Flavonóides: Estrutura e Funções

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HETERÓSIDOS E GENINAS
• HETERÓSIDOS / GLICÓSIDOS = FORMA 
COMBINADA
-SOLÚVEIS EM ÁGUA E ÁLCOOL
-INSOLÚVEIS EM SOLVENTES ORGÂNICOS
-POLARIZAM A LUZ
GENINAS= FORMA LIVRE
• LEVEMENTE SOLÚVEIS EM ÁGUA FRIA
• SOLUVEIS EM SOLVENTES ORGANICOS
• (ETANOL E METANOL)
• NÃO POLARIZAM A LUZ
ESTRUTURAS HETEROSÍDICAS
O E C-HETERÓSIDOS
O- HETERÓSIDO-
(Fácil hidrólise)
C-HETERÓSIDO
(Difícil hidrólise)
FLAVONÓIDES
Profa. Wânia Vianna/ 2019
• Os Flavonóides
• São polifenóis de origem vegetal- corantes 
naturais
Na natureza os flavonóides atuam como 
sinais químicos na floração e polinização 
das plantas. São os responsáveis pelas 
cores de plantas e frutos e também pelo 
sabor adstringente e cor de muitas 
bebidas e alimentos.
FUNÇÕES DOS FLAVONÓIDES 
DAS PLANTAS
• Proteção dos vegetais contra raios UV e 
visível, 
• Proteção contra insetos, fungos, vírus e 
bactérias
• Atração de animais (polinização)
• Antioxidantes
• Controle da ação de hormônios
• Inibidores de enzimas
INTERESSE ECONÔMICO
• Pigmentos
• Tanagem do couro
• Valor nutricional
AÇÃO MEDICAMENTOSA
• Reduzem a inflamação = inibem a 
ciclooxigenase
• Ação antitumoral;
• Normalizam a permeabilidade capilar 
(aumentam a resistência capilar)
EFEITOS INFLAMATÓRIOS
-INFLAMAÇAO
-DOR
-FEBRE
-RUBOR
-CALOR
OCORRÊNCIA
• UMBELÍFERAS
• LEGUMINOSAS
• COMPOSTAS
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
• Flavonóides são sólidos cristalinos de cor 
branca a amarelo-claro;
• Heterosídeos são solúveis em água, 
álcoois e outros solventes orgânicos 
polares, insolúveis em solventes 
orgânicos apolares;
• Geninas são fracamente solúveis em 
água e solúveis em éter;
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
• Flavonóides são solúveis em solução 
alcalina e apresentam coloração amarela 
intensa neste meio e que desaparece com 
a adição de ácido;
• Absorvem no UV, o que é geralmente 
utilizado como diferenciador dos 
diferentes grupos de flavonóides.
GRUPOS
DOS
FLAVONÓIDES
De acordo com características 
químicas e biossintéticas
FLAVONAS E FLAVONÓIS
OH O
O
OH
OH
FLAVONOL
OH O
O
OH
FLAVONA
ANTOCIANINAS
OH O
+
OH
OH
Pigmentos
Coloração das pétalas de flores
Agentes polinizadores
Cor vermelha de vinhos frutas e doces de confeitarias
CATEGORIAS FLAVONOIDICAS
CHALCONAS
OH OH
OH
O
 Núcleo 1,3-diarilpropano
 Precursores de flavonóides
 Edulcorantes
 Protetores da luz e calor
AURONAS
 Derivada de 2-benzillidenocumaranona
 Responsável pelas cores dos vegetais
 Envolvidas na polinização
O
2
3a
7a
5
6
2'
6'
4'
FLAVANONAS
OH O
O
OH
DI-HIDROFLAVONÓIS
OU
FLAVANONOL
OH O
O
OH
OH
Protegem as plantas contra 
ataque de insetos
OH O
O
OH
Ocorrência restrita
Ex. Soja
ISOFLAVONAS
SCoA
O
OH
O
O O
CH2
SCoA
OH
OH
OH
OH O
O
OH
p-CUMARIL-SCoA
3 x Malonil-CoA
CHALCONA
FLAVANONA
OH O
O
OH
OH O
O
OH
OH
OH O
O
OH
ISOFLAVANONA
FLAVONA
FLAVANONOL
OH O
O
OH
OH
OH O
OH
OH
OH
OH O
+
OH
OH
OH O
OH
H
OH
FLAVAN 3,4 DIOL
ANTOCIANIDINA CATEQUINAS
FLAVONOL
PROPRIEDADES
• NORMALIZAM A PERMEABILIDADE 
CAPILAR= INIBEM OXIDAÇÃO DA 
ADRENALINA
• ANTIOXIDANTES
• ANTIINFLAMATÓRIA 
• ANTIALÉRGICA 
• ANTIMICROBIANA 
• ANTICARCINOGÊNICA 
Cont.
• HIPOTENSORES
• ANTIESPASMÓDICOS
• DIURÉTICOS
• SEDATIVOS DO SNC
• ESTIMULANTES CARDIACOS
• ANTIMICROBIANOS
• HEPATOPROTETORES
USOS
• PÚRPURA HEMORRÁGICA
• GLAUCOMA
• MENORRAGIAS
• HEMOPTISES
• HEMATÚRIAS
• VARIZES 
• ESTADOS INFECCIOSOS
PLANTAS FLAVONOÍDICAS
Passiflora alata L.
ALFACE ARNICA
QuercetinaLuteocina/
Luteína
AIPO/SALSÃO
APIINA
ARRUDA
FAVEIRO
SOJA - Glycine max
A genisteína é uma isoflavona e um dos fitoestrogéneos
mais abundante.
Provoca o aumento de cálcio ósseo (na rata), e estimula a
mineralização.
Efeitos similares são observados em pacientes (humanos)
que consomem proteína de soja (onde ainda estejam
presentes fitoestrogéneos).
LARANJA- Citrus aurantium L.
HESPERIDINA
GINGKO BILOBA- EGB 761
24% de flavonoides
6% de terpenóides
CAMOMILA- Matricaria recutita L.
FIM