Flavonóides: Propriedades e Ações Terapêuticas

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Flavonóides
Profª Suerlani Moreira
 Entre os fitoterápicos atualmente estudados, os
flavonóides têm merecido destaque em virtude de sua ampla
gama de ações terapêuticas já demonstradas tanto
experimentalmente quanto em humanos.
 Constituem uma importante classe de polifenóis,
hidrossolúveis, relativamente estáveis, derivados dos
fenilpropanóides, amplamente distribuídos na natureza (já
são descritos mais de 4200 flavonóides diferentes),
principalmente nas Angiospermas .
 São responsáveis pela coloração das flores, frutos e, em
alguns casos, das folhas: brancos, amarelos, vermelhos,
azuis, violetas. Há alguns cuja coloração é perceptível
somente por insetos (ultravioleta próximo). Flavus =
amarelo.
A distribuição dos flavonóides nos vegetais depende de
diversos fatores de acordo com a fila/ordem/família do
vegetal, bem como da variação das espécies. Geralmente,
flavonóides encontrados nas folhas podem ser diferentes
daqueles presentes nas flores, nos galhos, raízes e frutos.
 São localizados em vacúolos das células epidérmicas de
folhas, flores e frutos e também no mesofilo. Alguns estão
dissolvidos na cutícula.
Estrutura química:
Apresentam-se em 2 formas:
- conjugados com açúcar (mono, di ou tri): C-glicosídeos
ou O-glicosídeos;
- forma livre (genina ou aglicona).
Classificação:
• flavonas, flavonóis e seus O-glicosídeos: a maioria.
Conferem coloração do branco ao amarelo ao vegetal.
Ex: apigenina, luteolina, canferol, quercetina, miricetina.
• isoflavonóides: em Fabaceae. Apresentam atividades
estrogênicas; antifúngicas e antibacterianas (são
fitoalexinas) e inseticidas (rotenóides).
• neoflavonóides
• chalconas: pigmentação amarela que passa a vermelha
em pH alcalino.
• antocianidinas: importante grupo de pigmentos, de
coloração laranja, rosa, vermelho, violeta de flores,
frutos e outros órgãos vegetais.
• catequinas
• auronas: cor de ouro.
• flavononas
• biflavonóides
Função nas plantas:
• proteção dos vegetais contra a incidência de raios
ultravioleta e visível;
• proteção contra insetos, fungos, vírus e bactérias;
• atração de animais com finalidade de polinização;
• antioxidantes;
• controle da ação de hormônios vegetais;
• agentes alelopáticos.
Propriedades físico-químicas:
• solubilidade e capacidade de precipitação na presença
de metais
• em geral os glicosídeos são solúveis em água e em álcoois
diluídos e insolúveis em solventes orgânicos habituais.
Normalmente aparecem como cristais amarelos;
• flavonas e flavonóis são pouco solúveis em água, enquanto
que flavononas são mais solúveis;
• o aquecimento, mesmo em soluções diluídas, pode
hidrolisar os O-glicosídeos, interferindo na análise
estrutural.
Métodos laboratoriais:
• para a extração utilizam-se geralmente solventes com
polaridade crescente;
• ensaios cromáticos:
• reação de Shinoda (de cianidina)
• ensaios cromatográficos: CCD
• doseamento: difícil em função do comportamento das
substâncias e da dificuldade de isolamento das mesmas.
• identificação: espectroscopia no ultravioleta.
Ações farmacológicas e usos:
• A importância farmacológica para o homem é ainda
nebulosa, embora façam parte da dieta alimentar diária
(frutas, verduras, cereais, vinhos etc.);
• Atividade sobre a permeabilidade capilar (hesperidina,
rutina, quercitina, diosmina): diminuem a fragilidade
capilar e aumentam sua resistência, em distúrbios
circulatórios e doenças hemorrágicas;
• Atividade antioxidante;
• Atividade anti-inflamatória;
• Atividade antiviral e antitumoral;
• Atividade hormonal: menor incidência de osteoporose 
(isoflavonas).
Atividade Antioxidante
Quimicamente, os flavonóides e isoflavonóides são
doadores de elétrons. Eles apresentam estruturas químicas
conjugadas em anel β, ricas em grupos hidroxilas, que tem
potenciais ações antioxidantes por reagirem e inativarem
ânions superóxido, oxigênio singleto, radicais peróxido de
lipídios e/ou estabilizando radicais livres envolvidos no
processo oxidativo através da hidrogenação ou
complexação com espécies oxidantes
Atividade Antiinflamatória
Certos flavonóides podem bloquear os processos
biosintéticos dos eicosanóides (são mediadores
inflamatórios).
Segundo Friesenecker, Tsai, Intagliatta, (1995),
flavonóides, como a quercetina e a luteolina, podem reduzir
a ativação do sistema complemento, diminuindo a adesão
de células inflamatórias ao endotélio, resultando em uma
redução da resposta inflamatória.
Inibição do Ciclo Celular
Flavonóides e isoflavonóides podem inibir o ciclo celular e
induzir a apoptose, linhagens de células cancerosas onde as
células estavam em divisão, quando tratadas com
flavonóides e isoflavonóides tiveram uma desestruturação.
O flavonóide quercetina bloqueia o ciclo celular em G1/S de
células cancerosas de cólon. Ela também induz apoptose,
resultado da fragmentação nuclear.