Gabarito_Primeira_Prova_IC_370

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Ministério da Educação 
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro 
Instituto de Química 
UFRRJ - IQ - BR 465 KM 7 s/n – Seropédica – RJ Cep: 23.897-000 
Email: iquimica@ufrrj.br ou iquimica82@gmail.com 
 
Disciplina: IC 370- Química Orgânica I – T09 
Prof. Andressa Esteves 
Aluno: _____________________________________________ mat. ___________________ 
Primeira Prova 
1ª Questão: O fluoreto de hidrogênio tem momento de dipolo de 1,83 D; seu ponto de 
ebulição é 19,34 °C. O fluoreto de etila (CH3CH2F) tem momento de dipolo praticamente 
idêntico e massa molecular maior; mesmo assim, seu ponto de ebulição é –37,7 °C. Explique. 
(1,0 PTO) 
Isso ocorre pq o HF pode realizar ligações hidrogênio entre suas moléculas, fazendo com que 
seja necessário dar mais energia ao sistema para o HF ir para o estado vapor. 
2ª Questão: A bifenila é um composto com ação fungistática, que inibe a esporulação de 
fungos. A 1-metilpropilamina é um fungicida descoberto na década de 1960. Seu uso envolve o 
controle de Botrytis em crisântemos e outros fungos em batatas, bem como em diversas 
espécies de frutas cítricas. O ácido cloroacético e seu sal de sódio são comercializados como 
herbicidas. O decan-1-ol foi introduzido no mercado como regulador do crescimento de 
plantas. (2,0 PTOS) 
 
a) Que tipos de interações intermoleculares predominantes você espera que atuem entre as 
moléculas de cada um desses compostos? Nos casos em que houver formação de ligações de 
hidrogênio, represente-as. 
Entre as moléculas de bifenila ocorrem interações do tipo Van der Waals. 
Entre as moléculas de 2-propilamina ocorrem interações tipo ligação hidrogênio, além das 
interações tipo Van der Waals. 
Entre as moléculas do ácido cloroacético, ocorrem interações tipo ligações hidrogênio, além 
das interações dipolo-dipolo. 
Entre as moléculas de 1-decanol ocorrem interações tipo ligação hidrogênio, além das 
interações tipo Van der Waals. 
b) Entre a bifenila e o ácido cloroacético, qual você espera que ser o mais solúvel em água. 
Explique. 
O ácido cloroacético, pois ele é mais polar e suas moléculas interagem por ligação hidrogênio. 
3ª Questão: O ácido malônico, HOOCCH2CO2H, é um ácido diprótico. O pKa para a perda do 
primeiro próton é 2,83; o pKa para a perda do segundo próton é 5,69. (2,0 PTOS) 
(a) Explique por que o ácido malônico é um ácido mais forte do que o ácido acético (pKa = 
4,75). 
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O ácido malônico é mais ácido pq possui 2 hidrogênios capazes de serem abstraídos por bases. 
 (b) Explique por que o ânion –OOCCH2CO2H é muito menos ácido do que o próprio ácido 
malônico. 
O ânion –OOCCH2CO2H é bem menos ácido que o ácido malônico pq já possui uma carga 
negativa em sua estrutura, que irá deslocalizar pela estrutura do ânion, enviando elétrons em 
direção à outra carboxila, diminuindo a disponibilidade do hidrogênio da hidroxila sair como 
próton. 
4ª Questão: Escreva as estruturas das duas conformações em cadeira do 1-terc-butil-1-
metilciclo-hexano. Que conformação é mais estável? Explique a sua resposta. (1,0 PTO) 
 
 
 
 
 
 
 
5ª Questão: Desenhe estruturas conformacionais para todos os estereoisômeros do 1,3- 
dietilciclo-hexano. Identifique os pares de enantiômeros e os compostos meso, caso existam. 
(2,0 PTOS) 
 
 
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6ª Questão: O D-galactitol é um dos compostos tóxicos produzidos na doença conhecida como 
galactosemia. A acumulação de níveis elevados de D-galactitol causa a formação de cataratas. 
Uma projeção de Fischer para o D-galactitol é mostrada a seguir: (2,0 PTOS) 
(a) Desenhe uma estrutura tridimensional para o D-galactitol. 
 
 
 
 
(b) Desenhe a imagem especular do D-galactitol e desenhe sua fórmula de 
projeção de Fischer. 
 
 
 
 
 
(c) Qual é a relação estereoquímica entre o D-galactitol e a sua imagem especular? 
 
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