RELATÓRIO 1 - SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE FEDERAL DE RORAIMA 
CENTRO DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIA – CCT 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL BÁSICA – QA253 
CURSO DE BACHARELADO EM CIÊNCIAS BIOLÓGICAS 
 
 
 
 
 
 
 
 
VÂNIA OLIVEIRA DOS SANTOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Boa Vista, RR 
2019
 
 
 
VÂNIA OLIVEIRA DOS SANTOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 
Relatório de aula prática realizada em laboratório 
didático do Curso de Química da Universidade 
Federal de Roraima, para obtenção de parte da nota 
da Disciplina de Química Orgânica Experimental 
Básica, sob a orientação da professora LUCIANA 
CHAVES HOLANDA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Boa Vista, RR 
2019 
 
 
 
 
SUMÁRIO 
 
1 INTRODUÇÃO ................................................................................................................. 3 
2 OBJETIVO ........................................................................................................................ 4 
3 MATERIAL E MÉTODOS .............................................................................................. 5 
3.1 MATERIAL ...................................................................................................................... 5 
3.1.1 Vidrarias ........................................................................... Erro! Indicador não definido. 
3.1.2 Outros materiais .............................................................. Erro! Indicador não definido. 
3.2 REAGENTES ................................................................................................................... 5 
3.3 PRECEDIMETO EXPERIMENTAL ............................................................................... 5 
3.3.1 Teste de solubilidade de compostos orgânicos ........................................................... 5 
3.3.2 Determinação do percentual de etanol na gasolina ................................................... 6 
4 RESULTADOS E DISCUSSÃO ...................................................................................... 6 
4.1 TESTE DE SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS .................................. 6 
4.2 DETERMINAÇÃO DO PERCENTUAL DE ETANOL NA GASOLINA ..................... 9 
5 CONCLUSÃO ................................................................................................................. 10 
REFERÊNCIAS ..................................................................................................................... 11 
 
 
3 
 
 
 
1 INTRODUÇÃO 
O estudo da solubilidade dos compostos orgânicos possui grande importância no que 
diz respeito à variedade de fenômenos e propriedades químicas que estão envolvidas nesse 
processo. É um evento resultante da interação entre duas substâncias: a que se deseja solubilizar 
(soluto) e a substância que a dissolve (solvente). Desse modo, a solubilidade pode ser entendida 
como a quantidade de soluto que interage em certa quantidade de solvente, havendo assim um 
equilíbrio, processo denominado “dissolução” (MARTINS et al., 2013). 
O processo de solubilidade entre um soluto e um solvente depende principalmente das 
forças intermoleculares existentes entre as duas substâncias, sendo assim, compostos polares se 
dissolvem em solventes polares, o mesmo ocorre com os compostos apolares que se dissolvem 
em solventes apolares (FELTRE, 2004). 
A solubilidade pode ainda ser dividida em duas vertentes: a solubilidade em que uma 
reação química é a força determinante e a solubilidade na qual estão envolvidas as forças 
intermoleculares e até mesmo a superfície de contato entre as moléculas em uma solução, além 
de ser uma propriedade física dependente da temperatura, observando um valor padrão, sabendo 
se a molécula em questão é solúvel ou insolúvel (SOLOMONS; FRYHLE, 2012). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4 
 
 
 
2 OBJETIVO 
 Testar a solubilidade de alguns compostos orgânicos e determinar o percentual de 
etanol na gasolina. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5 
 
 
 
3 MATERIAL E MÉTODOS 
3.1 MATERIAIS 
 10 (dez) tubos de ensaio; 
 1 (uma) proveta de 10 mL; 
 9 (nove) pipetas volumétricas; 
 9 (nove) béqueres de 50 mL. 
 11 (onze) pipetas de Pasteur; 
 01 (uma) caneta marcadora; 
 01 (um) suporte para tubos de ensaio; 
 09 (nove) peras de sucção. 
 
3.2 REAGENTES 
 03 mL de acetato de etila; 
 13 mL de água destilada; 
 01 mL de etanol; 
 07 mL de gasolina; 
 03 mL de hexano; 
 01 mL de metanol; 
 01 mL de n-butanol; 
 01 mL de n-hexanol; 
 01 mL de óleo de soja; 
 01 mL de sec-butanol; 
 01 mL de terc-butanol. 
 
3.3 PRECEDIMETO EXPERIMENTAL 
3.3.1 Teste de solubilidade de compostos orgânicos 
No primeiro momento, todos os tubos de ensaio foram enumerados de 1 (um) a 10 (dez) 
utilizando-se uma caneta marcadora. 
Cada uma das nove peras de sucção foram acopladas às extremidades superiores de cada 
uma das nove pipetas volumétricas, onde foi feita a pipetagem de cada reagente e transferida a 
cada um dos nove béqueres que foram identificados com caneta marcadora segundo o seu 
conteúdo reagente. 
6 
 
 
 
No tubo 1 (um) adicionou-se 01 mL de etanol, utilizando pipeta volumétrica e 01 mL 
de água, com pipeta de Pasteur; 
No tubo 2 (dois) adicionou-se 01 mL de n-butanol, utilizando pipeta volumétrica e 01 
mL de água, com pipeta de Pasteur; 
No tubo 3 (três) adicionou-se 01 mL de sec-butanol, utilizando pipeta volumétrica e 01 
mL de água, com pipeta de Pasteur. 
No tubo 4 (quatro) adicionou-se 01 mL de terc-butanol, utilizando pipeta volumétrica e 
01 mL de água, com pipeta de Pasteur; 
No tubo 5 (cinco) adicionou-se 01 mL de n-hexanol, utilizando pipeta volumétrica e 01 
mL de água, com pipeta de Pasteur; 
No tubo 6 (seis) adicionou-se 01 mL de hexano, utilizando pipeta volumétrica e 1 mL 
de água, com pipeta de Pasteur; 
No tubo 7 (sete) adicionou-se 01 mL de acetato de etila, utilizando pipeta volumétrica e 
01 mL de água, com pipeta de Pasteur; 
No tubo 8 (oito) adicionou-se 01 mL de hexano e 01 mL de acetato de etila, ambos com 
pipeta volumétrica; 
No tubo 9 (nove) adicionou-se 01 mL de acetato de etila e 01 mL de metanol, ambos 
com pipeta volumétrica; 
No tubo 10 (dez) adicionou-se 01 mL de óleo de soja e 01 mL de hexano, ambos com 
pipeta volumétrica. 
Após esse procedimento, todos os tubos foram agitados, observando assim o 
comportamento dos compostos. Em seguida, nos tubos 1 até o 7 foram adicionados 1 mL de 
água, os tubos agitados e observados por três vezes. 
 
3.3.2 Determinação do percentual de etanol na gasolina 
Foram adicionados 07 mL de gasolina a uma proveta de 10 ml, sendo em seguida 
completada com água destilada até o menisco. A proveta foi agitação e observou-se a parte 
solúvel em água, onde se calculou o percentual de etanol na gasolina. 
 
4 RESULTADOS E DISCUSSÃO 
4.1 TESTE DE SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 
No tubo 1 (um) o etanol solubilizou-se com a água, formando apenas uma fase. Quando 
se adicionou os 03 mL de água, não houve alteração na solução (Figura 1 A). 
7 
 
 
 
Segundo Martins et al. (2013), as moléculas de água são fortemente polares, estando 
unidas entre si por ligações de hidrogênio e o etanol é também um composto muito polar, 
lingando-se por ligações de hidrogênio às moléculas de água. 
Para esse teste, foi comprovado que a hidroxila do etanol e as moléculas de água 
formaram fortes ligações de hidrogênio, concordando com Solomons e Fryhle (2012), onde eles 
afirmam que o etanol por possuir uma cadeia contendo apenas dois carbonos seja fortemente 
solúvel em compostos polares como a água. 
No tubo 2, o n-butanol solubilizou-se parcialmente na água. Após a agitação, houve a 
formação de bolhas por toda a solução. Logoem seguida as bolhas foram assentando e 
observou-se a formação de duas fases, permanecendo assim, mesmo após a adição de mais 3 
mL de água (Figura 1 B). 
O n-butanol é um álcool onde seu grupo hidroxila forma ligações de hidrogênio com a 
água, não conseguindo compensar as ligações de hidrogênio entre as moléculas de água para 
que ocorra o processo de dissolução, como também, o aumento da cadeia carbônica hidrofóbica 
com quatro átomos de carbono, tendendo-se a comportar-se como um hidrocarboneto apolar, o 
que explica a formação de duas fases na solução (MARTINS et al., 2013). 
No tubo 3, o sec-butanol também solubilizou-se parcialmente com a água, havendo a 
formação de bolhas após a agitação do tubo, por fim formando duas fases, permanecendo assim, 
mesmo após a adição de mais 3 mL de água (Figura 1 C). 
A explicação para tal comportamento de solubilidade se trata da mesma com o n-
butanol, no entanto, o sec-butanol possui sua hidroxila ligada ao segundo carbono da cadeia 
hidrofóbica, levando esse composto apolar a fazer poucas ligações de hidrogênio com as 
moléculas polares de água (SOLOMONS; FRYHLE, 2012). 
No tubo 4 o terc-butanol solubilizou-se totalmente na água, havendo a formação de 
bolhas e por fim formando apenas uma fase. Após a adição de 3 mL de água não ocorreu 
nenhuma alteração (Figura 1 D). 
Álcoois com grupos alquila ramificado são mais solúveis em água que álcoois com 
grupos alquila sem ramificação com o mesmo número de carbonos, uma vez que ramificações 
reduzem ao mínimo a superfície de contato da porção apolar da molécula. Dessa forma, o álcool 
terc-butanol é mais solúvel em água do que o álcool n-butanol ou o sec-butanol (BRUICE, 
2006). 
8 
 
 
 
No tubo 5 houve a formação de um sistema bifásico mesmo após a adição de 3 mL de 
água, onde o n-hexanol, apresentou uma coloração esbranquiçada e posicionou-se acima da 
água (Figura 1 E). 
O n-hexanol é menos denso que a água e apesar de possuir um grupo hidroxila (-OH) 
solúvel em água é formado por uma cadeia carbônica extensa, o que diminui sua solubilidade 
com a água, comportando-se como um hidrocarboneto (SOLOMONS; FRYHLE, 2012). 
No tubo 6 ocorreu o mesmo fenômeno que o anterior, porém não houve alteração de 
cor, o hexano por ser menos denso, comportou-se acima da água, mesmo após a adição de 3 ml 
de água (Figura 1 F). 
A explicação para tal resultado pode ser entendido pelo aumento da cadeia carbônica 
com seis átomos de carbono, tornando-a uma substância totalmente hidrofóbica, 
consequentemente insolúvel em água (BRUICE, 2006). 
No tubo 7, formou-se um sistema bifásico em que o acetato de etila solubilizou-se 
parcialmente com a água. Ao adicionar 3 ml de água, não houve alteração (Figura 1 G). 
O acetato de etila é o composto menos denso, sobrepondo-se à água e por tratar-se de 
um éter, pode ser comparado a um álcool em relação à solubilidade com a água, formando 
pontes de hidrogênio, porém assim como cresce sua cadeia carbônica, cresce também sua 
insolubilidade (SOLOMONS; FRYHLE, 2012). 
No tubo 8, o hexano solubilizou-se totalmente com o acetato de etila, como também no 
tubo 9, onde o acetato de etila solubilizou-se totalmente com o metanol (Figura 2 A e B). 
Por ser um composto com seis átomos de carbono em sua cadeia apolar, o hexano possui 
alta solubilidade em um composto também apolar como o éster acetato de etila (BRUICE, 
2006). Já o álcool metanol constituído por apenas um átomo de carbono ligado a átomo de 
hidrogênio e a uma hidroxila (-OH) possui grande solubilidade com os ésteres, assim como 
exposto anteriormente, resultando em ligações de hidrogênio (SOLOMONS; FRYHLE, 2012). 
No tubo 10, o óleo de soja solubilizou-se totalmente com o hexano (Figura 2 C). 
Ambas são substâncias apolares, como ditas anteriormente, compostos apolares se 
dissolvem em solventes apolares (SOLOMONS; FRYHLE, 2012). 
 
 
 
 
9 
 
 
 
4.2 DETERMINAÇÃO DO PERCENTUAL DE ETANOL NA GASOLINA 
Para esse experimento foi possível observar que a água por ser uma substância polar, 
não interagiu com a gasolina, sendo observada na proveta a formação de três fases. A primeira 
fase possuía 6,8 mL e a segunda fase 3,2 mL como observado na figura 3. 
A gasolina é uma substância apolar e ainda um hidrocarboneto de cadeia aberta, 
formando assim um sistema bifásico, em que a gasolina por ser menos densa em contato com 
água, se comporta acima desta (SOLOMONS; FRYHLE, 2012). 
Para a verificação do percentual de etanol, foi usada a seguinte regra de três: 
 
07 mL de gasolina inicial ----- 100% 
3,2 mL de gasolina final ------- x 
𝟕𝐱 = 𝟑𝟐𝟎 
x =
𝟑𝟐𝟎
7 mL
 
𝐱 = 46% de gasolina. 
100 – 46 = 54% de etanol na gasolina. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
10 
 
 
 
5 CONCLUSÃO 
Nesse experimento foi possível constatar a solubilidade de alguns compostos orgânicos 
utilizando a água como solvente e outros compostos orgânicos apolares. 
Nos testes onde a água foi utilizada como solvente, apenas o etanol e o terc-butanol 
solubilizaram em água. Os solutos apolares de cadeia hidrofóbica que não solubilizaram em 
água foram o n-butanol, o sec-butanol, o n-hexanol, o hexano e o acetato de etila. 
Nos testes onde o composto orgânico acetato de etila foi utilizado como solvente os 
solutos hexano e metanol solubilizaram totalmente, assim como óleo de soja e hexano formaram 
apenas uma fase, demonstrando que semelhante dissolve semelhante. 
No teste para a determinação da percentagem de etanol em água foi possível observar 
que a água por ser uma substância polar, não interagiu com a gasolina, sendo observada na 
proveta uma mistura heterogênea. 
 A partir dos experimentos realizados, observou-se que a água é uma substância que 
solubiliza alguns compostos orgânicos, porém sua polaridade influencia na interação com 
compostos apolares, principalmente os hidrocarbonetos de cadeia carbônica longa. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
11 
 
 
 
REFERÊNCIAS 
 
BRUICE, P. Y. Química orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil, 2006. 704 
p. 
 
FELTRE, Ricardo. Química: Química orgânica. 6. ed. São Paulo: Moderna, 2004. 428 p. 
 
MARTINS, C. R.; LOPES, W. A.; ANDRADE, J. B. De. Solubilidade das substâncias 
orgânicas. Química Nova, v. 36, n. 8, p. 1248–1255, 2013. Disponível em: 
<http://www.scielo.br/pdf/qn/v36n8/v36n8a26.pdf>. Acesso em: 27 abr. 2019. 
 
SOLOMONS, T. W. G.; GRAHAM FRYHLE, C. B. Química orgânica: volume 1. 10. ed. 
Rio de Janeiro: Grupo Gen - LTC, 2012. 644 p.