Lista de Exercícios 1 - Estrutura e Ligação

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Universidade Federal Rural de Pernambuco 
Unidade Acadêmica de Garanhuns 
 
Prof. Dr. Pedro Aquino 
 
Lista de Exercícios – Estrutura e Ligação1 
 
1. Dois isótopos radioativos do iodo são utilizados para o tratamento e diagnóstico 
de doença tireoidiana e têm número de massa 123 e 131. Para cada isótopo de as 
informações a seguir: (a) número de prótons; (b) número de nêutrons; (c) 
número de elétrons no átomo neutro; (d) número do grupo ao qual pertencem. 
 
2. Rotule cada ligação nos compostos a seguir como iônica ou covalente. (a) NaI; 
(b) BrCl; (c) HCl; (d) CH3NH2; (e) NaOCH3. 
 
3. Assinale as cargas formais para cada átomo nas moléculas a seguir (todos os 
elétrons isolados já são mostrados). 
 
 
4. Assinale as cargas formais para cada átomo nas moléculas a seguir (todos os 
elétrons isolados já são mostrados). 
 
 
5. Desenhe uma estrutura de Lewis válida para cada composto abaixo. O arranjo 
dos átomos é mostrado ao lado de cada fórmula molecular. 
 
 
6. Desenhe uma estrutura de Lewis válida para cada composto abaixo. 
 
 
7. Desenhe uma estrutura de Lewis aceitável a partir de cada estrutura condensada 
mostrada abaixo, de tal modo que todos os átomos tenham carga formal igual a 
zero. 
 
1
 Lista de exercícios traduzida de SMITH, JG. Organic Chemistry, 3rd Ed, New York: McGraw-Hill, 2011, p. 
47-53. 
a. Éter dietílico, (CH3CH2)2O, o primeiro anestésico geral utilizado em 
procedimentos médicos. 
b. Acrilonitrila, CH2CHCN, material de partida utilizado na síntese de 
fibras. 
c. Diidroxiacetona, (HOCH2)2CO, um ingrediente de produtos de 
bronzeamento artificial. 
d. Anidrido acético, (CH3CO)2O, um reagente utilizado na síntese da 
aspirina. 
 
8. Desenhe todos os isômeros possíveis para cada fórmula molecular a seguir. (a) 
C3H7Cl (dois isômeros); (b) C2H4O (três isômeros); (c) C3H9N (quatro 
isômeros). 
 
9. Desenhe estruturas de Lewis para cada um dos isômeros contendo a fórmula 
molecular C3H6O, com todos os átomos contendo carga formal zero. 
 
10. Com referência ao composto A desenhado abaixo, rotule cada composto como 
isômero, estrutura de ressonância ou nenhum dos dois. 
 
 
11. Com referência ao composto B desenhado abaixo, rotule cada espécie como 
isômero, estrutura de ressonância ou nenhum dos dois. 
 
 
12. Como as moléculas ou íons em cada par abaixo estão relacionados? Classifique-
os como estruturas de ressonância, isômeros ou nenhum dos dois. 
 
 
13. Escreva setas curvas para mostrar como a primeira estrutura de ressonância pode 
ser convertida na segunda. 
 
 
14. Siga as setas curvas desenhadas abaixo e desenhe uma segunda estrutura de 
ressonância para cada espécie. 
 
 
15. Desenhe uma segunda estrutura de ressonância para cada íon. 
 
 
16. Para cada íon do problema anterior desenhe o híbrido de ressonância. 
 
17. Desenhe estruturas de ressonância aceitáveis para cada espécie abaixo. 
 
 
18. Desenhe quatro estruturas de ressonância adicionais para o cátion mostrado 
abaixo. Depois, desenhe o híbrido de ressonância. 
 
 
19. Ordene as estruturas de ressonância em cada um dos grupos abaixo em ordem de 
menor para maior contribuição ao híbrido de ressonância. Rotule a estrutura que 
contribui mais como 3 e a que contribui menos como 1. Rotule o contribuinte 
intermediário como 2. 
 
 
20. Considere os compostos e íons com as setas curvas desenhadas abaixo. Quando 
a seta curva levar a uma estrutura de ressonância válida, desenhe a estrutura de 
ressonância. Quando a seta curva gerar uma estrutura de Lewis inválida, 
explique por que a estrutura formada não é aceitável. 
 
 
21. Preveja todos os ângulos de ligação em cada um dos compostos abaixo. 
 
 
22. Preveja a geometria em cada átomo apontado abaixo. 
 
 
23. Desenhe a estrutura do halotano (um anestésico geral bastante utilizado), 
CF3CHClBr, em três dimensões, usando linhas sólidas, linhas cheias e linhas 
tracejadas para indicar as posições dos átomos. 
 
24. Quantos hidrogênios existem em torno de cada átomo de carbono nas moléculas 
a seguir? (a é a capsaicina, responsável pela ardência das pimentas e b é a 
fexofenadina, um anti-histamínico não-sedativo) 
 
 
25. Desenhe todos os átomos de carbono e hidrogênio nas moléculas a seguir. (a é o 
mentol, isolado do óleo de menta, b é o mirceno, isolado de algumas ervas 
aromáticas, c é o etambutol, um fármaco utilizado no tratamento da tuberculose 
e d é o estradiol, o hormônio sexual feminino. 
 
 
26. Converta cada molécula abaixo em uma fórmula de ligação em linha. 
 
 
27. Converta as fórmulas condensadas abaixo em estruturas de Lewis. 
 
 
28. Desenhe todos os átomos de hidrogênio e os pares de elétrons não-ligantes em 
cada íon. 
 
 
29. Desenhe todos os átomos de hidrogênio e pares de elétrons isolados em cada íon 
abaixo. 
 
 
30. Cada uma das fórmulas condensadas ou de ligação em linha abaixo é uma 
representação incorreta de uma molécula ou íon. Explique o que está errado em 
cada estrutura. 
 
 
31. Preveja a hibridação e a geometria de cada átomo indicado abaixo. 
 
 
32. Quais orbitais são utilizados para formar cada uma das ligações indicada abaixo? 
Para ligações múltiplas, indique os orbitais utilizados em cada uma das ligações 
que as compõem. 
 
 
33. Ácido cítrico e zingerona são dois compostos de ocorrência natural. Quais 
orbitais são utilizados para formar cada uma das ligações indicadas abaixo? 
 
 
34. O ceteno, CH2=C=O, é uma molécula orgânica não muito usual que tem um 
átomo de carbono fazendo duas ligações duplas com dois átomos diferentes. 
Determine a hibridação de ambos os átomos de carbono e oxigênio no ceteno. 
Depois, desenhe um diagrama mostrando quais orbitais são utilizados para 
formar cada ligação. 
 
35. Considere o cátion e o ânion instáveis desenhados a seguir. 
a. Qual é a hidridação de cada um destes íons? 
b. Quais orbitais são utilizados para formar ambas ligações em cada ligação 
dupla carbono-carbono? 
 
 
36. Organize as ligações indicadas abaixo em ordem crescente de comprimento de 
ligação. 
 
 
37. Indique qual é a ligação mais comprida dentre as que estão marcadas em cada 
composto abaixo. 
 
 
38. Responda as questões abaixo relativas ao composto A. 
a. Rotule a ligação simples C-C mais curta. 
b. Rotule a ligação simples C-C mais longa. 
c. Considerando todas as ligações, indique a ligação 
C-C mais curta. 
d. Rotule a ligação C-C mais fraca. 
e. Rotule a ligação C-H mais forte. 
f. Explique por que as ligações 1 e 2 são diferentes em comprimento, 
mesmo ambas sendo ligações simples C-C. 
 
39. Uma ligação σ formada entre dois carbonos hibridizados sp² é mais forte que 
uma ligação σ formada entre dois carbonos hibridizados sp³. Explique. 
 
40. Dois compostos úteis que contem átomos de cloro são desenhados abaixo. O 
cloreto de vinila é o material de partida utilizado para preparo do cloreto de 
polivinila (PVC), um plástico utilizado em isolamento, tubos e garrafas. 
Cloroetano (cloreto de etila) é um anestésico local. Por que a ligação C-Cl é 
mais forte no cloreto de vinila que no cloroetano? 
 
 
41. Responda cada questão abaixo com uma explicação curta e um exemplo para 
ilustrar a sua resposta. 
a. Um composto pode ser não-polar se ele contém uma ligação polar? 
b. Um composto pode ser não-polar se ele contém duas ou mais ligações 
polares? 
c. Um composto pode ser polar se ele não tem ligações polares? 
 
42. Use os símbolos δ+ e δ- para indicar a polaridade das ligações apontadas abaixo. 
 
 
43. Rotule as ligações polares em cada molécula. Indique a direção do dipoloresultante (se houver). 
 
 
44. Responda as questões a seguir sobre a acetonitrila (CH3C≡N:). 
a. Determine a hidridação dos átomos de C e N. 
b. Rotule todos as ligações como σ ou π. 
c. Em qual tipo de orbital o par de elétrons isolado no N reside? 
d. Rotule todas as ligações como polares ou não-polares. 
 
45. O benzeno é o membro mais simples de uma classe inteira de compostos 
chamada de hidrocarbonetos aromáticos. 
 
a. Como cada átomo de carbono está hibridizado? 
b. Qual é a geometria em torno de cada átomo de carbono? Qual é a 
geometria da molécula de benzeno como um todo? 
c. Desenhe um diagrama mostrando os orbitais utilizados para ligar os 
átomos de carbono no anel. 
d. Siga as setas curvas mostradas abaixo e desenhe a segunda estrutura de 
ressonância. 
 
e. O benzeno e outros hidrocarbonetos aromáticos são excepcionalmente 
estáveis (não-reativos). Ofereça uma explicação. 
 
46. Responda as questões abaixo sobre a amoxicilina, um antibiótico da família das 
penicilinas. 
 
a. Preveja a hibridação e a geometria em torno de cada átomo apontado. 
b. Rotule cinco ligações polares utilizando os símbolos δ+ e δ-. 
c. Desenhe uma estrutura com ligações em linha. 
d. Quantas ligações π a amoxicilina tem? Rotule-as. 
e. Encontre uma ligação C-H contendo um átomo de carbono com 33% de 
caráter s. 
 
47. Observe a molécula da nicotina mostrada abaixo e responda. 
a. Qual é a hibridação de cada átomo de N? 
b. Qual é a geometria em torno de cada átomo de 
N? 
c. Desenhe um isômero constitucional da 
nicotina. 
d. Desenhe uma estrutura de ressonância da 
nicotina. 
 
48. A substância mostrada abaixo chama-se entacapona e é uma substância utilizada 
em combinação com L-dopa para tratamento da doença de Parkinson. Responda 
as questões abaixo. 
a. Desenhe uma estrutura de Lewis 
para a entacapona. 
b. Qual ligação C-C na entacapona 
é a mais longa? 
c. Qual ligação C-C é a mais curta? 
d. Qual ligação C-N é a mais longa? 
e. Qual ligação C-N é a mais curta? 
f. Use setas curvas para desenhar uma estrutura de ressonância que é um 
contribuinte igual à estrutura desenhada aqui para o híbrido de 
ressonância. 
g. Use setas curvas para desenhar uma estrutura de ressonância que seja um 
contribuinte menos importante que a estrutura desenhada aqui para o 
híbrido de ressonância. 
 
49. CH3
+
 e CH3
-
 são duas espécies de carbono altamente reativas. Qual é a 
hibridação e a geometria em torno de cada átomo de carbono? 
 
50. Quando dois átomos de carbono tendo hidridações diferentes são unidos, a 
ligação C-C tem um dipolo fraco. Em uma ligação Csp²-Csp³, qual é a direção 
do dipolo? Qual carbono é considerado mais eletronegativo? 
 
51. Desenhe todos os isômeros possíveis contendo fórmula molecular C4H8 que 
contenham uma ligação π. 
 
52. Utilize os princípios da teoria de ressonância para explicar por que o carbocátion 
A é mais estável que o carbocátion B. 
 
 
53. A notação de setas curvas é um método utilizado por químicos orgânicos para 
mostrar o movimento de elétrons não somente em estruturas de ressonância, mas 
também em reações químicas. Como cada seta curva mostra o movimento de 
dois elétrons, seguir uma seta curva ilustra quais ligações foram quebradas e 
formadas em uma reação. Considere o processo de três etapas a seguir. (a) 
Adicione setas curvas à etapa [1] para mostrar o movimento de elétrons. (b) 
Utilize as setas curvas mostradas na etapa [2] para identificar a estrutura X. X é 
convertido na etapa [3] em fenol e HCl.