Síntese da p nitro acetanilida

Prévia do material em texto

Centro Universitário Tabosa de Almeida
Hudson Brito
Danilo Paulino Macêdo
João Pedro Aragão Alves
José João dos Santos Neto
Nadjaelson Júnior
Relatório de aula prática: Reação de Nitração – Síntese da p-nitro-acetanilida
Caruaru – 2018
Introdução
A nitração é determinada pela adição irreversível de um ou mais grupos nitro (NO2+) em uma molécula orgânica (neste experimento é utilizado anéis benzenóides). O íon nitrônio pode atacar um carbono e resultar em um composto nitro. As substituições eletrofílicas aromáticas possibilitam adicionar diretamente a grande variedade de grupos no anel aromático. A reação é beneficiada para que o ataque aconteça no átomo de carbono do anel benzeno com maior consistência eletrônica. O ácido sulfúrico nesta reação faz função de catalisador, aumentando a velocidade da reação, este aumento é derivado pela concentração do eletrófilo, o íon nitrônio. Se na molécula orgânica houver algum substituinte, tem-se como produto da reação uma mistura de isômeros, (predominando-se o isômero com melhor posição proporcionada pelo substituinte). Os grupos substituintes afetam desde a reatividade até a orientação das substituições aromáticas eletrofílicas. Os grupos substituintes podem ser divididos em dois subtipos: grupos ativadores (fazem com que o anel seja mais reativo que o benzeno) e grupos desativadores (tornam o anel menos reativo que o benzeno). Um segundo ataque eletrônico pode atacar somente uma posição da mistura (orto, para e meta). O nitro-benzeno, em multiplicidade, gera como produto uma reação meta para qualquer reação de substituição eletrofílica aromática. A nitração da acetanilida geralmente é feita com ácido nítrico, utilizando uma mistura de ácido acético glacial e ácido sulfúrico.
Objetivos 
Sintetizar e purificar a p-nitro-acetanilida a partir de uma reação de nitração utilizando substâncias concentradas como ácido sulfúrico e ácido nítrico glacial.
Materiais
Becker de 50, 100 e 500mL
Pipeta Graduada e Pêra
Kitassato
Funil de Buchner
Tubos de ensaio
Erlenmeyer de 125mL
Acetanilida seca 
Ácido sulfúrico concentrado
Ácido acético glacial
Anidrido Acético
Gelo de água destilada 
Gelo comum
Banho de gelo
Termômetro de 0º a 10ºC
Bomba de vácuo
Bastão de vidro
Vidro relógio
Papel de filtro
Água destilada gelada
Métodos
No início de prática, em um erlenmeyer de 100mL, adicionamos 2g de acetanilida seca e pulverizada. Após isso, adicionamos 2,5 mL de ácido acético glacial e agitamos com a ajuda de um bastão de vidro para obtenção de uma suspensação. Sem sessar a agitação, adicionamos 5mL de ácido sulfúrico concentrado, tornando a reação exotérmica. Em seguida, a reação em seu determinado recipiente foi adicionada em banho de gelo e a mistura continuou sendo agitada com o auxílio de uma bastão de vidro, resfriando-a até obter a temperatura de -2ºC. Em um tubo de ensaio foi adicionada a mistura de 1,2mL de ácido nítrico concentrado e 0,8mL de ácido sulfúrico concentrado. Essa última solução foi imersa no banho de gelo e adicionada lentamente na primeira solução para que a temperatura da reação fosse mantida abaixo de 10ºC. Ao fim da reação, o erlenmeyer foi retirado do banho de gelo e colocado na bancada, onde ficou em repouso por aproximadamente 20 minuto. Em um béquer de 100 mL adicionados aproximadamente 25g de gelo picado, onde sobre o mesmo, adicionamos a mistura da reação utilizando outro bastão de vidro para agitar rigorosamente a mesma, havendo precipitação do produto. Deixou-se então a mistura em repouso por 15 minutos
Resultados e Discussão
No início da reação, o produto obteve uma coloração amarelada, podendo ser um indício de impurezas na respectiva reação. Realizou-se a filtração no funil de Buchner, lavando totalmente a mistura com água fria até que ela ficasse livre das impurezas, que, após a recristalização, o produto foi separado e guardado. A mistura não retida no filtro (subprodutos) era de cor amarelada, onde a mesma foi descartada em seguida. Equação geral: