LISTA_DE_EXERCICIOS_Isomeria_Optica

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CENTRO UNIVERSITÁRIO BRASILEIRO 
CURSO DE BACHARELADO EM FARMÁCIA 
BACHARELADO EM FARMÁCIA 
 
Lista de Exercícios – Isomeria Óptica 
 
Alunos: 
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1) (Unifor – CE) A molécula de anfetamina 
 
Fórmula estrutural da anfetamina 
apresenta isomeria óptica, possuindo, portanto, um carbono com quatro diferentes 
substituintes. Na anfetamina, esse átomo de carbono está representado pelo: 
a) C1 b)C6 c)C7 d)C8 e)C9 
 
2) (PUC-MG) O composto abaixo que se apresenta como molécula quiral é: 
a) CH3COCOOH 
b) CH3OCH2COOH 
c) HOCH2COOH 
d) CH3CHOHCOOH 
e)CHOCOOH 
3) (IF-PR) O limoneno é um composto da classe dos terpenos presente em óleos 
essenciais de plantas cítricas e pode ser utilizado como produto de partida para produção 
de outras moléculas, devido ao seu baixo custo de obtenção. A figura abaixo mostra 
alguns terpenos (enumerados de 1-5), inclusive o limoneno que não está enumerado. 
 
 
 
Sobre as estruturas mostradas acima, assinale a alternativa incorreta. 
a) O limoneno apresenta apenas um carbono quiral, localizado na cadeia cíclica. 
b) 1 e 2 são isômeros de função, sendo que 2 apresenta um biciclo. 
c) A estrutura 4 apresenta dois centros quirais e tem duas insaturações. 
d) 2 e 4 são isômeros de posição e ambos apresentam dois carbonos quirais. 
e) 5 tem um carbono quiral e é o único que não tem isômero apresentado. 
 
4) (IF-TO) Compostos orgânicos podem apresentar as mesmas fórmulas moleculares e 
propriedades físicas e químicas diferentes. Observe as duas estruturas abaixo e marque a 
opção correta. 
 
 
a) Os compostos são enantiômeros. 
b) O composto é meso. 
c) Trata-se do mesmo compostos. 
d) Os compostos são diastereoisômeros. 
e) Apresentam diferentes temperaturas de fusão e ebulição. 
 
5) Quantos centros de quiralidade a morfina possui? Quantos estereoisômeros da morfina 
são possíveis? Quais são as configurações absolutas dos centros de quiralidade da 
penicilina? 
 
a) 6 centros quirais; 64 estereoisômeros; 2S,5S,6R. 
b) 5 centros quirais; 34 estereoisômeros; 2S,5R,6R. 
c) 5 centros quirais; 32 estereoisômeros; 2S,5R,6R. 
d) 5 centros quirais; 34 estereoisômeros; 2S,5S,6R. 
6) O Estradiol, representado na figura a seguir, é um hormônio sexual feminino 
diretamente ligado à fertilidade da mulher. Como todo esteroide, é altamente solúvel em 
gorduras e apresenta uma estrutura básica de 17 átomos de carbono dispostos em quatro 
anéis ligados entre si, que formam diversos centros quirais. 
 
 
O número de centros quirais e o máximo de estereoisômeros presentes no estradiol são 
respectivamente: 
a) 5 e 32 
b) 6 e 64 
c) 4 e 16 
d) 3 e 8 
 
 
7) Atribua a configuração relativa R/S para os centros assimétricos das moléculas abaixo 
e desenhe as estruturas de seus respectivos enantiômeros. 
 
OH
F
H
NH2 
CH3
H
NH2 
 
Br
H
Cl O
OH
 
Br
CH3
H O
OH
 
 
S
 
O
N
 
 
NH2 OH
OH
 
H
SH F
OH
 
8) Desenhe as estruturas abaixo: 
a) (R)-2-butanol 
b) (2R,3R)-butano-1,3-diol 
c) (2S,3R)-2,3-dicloropentano, seu enântiômero e seus diastereoisômeros 
d) (2S,3S,4S)-2,3,4-tricloroexano, seu enântiômero e seus diastereoisômeros