo da
reação é devido à etapa lenta.
No exemplo dado, admite-se que a reação ocorre em
duas etapas:
Etapa 1:NO2(g) + NO2(g) → NO3(g) + NO(g) (lenta)
Etapa 2: NO3(g) + CO(g) → NO2(g) + CO2(g) (rápida)
vreação = vetapa lenta = k [NO2]
2
A etapa lenta envolve a colisão entre duas molé culas
de NO2, portanto a velocidade da reação não depende
da concentração de CO.
2. EQUAÇÃO DA VELOCIDADE 
DE UMA REAÇÃO ELEMENTAR
Observe o seguinte exemplo:
2 NO + 1 Cl2 → 2 NOCl
v = k [NO]2 [Cl2]1
Um fato interessante que ocorreu nesse exemplo é que
os coeficientes da equação coincidiram com as ordens
presentes na equação da velocidade. Quando isso
acontecer, as reações serão denominadas rea ções
elementares, que sempre ocorrem em uma única etapa.
Outros exemplos de reações elementares e suas
equações da velocidade.
1 H2 + 1 I2 → 2 HI v = k [H2]
1[I2]
1
2 NO2 → NO + NO3 v = k [NO2]
2
Observações
• É impossível dizer se uma reação é ou não ele -
mentar apenas olhando para a equação da reação.
Efeito da concentração 
na velocidade de reação
A equação da velocidade da reação é igual
à equação da velocidade da etapa lenta.
Apenas numa reação elementar, a ordem se -
rá igual aos coeficientes estequio métricos.
Reação entre Zn e HCl
diluído (reação mais lenta).
Reação entre Zn e HCl con -
centrado (reação mais rápida).
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90 –
FRENTE 3 Físico-Química
MÓDULO 19 Mecanismos por Etapas
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1. REAÇÃO REVERSÍVEL ( →← OU =)
reagentes ⎯→ produtos: direta: A + B ⎯→ C + D
produtos ⎯→ reagentes: inversa: C + D ⎯→ A + B
Equação química de uma reação reversí vel
A + B →← C + D
Exemplo: N2O4(g) →← 2NO2(g)
incolor castanho
2. EQUILÍBRIO QUÍMICO
Seja a reação reversível
Observe que, decorridos 60s, as concentrações
passam a ficar constantes. A partir desse instante (de
60s em diante), dizemos que a reação reversível atingiu
o equilíbrio químico (v1 = v2).
v1 = velocidade da reação direta
v2 = velocidade da reação inversa
Reforçando, temos:
3. GRÁFICOS DO EQUILÍBRIO QUÍMICO
v1 = k1 [N2O4]
t = 0 v1 = k1 . 0,100
t = 20s v1 = k1 . 0,070 v1 vai diminuindo
t = 40s v1 = k1 . 0,050 até ficar constante (60s)
t = 60s v1 = k1 . 0,040
v2 = k2 [NO2]
2
t = 0 v2 = k2 . 0
t = 20s v2 = k2 . (0,60)
2 v2 vai aumentando
t = 40s v2 = k2 . (0,100)
2 até ficar constante (60s)
t = 60s v2 = k2 . (0,120)
2
Equilíbrio
⎯→ v1 = v2 ⎯→ [N2O4], [NO2]Químico 
permanecem constantes
O equilíbrio químico é atingido quando as
velocidades das reações direta e inversa
tornam-se iguais.
Equilíbrio químico é uma reação rever sível,
na qual a velocidade da reação dire ta é igual
à velocidade da reação inversa e, conse -
quentemente, as concen tra ções de to das as
substâncias permanecem cons tantes.
Os reagentes não são consumidos total -
mente, pois temos duas reações ocor rendo
simultaneamente: reagentes ori ginam pro du -
tos e produtos originam reagentes.
tempo (s) N2O4(g)
v1
⎯→←⎯
v2
2NO2(g)
0 0,100 mol/L 0
20 0,070 mol/L 0,060 mol/L
40 0,050 mol/L 0,100 mol/L
60 0,040 mol/L 0,120 mol/L
80 0,040 mol/L 0,120 mol/L
100 0,040 mol/L 0,120 mol/L
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– 91
MÓDULO 20 Equilíbrio Químico I: Conceito de Equilíbrio Químico
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1. CONSTANTE DE EQUILÍBRIO 
EXPRESSA EM TERMOS DAS
CONCENTRAÇÕES EM MOL/L (Kc)
Seja a reação reversível
v1
aA + bB ⎯→←⎯ cC + dD
v2
no equilíbrio, [A], [B], [C] e [D] são constantes.
No equilíbrio, a relação entre as concentrações dos
produtos e reagentes é constante e foi denominada
constante de equilíbrio (KC).
• Dedução do KC
Supondo os processos elementares, podemos
escrever as expressões de velocidade:
v1 = k1 . [A]
a . [B]b v2 = k2 . [C]
c . [D]d
No equilíbrio, v1 = v2, então:
k1 . [A]
a . [B]b = k2 . [C]
c . [D]d
Fórmula geral: KC = 
Exemplos
• H2(g) + I2(g) ⎯→←⎯ 2HI(g)
KC=
• CaCO3(s) ⎯→←⎯ CaO(s) + CO2(g) 
KC = [CO2]
Observações
• KC só depende da temperatura.
• KC, a uma certa temperatura, não depende das
con cen trações iniciais de reagentes e de produtos.
• H2 + Cl2 ⎯→←⎯ 2HCl
KC = 3,8 . 10
33 (valor muito alto)
• N2 + O2 ⎯→←⎯ 2NO
[C]c . [D]d
Kc = ——–———[A]a . [B]b
Na expressão do KC,
não entram sólidos.
k1 [C]
c . [D]d
KC = —— = ———–——k2 [A]
a . [B]b
[P]
—–
[R]
[HI]2
—–––––––
[H2] . [I2]
 [HCl]2
Kc = 3,8 . 10
33 = —————
 [H2] . [Cl2]
• No equilíbrio, há 
 maisproduto do
 que reagente.
• Rendimento da 
reação elevado.
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92 –
MÓDULO 21 KC e KP
Observações
• A maioria das reações químicas é reversível.
• Em reação com participante gasoso, o equilíbrio quí -
 mico somen te será atingido em sistema fechado.
• As propriedades macroscópicas (cor, volume,
pressão etc.) do sistema em equilíbrio não mais
se alteram.
Estado inicial: Equilíbrio: mistura de N2O4
somente N2O4 (incolor). e NO2 (cor castanha).
C5_BDE_QUIM_TEO_ALICE 15/03/12 12:50 Página 92
1. CÁLCULO DAS QUANTIDADES NO EQUI LÍBRIO
Analisemos a questão:
2 mols de uma substância AB são colocados em um
recipiente de 2 litros. Atingido o equilíbrio, nota-se a
presença de 0,5 mol de B.
Qual o KC da reação: 
Resolução: Este é o tipo de problema mais impor -
tante nos cál culos com a constante de equilíbrio. Como
sabemos, a cons tante de equilíbrio só pode ser calcu -
lada com as con centrações no equilíbrio. No entanto,
para este problema foram dadas apenas a quantidade
inicial e uma quan ti dade no equi líbrio. Para resolvê-lo,
devemos usar o “qua dro” a seguir. Tal quadro consta de
três li nhas:
Na primeira linha colocamos as quantidades iniciais.
Evidentemente, no início não há produto. Só reagente.
Logo, no início não há nada de A e B e o quadro começa
assim:
O outro dado do problema é que no equilíbrio há
0,5 mol de B. Esse dado é colocado na 3.a linha. Ora, se
no equilíbrio há 0,5 mol de B e, no início, não havia nada,
isso significa que, durante a reação, produziu-se 0,5 mol
de B. Esse dado é, então, passado automa tica mente
para a 2.a linha.
Para preencher a 2.a linha, devemos montar uma pro -
porção (regra de 3) com os coeficientes das
substâncias participantes. É um procedimento lógico,
pois se 0,5 mol de B foi produzido, a partir desse dado,
podemos saber quanto de A foi produzido e quanto de
AB foi consu mido.
AB →← A + B
AB →← A + B
início
reage e é
produzido
no equilíbrio
AB →← A + B
início 2 0 0
reage e é
produzido
no equilíbrio
AB →← A + B
início 2 0 0
reage e é
produzido
0,5
no equilíbrio 0,5
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– 93
MÓDULO 22 Cálculo das Quantidades no Equilíbrio
KC = 1,0 . 10
–30 (valor muito baixo) 
2. CONSTANTE DE EQUILÍBRIO 
EM PRESSÃO PARCIAL (KP)
Seja a reação reversível
v1
aA + bB ⎯→←⎯ cC + dD
v2
p = pressão parcial
Exemplos
• H2(g) + I2(g) ⎯→←⎯ 2HI(g)
Kp = 
• CaCO3(s) ⎯→←⎯ CaO(s) + CO2(g)
Kp = PCO2
 [N
 [NO]2
Kc = 1,0 . 10
–30 = ————–
2] . [O2]
• No equilíbrio, há 
 mais reagente
 do que produto
• Rendimento da 
reação baixo.
PC
c . PD
d
Kp = —————PA
a . PB
b
Na expressão do Kp, só entram gases.
P2HI—–––––––––
PH2 . PI2
As mesmas observações feitas 
para o KC valem para o Kp.
C5_BDE_QUIM_TEO_ALICE 15/03/12 12:50 Página 93
1. DESLOCAMENTO DE EQUILÍBRIO –
PRINCÍPIO DE LE CHÂTELIER
Seja o equilíbrio químico:
N2O4(g) ⎯→←⎯ 2NO2(g) KC = 0,36
(100oC)
0,74 mol/L 0,52 mol/L
incolor castanho
As concentrações de N2O4 e NO2 poderão ser altera -
das (obtemos um novo equilíbrio), se ocorrer: variação
na concentração de um participante ou variação na
pressão (variando o volume do sistema) ou variação na
temperatura.
N2O4(g) ⎯→←⎯ 2NO2(g) KC = 0,36
(100oC)
≠ 0,74mol/L ≠0,52 mol/L 
Variando a concen tração, pressão ou tempera tura.
Podemos deduzir o sentido de deslocamento, quan -
do uma das três mudanças é feita, aplicando-se o Prin -
cípio de Le Châtelier, que diz o seguinte:
2. EFEITO DA CONCENTRAÇÃO
Exemplo
1
N2O4(g) ⎯→←⎯ 2NO2(g)
2
Adicionando N2O4: favorece a reação 1, isto é, au -
men ta a concentração de NO2.
Adicionando NO2: favorece a reação 2, isto é, au -
men ta a concentração de N2O4.
O gráfico a seguir mostra a adição de 1 mol de N2O4
no equilíbrio.
equilíbrio 1
equilíbrio 2
Os fatores que deslocam um equilíbrio
são: con cen tração, pressão e tempe -
ratura.
Se um sistema em equilíbrio for perturbado, o
equi líbrio irá deslocar-se no sentido contrário a
essa pertur ba ção.
Aumento da concentração: desloca no
sen tido oposto.
Diminuição da concentração: desloca no
mesmo sentido.Q
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 B
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94 –
MÓDULO 23 Deslocamento de Equilíbrio
A regra de 3 é facilmente mostrada:
= =
Agora, é só subtrair quando for reagente, e somar
quando for produto. Isso é lógico, já que os reagentes
fo ram consumidos (havia 2 mols; 0,5 mol reagiu; sobrou
1,5 mol) e os produtos foram formados (não havia nada;
produziu-se 0,5 mol; existe 0,5 mol no equilíbrio).
Teremos, então:
Temos, então, as quantidades no equilíbrio. Divi -
dindo todas pelo volume (em litros), teremos as res pec -
tivas concentrações (em mol/litro) e substitui re mos na
fórmula:
[AB] = = 0,75 mol/litro
[A] = = 0,25 mol/litro
[B] = = 0,25 mol/litro
Kc = 
Kc = = 8,3 . 10
–2
Resposta:
AB →← A + B
início 2 0 0
reage e é
produzido
0,5 0,5 0,5
no equilíbrio 0,5
1–––
y
1–––
x
1–––
0,5 x = 0,5
AB →← A + B
início 2 0 0
reage e é
produzido 0,5
�
0,5
�
0,5
�
no equilíbrio 1,5 mol 0,5 mol 0,5 mol
1,5 mol
–––––––
2 litros
0,5 mol
–––––––
2 litros
0,5 mol
––––––
2 litros
[A] . [B]
–––––––––
[AB]
0,25 . 0,25
––––––––––
0,75
KC = 8,3 . 10
–2 
C5_BDE_QUIM_TEO_ALICE 15/03/12 12:50 Página 94
N2O4(g)
⎯→
←⎯ 2NO2(g) KC = 0,36 (100
oC)
equilíbrio 1: 0,74 mol/L 0,52 mol/L
equilíbrio 2: 1,62 mol/L 0,76 mol/L
KC = = = = 0,36
Observação
Exemplo
C(s) + O2(g)
⎯→
←⎯ CO2(g)
A adição ou a retirada parcial de C(s) não desloca o
equilíbrio dado.
3. EFEITO DA PRESSÃO
Exemplo
1
N2O4(g) 
⎯→
←⎯ 2NO2(g)
1 volume
2
2 volumes
Aumento de pressão: favorece a reação 2 (con tra -
ção de volume).
Diminuição de pressão: favorece a reação 1 (au men -
to de volume).
Observações
4. EFEITO DA TEMPERATURA
Exemplo
endo(1)
N2O4(g)
⎯⎯⎯→
←⎯⎯⎯ 2NO2(g) ΔH = +58,2kJ
exo(2)
Aumento da temperatura: favorece a reação 1.
Diminuição da temperatura: favorece a reação 2.
A pressão não desloca equilíbrios nos quais
não há variação de volumes gasosos.
N2(g) + O2(g) 
⎯→←⎯ 2NO(g)
1 volume 1 volume 2 volumes
Nos equilíbrios em que há substâncias no
estado gaso so e no estado sólido ou
líquido, a variação de volume é deter -
minada unicamente pelas subs tâncias no
estado gasoso.
C(s) + O2(g) 
⎯→←⎯ CO2(g)
1 volume 1 volume
CaCO3(s) 
⎯→←⎯ CaO(s) + CO2(g)
1 volume
Quando adicionamos um gás inerte, ou
seja, um gás que não reage, a um sistema
em equilíbrio, ocorre um aumento da
pressão total do sistema. No entanto, como
não há variação da concentração nem das
pressões parciais de cada gás componente
do equi líbrio, a adição do gás inerte não
afeta o equilíbrio.
Aumento da temperatura: 
desloca no sen tido da reação en dotérmica.
Diminuição da temperatura:
desloca no sen tido da reação exotérmica. 
Aumento da pressão: desloca no sentido de
me nor volume dos
gases.
Diminuição da pressão: desloca no sentido
de maior volume
dos gases.
A adição ou a retirada parcial de um sólido
não des loca um equilíbrio.
[NO2]
2
––––––––
[N2O4]
(0,52)2
––––––––
0,74
(0,76)2
––––––––
1,62
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C5_BDE_QUIM_TEO_ALICE 15/03/12 12:50 Página 95
endo
N2O4(g) ⎯⎯⎯→←⎯⎯⎯ 2NO2(g) ΔH = +58,2kJ
exo
exo
N2(g) + 3H2(g) ⎯⎯⎯→←⎯⎯⎯ 2NH3(g) ΔH = –92,4kJ
endo
5. AÇÃO DOS CATALISADORES
v1
A + B ⎯⎯⎯→←⎯⎯⎯ C + D
v2
Catalisador: v1 e v2 igualmente aumentadas.
Catalisadores não deslocam equilíbrio.
Se ocatalisador aumenta a velocidade
das reações direta e inversa, o único
efeito que ele provoca num equilíbrio é
a diminuição do tempo necessário para
que esse equilíbrio seja atingido.
Reação direta exotérmica:
• temperatura aumenta.
• KC diminui.
Reação direta endotérmica: 
• temperatura aumenta.
• Kc aumenta.
KC e Kp mudam com a temperatura.
t(oC) 50 100
KC 0,022 0,36
t(oC) 200 400
KC 650 0,50
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C5_BDE_QUIM_TEO_ALICE 15/03/12 12:50 Página 96

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