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Química orgânica ESTRUTURA DE UM COMPOSTO: POR LEWIS 1 Sumário Introdução .................................................................................................................................... 2 Objetivos ....................................................................................................................................... 2 1. Estrutura de Lewis .................................................................................................................... 2 1.1. Definição ...................................................................................................................... 3 1.2. Carga formal ................................................................................................................ 4 Exercícios ...................................................................................................................................... 7 Resumo ......................................................................................................................................... 8 2 Introdução Na apostila sobre compartilhar não doador aprendemos que o carbono pode formar até quatro ligações covalentes. De acordo com a regra do octeto, os átomos tendem a formar moléculas de modo a atingir a configuração de octeto na camada mais externa e assemelhar-se à configuração de um gás nobre. O carbono que é o principal elemento dos compostos orgânicos pode formar até quatro ligações covalentes de diferentes formas (tetravalente). Além das ligações com compartilhamento de dois elétrons (ligações simples), esses átomos podem formar ligações com compartilhamento de quatro elétrons (ligações duplas) ou com o compartilhamento de seis elétrons (ligações triplas) para atingir o octeto, ou seja, a configuração dos gases nobre. Nesta apostila iremos aprender sobre a estrutura de Lewis que corresponde a um desenho esquemático na qual é representada os elétrons que participam das ligações. Também iremos aprender a determinar a carga formal dos átomos. Objetivos • Determinar as estruturas dos compostos segundo Lewis; • Calcular a carga formal dos átomos. 1. Estrutura de Lewis Através das ligações químicas os átomos atingem a estabilidade, completando oito elétrons na camada de valência e adquirindo a configuração dos gases nobres (figura 01). Os elétrons que participam das ligações estão presentes nas camadas de valência, Lewis desenvolveu estruturas com o objetivo de mostrar as normas fundamentais das ligações. As estruturas de Lewis são representações esquemáticas das ligações entre os átomos que formam uma molécula, também aparece nessa estrutura os pares de elétrons que não participam das ligações, chamados de pares de elétrons não ligantes ou pares de elétrons livres. As estruturas de Lewis esquematizam moléculas covalentes, ou seja, moléculas cujos átomos realizam compartilhamento de elétrons. Em algumas moléculas além das ligações covalentes comuns existem compartilhamentos de pares de elétrons livres formando uma ligação covalente especial, chamada de ligação covalente coordenada. Nas ligações covalentes coordenadas o par de 3 elétrons é proveniente de um átomo, que já completou o octeto e que possui um par de elétrons não ligante. 01 Os Gases Nobres: Argônio 1.1 . Definição Nessa estrutura os elétrons da camada de valência são representados por pontos (:). Adicionam-se elétrons aos pares para que o máximo possível de átomos tenha oito elétrons. É comum que essa estrutura possua átomos com cargas positivas e negativas, mas se a molécula for NEUTRA isso significa que a soma das cargas (+) e (-) são iguais. Entendeu? Não se preocupe vamos ver isso em detalhe no cálculo da carga formal. Como desenhar a estrutura de Lewis? 1) Inicialmente é necessário desenhar o esqueleto da molécula: Exemplo: Metano (CH4)(Figura 02) 02 2)Determine o número de elétrons da camada de valência de cada elemento: 4 IMPORTANTE! No metano temos C e H: Carbono: possui quatro elétrons na camada de valência, a molécula possui um átomo de carbono: 1x4 = 4 elétrons. Hidrogênio: possui um elétron na camada de valência, como são 4 átomos teremos 4x1 = 4 elétrons. 3) Montar a estrutura de Lewis contendo todos os elétrons calculados no item 2. Todas as ligações covalentes serão representadas com dois elétrons compartilhados (:). Alguns elementos possuem elétrons não compartilhados, também chamados de elétrons não ligantes, esses elétrons também serão representados na estrutura. A seguir a representação da molécula do metano (Figura 03). 03 Representação da molécula do metano 1.2. Carga formal O nome carga formal significa que numa molécula, a carga não está em um átomo, mas distribuída ao redor desse átomo. A carga formal é a que melhor descreve a carga do átomo ou de um íon. Corresponde a carga formal do átomo dentro da molécula ou carga formal atômica. É calculada de acordo com a fórmula 1: 𝐶𝐹 = 𝐸𝑉 − ( 𝐸𝑁𝐿 + 1 2 𝐸𝐶) (1) O que é camada de valência? Corresponde a última camada da distribuição eletrônica. Carbono: Número atômico: 6 Distribuição eletrônica: 1s2 2s2 2p2 Última camada: 2 (2s2 2p2) Número de elétrons da camada de valência: 4 5 ONDE: EV = quantidade de elétrons da camada externa do átomo livre ou número do grupo na tabela periódica; ENL = quantidade de elétrons presentes nos pares isolados (não compartilhados) do átomo na estrutura; EC = quantidade de elétrons compartilhados pelo átomo na estrutura. DICA QUAL É O VALOR DA CARGA FORMAL DA MOLÉCULA DE METANO? Carga formal do carbono: EV = 4 ENL = 0 EC = 8 𝐶𝐹 = 4 − ( 0 + 1 2 8) = 0 Carga formal do hidrogênio: EV = 1 (1s1) ENL = 0 EC = 2 𝐶𝐹 = 1 − ( 0 + 1 2 2) = 0 Vamos praticar? A soma das cargas formais dos átomos corresponde à carga da molécula ou do íon. Essa soma será igual a zero para moléculas neutras. Com o cálculo da carga formal podemos determinar a estrutura da molécula, pois a estrutura correta será a que possui carga formal mais próxima de zero. 6 Prove com base na carga formal qual é a estrutura do dióxido de carbono (CO2). a) b) Alternativa a) Oxigênios (O) EV = 6 (1s2 2s22p4) ENL = 4 (possui dois pares de elétrons não compartilhados, ou não ligantes) EC = 4 𝐶𝐹 = 6 − ( 4 + 1 2 4) = 0 Carbono (C): 𝐶𝐹 = 4 − ( 0 + 1 2 8) = 0 Alternativa b) Oxigênio esquerdo (O) EV = 6 (1s2 2s22p4) ENL = 4 (possui dois pares de elétrons não compartilhados, ou não ligantes). EC = 4 𝐶𝐹 = 6 − ( 4 + 1 2 4) = 0 Oxigênio central (O) EV = 6 (1s2 2s22p4) ENL = 0 .. .. O : : C : : O .. .. .. .. O : : O : : C .. .. 7 EC = 8 𝐶𝐹 = 6 − ( 0 + 1 2 8) = +2 Carbono (C): EV = 4 ENL = 4 EC = 4 𝐶𝐹 = 4 − ( 4 + 1 2 4) = −2 A estrutura correta será a que possui carga formal mais próxima de zero, ou seja, a alternativa a). Exercícios 1) Assinale a alternativa correta. Qual é a estrutura de Lewis do acetileno (C2H2)? a) H:C: : :C:H. b) H: C: H :C . c) H: :C: :H: : C. d) H:C: : C:H.e) H.C: : :C.H. 2) Em relação à estrutura da questão 1 qual é a alternativa correta? a) H-C=C-H. b) H-C≣C-H. c) H-C-C-H. d) H-C-H-C. e) H-C≡C-H. 3) Determine a carga formal do nitrogênio na seguinte molécula: NH4 a) +1. b) -2. c) 0. d) +2. e) -1. 8 Gabarito 1. A resposta correta é a alternativa a), nessa estrutura cada átomo de carbono compartilha 4 pares de elétrons e cada átomo de hidrogênio compartilha 2 pares de elétrons. 2. A resposta correta é a alternativa e), porque nessa molécula os átomos de carbono formam uma ligação tripla entre si e uma ligação simples com o hidrogênio. 3. A resposta correta é a alternativa a). Nitrogênio (N) EV = 5 (1s2 2s22p1) ENL = 0 EC = 8 𝐶𝐹 = 5 − ( 0 + 1 2 8) = +1 Resumo Na estrutura de Lewis os elétrons da camada de valência são representados por pontos (:), se compararmos com a estrutura plana o par de elétrons compartilhado é representado por um traço. Através dessa estrutura, Lewis demostrou as normas gerais das ligações químicas. A camada de valência é a última camada da distribuição eletrônica de um átomo, e corresponde a camada que participa da ligação. Os átomos se combinam visando atingir a estabilidade. Mas a estabilidade só será atingida quando cada átomo possuir oito elétrons na camada de valência (regra do octeto), a mesma configuração dos gases nobres. A exceção do hidrogênio (H) que atinge a estabilidade com dois elétrons na camada de valência, mesma configuração do hélio (He). O cálculo da carga formal se baseia na estrutura de Lewis das moléculas e representa a carga do átomo ou do íon. Com o cálculo da carga formal podemos determinar a estrutura da molécula, uma vez que a estrutura correta é a que possui carga formal mais próxima do zero. 9 Referências bibliográficas FONSECA, M. R. M. Química (ensino médio), vol.1. São Paulo: Ática, 2013. FELTRE, R. Química, vol. 1, 6. Ed. São Paulo: Moderna, 2004. Referências imagéticas Figura 01: WIKIMEDIA. Disponível em: https://commons.wikimedia.org/wiki/Argon#/media/File:Electron_shell_018_Argon.svg. Acesso em: 10/05/2019 às 20h13min. Figura 02: Autora, 2019. Figura 03: Autora, 2019.
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