MAPA MENTAL - COMPOSTOS AROMÁTICOS

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Compostos aromáticos 
 
 São compostos que possuem núcleo benzênico ou obedecem a 
regra de Hückel. O benzeno é o principal representante da classe dos 
aromáticos. 
 
Histórico do benzeno 
 
➢ Descoberto por Michael Faraday em 1825. 
➢ Sua fórmula molecular (C6H6) foi estabelecida nove anos depois. 
➢ Sua fórmula estrutural só foi estabelecida em 1865 por Kekulé, 
segundo o que sabe, após um sonho. 
➢ Kekulé usou uma simbologia dos alquimistas o ouroboros, para 
representar o seu sonho. 
➢ Kekulé propôs uma estrutura cíclica com duplas alternadas em que 
cada átomo de hidrogênio estava ligado a um átomo de carbono. 
Entretanto, surgiu um problema com a proposta de Kekulé. Ela 
permitia dois desenhos diferentes para o benzeno e para o 1,2 - 
dibromobenzeno, para resolver o problema, Kekulé propôs que as 
duas formas do benzeno e de seus derivados, coexistiam em um 
equilíbrio químico muito rápido, que impedia o isolamento dos 
compostos separados. 
 
 
➢ A teoria estrutural de Kekulé também não explicava as 
características atípicas do benzeno e de seus derivados de sofrerem 
reações de substituição em vez de adição e de serem mais estáveis 
do que as estruturas de Kekulé sugeriam. 
 
Teoria estrutural moderna 
 
➢ O benzeno é um hexágono regular. 
➢ Se o benzeno tivesse ligações duplas e simples alternadas ele não 
poderia ser representado por um hexágono regular por que uma 
ligação simples não tem o mesmo comprimento que uma ligação 
dupla. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Estruturas canônicas 
 
➢ A estrutura real do benzeno é explicada pela teoria da ressonância 
proposta pela mecânica quântica na década de 1920. 
➢ O benzeno possui duas estruturas canônicas. 
 
➢ No benzeno, verifica-se que todas as ligações têm o mesmo 
comprimento (1,4Å) indicando, portanto, que nenhuma das duas 
estruturas canônicas é a estrutura real. As ligações do benzeno 
possuem comprimentos intermediários entre a simples (1,54Å) e a 
dupla (1,34Å) devido à ressonância dos elétrons pi. 
➢ De acordo com a teoria da ressonância sempre que duas ou mais 
estruturas de Lewis podem ser escritas para uma molécula que 
diferem apenas na posição de seus elétrons, nenhuma das 
estruturas deverá estar em completa concordância com as 
propriedades físicas e químicas dos compostos. 
➢ A estrutura real é um híbrido de ressonância das estruturas 
canônicas. 
 
 
 O círculo representa o movimento contínuo e deslocalizado dos 
elétrons pi dos átomos de carbono. 
 
Ressonância 
 
“É uma mistura de estruturas com o mesmo arranjo de átomos, mas com 
arranjo de elétrons diferente. Isto diminui a energia da molécula e aumenta 
a sua estabilidade”. 
 
Energia de ressonância 
 
As principais características dos compostos aromáticos são: 
 
 1)Tendência de sofrer reação de substituição em vez de adição mesmo se for 
altamente insaturado. 
2)Possuir estabilidade maior que a esperada(energia de ressonância). 
 
 
 
Regra de Hückel 
 
➢ Atualmente os conceitos de composto aromático e aromaticidade 
se tornaram mais amplos. 
➢ Hoje o homem conhece compostos aromáticos que não possuem 
núcleo benzênico. 
➢ Em 1931, o físico Erich Hückel criou uma equação matemática 
tendo como base a mecânica quântica, que permite avaliar se um 
composto é aromático ou não. A equação de Hückel é aplicada 
apenas a compostos monocíclicos planos. 
 
4n + 2 = no de elétrons pi 
 
➢ Quando n = 0, 1, 2, 3 ..., o sistema será aromático, caso contrário 
não o será.Observe a aplicação da equação de Hückel nos 
compostos a seguir: 
 
 
➢ Os principais exemplos de compostos aromáticos que não possuem 
o núcleo benzênico são os seguintes heterocíclicos: 
 
 
Ligação Ordem Comprimento 
(pm) 
C─C 1 154 
C=C 2 134 
C≡C 3 121 
 
 
Piridina 
4n + 2 = 6 
 
Exercícios 
 
01 - (Unimontes MG) Alguns compostos aromáticos são carcinogênicos 
como o composto representado abaixo. 
 
Essa substância tem sido encontrada na fumaça de cigarros e em carnes 
defumadas. Baseando-se na estrutura dada, todas as alternativas a seguir estão 
corretas, EXCETO 
a)Apresenta estruturas ressonantes. b)É solúvel em solventes apolares. 
c)Constitui um sistema insaturado. d)Possui carbono saturado. 
 
02 - (UFMT) No Brasil, a hena é muito utilizada nos produtos cosméticos 
como corante natural, sendo a lawsona a substância que reage com a queratina 
dos cabelos, conferindo-lhes tom avermelhado. Assim como a hena, a 
camomila (do tipo Matricaria chamomilla) é também muito utilizada em 
produtos cosméticos, como os xampus, e, entre os seus constituintes químicos, 
encontram-se sesquiterpenos, como o camazuleno, derivado do azuleno. 
Abaixo, estão as fórmulas estruturais de três compostos citados. 
 
 
O
O
OH
Lawsona 
(I)
Camazuleno
(II)
Azuleno
(III)
 
 
As fórmulas moleculares dos compostos I, II e III são, respectivamente: 
a)C10H6O3, C11H12 e C10H8 b)C9H6O3, C11H17 e C10H8 
c)C10H6O3, C11H18 e C11H8 d)C11H6O3, C14H18 e C11H9 
e)C10H6O3, C14H16 e C10H8 
 
03 - (UNAERP SP)Substâncias tóxicas presentes no lixo podem permanecer 
por muito tempo no solo. Uma análise do solo de um conjunto habitacional de 
São Paulo, feita recentemente, constatou a presença de mais de 40 substâncias 
tóxicas contaminantes. Dentre tais substâncias destacam-se o trimetilbenzeno, 
o clorobenzeno, o decano e uma substância de fórmula molecular C6H6 que já 
foi utilizada na produção de álcool anidro nas destilarias de álcool e seu uso já 
está proibido há algum tempo. Sobre tal substância, é incorreto afirmar que: 
 
a)possui uma estrutura cíclica com ligações duplas deslocalizadas. 
b)é um composto saturado. 
c)possui elétrons pi em ligações duplas alternadas que giram ao redor do núcleo. 
d)reage com uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico em uma reação de 
nitração. 
e)é insolúvel em água. 
 
04 - (UEPB) O benzeno, ao lado de sua grande importância industrial, é 
uma substância potencialmente perigosa. Lidar com o benzeno e seus 
derivados requer cuidados especiais, devido aos grandes danos que podem 
causar á saúde do homem. 
Para se determinar a aromaticidade de compostos cíclicos, existe uma regra 
que diz: “Um anel monocíclico coplanar será considerado aromático se o 
número de elétrons  contidos no anel for igual a 4n + 2, onde n é um número 
inteiro”.Marque a alternativa que corresponde ao cientista que formulou esta 
regra. 
 
a)Kekulé b)Hückel c)Wöhler d)Bohr e)Baeyer 
 
05 - (UNIUBE MG) Considere as estruturas químicas simplificadas das 
substâncias abaixo: 
 
Com respeito a estas substâncias, pode-se afirmar que as alternativas abaixo são 
verdadeiras, EXCETO: 
a)Sofrem combustão com facilidade. 
b)São hidrocarbonetos aromáticos. 
c)São insolúveis em n-hexano, n-pentano e benzeno, devido à baixa polaridade 
de suas moléculas. 
d)Apresentam ligações do tipo pi() em suas moléculas. 
 
06 - (PUC RJ) Observe o composto cuja fórmula estrutural plana é mostrada 
abaixo, onde  e l referem-se ao ângulo o ao comprimento de ligação 
respectivamente. 
C
H
C C CC
H
H
HH
HH
H
H
l
 2 3
1
1
l2 l3
 
Pode-se afirmar que 
 
a)l1  l2  l3 e 1 2 = 3 b)l3  l1  l2 e 1= 2 > 3 
c)l1 = l2 = l3 e 1 2 = 3 d)l1  l2  l3 e 1 2  3 
e)l1 = l2 = l3 e 1 = 2 = 3 
 
07 - (UEL PR) Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina 
que interfere no fluxo de informações entre as células, a amônia que provoca 
irritação nos olhos e o alcatrão, formado pela mistura de compostos como o 
benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial cancerígeno. Sobre 
o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada a seguir, é correto afirmar 
que a molécula é formada por: 
Benzopireno
 
 
 
 
a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico. 
b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas. 
c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas. 
d) Cadeias carbônicas heterocíclicas. 
e) Arranjo de anéis de ciclohexano.08 - (UEFS BA) O composto representado pela fórmula: tem molécula com 
OHHO N
CH3
 
tem molécula com: 
I. 3 anéis aromáticos 
II. 22 átomos de carbono 
III. 29 átomos de hidrogênio 
Está correto o que se afirma SOMENTE em 
 
a)I b)II c)III d)I e III e)II e III 
 
09 - (FGV SP) Muitas pessoas confundem a benzina com o benzeno, que 
são dois solventes orgânicos diferentes com nomes parecidos. A benzina, 
também chamada de éter de petróleo, é um líquido obtido na destilação 
fracionada do petróleo, de baixa massa molar, constituído por 
hidrocarbonetos, geralmente alifáticos, como pentano(C5H12) e 
heptano(C7H16). O benzeno é um hidrocarboneto aromático, constituído por 
um anel benzênico.Sobre esses solventes, são feitas as seguintes afirmações: 
 
 
 
I.a molécula do benzeno apresenta três ligações duplas entre átomos de 
carbono; 
II.a energia de ligação entre os átomos de carbono no benzeno é maior que a da 
benzina; 
III.os átomos de carbono na benzina apresentam geometria tetraédrica; 
IV.os ângulos de ligação entre os átomos de carbono no benzeno são de 60o. 
As afirmativas corretas são aquelas contidas em 
 
a)I, II, III e IV. b)I, II e III, apenas. c)I, II e IV, apenas. 
d)II e III, apenas. e)III e IV, apenas. 
 
10 - (UNESP SP) A figura representa, esquematicamente, a estrutura do 
carvão.Quando o carvão é aquecido, na ausência de oxigênio, obtém-se uma 
mistura complexa de produtos, muitos deles aromáticos. 
OH
O
NH2OH
CH3
S
 
 
 
Um dos produtos obtidos na queima do carvão é o antraceno, C14H10, cuja 
estrutura é apresentada a seguir. 
 
 
A cadeia carbônica do antraceno corresponde a um 
a)alceno, insaturado, não aromático, com núcleos condensados. 
b)hidrocarboneto, heterocíclico, insaturado. 
c)hidrocarboneto, saturado, aromático, com núcleos condensados. 
d)hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados. 
e)heterocíclico, saturado, aromático. 
 
GABARITO: 
 
1) Gab: D 
 
2) Gab: E 
 
3) Gab: B 
 
4) Gab: B 
 
5) Gab: A 
 
6) Gab: B 
 
7) Gab:A 
 
8) Gab: E 
 
9) Gab: D 
 
10) Gab: D