Aula 6 - Identificação, reconhecimento e caracterização do ecstasy

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Perícia Forense - Química
Forense
Aula 6: Identi�cação, reconhecimento e
caracterização do ecstasy
INTRODUÇÃO
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Nesta aula, conheceremos as meta-anfetaminas, sua síntese e associação, bem como o per�l do usuário e suas
apresentações.
OBJETIVOS
Identi�car o ecstasy.
Reconhecer os efeitos do ecstasy.
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O QUE É ECSTASY?
Ecstasy ou 3,4-metilenodioximetanfetamina (MDMA) é um derivado sintético da anfetamina que ganhou fama na
década de 1980, com propriedades estimulantes e alucinógenas.
Trata-se de uma droga, geralmente, utilizada em festas de música eletrônica, principalmente pela classe média alta, já
que o valor do grama pode custar mais de R$100,00.
O ECSTASY NO BRASIL
Veja um histórico da droga no Brasil a partir de sua proibição:
Os jovens costumam chamá-lo de:
“MD” ou Michael
Douglas Adam
XTC MDM
1990
No início da década de 1990, foi classi�cada como uma droga proibida e sem uso clínico por órgãos governamentais de inúmeros
países, seguindo a orientação da Organização Mundial de Saúde.
1993
Em 1993, foi pela primeira vez detectado e desativado pela Polícia Federal, em Santa Catarina, um laboratório clandestino de
produção de MDMA.
1995
Em 1995, foram apreendidos 998 comprimidos de ecstasy em poder de um turista alemão em São Paulo.
1995
Em Curitiba, Paraná, em fevereiro de 1995, foi descoberto um laboratório caseiro, onde eram produzidos em forma de cápsulas
gelatinosas por um professor de química e dois estudantes da Universidade Federal do Paraná.
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E
Droga do
amor
Como temos visto em nossas aulas, o que tem acontecido na prática é que os jovens têm um leque muito grande de
drogas para usar e não têm a mínima noção de que substância está presente ali. Contudo, todas são drogas sintéticas,
anfetaminas.
Classi�cação
O ecstasy possui duas classi�cações:
Psicoestimulante
A MDMA (ecstasy) encontra-se na Lista F2 (Lista das
Substâncias Psicotrópicas de Uso Proscrito) da Portaria
nº 344/98– SVS/MS. São capazes de determinar
dependência física.
Pode ser classificado como um psicoestimulante, como
a cocaína e as anfetaminas, tendo efeitos semelhantes
a essas substâncias.
Alucinógeno
Na Psychiatric Association (1995), o ecstasy foi
agrupado com os alucinógenos, devido ao potencial de
causar alucinações “flashbacks”, se usado em doses
extremamente altas.
ASSOCIAÇÃO A OUTRAS SUBSTÂNCIAS
É muito difícil encontrar o ecstasy puro.
Nos laboratórios de química forense ele aparece associado às mais diferentes substâncias, tais como:
Cafeína
Lidocaína
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Benadril
Anorexígenos
Cocaína
NOB
DOB
Essas substâncias são utilizadas para aumentar o rendimento da reação e podem agravar muito os riscos “à saúde” e
os efeitos da droga.
Exemplo
, Um caso famoso que exempli�ca o aumento do risco à saúde, originado da mistura da droga com outras substâncias, é a
tragédia ocorrida com um jovem de classe média alta após uma festa de calouros universitários, popularmente conhecida como
“choppada”.
Sua morte inicialmente foi determinada pelo delegado do caso como suicídio, pois foi observado dois cortes nos braços do rapaz
e uma janela quebrada, sugerindo que tivesse tentado “voar’ e atravessar a janela de seu alojamento. Contudo, o caso ainda está
em análise.
Ele provavelmente usou o MD (Michael Douglas), que os jovens pensam tratar-se de ecstasy. Porém, nas análises feitas pela
Polícia Civil do Rio de Janeiro, os peritos costumam encontrar as mais estranhas e diferentes substâncias possíveis.
É comum, por exemplo, uma mistura de NOB e DOB, que estudaremos na próxima aula e apresentam um quadro altamente
ilusório, levando a pessoa a achar que é um super-herói e que pode atravessar a janela de vidro e voar. Isso, como no caso do
jovem, pode levar à dilaceração dos pulsos e à morte por perda de sangue.
VIAS DE ADMINISTRAÇÃO DO ECSTASY
A administração da droga se faz normalmente por via oral, em doses de aproximadamente 75-150mg, sob a forma de
cloridrato.
Ocasionalmente, pode também ser apresentado na forma de pó, sendo, então, inalada ou injetada.
Os lugares de preferência de uso são danceterias, clubes e festas tecno ou raves.
Via oral Inalação Injeção
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MECANISMO DE AÇÃO
A MDMA age sobre os circuitos dopaminérgicos e serotonérgicos do sistema nervoso central, aumentando a
quantidade de dopamina no cérebro e alterando os níveis de serotonina, modi�cando o funcionamento do córtex
cerebral (como atuam os alucinógenos).
O alvo principal da MDMA, são as células nervosas cuja neurotransmissão e neuromodulação são asseguradas por um
mensageiro químico, que é a serotonina, neurotransmissor responsável pela sensação de bem-estar.
A MDMA inibiria a biossíntese, estimularia a liberação e bloquearia a recaptura de serotonina, ao nível da fenda
sináptica, levando a uma perda de até 80% do conteúdo de serotonina cerebral.
Os efeitos imediatos ou agudos e subagudos, observados no comportamento de indivíduos usuários de MDMA, são
resultantes da liberação maciça e posterior depleção de serotonina cerebral.
Atenção
, Efeitos observados a longo prazo são resultantes da inibição da síntese de serotonina, através da inativação de uma enzima-
chave da síntese desse neurotransmissor, a 5-triptofanohidroxilase, levando a uma diminuição neurotóxica da taxa de serotonina
em várias regiões do cérebro.
EFEITOS PSICOLÓGICOS
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Seu uso produz elevação da autoestima, simpatia e empatia, com sensação de proximidade e intimidade com as
pessoas ao redor. Produz um sentimento de euforia e aumento da energia emocional e física.
Tecnicamente, a MDMA, possui efeitos característicos de estimulante e psicodélico, agindo sobre a empatia, isto é,
produzindo nos indivíduos maior sociabilidade, exacerbando a impressão de sentir próximo aos outros e favorecendo a
compreensão do problema do outro.
A primeira vista, então, a MDMA parece ter propriedades fortemente sedutoras:
Bene�cia os contatos sociais, abolindo as barreiras de comunicação e aumentando a �uidez da linguagem
Facilita a expressão das emoções e valoriza a consciência de si mesmo
Essa intensi�cação dos sentimentos, em especial do tato,
fez com que o ecstasy �casse conhecida como a “droga do
amor”.
EFEITOS FISIOLÓGICOS
Os efeitos �siológicos encontrados nos usuários estão ligados à:
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Síndrome serotoninérgica
Contração intensa dos maxilares com ranger dos dentes (bruxismo)
Transpiração abundante
Taquicardia
Ataxia (falta de coordenação dos movimentos)
Visão embaraçada
Boca seca
Hipertemia
Urgência urinaria
Agitação psicomotora
Contração muscular involuntária
Insônia
A QUÍMICA DO ECSTASY
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Quimicamente falando,a 3,4 metilenodioximetanfetamina (MDMA) — C11H15NO2 é uma substância sintética cuja
molécula é derivada de uma família de substâncias psicoativas com propriedades estimulantes do sistema nervoso
central, todas estruturalmente relacionadas a anfetaminas.
Anfetamina (1885), metanfetamina, mescalina e MDMA (ecstasy)
MDMA - 3,4-Metilenodioxi N-Metil Anfetamina (1912)
MDA – 3,4-Metilenodioxianfetamina (1910)
MDEA – 3,4-Metilenodioxietilanfetamina - Eve
Entenda a evolução do ecstasy até se tornar a droga conhecida hoje:
1914
O ecstasy foi sintetizado e patenteado na Alemanha pela Merck, em 1914, como
moderador de apetite, mas nunca foi comercializado.
1970
Foi ignorado pela comunidade científica até 1970, quando se relatou que produzia
“um estado controlável da alteração da consciência com harmonia sensual e
emocional”, sugerindo que poderia ser usada como auxiliar na psicoterapia.
1980
No início dos anos 1980, a MDMA tornou-se popular como droga recreacional.
1985
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Até 1985, a MDMA não era uma substância controlada e era legalmente
disponível. Na mesma época, o DEA (Drug Enforcement Administration), dos EUA,
restringiu seu uso, colocando-a na lista de substâncias de uso proibido e sem uso
clínico. Foi classificada como a heroína e o LSD, devido ao seu uso frequente, às
semelhanças químicas e a seus efeitos clínicos, pois todas essas produzem
degeneração serotoninérgicas no Sistema Nervoso Central (SNC).
Em laboratório, a MDMA é um pó cristalino branco, quimicamente bastante estável em condições ambientais normais.
Resiste bem ao calor, luz e ao ar; dissolve-se na água, mas não absorve umidade.
Tem um gosto amargo forte e distinto. Há várias maneiras de síntese conhecidas.
A produção clandestina ilegal é mais fácil quando parte do MDP2P (3,4-metilenodioxi-fenil-2- propanona). Este é um
produto comercial usado na indústria de �avorizantes e fragrâncias.
De outra forma, a MDMA precisa ser sintetizado do piperonal (glossário), da efedrina, do isosafrol ou do safrol
(glossário).
Saiba mais
, Como sabemos, há milhares de anos, os óleos essenciais vêm sendo extraídos de plantas e usados nas indústrias de perfumes,
cosméticos e fármacos de uso medicinal.
Dentre os principais componentes de óleos essenciais brasileiros, o safrol pode ser considerado como um dos de maior
abundância, ocorrendo no óleo de Sassafrás (Ocotea sp.), obtido de diferentes espécies de canelas encontradas no sul do Brasil.
IDENTIFICAÇÃO
A identi�cação do ecstasy pode ser feita por meio de:
Testes colorimétricos
Testes preliminares
Testes confirmatórios (cromatografia em camada fina e /ou
cromatografia gasosa)
O que vem acontecendo no Brasil é que os comprimidos vendidos como “êxtase” são comercializados com
substâncias que interferem nos testes colorimétricos, impossibilitando a identi�cação.
Essa situação é agravada pela crise �nanceira no Estado do Rio de Janeiro, que tem deixado os aparelhos
cromatográ�cos sem manutenção e suspendendo os testes de identi�cação.
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IDENTIFICAÇÃO
Testes químicos simples são utilizados no exame prévio de MDMA.
Abaixo descrevemos os testes colorimétricos utilizados pela Polícia Civil do Estado do Rio de Janeiro para
identi�cação da MDMA:
Técnica con�rmatória – Cromatogra�a em camada �na ou GCMS
Reação de Marquis (resultado laranja para anfetaminas e meta-anfetaminas, azul escuro
para MDMA - ecstasy).
Reagente de Marquis – Esta reação identi�ca compostos aromáticos.
Reação de Simon - Coloração azul identi�ca amina secundária (logo, o teste não detecta
anfetamina não substituída).
Reação de Fröhde: A adição de 2-3 gotas do reagente sobre o material leva à coloração azul-
escuro.
Reação de Mecke: A adição de 2-3 gotas do reagente sobre o material leva à coloração
verde-escuro.
Reação de Mandelin: A adição de 2-3 gotas do reagente sobre o material leva à coloração
azul-escuro.
Iodo platinado: É um reagente que permite a diferenciação de diversas anfetaminas pela cor
formada na nebulização das substâncias separadas em placa de sílica (técnica de
cromatogra�a em camada �na).
Técnica con�rmatória utilizada no ICCE/SPQ – Cromatogra�a em camada �na
1. Marquis – Le Rosen: Amostra + ácido sulfúrico concentrado + formaldeído.
O ácido sulfúrico concentrado (agente oxidante e desidratante) promove a condensação dos
compostos aromáticos com o formaldeído.
Reação de Marquis (resultado laranja para meta-anfetaminas e azul escuro para MDMA -
ecstasy).
Reagente de Marquis
Solução A: Formaldeído a 40% – 1mL;
Solução B: Ácido sulfúrico concentrado – 20mL.
2.Reação de Simon: Amostra + 1 gota dos reagentes A, B e C, em sequência.
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Coloração azul indica amina secundária (logo, o teste não detecta anfetamina não
substituída).
Reagente A: Solução aquosa de carbonato de sódio 20%;
Reagente B: Acetaldeído 50% em etanol;
Reagente C: Solução aquosa de nitroprussiato de sódio 1%.
Positivo para aminas secundárias; aminas alifáticas primárias e terciárias não reagem.
3) Reação de Fröhde: A adição de 2-3 gotas do reagente sobre o material leva à coloração
azul-escuro.
Molibdato de amônio – 0,5g;
Ácido sulfúrico concentrado – 50mL.
4) Reação de Mecke: A adição de 2-3 gotas do reagente sobre o material leva à coloração
verde-escuro.
Ácido selenoso – 0,5g;
Ácido sulfúrico concentrado – 50mL.
5) Reação de Mandelin: A adição de 2-3 gotas do reagente sobre o material leva à coloração
azul-escuro.
Vanadato de amônio – 0,5g;
Ácido sulfúrico concentrado – 50mL.
6) Iodo platinado: É um reagente que permite a diferenciação de diversas anfetaminas pela
cor formada na nebulização das substâncias separadas em placa de sílica (cromatogra�a
em camada �na).
Ácido cloroplatínico – 0,25g;
Iodeto de potássio – 5g;
Água destilada – 50mL.
Mais testes de cor para MDMA
O reagente com Ácido Gálico é mais estável se dissolvido em etanol absoluto.
Posteriormente a essa etapa adiciona-se o ácido sulfúrico.
Este teste diferencia anfetamina e metanfetamina de MDMA, MDA e MDEA, pois reage
especi�camente com compostos aromáticos metileno-dioxi substituídos. Floroglucinol para
metilenodioxi substituídos.
CROMATOGRAFIA
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A cromatogra�a é uma técnica de separação na qual os componentes de uma mistura a serem separados migram
entre duas fases:
• Fase móvel;
• Fase estacionária.
Tipos:
• Cromatogra�a em Camada Delgada (CCF);
• Cromatogra�a em Coluna;
• Cromatogra�a Líquida HPLC;
• Cromatogra�a Gasosa CG capilar.
Saiba mais
, Saiba mais sobre Cromatogra�a (galeria/aula6/docs/a06_doc1.pdf).
EXERCÍCIOS
Agora, vamos fazer uma pequena revisão do conteúdo. Para isso, responda as questões a seguir:
1. Qual a Classi�cação do ecstasy na legislação atual?
Resposta Correta
2. Quais são os testes colorimétricos para identi�cação do ecstasy?
Resposta Correta
http://estacio.webaula.com.br/cursos/gon918/galeria/aula6/docs/a06_doc1.pdf
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Glossário
PIPERONAL
O piperonal vem sendo utilizado na preparação de perfumes. Além disso, é um composto essencial como partida na síntese de
inseticidas e de anti-in�amatórios.
A vanilina e o piperonal são substâncias presentes no óleo essencial da baunilha (Vanilla planifolia), uma planta pertencente à
família das Orquidáceas e muito difundida em zonas tropicais.
A vanilina é empregada pelaindústria alimentícia como �avorizante de baunilha, enquanto que o piperonal é empregado na
essência de perfumes e na produção de drogas sintéticas, como MDA e MDMA que estamos estudando.
SAFROL
O óleo de safrol ocorre naturalmente como um dos principais componentes do óleo de sassafrás. Este óleo é encontrado na
casca da raiz da Sassafras albidum (norte-americana, costa leste) e nas partes lenhosas da Ocotea pretiosa (América do Sul).
O safrol também é encontrado na noz-moscada, endro, semente de salsinha, açafrão, açafrão-da-terra, sementes de baunilha e no
cálamo.