Lista de Exercicios 1

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Profa Sabrina Baptista Ferreira 
Química Orgânica II 
Exercícios 
Lista de exercícios 
 
1. A ciclopropanona existe como hidrato em água mas o 2-hidroxietanal não existe na 
forma de hemiacetal. Explique detalhadamente 
 
 
2. A substância abaixo é chamada de ninhidrina e é utilizada para detecção de 
aminoácidos. Existe em solução aquosa na forma de monohidrato. Qual carbonila será 
hidratada e porque? 
 
 
 
3. Cada um dos compostos abaixo é um hemiacetal e é originado de um álcool e de um 
composto carbonila. Diga quais são eles: 
 
 
 
4. Dê o mecanismo: 
 
 
5. Formule o mecanismo da adição 1,4, catalisada por ácido, de cianeto à 1-
fenilpropenona: 
 
6. Para cada um dos seguintes grupos, coloque os compostos em ordem crescente de 
reatividade frente a uma adição nucleofílica. 
 
Profa Sabrina Baptista Ferreira 
Química Orgânica II 
Exercícios 
Lista de exercícios 
 
a) 
 
 
b) 
 
 
c) 
 
7. Explique mecanisticamente os resultados abaixo: 
 
 
 
 
 
8. Mostre os mecanismos e as estruturas dos produtos de condensação aldólica do: 
a) pentanal b) 3-metilbutanal c) benzaldeído e 1,1-dimetilciclopentanona 
Profa Sabrina Baptista Ferreira 
Química Orgânica II 
Exercícios 
Lista de exercícios 
 
 
9. Forneça o produto majoritário da reação de KCN/H+ com os compostos abaixo: 
 
a) b) 
 
 
10. Comente como os efeitos estérico e eletrônico dos substituintes determinam a reatividade 
dos carbonilados nas reações de adição nucleofilica. Ilustre sua explicação. 
 
11. Explique as ordens de reatividade na adição nucleofílica: 
a)CH2O > RCHO > R2CO> 
b) ArCH2COR > R2CO > ArCOR