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Material de apoio do Extensivo 
Química 
Professor: Allan Rodrigues 
 
 Exercícios de Introdução a Química Orgânica e 
Hidrocarbonetos 
 
1. A sibutramina (representada a seguir) é um fármaco controlado pela Agência Nacional de 
Vigilância Sanitária que tem por finalidade agir como moderador de apetite 
 
 
 
Sobre a sibutramina, é INCORRETO afirmar que: 
a) Trata-se de uma substância aromática. 
b) Identifica-se um elemento da família dos halogênios em sua estrutura. 
c) Sua fórmula molecular é C17H20NCl. 
d) Identifica-se uma amina terciária em sua estrutura. 
e) Identifica-se a presença de ligações pi em sua estrutura. 
 
 
2. O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da laranja. Sua 
molécula está representada a seguir. 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela 
a) É aromática. 
b) Apresenta fórmula molecular C10H15 
c) Possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea. 
d) Apresenta 2 carbonos quaternários. 
e) Possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples 
 
 
3. A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada nos meados do séc. XIX, 
com os estudos de Couper e Kekulé, referentes ao comportamento químico do carbono. Dentre 
as idéias propostas, três particularidades do átomo de carbono são fundamentais, sendo que uma 
delas refere-se à formação de cadeias. Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor número 
de átomos de carbono possível) de hidrocarbonetos apresentando cadeias carbônicas com as 
seguintes particularidades: 
a) Acíclica, normal, saturada, homogênea. 
b) Acíclica, ramificada, insaturada etênica, homogênea. 
c) Aromática, mononuclear, ramificada. 
 
 
4. Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio 
encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por: 
 
 CH2 = CH — CH2 — N = C = O 
 
Com relação a essa molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp2 e 
o numero de elétrons pi é igual a: 
a) 2 e 3 
b) 2 e 6 
c) 3 e 6 
d) 3 e 3 
 
 
5. A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de etino (C2H2) pode(m) ser 
interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetração frontal dos orbitais atômicos s do 
átomo de hidrogênio, com orbitais atômicos sp do átomo de carbono. Sobre o composto podemos 
afirmar: 
a) Existem duas ligações com interação lateral de orbital 
b) Existem duas ligações com interação frontal de orbital 
c) Existe uma ligação com interação lateral de orbital 
d) Existe uma ligação com interação frontal de orbital 
e) Existe um orbital p e três orbitais sp2. 
 
 
6. Um composto orgânico X apresenta os quatro átomos de hidrogênio do metano substituídos 
pelos radicais: isopropil, benzil, hidroxi e metil. A fórmula molecular de X é: 
a) C12H16O2 
b) C11H16O 
c) C12H18O 
 
 
 
 
 
 
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d) C11H14O2 
e) C11H14O 
 
 
7. Um alceno possui cinco átomos de carbono na cadeia principal, uma ligação dupla entre os 
carbonos 1 e 2 e duas ramificações, cada uma com um carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3. 
Sobre este alceno é INCORRETO afirmar que apresenta. 
a) Quatro carbonos primários. 
b) Dois carbonos terciários. 
c) Um carbono assimétrico. 
d) Um carbono secundário. 
e) Um carbono quaternário. 
 
 
8. Dentre os diversos componentes da gasolina, encontra-se o isoctano, também chamado de 
2,2,4 - trimetilpentano, que: 
a) Apresenta dois carbonos secundários em sua estrutura. 
b) É isômero de cadeia do 3,4 - dimetilhexano. 
c) Por combustão total, forma unicamente gás carbônico. 
d) É um hidrocarboneto alquênico. 
e) Possui cadeia carbônica alifática, saturada e normal. 
 
 
9. As afirmações a seguir referem-se à substância de fórmula estrutural mostrada na figura 
adiante. 
 
 
I) 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-2-hexeno é o seu nome oficial (I.U.P.A.C.). 
II) Sua cadeia carbônica é aberta, insaturada, homogênea e ramificada. 
III) Apresenta somente ligações do tipo sigma sp3-sp3 e sigma s-sp3. 
IV) É um alcino (ou alquino). 
 
Das afirmações feitas, são corretas apenas: 
a) I e II. 
b) II e III. 
c) I e III. 
d) II e IV. 
 
 
 
 
 
 
 
 
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10. Considere o seguinte composto: 
 
 
 
Sua nomenclatura correta é: 
a) 1, 2-etil-3-propil benzeno. 
b) 1, 2-dimetil-3-propil benzeno. 
c) 1-propil-2, 3-dimetil benzeno. 
d) o-dimetil m-propil benzeno. 
e) m-dimetil o-propil benzeno. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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 Gabarito 
 
1. C 
2. C 
3. 
 
4. B 
5. A 
6. C 
7. E 
8. B 
9. E 
10. B